Ацетофенон получение

Для получения ацетофенона вместо уксусного ангидрида можно брать хлористый ацетил. На 44 г бензола берется 20 г хлористого алюминия и 14 г хлористого ацетила. Методика проведения реакции такая же, как и в случае применения уксусного ангидрида. Конец реакции определяют по прекращению выделения хлористого водорода. [c.196]

Рис. 6.20. Схема процесса совместного получения окиси пропилена и стирола (гидрирование ацетофенона)

Другой способ состоит в том, что реакционную смесь сразу охлаждают и отфильтровывают твердое вещество. Фильтрат трижды последовательно концентрируют и охлаждают, причем каждую порцию кристаллов промывают ацетоном. Например, в одном из опытов, где было взято 480 г ацетофенона, полученные количества вещества составляли соответственно 297, 92, 53 и 16 г кроме того, 42 г было выделено из ацетона, служившего для промывания. Общий выход составлял, таким образом, 500 г, или 66% теоретического количества. [c.185]

Смесь свежего и возвратного этилбензола поступает на окисление в реактор 1. Окисление осуществляется воздухом при 140 °С и 0,25 МПа в течение 6—4 ч до образования 10—13 % (масс.) гидропероксида. Одновременно, за счет разложения гидропероксида, образуется некоторое количество а-фенилэтанола и ацетофенона. Полученный оксидат подается через охлаждающее устройство (на схеме не показано) в колонну эпоксидирования 2, куда поступает свежий и возвратный пропилен и катализаторный раствор (0,6 % (мол.) растворимых солей Мо на гидропероксид). [c.216]

МПа в течение 6 ч. За это время около 10 % этилбензола превращается в гидроперекись. Одновременно образуется некоторое количество а-фенилэтанола и ацетофенона. Полученный оксидат подается чер з охлаждающее устройство в колонну эпоксидирования 2, куда поступает также свежий и возвратный пропилен. Эпоксидирование протекает при ПО °С и давлении 2,1 МПа в присутствии катализатора, в качестве которого используются нафтенаты молибдена и натрия в соотношении 2 1. Продолжительность нахождения реакционной смеси в зоне реакции составляет 1,5 ч, за это время достигается практически полная конверсия этилбензола в гидроперекись. Селективность окисления по окиси пропилена составляет 75 %. Около 10 % гидроперекиси превращается в аце-тофенон и одновременно образуется 1 % фенола. [c.196]

Для синтеза можно использовать ацетофенон, полученный в работе Ацетофенон (см с 148) [c.209]

Продукт взаимодействия 2 молей магнийиодметила с 1 молем ацетофенона, полученный обычным способом, нагревают после отгонки эфира в течение 6 час. при 100° затем разлагают ледяной водой, извлекают эфиром и получают после высушивания и перегонки из каждых 10 г ацетофенона 5—6 г ненасыщенного углеводорода с т. кип. 162°. Реакция протекает по уравнению [c.346]

Несмотря на кажущуюся простоту метода получения дифенилолпропана из гидроперекиси изопропилбензола, экономические преимущества его и перспективность использования в промышленности не являются очевидными. Дело в том, что высокие выходы дифенилолпропана достигаются лишь тогда, когда к гидроперекиси добавляют фенол, поэтому полностью избежать стадии разложения гидроперекиси и выделения фенола из полученной массы невозможно. Кроме того, так как фенол берут в большом избытке по отношению к гидроперекиси, только небольшая часть ее не подвергается разложению и, следовательно, преимущества непосредственного синтеза реализуются мало. Недостатком способа является и то, что техническая гидроперекись, используемая для синтеза, содержит весьма реакционноспособные примеси а-метилстирола, ацетофенона, окиси мезитила, диметилфенилкарбинола и др. В присутствии кислотных катализаторов эти примеси конденсируются или реагируют с фенолом с образованием высококипящих продуктов, что приводит к потере фенола и к загрязнению дифенилолпропана. Вследствие этого фенол приходится очищать перед возвращением в цикл. [c.104]

Полученные пары охлаждают и конденсируют в холодильнике 10, после чего водный слой отделяют от органического в сепараторе И. Вода вновь идет на получение пара-разбавителя, чем создается система замкнутого водооборота. Органический слой содержит стирол, ацетофенон и непревращенный метилфенилкарбинол. Иа этой смеси в колонне 12 отгоняют стирол, который дополнительно очищают с получением продукта мономерной чистоты (на схеме не показано). В кубе колонны 12 остаются ацетофенон и остатки метилфенилкарбинола. Их направляют на установку гидрирования, где ацетофенон превращается в метилфенилкарбинол [c.444]

Наличие кислородного атома в а-положении по отношению к бензольному ядру значительно снижает прочность соединения. Различные реагенты, в том числе и водород, легко разрывают боковую цепь по связи С=0. Целью гидрирования ацетофенона может быть как частичное гидрирование карбонильной группы с получением ароматического спирта (метилфенилкарбинола), так и полное гидрирование карбонильной группы и бензольного ядра. [c.46]

В Германии процесс окисления использовали для получения ацетофенона как основного продукта. Реакцию вели при 115—120° и давлении воздуха 4,5 ата, применяя в качестве катализатора смесь солей нафтеновых кислот. При конверсии 60% выход ацетофенона равен 86%. Отношение ацетофенона к карбинолу в продуктах реакции равнялось 16 1 [41]. [c.262]

Экстракция органическими растворителями (сольвентная экстракция) — один из важнейших способов лабораторного и промышленного выделения ГАС из углеводородных систем. В качестве растворителей, позволяющих отделять ГАС от углеводородов, испытано большое число полярных органических соединений (фенолы, нитробензол, нитрофенол, анилин, фурфурол, низшие кетоны и спирты, ацетофенон, ацетил-фуран, ацетилтиофен, диметилформамид, ацетонитрил, диметил-сульфоксид и др. [58—63]), но ни одно из них не дает четкого разделения, и полученные экстракты, как правило, содержат значительную долю полициклоароматических углеводородов. Для повышения эффективности разделения экстракция часто проводится в системе, содержащей два сольвента, не смешивающиеся между собой или обладающие ограниченной взаимной растворимостью пропан и фенол [64], циклогексан и диметилформамид [65] и т. д. Экстракционная способность полярных растворителей по отношению к отдельным группам нефтяных ГАС может существенно различаться. Так, диметилформамид экстрагирует из масляных дистиллятов карбоновые кислоты в 7—8 раз эффективнее, чем сернистые соединения [66 ]. Однако практически использовать эти различия для четкого фракционирования ГАС на отдельные типы чрезвычайно трудно, в связи с чем методы сольвентной экстракции обычно служат средством отделения суммы ГАС или грубого разделения высокомолекулярных ГАС в соответствии со средней полярностью их молекул (не по функциональному признаку) [67-69]. [c.10]

Согласно полученным данным выбирают оптимальные условия Т% Wь 2) и аз(2)) для анализа ацетофенона или бензофенона, при которых Н минимальна. Сравнивают полученные результаты, экспериментальные и расчетные. [c.147]

Перенос энергии от триплет-возбужденной органической молекулы к соединениям редкоземельного элемента может определяться диффузией, т. е. идти аналогично процессам переноса энергии от триплета к синглету и от триплета к триплету, которые обсуждались в разделах П, В, 4 и И, Г, 2. Так, Эль-Сайед и Баумик [396] показали, что триплетное состояние бензофенона может отдавать энергию хелатам европия с помощью процесса, определяемого диффузией, а Матович и Судзуки [397] сообщили, что в ацетофеноне и других ароматических кетонах соли редкоземельных элементов молено возбудить через растворитель. Боллард и Эдвардс [398] изучили концентрационную зависимость спектров испускания растворов нитратов 8т +, Оу +, ТЬ + и в ацетофеноне. Полученные результаты они интерпретировали на основе контролируемого диффузией межмолекулярного переноса энергии от триплета ацетофенона к редкоземельному иону. Хеллер и Вассерман [399] нащли, что люминесцентные уровни ТЬ + и (или) Ец2+ могут быть сенсибилизованы переносом энергии, определяемым диффузией, от триплетных состояний 21 ароматического альдегида и кетона в растворе в уксусной кислоте при комнатной температуре. Тот же принцип использовали Вайнфорднер и Мак-Карти [400], чтобы сенсибилизовать люминесценцию европия, тербия, самария и диспрозия в уксусном ангидриде (см. раздел V, Ж, 2). [c.459]

Математическое моделирование проводилось методом релаксации путём регистрации технологических параметров после каждой итерации расчёта. Масштаб времени итерацрш (расчёт сверху вниз и обратно от тарелки к тарелки) для тарельчатой и насадочной колонны был определён исходя из гидродинамических нагрузок по пару и жидкости и конструкционных характеристик внутренних устройств. В итоге масштаб времени итерации для тарельчатой и насадочной колонн составил соответственно 80 и 73 с. Для оценки инертности исследуемого объекта в качестве возмущающего воздействия нами было выбрано увеличение расхода сырья в колонну на 10%. Результаты анализировались по изменению содержания ацетофенона (АЦФ) в дистилляте. Моделирование показало, что время отклика в насадочной колонне практически в 2 раза меньше, чем в тарельчатой. Полученные данные позволяют сделать вывод с том, что перекрестноточные насадочные колонны менее инертны при изменении управляющих воздействий. [c.111]

Единственными продуктами озонирования оказались метилэтилкетон и ацетофенон. Полученный результат дает возможность утверждать, что как и в ранее исследованных соединениях с третичным радикалом с двумя одноименными остатками в составе, так и в данном случае вторичного карбинола мигрирует если уже не исключительно, то во всяком случае в сильно преобладающем количестве один из одноименных радикалов третичноамилфенилкарбинол при дегидратации перегонкой над бисульфатом калия дает фенил-2-метил-3-нентен-2 [c.592]

Полученное та1 иы образом масло после отделения от кислоты разделяется иерегонко11. В колонне, работающей при нормальном давлении, отделяют ацетон. Затем при пониженном давлении отгоняют кумол и а-метилстирол, которые после описанной ранее очистки гидрированием возвращаются в процесс. Остаток в кумоловой колонне состоит из фенола с примесью примерно 6% ацетофенона. Эта смесь разделяется затем перегонкой в вакууме, фенол отгоняется, а ацетофеноп остается в остатке. [c.233]

Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при 125° и 2 ат. Превращение этилбензола за один цикл составляет 25—30%. Реакция экзотермическая. Сырые продукты реакции, состоящие примерно из 73% этилбензола,. 17% ацетофеноиа, 8% метилфенплкарбинола и 2% побочных продуктов, разделяют разгонкой. Полученную таким образом смесь, состоящую из 68% ацетофенона и 32% метилфенолкарбииола, гидрируют при 14 ат водорода и 130—170° над медно-хромо-железным катализатором. При гидрировании получается практически чистый метилфенилкарбинол. Дегидратация его в стирол производится над нанесенной на боксит окисью титана, в отсутствие давления при 250°. [c.236]

Известны способы получения стирола окисде.нием -ахидбен.зола. В одном из них этилбензол окисляют воздухом. Реакция протекает в жидкой фазе в присутствии марганцевого катализатора. Полученная смесь ацетофенона и метилфенилкарбинола отделяется от непрореагировавшего углеводорода и побочных продуктов. Ацето< фенон гидрируется на медно-хромо-железном катализаторе до метилфенилкарбинола. Последний после повторного удаления этилбензола, образующегося при восстановлении ацетофенона, дегидратируется над окисью алюминия в стирол [1]. [c.733]

Ароматические спирты в отличие от алифатических довольно легкс восстанавливаются в углеводороды. По этой причине восстановление жирно-ароматических кетонов до соответствующих спиртов следует проводить в возможно более мягких условиях. Так, в одном нз окислительных методов получения стирола из этилбензола гидрирование ацетофенона в а-феннлэтиловый спирт проводят в присутствии медь-железо-хромитного катализатора [c.509]

В отличие от стирола а-метилстирол не склонен к самопроиз- / вольной полимеризации даже при 160—170 °С, однако он чрезвычайно легко окисляется кислородом воздуха в процессе хранения и даже ректификации (вследствие подсосов в систему) и сополи-меризуется со стиролом и винилтолуолами, всегда содержащимися в дегидрогенизате. Поэтому применяемые ингибиторы должны одновременно подавлять полимеризацию и автоокисление. По аналогии с производством стирола в промышленности длительное время применялись лишь такие ингибиторы, как сера и гидрохинон, - совершенно не предотвращающие превращение а-метилстирола в перекисные и карбонильные соединения, концентрация которых в готовом продукте нередко достигала 0,5—1%. Это сводило на нет все усилия по получению мономера высокой степени чистоты (99,5—99,8% основного вещества) за счет улучшения отделения А легкокипящих (стирол, пропилбензолы) и высококипящих (бутил- И бензолы, р-метилстирол) углеводородов. Наличие ацетофенона и У перекисей особенно нежелательно при анионной сополимеризации а-метилстирола, так как указанные соединения разрушают катализаторы. [c.737]

Имеются по крайней мере 12 работ по боргидридиому восстановлению кетонов с хиральными катализаторами большей частью типа А или С, в которых сообщается [543], что при восстановлении ацетофенона в системе 1,2-дихлорэтан/2 н. ЫаОН/ЫаВН4 с катализатором Ае оптическая чистота продукта достигает 39%. Однако данные о столь высоком вращении не смогли воспроизвести другие авторы [542, 773, 949, 1014]. Контрольный эксперимент, в котором использовали катализатор Ае и заранее полученный неактивный 1-фенилэтанол в тех же самых условиях восстановления, но без добавления аВН , показал, что у выделенного из реакционной смеси 1-фенилэтанола наблюдается небольшое положительное вращение [545]. [c.106]

При получении гидропероксидов всегда образуются побочные продукты, главным образом спирты и в меньшем количестве кетоны. Так, при окислении кумола получаются диметилфенилкарби-иол и ацетофенон, причем характер кинетических кривых (рис. 106) показывает, что спирт является последовательным продуктом пре-вращешш гидропероксида, а кетой образуется параллельно с ним из пероксидного радикала [c.370]

Образующаяся при распаде последней смесь ацетофенона и метилфенилкарбинола гидрируется в метилфенилкарбинол, после чего последний дегидратируется над глиноземом при 300° в стирол. Большой интерес проявляется в Америке и к синтезам на основе ацетилена, особенно к получению дивинила из ацетилена и формальдегида, а также к циклонолимеризации ацетилена в циклооктатетраен, окпслопию последнего в трргф1ллг - [c.505]

Фирма Карбайд энд Карбон Ко разработала промышленный метод получения стирола, основанный на каталитическом окислонип этилбензола. При соответствующих условиях окисления этилбензол превращали в ацето-феноп и метилфенилкарбипол. Ацетофенон гидрировали до мети.гсфесгил-карбинола п затем каталитической дегидратацией превращали последний В стирол. [c.654]

Жидкофазное окисление этилбензола в присутствии металлических катализаторов приводит к получению смеси ацетофенона и фенилметил-карбинола Реакция протекает чегез образование гидроперекисей по механизму, описанному в гл. 4, стр. 67 [c.261]

Смолистые продукты, образующиеся при получении фенола и аце го-на кумольньш ме годом, отличаются сравнительно лёгки.м фракционным составом и состоят в основном из лёгких ароматических углеводородов, фенола, ацетофенона, диметилфенилкарбинола, димеров а-метилстирола и сложного фенола. Содержание более высококипящих компонентов состав- [c.160]

Увеличение продолжительности реакции и повышение температуры выше оптимальной ведет к образованию значительного количества высококипящих продуктов. Так, например, если при получении ацетофенона реакционную смесь нагревать до прекращения выделения хлористого водорода, в результате конденсации двух молекул ацетофенона образуется дипнои [c.190]

Способы получения. РеакцияФриделя — Крафтса. Метод аналогичен получению гомологов бензола (стр. 339). Он заключается в действии на ароматические углеводороды хлорангидридов кислот (стр. 158) в присутствии хлористого алюминия. Ацетофенон получают, действуя на бензол хлорангидридом уксусной кислоты (хлористым ацетилом) [c.373]

Составьте уравнения, если в реакцию (с последующим гидролизом) вступают вещества 1) бензо-фенон и пропилмагнийиодид, 2) ацетофенон и метил-магнийбромид, 3) бензальдегид и фенилмагнийиодид. Назовите полученные соединения. [c.173]

Известно, что основными примесями в промышленном феноле, полученном разложением гидроперекиси изопропилбензола, являются ацетон, окись мезитила, изопропилбензол, ацетофенон, димерный а-метилстирол, диметилфеиилкарбинол, гидроперекись изопропилбензола (табл. 16). [c.184]

На рис. 7.2 представлены циклические вольтамперограммы, полученные в водно-спиртовых растворах ацетофенона СвНзСОСНз различной кислотности. Анодные пики на этих кривых отвечают окислению продуктов одноэлектронного восстановления ацетофено- [c.233]

Рассмотрим процесс электровосстановления ацетофенона СбНзСОСНз в тщательно осушенном растворе ДМСО. В этих условиях на поляризационной кривой, полученной с помощью вращающегося дискового электрода из амальгамированного золота, имеется единственная одноэлектронная волна, площадка предельного тока на которой простирается вплоть до потенциалов начала разряда растворителя (кривая 2 на рис. 7.14). Кажется естественным предположить, что во всем диапазоне потенциалов вос- [c.245]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.123 , c.124 , c.125 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.466 , c.765 , c.766 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.466 , c.765 , c.766 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.123 , c.124 , c.125 ]

Безводный хлористый алюминий в органической химии (1949) -- [ c.16 , c.368 , c.480 , c.505 , c.669 , c.670 , c.671 , c.675 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология