Диметиланилин свойства

Диметиланилин—маслянистая бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Подобно другим жирноароматическим аминам, он обладает более сильными основными свойствами, чем чисто ароматические вторичные и третичные амины. Водородный атом в пара-положении к группе —1Ч(СНд)2 необычайно подвижен и при обработке диметиланилина разбавленным раствором азотистой кислоты замещается нитрозогруппой при этом образуется п-нитрозодиметиланилин [c.494]

Если в реакцию (см. предыдущую задачу) вместо диметиланилина ввести диэтиланилин, то образуется краситель основной ярко-зеленый, обладающий бактерицидными свойствами (спиртовой раствор этого красителя называют бриллиантовый зеленый и используют [c.208]

Задача 26.3. При нагревании п-нитрозо-Ы,Ы-диметиланилина с водным раствором едкого кали выделяется диметиламин эту реакцию иногда используют для получения чистого диметиламина, свободного от примеси метиламина и триметиламина. а) Каковы другие продукты этой реакции б) К какому классу реакций относится эта реакция в) Какое свойство нитрозогруппы определяет возможность осуществления этой реакции г) Укажите все стадии в процессе получения чистого диэтиламина, исходя из нитробензола и этилового спирта. [c.794]

Другие конденсации диалкиланилинов, например с альдегидами, будут рассмотрены в последующих главах (ср., например, синтез малахитового зеленого). Здесь следует только отметить, что диметиланилин обладает также характерной для третичных аминов способностью образовывать окись при действии перекиси водорода. Окись диметиланилина (т. пл. 153°) обладает основными свойствами и соединяется с хлористым водородом с образованием вещества, сходного по характеру с солями аммония [c.570]

Свойства Диметиланилин представляет бесцветную жидкость, затвердевающую при 0,5° и кипящую при 192° уд. в. 0,96 при 15°. С кислотами он дает соли, большей частью не кристаллизующиеся. [c.64]

Свойства трех важнейших ароматических аминов, предложенных в качестве абсорбентов для SO 2 приведены в табл. 7.1. Температура кипения диметиланилина несколько ниже, чем ксилидина и толуидина, а давление паров соответственно выше. Поэтому потери диметиланилина от испарения и стоимость регенерации его из отходящих газов могут быть больше, чем для обоих других аминов. [c.144]

В России допущены к применению экст-ралин и присадка АДА на основе М,М-ме-тиланилина. При их концентрации 1-2 об. % увеличение октанового числа составляет 2-6 пунктов и зависит от группового состава бензина, а также исходного значения октанового числа. Экстралин наиболее эффективен в бензинах парафинового основания и менее — в бензинах, содержащих повышенные количества ароматических углеводородов. Экстралин представляет собой технический монометиланилин, содержащий до 90 % основного вещества и около 10 % смеси анилина и диметиланилина. Присадка АДА содержит практически чистый монометиланилин. Амины имеют ряд преимуществ перед ТЭС не оказывают отрицательного влияния на работоспособность свечей зажигания, не образуют нагаров, они хорошо совмещаются с метало-содержащими антидетонаторами. В некоторых случаях наблюдается синергизм — взаимное усиление антидетонационных свойств присадок в смеси. Токсичность аминов гораздо меньше, чем ТЭС. Амины действуют на радикал гидроперекиси (на примере ТУ-метиланилина) [c.359]

При взаимодействии дифениламина, дибензиламина, а также бензил-амина с перекисью бензоила реакции осложняются, потому и в качестве конечных продуктов, кроме бензойной кислоты, получаются другие вещества, отличные от продуктов реакций алифатических аминов с перекисью бензоила (ПБ) [4—6]. Впоследствии Л. Хорнером с сотр. [7, 8] было показано, что бензольные растворы диметиланилина и ПБ поглощают кислород и что эта система инициирует полимеризацию стирола, между тем как анилин и метиланилин этими свойствами не обладают. Последние скорее ингибируют инициированную перекисью бензоила полимеризацию стирола. В нашей лаборатории было показано [9], что система ПБ-дифениламин поглощает окись азота и с малой эффективностью инициирует полимеризацию винилацетата, а также метилметакрилата. [c.260]

Интересно, что метиланилин, и особенно диметиланилин, обладают более сильными основными свойствами, чем сам анилин. Это легко объяснить в соответствии с теорией А. М. Бутлерова. Если представить анилин как аммиак, где водород замещен ароматическим радикалом фенилом, который усиливает кислотные свойства органических соединений и ослабляет основные, то станет ясно, что анилин — более слабое основание, чем аммиак. Замещение водорода в аммиаке или ароматическом амине жирным радикалом усиливает их основные свойства. [c.165]

О—35%-ном спирте анилин является более слабым основанием, чем диметиланилин, а в 50—100%-ном спирте — более сильным [152]. Подобное явление обнаруживается и у кислот. Например, в воде бензойная кислота в четыре раза сильнее уксусной, но в 50%-ном спирте обе кислоты имеют одинаковую силу. Такого рода неправильности наиболее часто встречаются, когда вещества различаются своими гидрофильными свойствами. Молекулы более гидрофобного вещества создают вокруг себя большую концентрацию органического растворителя по сравнению с его средней концентрацией в растворе. Поэтому определение рКа фактически относится к среде с более низкой диэлектрической проницаемостью (т. е. к клетке из молекул растворителя). Так, при переходе от воды к 50%-ному спирту рКа пиридина уменьшается лишь на 0,73, а рКа более гидрофобного акридина — на 1,49 [6]. С возрастанием гидрофобного характера вещества такого рода влияние проходит через максимум. [c.21]

Избыток амина берется для связывания выделяющегося хлористого водорода. Реакцию ведут при определенной температуре до полного поглощения фосгена и присоединения радикала O I к одному эквиваленту амина, после чего добавляют плавленый хлористый цинк и повышают температуру для проведения дальнейшей конденсации. Реакционную смесь выливают в воду и добавляют достаточное количество соляной кислоты, чтобы избыточный диметиланилин остался в растворе. Кетон Михлера, обладающий менее основными свойствами, при этом не растворяется и его отделяют фильтрованием. [c.388]

Действительно, как показано на рис. 24 для /г-замещенных диметиланилина, соотношение (V. 22) выполняется достаточно хорошо. Очевидно, что если реакционную серию образуют соединения с фиксированной электроноакцепторной и варьируемой электронодонорной группами, в уравнении (V.22) вместо ар- следует использовать о+-константы электронодонорных групп, а коэффициент X будет характеризовать конъюгационные свойства электроноакцепторной группы. [c.182]

Свойства. Сине-черные пластинчатые кристаллы с металлическим блеском. Легко растворим в разбавленных растворах щелочей, при этом превращается в гематин. Растворим в сильных органических основаниях (диметиланилин, три-метиламин и др.), этиловом спирте и ледяной уксусной кислоте при нагревании, практически не растворим в воде, диэтиловом эфире, бензоле, толуоле и разбавленных кислотах. [c.96]

При ароматизации соединений П1 и IV поддействием безводной фосфорной кислоты и уксусного ангидрида в обоих случаях были получены диалкиланилины, что свидетельствует о сохранении алкильных групп при перегруппировке. Из соединения III получен известный 3,4—диметиланилин, который был идентифицирован сравнением с аутентичным образцом. При ароматизации соединения IV выделено одно вещество с выходом более 80%, которое на основании физико-химических свойств было идентифицировано как З-этил-4-метиланилин такое строение было подтверждено встречным синтезом последнего соединения. Подробности этой работы приведены в экспериментальной части. [c.133]

Чихачева И. П., Ставрова С., Ц., Цейтлин Е. П. и др. Изучение свойств комплексов с переносом заряда и полимеризации в их присутствии на примере диметиланилина и фталоилхлорида. — Высокомолек. соед., 1972, т. А14, с. 740—745. [c.26]

Особое внимание следует обратить на очень большое снижение величин g k ko) в среде протонных растворителей (спиртов) по сравнению с величинами, рассчитанными на основе их диэлектрической проницаемости (рис. 5.12). Отмечалось, что образование водородных связей между спиртами и триалкилами-нами, обусловливающее уменьшение энергии Гиббса реагентов, не единственная причина снижения g k/ko) [64]. Аномальное влияние алифатических спиртов на скорость реакции Меншуткина связано также с тем, что соответствующий активированный комплекс по своим свойствам напоминает относительно неполярные реагенты. По структуре такой активированный комплекс занимает промежуточное положение между реагентами и ионной нарой (вероятно, ближе к реагентам) биполярные растворители-НДВС могут стабилизировать такой активированный комплекс за счет неспецифических взаимодействий [64], а алифатические спирты, напротив, его дестабилизируют. В среде алифатических спиртов при переходе от метанола к октанолу скорость реакции между бромэтаном и Ы,Ы-диметиланилином [c.288]

Тиофен-2-альдегид представляет собой бесцветную жидкость, которая и по запаху и по химическим свойствам в высшей степени напоминает бенз альдегид. Он окисляется на воздухе в тиофен-2-карбоновую кислоту [105] а под действием концентрированного водного раствора едкого кали превра щается в смесь 2-тиенилкарбинола и тиофен-2-карбоновой кислоты. Взаимо действие с уксусным ангидридом и уксуснокислым натрием приводит к обра зованию р-(2-тиенил)-акриловой кислоты [106] с диметиланилином и хлори стым цинком образуется ди-(п-диметиламинофенил)-2-тиенилметан [107] Альдегид конденсируется с тиофеном в присутствии фосфорного ангидрида давая три-(2-тиенил)метан [108]. Во многих других реакциях [109] он ведет себя так же, как бензальдегид однако под действием цианистого калия в рас творах в отличие от бензальдегида он превращается в резиноподобную массу из которой все же может быть выделен 2,2 -теноин [110]. [c.180]

Так, в водных растворах значение рК для триметиламина равно 4,3, а для диметиланилина — 8,9 [22]. Это свидетельствует о том, что в нейтральной среде триметиламин находится полностью в про-тонированной форме и, следовательно, атом азота несет уже положительный заряд, а диметиланилин сохраняет еще слабые элек-гронно-донорные свойства. Отсюда ясно, что обозначение атомов азота в таких системах одним и тем же кодом ДС сильно огрубляег модель, что может повлечь за собой потерю информации об их качественном различии, существенном при анализе связи структуры с активностью. [c.122]

Диметиланилин обладает также характерной для третичных ами-яов способностью образовывать при действии перекиси водорода аминоксид (диметиланилиноксид). Это соединение обладает основными свойствами и образует с хлористым водородом вещество, по своему характеру сходное с солями аммония [c.336]

Было также исследовано действие диметиланилина на перекиси бензоила, замещенные в ядре [921, причем наблюдались изменения активности, которые могут быть приведены в соответствие с уравнением Гаммета. Эти наблюдения подтверждают для таких реакций механизм передачи электрона, показанный в приведенном выше химическом уравнении. В связи с этим стоит отметить, что диметилтолуидин более активен, чем диметиланилин [93] такая повышенная активность, вероятно, обусловлена свойством ге-метильной группы отдавать электрон. [c.199]

Четвертичные соли аминов являются еще лучшими промоторами [94], как это показали исследования полимеризации с продуктом, полученным из диметиланилина и хлористо10 бензила, т. е. хлоридом диметилбензилфениламмония. Здесь снова значительное влияние оказывают замещающие группы в молекуле хлористого бензила в соответствии с их свойствами отдавать или притягивать электроны. Арилсульфиновые кислоты инициируют полимеризацию одни, но еще лучше в присутствии перекиси [95]. Более сложная инициирующая система состоит из солей суль-финовых кислот и диметилтолуидина или родственных ему аминов вместе с перекисью бензоила [93]. Двухвалентное железо в присутствии перекиси и третичных аминов также усиливает реакцию инициирования в массе [96]. Имеется доказательство, что и такие обычные ингибиторы как трет-бутилкатехин и гидрохинон, облегчают распад перекиси [97]. [c.199]

С фенилхинолином или диметиланилином) , также имеет место ускорение, но в этом случае речь идет лишь об очень слабых катализаторах. Сильное ускорение может быть достигнуто только с такими основаниями, для которых определение молекулярного веса указывает на реакцию с дифенилкетеном. Таким образом, эти катализаторы в определенном смысле являются промежуточными между основными и главновалент1ными катализаторами, подобно тому, что мы далее обнаружим для катализаторов, используемых при альдегидных конденсациях. Меньшую часть действия можно приписать основным свойствам катализаторов, а главную часть действия — способности образовывать соединения главной валентности с субстратами . Итак, мы сможем представить катализ, в сущности, следующим уравнением [c.22]

Различие в основности между анилинами (алкильные производные, 4—5) и алкиламинами 9—11) является одним из классических примеров влияния резонанса на равновесие диссоциации [284]. Формулы XIV отвечают двум из четырех основных канонических структур К,К-диметиланилина. Влияние резонанса заключается в стабилизации свободного основания без стабилизации сопряженной кислоты. Мы видели, однако, что при диссоциации карбоновых кислот фенильная группа обладает электроноакцепторными свойствами. Поскольку этот эффект приводит к уменьшению рАГ , возникает вопрос относительно того, какая часть снижения наблюдаемая для анилинов, по сравнению с их насыш,енными аналогами, связана с резонансом и какая часть с индукционным эффектом. Решение, являюш ееся по меньшей мере хорошим приближением, было дано Уэпстером [382]. На основании физических и химических измерений Уэнстер пришел к выводу, что в бепзхинуклидине XV нет существенного резонансного взаимодействия между бензольным кольцом и парой свободных электроновазота. [c.389]

Сополимеры стирола с ПМ и ПФ обычного состава (немодифицированные или модифицированные фталевой к-той), характеризующиеся оптимальными механич. свойствами, получают в присутствии инициирующих систем, содержащих нафтенат кобальта с гидроперекисью кумола или перекисью метилэтилкетона. Известны многокомпонентные инициирующие системы, состоящие из двух инициаторов (напр., гидроперекиси кумола и перекиси бензоила), одного инициатора и двух ускорителей (напр., гидроперекиси кумола, нафтената кобальта и дпметиланилина), двух инициаторов и двух ускорителей (напр., перекиси бензоила, гидроперекиси кумола, диметиланилина и нафтената кобальта). Выбор инициатора и ускорителя, а также их дозировка зависят от состава полиэфира и мономера, их соотношения и условий переработки. Процесс экзо-термичен [теплота сополимеризации 210—500 кдж/кг (50—120 ккал/кг)]. [c.355]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология