Циклопропан физ. свойства

Циклопропан, обладающий анестезирующими свойствами, является синтетическим компонентом СНГ. [c.42]

Таким образом, по химическим свойствам циклопропан занимает промежуточное положение между алканами и алкенами. [c.476]

Циклобутан значительно менее реакционноспособен, чем циклопропан, и ближе по свойствам к циклопентану и цикло-гексану. Он не реагирует с размыканием цикла ни с галогенами, ни с галогеноводородными кислотами. Однако при пропускании в токе водорода над никелем циклобутан также присоединяет водород, хотя при более высокой температуре [c.476]

Циклопропан и циклобутан могут проявлять свойства непредельных углеводородов. Это объясняется неустойчивостью циклов, которые при взаимодействии с некоторыми реагентами легко раскрываются. Например, циклопропан при 80°С, а циклобутан при 120°С гидрируются в присутствии Ni-катализатора с разрывом С—С-свя-зи [c.266]

Какое течение реакций возможно при действии 1 молекулы брома а) на циклопропан б ) на 1,2,3-три-метилциклопропан в) на метилциклопропан г) на циклобутан (при нагревании). Напишите уравнения реакций. Объясните причину особенности химических свойств соединений с трех- и четырехчленными циклами. [c.83]

Свойства циклопарафинов. Циклопропан (темп, кип.—32,8°С) и циклобутан (темп. кип. 12,6° С) — газы, циклопентан (темп, кип. 49,3° С) и циклогексан (темп. кип. 80,7° С) -- жидкости, высшие циклопарафины — твердые вещества. [c.311]

Свойства. Первые два представителя, циклопропан и циклобутан, при нормальных условиях — газы следующие три — жидкости высшие полиметиленовые углеводороды — твердые вещества. Полиметиленовые углеводороды нерастворимы в воде, относительная плот ность их меньше единицы. [c.239]

Циклическое строение этих углеводородов доказывается как способами их получения, так и их свойствами. Так, циклопропан может быть получен действием цинка на 1,3-дибромпропан [c.546]

Свойства циклопарафинов. Циклопропан и циклобутан— газы, средние циклопарафины—жидкости, высшие—твердые тела. [c.548]

ЦИКЛОПРОПАН ОБЛ АЕТ КИСЛЫМИ СВОЙСТВАМИ. Перекрывание внутренних орбиталей (т. е. орбиталей, участвующих в образовании кольца) циклопропана может быть увеличено путем приближения этих орбиталей к коллинеарности, что достигается увеличением р-характера этих внутренних орбиталей . (Негибридизованные р-орбитали данного атома углерода расположены под углом 90°, тогда как sp -орбитали находятся под углом 109,5°.) В свою очередь при этом должен уменьшаться р-характер орбиталей, участвующих в образовании связи С—Н ( внешних орбиталей ), потому что общее число атомных орбиталей, претерпевающих математические манипуляции, называемые гибридизацией , должно сохраняться одна S и три р. [c.267]

Свойства. Циклопропан и циклобутан-газы, остальные А. с.-жидкие или твердые в-ва. Циклоалканы имеют т-ры кипения на 10-20°С выще, а плотность на 20% больше, чем соответствующие н-алканы. Для напряженных A. . с малыми и средними циклами (см. Напряжение молекул) характерны аномально высокие теплоты сгорания. [c.83]

Два циклоалкана с циклами наименьших размеров — циклопропан и циклобутан — обладают рядом химических свойств, резко отличающих их от других членов ряда. Хотя эти исключительные свойства могут показаться на первый взгляд удивительными, их довольно просто объяснить. [c.268]

Два фрагмента изолобальны, если число, симметрия, свойства, положение в пространстве и энергия граничных орбиталей сходны. Например, метилен и карбонил железа сходны тем, что у обоих на граничных орбиталях по два неспаренных друг с другом электрона. Поэтому их триплетные частицы похожи по реакцион-. ной способности. Так, метилен образует тример, циклопропан [c.21]

Выводы, сделанные на основе теории напряжения Байера для объяснения особенностей свойств окиси этилена, нашли дополнительное обоснование при электронографическом исследовании строения ее молекулы . Этими данными была подтверждена для окиси этилена формула строения Вюрца в виде трехчленного цикла, аналогично циклопропану с межатомными расстояниями (в A) [c.17]

Скиннер , анализируя результаты электронографического изучения, главным образом циклопропана, признает обоснованность мнения Уолша , что валентное состояние атомов углерода в циклопропане и в окиси этилена является не тетраэдрическим, а три-гональным или близким к нему. В этом и состоит основное сходство в строении и некоторых свойствах этих молекул с этиленом. [c.20]

Все вышеизложенное позволяет сделать заключение, что циклопропан и его гомологи по электронному строению и свойствам не могут быть названы циклопарафинами, как это принято для алициклических углеводородов. На самом деле соединения ряда циклопропана можно лишь формально объединить с другими поли-метиленовы.ми соединениями, в том числе и с циклобутановыми, где малые искажения валентных углов в цикле приводят к значительно менее существенным изменениям гибридизации валентных электронов углеродных атомов . [c.21]

Исследование свойств дифенилцйклопропанов показало, что на сопряжение фенильного и циклопропильного колец, а следовательно, и на гидрогенолиз последнего, влияют стерические факторы. Так, в транс-1,2-дифенил-циклопропане сопряжение выражено в большей степени, чем в случае цис-изомера, где вследствие стерических препятствий фенильные заместители выводятся из положения, наиболее выгодного для сопряжения. Соответственно, ц с-1,2-дифенилциклопропан гидрируется гораздо медленнее транс-формы. Из этих же соображений следовало, что 1,1-дифенилциклопропан представляет собой систему, в которой сопряжение должно отсутствовать, так как здесь невозможна параллельность л-обла-ков трехчленного цикла и фенильных колец. Действительно, показано, что 1,1-дифенилциклопропан не обнаруживает сопряжения (судя по КР-спектрам) и не [c.109]

В настоящей главе рассматриваются то химические свойства парафинов и циклопарафинов, которые пс вошли в предыдущие главы. В фи-зиологич( ском отношении парафины и циклопарафины, как правило, инертны и не оказывают раздражающего действия. Циклопропан применялся как анестезирующее вещество, концентрация же пропана, необходимая для оказания анестезирующего действия, слишком велика, чтобы его можно было использовать [9]. У рабочих, имеющих дело с парафином в процессе его получения, иногда развивается определенная форма рака, которая рассматривалась как профессиональное заболевание, одпако в настоящее время известно, что прямогонные и особенно крекинговые смазочные масла содержат небольшие количества веществ, которые раздражают кожу и являются канцерогенными [3]. Это справедливо также и в отношении высококипящих масел, получающихся в качестве побочного, продукта при каталитическом крекинге. Канцерогенное действие приписывается некоторым ароматическим углеводородам, содержащимся в этих маслах [23а]. Мягкий парафин, плавящийся приблизительно около 45°, широко применяется как защитное покрытие при лечении тяжелых ожогов [81]. На отсутствие токсического и раздражающего действия тщательно очищенного американского белого медицинского масла указывает широкое применение его в качестве механического слабительного средства. При производстве белого медицинского масла содержащие ароматические кольца углеводороды удаляются путем сульфирования крепкой дымящей серной кислотой. Непредельность таких масел также практически равна нулю (йодные числа, определенные по методу Хэнаса, меньше 1,0). [c.88]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, наиример с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная серная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кис [оты реагируют с ними е выделением ЗОг. Циклопропан энергично реагирует с концентрированной серной кислотой по следующее реакции [c.138]

Циклопропан обладает нарксппескими свойствами (он заторма-Ж ивает проводимость нервных импульсов, хак бы замьжая цепь). Вдыхая его пары, человек перестает чувствовать боль. Циклогексан и его производные часто используются учеными и технологами как удобные модели для изучения свойств, явлений, процессов. В технике, например. [c.141]

Физические свойства. По физическим свойсгиам циклоалканы несколько отличаются от соответствующих алканов. Первые два члена гомологического ряда циклоалканов (циклопропан, циклобутан) — газы соединения с числом углеродных атомов от 5 до 10 — жидкости. Высшие циклоалканы — твердые вещества. Их температуры кипения и плавления выше, чем у алканов с тем же числом углеродных атомов. Как и предельные углеводороды, циклоалканы нерастворимы в воде. [c.265]

Строение и химические свойства. Химические свойства и устойчивость циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Так, наибольшую химическую стойкость в ряду этих соединений проявляют пяти- и шестичленные циклы. В то же время циклопропан и в меньшей степени циклобутан — вещества неустойчивые. [c.265]

Единый гомологический ряд образуют циклоалканы — циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д. Природа связей в этом гомологическом ряду остается постоянной (всюду сигма-связи), хотя в химических свойствах и наблюдаются некоторые различия. В то же время каждый из циклоалканов может образовывать гомологи за счет появления боковой цепи и ее постепенного усложнения, причем это усложнение может опять-таки быть различным — в пределах одной цепи или с разделением ее на несколько боковых цепей. [c.46]

Своеобразные свойства циклопропанового кольца, как уже упоминалось, связывают с особым состоянием гибридизации составляющих его углеродных атомов, с наличием банановых связей в циклопропане. Эти же причины оказывают определенное влияние и на стереохимию реакций замещения в циклопропане. Так, радикальный процесс замены брома на водород (обычно протекающий с рацемизацией) в случае оптически активных циклопропилбромидов протекает с сохранением конфигурации, хотя и сопровождается значительной рецемизацией [23] [c.329]

Исключение по своим химическим свойствам npeA-i ставляют первые два представителя — циклопропан и циклобутан. [c.239]

Химические свойства. Среди циклоалканов наиболее реакционноспособен циклопропан, который раскрывает цикл под действием различных реагентов [c.250]

Критические точки связей обозначены маленькими темными кружками, ядра углерода — большими темными кружками. Делокализация заряда в трехчленном цикле отличается по форме и свойствам от делокализации, соответствующей системе сопряженных связей. В последнем случае делокализация, определяемая эллиптичностями и ориентацией главных осей соседних связей, махсн.мальна на лентообразной поверхности, простирающейся вдоль системы сопряженных связей СС. Лента может быть скручена (главные оси соседних связей не являются точно параллельными), но угол скручивания должен быть меньше 90°. Такая тг-система, однако, представляет собой одномерное взаимодействие связей, поскольку сопряжение определяется степенью ориентации главной оси одной связи относительно осей соседних связей — одномерное ограничение. В циклопропане делокализация заряда, как она определяется эллиптичностями и главными осями связей СС цикла, является двумерной, имея максимум на поверхности цикла, определяемый парой собственных векторов, соответствующих положительным собственным значениям критической точки цикла. В результате возникает поверхность делокализованного заряда, содержащая критические точки цикла и связей СС. В этом случае степень делокализации не определяется степенью ориентации главных осей связей цикла (которая в силу геометрии равна 0,3), так как все три главные оси лежат на поверхности цикла и все три связи СС дают вклад в поверхность дело-калнзованного заряда. Для такой двумерной системы возможности сопряжения больше, поскольку, согласно требованию для сопряжения, главная ось связи, чтобы участвовать во взаимодействии, должиа быть параллельна поверхности делокализации, а не одной главной оси. Следовательно, этими примерами иллюстрируется неустойчивость трехчленного цикла, сопряженного с [c.68]

Модифицированная р -гибрпдизация и банановые связи не являются единственно возможным способом описания характера и свойств связей в циклопропане. Так, повышенную кислотность атомов водорода в циклопропане можно предсказать и на основании других представлений. [c.267]

Напряженность молекулы циклопропана объясняется главным образом ненормальными углами между С—С-связями — взаимным отталкиванием электронных облаков этих связей. В результате этого связи (т. е. максимумы перекрывания электронных облаков) не находятся на прямых, соединяющих центры атомов углерода, а располагаются на некотором расстоянии — вне треугольника молекулы (рис. 57). Несмотря на то что при подобном искажении электронного облака перекрывание становится менее полным, такое расположение свяаей оказывается энергетически более выгодным. Таким образом, по современным представлениям с-связи в циклопропане отличаются от обычных а-связей и их гибридизация отличается от обычной sp -гибридизации. Они носят название банановых связей (бананообразное электронное облако искаженной ст-связи) и, по существу, занимают промежуточное положение между обычными о- и я-связями. Это отражается на многих свойствах циклопропана, особенно на его способности к сопряжению с кратными связями (см. далее). Угол между связями в циклопропане 106°, вместо 60° по классическим представлениям, угол Н—С—Н примерно 120°. Благодаря такому строению циклопропан склонен к реакциям электрофильного присоединения и в этом отношении напоминает соединения с двойными связями (хотя значительно пассивнее последних). [c.539]

В табл. 2.1.6 приведены температуры плавления и кипения ряда циклоалканов. Из этих данных видно, что при нормальных условиях циклопропан и циклобутан находятся в газообразном состоянии. Насы-те1П1ые моноцнклические углеводороды с размером цикла от С5 до Сц представляют собой жидкости, более высшие гомологи — твердые ве-ш,ества. Сравнение с физическими свойствами -алканов (см. табл. 2.1.2) показывает, что циклоалканы имеют несколько более высокие температуры плавления и кипения. [c.207]

Химические свойства циклоалканов во многом совпадают со свойствами алканов. Так, для насыщенных циклических углеводородов характерны прежде всего реакции радикального замещения. Только циклопропан и циклобутан, а также би- и полициклические углеводороды, содержащие 3- или 4-члепные кольца, ведут себя особым образом. Из-за низкой энергии образования связей С—С в этих соединениях они вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием кольца. [c.214]

В молекулах окиси этилена и циклопропана (по Байеру, Карреру и многим другим) приблизительно одинаковое напряжение, и это сообщает им некоторые общие свойства. Но вместе с тем молекула окиси этилена проявляет свойства, резко отличающие ее не только от циклопропана, но и от других кислородсодержащих гетероциклов. Эти свойства не вытекают из факта наличия напряжения в молекуле окиси этилена, они как-то обусловлены значительным изменением поведения атЬма кислорода в ее молекуле по сравнению с подавляющим большинством других кислородсодержащих молекул, в первую очередь различных эфиров. В работе рассмотрены эти особенности окиси этилена. Например, циклопропан реагирует с бромистым водородом только при нагревании, а окись этилена — даже при —80 °С. Циклопропан изомеризует-ся в пропилен при температурах выше 550 °С, окись этилена изо-меризуется в ацетальдегид при температурах ниже 400 °С. Циклопропан в воде почти нерастворим н в разбавленных водных растворах не окисляется перманганатом калия даже при нагревании до 200 °С окись этилена смешивается с водой в любых отношениях и легко окисляется перманганатом калия. При 370 °С циклопропан в газовой фазе окисляется кислородом в 13 раз медленнее, чем окись этилена в тех же условиях. [c.18]

Постепенный переход типа углерод-углеродн ой связи от этилгпового типа связи к циклопропановому приводит к тому, что некоторые особенности этиленовой связи сохраняются и в циклопропановом кольце. Это положение находит аналогию среди циклических эфиров. Наличие алкильных групп у атома углерода, связанного двойной связью в олефине, как известно, оказывает влияние на свойства этой двойной связи (это явление называют иногда гиперконъюгацией [5]). Подобный эффект распространяется и на свойства циклической системы в замещенном циклопропане и, очевидно, проявляется также в трехчленных гетероциклах [6]. В окисях этиленов это заметно ска-, зывается на скорости их образования. Трехчленное кольцо, подобно олефино-вой связи или карбонильной группе, может быть сопряжено с двойной связью-, или арильной группой [7, 8]. В ряде исследований было отмечено сходства адсорбционных спектров конъюгированных молекул, имеющих а-окисное-кольцо, со спектрами молекул, где окисное кольцо заменено этиленовой связью или карбонильной группой. Эти измерения проведены на примере соединений IV [9] и V [8] [c.5]

Галокарбены и дихлоркарбен генерируют в растворах для них характерны синглетное состояние и электрофильные свойства. С алкенами дихлоркарбен (как, впрочем, и другие галокарбены) реагирует региоселективно по этиленовой связи, давая соответствующие 1,1-дихлорциклопропаны (в). Реакции внедрения (а и б) для него нехарактерны присоединение происходит стерео-специфично - конфигурация исходного алкена сохраняется и в продукте реакции-циклопропане [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология