Амино-8-нафтол-6-сульфокислота и 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислота (f-кислота и И-кислота) из р-нафтиламина

Кислотные моноазокрасители хорошо растворимы в воде и широко применяются для крашения шерстяных волокон. При осаждении водных растворов этих красителей солями бария, кальция или свинца получаются соответствующие красочные лаки. Оказалось, однако, что в некоторых случаях, а именно когда сульфогруппа расположена в о-положении к азогруппе, нерастворимостью в воде обладают не только бариевые, кальциевые и свинцовые соли, но и натриевые соли кислотных моноазокрасителей. Эти так называемые лаковые красители получаются теми же методами, что и азопигменты. Для их производства применяют -нафтол, -оксинафтойную кислоту и нафтолсульфокислоты, а в качестве аминов — аминосульфокислоты, у которых сульфогруппа находится в о-положении к аминогруппе, особенно так называемую кислоту Тобиаса (2-нафтиламин-1-сульфокислота). [c.701]

Интересный для получения 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфокис-лоты (кислоты Чикаго СС) продукт — 1-нафтилами н-2,4,8-т р и-сульфокислота — может быть получен из 1-нафтиламин- [c.113]

При сплавлении 2-нафтиламин-8-сульфокислоты с едкими щелочами при 260—270°С образуется 7-амино-1-нафтол сульфирование на холоду 20%-ным олеумом приводит к получению 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты, а нагревание с 3 частями серной кислоты при 160 °С в течение 1,5 ч дает смесь 2-нафтил-амин-6- и 2-нафтиламин-7-сульфокислот при нитровании нитросмесью получается смесь 5-нитро-, 6-нитро- и 4-нитро-2-нафтил-амин-8-сульфокислот (выходы соответственно 30, 30 и 25% 2-Нафтиламин-8-сульфокислота с диазосоединениями не сочетается, а образует с ними диазоаминосоединения. По реакции Бухерера из 2-нафтиламин-8-сульфокислоты. можно получить 2-нафтол-8-сульфокислоту. [c.256]

Нафталиндисульфокислота 1-Нафтиламин-4,8-дисульфокислота 1-Амино-8-нафтол-4-сульфокислота (5-кислота) 1-Амино-8-нафтол-5-сульфокислота (см. схему 15, № 21) [c.451]

Важным методом, используемым в промышленности для нуклеофильного замещения амино- и гидроксигрупп в нафталиновом ряду, является реакция Бухерера. Сущность этой реакции состоит в том, что нафтиламины и нафтолы, как и многие их сульфокислоты и другие производные, при нагревании в водных растворах солей сернистой кислоты образуют продукты присоединения. Обрабатывая их при нагревании раствором щелочи, получают соответствующие нафтолы, а при действии водного аммиака или аминов — нафтиламины с хорошим выходом. Реакции проходят в мягких условиях. Так, взаимодействие 2-нафтола с ароматическими аминами и бисульфитом натрия дает возможность получать А -арил-2-нафтил-амины в водной среде при ПО—120°С, тогда как в отсутствие бисульфита требуется нагревание до 260 °С с отгонкой воды. Для получения первичных аминов гидроксисоединение нагревают в растворе аммиака и сульфита аммония, для получения вторичных аминов используют соответствующий амин и сульфит натрия. Для замены аминогруппы гидроксилом исходный нафтиламин нагревают с сульфитом натрия и щелочью до прекращения выделения аммиака. Таким образом реакция Бухерера обратима. [c.209]

Получение амино-Тобиас-кислоты (2-нафтиламин-1-сульфокис-лоты). Для синтеза И-кислоты (2-амино-5-нафтол-7-сульфокис-лоты) используется промежуточный продукт — амино-Тобиас-кислота, получаемая аминированием 2-нафтол-1-сульфокислоты [c.260]

Аминонафталин-1,6-дисульфокислота (1-нафтиламин-2,5-дисульфокислота) является продуктом сульфирО Вания 1-нафтил-амин-2-сульфокислоты на холоду 10%-ным олеумом или lSOaH . Сама кислота легко растворима в воде, но ее соли со щелочными металлами трудно растворимы. При гидролизе серной кислотой при 160°С образуется 1-нафтилалшн-5-сульфо-кислота под действием 50%-ного раствора NaOH она превращается в 5-амино-1-нафтол-6-сульфокислоту. [c.269]

При производстве красителей используют изомеры нафтиламино-сульфокислот, дисульфокислот р-нафтола и аминонафтолсульфокис-лоты. Широко применяют 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоту (7-кислоту) и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту (/г-кислоту). [c.317]

АМИНО-5-НАФТОЛ-7-СУЛЬФОКИСЛОТА (И кислота), крист. плохо раств. в холодной поде, легко — в горячей, не раств. в сп. щел. р-р флуоресцирует синим цветом. Получ. щел. плавлением 2-нафтиламин-5,7-дисульфокислоты. Примен. в произ-ве азокрасителей. 2-АМИНО-8-НАФТОЛ-6-СУЛЬФОКИСЛОТА (гамма кислота), крист. плохо раств. в воде щел. р-р флуоресцирует синим цветом. Получ. взаимод. 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты с NH3 в присут. (NH4)jSO.i с нослед. щел. плавлением. Примен. в произ-ве азокрасителем, 2-фениламино-8-нафтол-6-сульфокислоты. [c.38]

Нафтол — очень важный промежуточный продукт в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая кислота ( -окси-З-нафтойная кислота) — исходный материал для получения применяемого для холодного крашения нафтола AS и его многочисленных аналогов. Производство -нафтиламина и получаемых из него дисульфокислот 5.7 и 6.8 и производство двух ценных сульфокислот аминонафтолов ( и И) также пользуются р-нафтолом как исходным веществом. Некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитpoзo- -нaфтoл, некоторые оксазиновые красители и важный для протравных азо-красителей промежуточный продукт, 1-амино-2-нафтол-4-сульфо-кислота, получаются из -нафтола. Кроме того -нафтольные производные находят себе-применение в медицине. [c.186]

Наконец при нагревании с первичными ароматическими аминами л -сульфокислот нафтиламинов, соотв. нафтолов а- и р-, безразлично, имеют ли место в этом случае моно- или полисульфокислоты, наблюдается не только замещение амино- (соотв. окси-) группы на ариламиновую, но и вторичный процесс — отщепление сульфогруппы (в виде сернистой кислоты) и вхождение на ее место второй ариламиновой группы ) [c.284]

Нафтнламин-4,8-дисульфокислота щелочным плавлением может быть превращена в 1-амино-8-нафтол-4-сульфокислоту (С-кислоту). Эта кислота может быть также Просульфипована дальше н полученный сультам превращен в очень ценную чикаго-кислоту. Далее 1-нафтиламин-3,8-дисульфокислота нагреванием ее кислой натриевой соли с водой прп 180—200° может оыть превращена в 1-нафтол-3,8-ди-сульфокнслоту. Наконец, 2-нафтиламин-4,8-дисульфокислота применяется для получе ния прямых красителей, как например нафтоген скний РР (прямой диазосиний К), . Ход реакций пояснен на схеме, а также табл 11. [c.199]

НАФТОЛ-б,8-ДИСУЛЬФОКИСЛОТА (Г-кислота), крисг. легко раств. в воде. Дикалиевую соль, т. н. Г-соль (раств. в воде), получ. сульфированием 2-нафтола олеумом при 60 °С с послед, разбавлением водой и высаливанием КС1. Примен. в произ-ве 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоты и др. полупродуктов, прямых, кислотных, протравных, активных и спирторастворимых красителей, красителей для кожи, анодиров. алюминия и пищ. пром-сти. [c.369]

При переводе амино-Г-кислоты (2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты) в j-кислоту (2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоту) происходит неполное щелочное плавление. Оно основано на том, что группа —SO3H в р-положении отщепляется при плавлении значительно легче, чем в а-положении. Тот же метод применяется для превращения 2-нафтиламин-5,7-дисульфокислоты в И-кислоту (2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоту), являющуюся изомером у-кис-лоты. 2-Нафтиламин-5,7-дисульфокислота получается из 2-наф-тйламин-1,5,7-трисульфокислоты путем гидролиза под действием серной кислоты. В зависимости от местоположения сульфогрупп в ароматической системе они более или менее прочно связаны с ней, что может быть использовано для разделения некоторых соединений. Например, при нагревании трех моносульфокислот ксилола с разбавленной H2SO4 при 170—180° под давлением легче всего расщепляется ж-ксилолсульфокислота. [c.298]

Нафтиламин -3,8- дисульфокислота (амино- е-хис-лота) готовится из нитронафталин-3,8-дисульфокислоты. Применяется для получения 1-нафтол-3,8-дисульфокислоты (г-кислота) и для превращения в 1,3-дифениламинонафталин-8-сульфокислоту — промежуточный продукт в синтезе яркого голубого красителя для шерсти. [c.303]

I—а-нафталинсульфокислота 2— 1-нитронафталин-5 Сульфокислота 3—1-нитронафталин-8-сульфокислота 4 —1-вафтиламин-5-сульфокислота 5 —1-нафтиламин-8ч ль( юкислота (пери-кислота) в—1,5-нафталиндисульфокислота 7—1-нафтол-5-сульфокислота (азуриновая кислота) < —2-ннтронафталин-4,8-дисульфокислота 9—2 нафтиламни-4,8 дисульфокислота (амино-Ц- [c.464]

При сульфировании -нафтола (7) (см. схему Б) образуются, в зависимости от условий, различные сульфокислоты 2-нафтол-1-сульфокислота (9), 2-нафтол-6-сульфокислота (2), 2-нафтол-8-сульфокислота (кродеиновая кислота) (5), 2-нафтол-3,6-дисульфокислота (Р-кислота) (4) и 2-нафтол-б,8-дисульфокислота (Г-кислота) (5). При нагревании Г-кислоты с аммиаком в присутствии сульфита аммония, под давлением, оксигруппа замещается на аминогруппу, при этом образуется 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислота (амино-Г-кислота) (6). При сплавлении амино-Г-кислоты с едким натром сульфогруппа, находящаяся в положении 8, замещается на гидроксил и получается 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (Гамма-кислота) (7). При нагревании Гамма-кислоты с анилином в присутствии бисульфита натрия один из атомов водорода аминогруппы замещается фенилом с образованием фенил-Гамма-кислоты (8). При нагревании 2-нафтол-1-сульфокислоты (3) с аммиаком в присутствии сульфита аммо- [c.489]

I— -нафтол 2—2-нафтол-6-сульфокислота 3 — 2-нафтол-8-сульфокислота (кродеиновая кислота) -2-нафтол-3,6-дисульфокислота (Р-кислота) 5 —2-нафтол-б, 8-дисульфокислота (Г-кислота) в—2-нафтиламин-6,8-дисульфокислота (амино-Г-кислота) 7—2-ами-но-8-нафтоЛ 6-сульфокислота (Гамма-кислота), 8—фенил-Гамма-кислота 9 — 2-наф-тол-1-сульфокислота /О —2-нафтил амин-1-сульфокислота //-2-нафтиламин-1,5-дисульфокислота /2 —2-нафтиламин-5-сульфокислота /3 —2-нафтиламин-1,5,7-трисуль-фокислота 14 — 2-нафтиламин-5.7-дисульфокислота (амино-И-кислота) 15 — 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислота (И-кислота). [c.490]

Легкость, с которой аминогруппа в 1-нафтиламин-4-сульфо-кислоте заменяется оксигруппой в ирисутствии водного раствора бисульфита, была впервые отмечена Лепти в 1896 г. Однако Бухерер открыл эту реакцию независимо и показал, что она может протекать в обратном направлении — от нафтола к наф-тнламину в присутствии избытка аммиака. Так, если 1-нафтил-амин-4-сульфокислоту кипятить с 40%-ным водным раствором бисульфита натрия, затем подкислить и удалить избыток ЗОг, то образуется растворимое бисульфитное соединение, устойчивое в кислой среде, но легко гидролизующееся щелочью. В результате гидролиза получается с хорошим выходом соответствующий нафтол высокой степени чистоты. Промежуточное бисульфитное соединение может быть выделено ири подкисле-нии. Если вместо щелочи действовать на бисульфитное соединение избытком аммиака, то регенерируется исходное производное нафтиламина. [c.45]

Диазосоставляющие. Любой амин, способный диазотировать-ся, может быть применен в качестве диазосоставляющей для азокрасителей, но, как было указано выше в данной главе, ариламины сильно отличаются друг от друга по легкости диазо-тирования и некоторые из них требуют специальной обработки. Следует, однако, указать, что такие соединения, как а-и р-нафтиламины й их моно- и дисульфокислоты, а также 8-ами-но-1-нафтол-3,6-дисульфокислота (Аш-кислота), 1-амино-2-наф-тол-4-сульфокислота и другие аминонафтолсульфокислоты, часто применяются в качестве диазосоставляющих. [c.110]

Сами по себе аминонафтолы редко применяются для получения азокрасителей, но их сульфокислоты имеют очень большое значение. В кислом растворе направляющую роль в сочетании играет аминогруппа и при этом действует правило, известное для нафтиламинов в щелочной среде ориентирующее действие оказывает оксигруппа и действует правило сочетания с нафтолами. Сульфогруппы в обоих случаях оказывают свое обычное направляющее влияние. При получении моноазокрасителя из таких азосоставляющих важно, чтобы среда была отчетливо либо кислая, либо щелочная, иначе может получиться с.месь красителей. Часто аминонафтолсульфокислоту можно сочетать дважды — в кислоте и в щелочи. В этих случаях сначала проводят менее энергично идущее сочетание в кислой среде, при которо.м ориентирующее действие оказывает аминогруппа. Так поступают при сочетании Аш-кислоты (8-амино-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты, XX) и И-кислоты (6-амино-1-нафтол-З-сульфокислоты, XXI). Другой важный полупродукт для красителей. Гамма-кислота (7-амино-1-нафтол-З-сульфокнс-лота, XXII), сочетается только один раз — либо в кислой, либо в щелочной среде. Места сочетания в этих полупродуктах показаны стрелками [c.113]

Реакции и применение нафталинсульфокислот. Нафталин-р-сульфокислота применяется главным образом для производства р-нафтола щелочным плавлением. Она является также промежуточным продуктом в производстве ди- и трисульфокислот. Потребность в а-сульфокислоте значительно меньше, так как а-нафтол получают более рациональным методом, а именно — гидролизом а-нафтиламина нафталин-а-сульфокислота является промежуточным продуктом лишь при получении 1-нафтил-амин-5-сульфокислоты. Нафталиндисульфокислоты перерабатываются в нафтолсульфокислоты или диоксинафталины. Нитрованием их получают промежуточные продукты для производства нафтиламиндисульфокислот и аминонафтолсульфокислот. Аналогичным образом из нафталинтрисульфокислот получают аминонафтолдисульфокислоты, например Аш-кислоту. Единственная легко доступная тетрасульфокислота нафталина не находит применения в нромышленности. [c.128]

Аминонафталин-2-сульфокислота, 1-нафтил амин-7-сульфо-кислота (1,7-кислота Клеве) получается при гидролизе 1-нафтил-амин-2,7-дисульфокислоты 80%-ной H2SO4265 или при нагревании 1-нафтол-7-сульфокислоты с NH3 и бисульфитом аммония . В промышленном масштабе ее получают нитрование.м нафталин-р-сульфокислоты с последующи.м восстановлением нитрогруппы. По способу фирмы Й. Г. 234 фильтраты, полученные после выделения 1-нафтиламин-6- и 1-нафтиламин-8-сульфокис-лот (с.м. выше), подкисляют до кислой реакции по конго выпавшую при этом 1-нафтиламин-7-сульфокислоту отфильтровывают и промывают сначала горячей, а затем холодной водой выход 34%, считая на нафталин. Для очистки кислоту превращают в натриевую соль путе.м прибавления соды. Раствор натриевой соли охлаждают, продукт отфильтровывают и промывают раствором поваренной соли выход 29%, считая на нафталин. [c.262]

Аминонафталин-1,5-дисульфокислота (2-нафтиламин-1,5-ди-сульфокислота) получается с высоким выходом при сульфировании 2-нафтиламин-1-сульфокислоты 20%-ны.м олеумом при 25°с278 7 5 о/о-ным олеумом при 30—40 Она производится этим способом как полупродукт для синтеза 2-нафтил-амин-5-сульфокислоты (см. выше). 2-Аминонафталин-1,5-дисульфокислота образуется в малом количестве (наряду с 2-нафтил-ампн-5,7-дисульфокислотой, являющейся главным продуктом) при аналогичном сульфировании 2-нафтиламип-5-сульфокисло-ты б . Полученное из нее диазосоединение в присутствии соды пли щелочного раствора гипо.хлорита легко образует 2-диазо-1-нафтол-5-сульфокислоту. При щелочном плавлении при 220 °С она превращается в 6-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту. Сульфогруппу в положении 1, и даже в положении 5, можно элиминировать нагреванием с серной кислотой, но при температуре выше 00 °С происходит постепенно прогрессирующая изо.мери-зация в 2-нафтиламин-6- и 2-нафтиламин-7-сульфокислоты. [c.266]

Амино-1-нафтол-3-сульфокислота (М-кислота) получается из 4,8-диаминонафталин-2-сульфокислоты при гидролизе ее водой илп разбавленной кислотой при 140—160 из 4,8-диокси-нафталин-2-сульфокислоты с помощью бисульфитной реакции Э нз 5-а-МИИ0-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты путем гидролиза 10%-ной H2SO4 при 130—135°С 2° из 1-нафтиламин-5,7-дисульфокислоты сплавлением с NaOH при температуре около 1750131,132 Последний способ применялся на заводе фирмы И. Г. в Леверкузене з [c.413]

Амино-1-нафтол-3-сульфокислота (Гамма-кислота) может быть получена из 4,6-диоксинафталин-2-сульфокислоты нагревание.м с 30%-ным водны.м раствором а.м.миака при 120—150 или с помощью бисульфитной реакции (стр. 45—53) при 150°С °. Из 3,5-диокси-7-сульфо-2-нафтойной кислоты при бисульфитной реакции тоже образуется Гамма-кислота . В промышленном масштабе ее обычно получают щелочным плавлением 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты, в которой при это.м замещается сульфогруппа, находящаяся в а-положении (см. стр. 56). Первоначально при.менялн едкое кг.ли -но затем было установлено, что применение едкого натра тоже дает удовлетворительные результаты, как при проведении процесса [c.416]

В то время как цифру, указывающую место функции, обозначенной в конце названия, обычно помещают после суффикса, в химии нафталина принято эту цифру писать впереди 2-нафтол (Р-нафтол), 1-нафтиламин (а-нафтиламин). Также и в названиях сульфокислот и карбоновых кислот нафталина цифру помещают перед суффиксом нафталин-2-сульфокислота, 1-амино-8-нафтол-3.б-дисульфокисл0та (или ,8-амино-нафтол-3,6-дисульфокислота). [c.200]

Главное назначение упомннавщейся выше 2-нафтол-1-сульфо-кислоты (оксикислоты Тобиаса)—превращение ее в 2-нафтпл-ампн-1-сульфокислоту (аминокислоту Тобиаса, см. 9.2) с последующим ее сульфированием большим количеством олеума при 20—30° С. В этих условиях аминогруппа образует аммонийную соль, и вследствие электроноакцепторного влияния заместителя почти единственны.м продуктом сульфирования является 1,5,7-три-сульфокислота 2-нафтиламина. После завершения процесса суль-фомассу разбавляют водой и нагревают. При этом идет гидролитическое отщепление сульфогруппы из положения 1 и образуется 2 нафтиламин-5,7-дисульфокислота, являющаяся исходным продуктом для получения практически очень важной 2-амино-5-наф-тол-7-сульфокислоты, носящей название 1-кислоты [c.76]

Так, а-нафтол может быть приготовлен из а-нафтиламина, а кислота Невиль—Винтера (1-нафтол-4-сульфокислота)—из нафтионовой кислоты. Реакция Бухерера, упоминаемая ранее как способ аминирования нафтолов, находит применение и для получения нафтолов дагреванием аминов с избытком раствора бисульфита натрия и омылением получающегося сернистокислого эфира щелочью [c.134]

Смотреть страницы где упоминается термин Амино-8-нафтол-6-сульфокислота и 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислота (f-кислота и И-кислота) из р-нафтиламина: [c.252] [c.46] [c.591] [c.50] [c.465] [c.474] [c.491] [c.264] [c.267] [c.419] [c.425] [c.518] [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология