Нафталин крекинг

Сравнительно недавно тяжелые фракции крекинга (керосин, газойль), содержащие нафталиновые углеводороды, стали использовать в процессах деалкилирования для производства нафталина. [c.55]

В качестве примера можно привести такие нарофазные и газовые реакции на твердых катализаторах, как каталитический крекинг, каталитическое дегидрирование, окисление этилена и нафталина и другие. Эти процессы, проводившиеся на гранулированных катализаторах, в настоящее время осуществляются преимущ,ественно на порошкообразных катализаторах в кипящем слое. [c.273]

Фенантрен. Скорость крекинга фенантрена, измеренная по количеству образовавшегося газа при 500° С, в 370 раз меньше скорости крекинга антрацена и в 94 раза больше скорости крекинга нафталина [45]. [c.101]

Ароматические углеводороды из экстракта керосиновой фракции можно алкилировать отборными олефиновыми фракциями, например фракциями, получаемыми при крекинге парафина или при полимеризации олефипов в присутствии таких катализаторов, как А1С1з или серная кислота [8]. Нафталин тоясе используется в этой реакции, по для обеспечения хорошей, растворимости необходимо, чтобы алкильные группы содержали девять атомов углерода или меньше. [c.506]

Процесс может быть направлен на получение сырья для нефтехимии увеличенного выхода газа, более богатого непредельными углеводородами, жидких продуктов, из которых могут быть выделены бензол, толуол и нафталин. Тяжелые фракции могут являться сырьем для производства технического углерода. В этом случае режим процесса более жесткий температура в реакторе 600 °С и коксонагрева-теле 670—700 С. Газойли коксования используют на некоторых заводах (иногда после гидроочистки) как компоненты сырья установки каталитического крекинга. [c.31]

Деструктивная гидрогенизация для получения чистых углеводо-родов. Получение нафталина из продуктов сухой перегонки угля не обеспечивает исключительной потребности в этом продукте. Первым шагом при решении этой проблемы было усовершенствование процессов ароматизации и высокотемпературного крекинга нефтяных фракций. Так, пиролизом керосиновой фракции в паровой фазе при 650 —700 °С в присутствии медных катализаторов получают фракцию, содержащую около 3% нафталина. [c.257]

Примерами реакций такого типа, если принять их упрощенную схему, являются окисление нафталина или этилена и каталитический крекинг. [c.403]

На рис. 50 по оси ординат графически представлено изменение процентного содержания смолы в летучих веществах после пребывания их в пустом реакторе в течение 4 с в зависимости от температуры в реакторе, откладываемой по оси абсцисс. Летучие вещества, находящиеся в реакторе, являются продуктами быстрого полукоксования при температуре 600° С угля марки Р40, дающего в этих условиях 12,5% первичной смолы. В случае, если реактор наполнен коксом, скорость крекинга будет несколько больше. Введение в эти летучие вещества небольших количеств воздуха влияет на эту скорость только за счет сгорания соответствующего количества смолы. При 950° С 50% смолы разлагается за 0,25 с, 75% —за 2,5 с и 80% — за 5 с. Так как в ходе процесса состав смол сильно изменяется, рассчитать константу скорости на основании этих данных нельзя. Состав неразлагающегося при 950° С остатка (20%) очень прост в нем содержатся только самые стойкие ароматические углеводороды, такие как нафталин, фенантрен, антрацен, пирен и др. [c.170]

Сообщается о разработке процесса облагораживания котельных топлив Н-011 В лабораторных условиях осуществлено деалкилирование метилнафталиновой фракции. Наряду с нафталином получено 6—15% продуктов деструкции нафталина Изучалась возможность гидрообессеривания сырой нефти (2,81% серы) с целью получения мазутов высокого качества. Обессеривание на 40—68% без заметного крекинга. Активность катализаторов сначала быстро падала, затем оставалась на уровне 30% Осуществлена гидроочистка сырого парафина из высокосернистых нефтей с температурой конца, кипения 480 °С и содержанием масла 5г0,8% расход водорода 0,15%. Срок службы катализатора без регенерации более 1000 ч Без сообщения условий гидрирования указывается, что при гидрогенизации пироконденсата (выход гидрогенизата 100%, расход водорода 0,64%) получается 47% бензола, 18 Х толурла, 10% ароматических углеводородов Се и 11% растворителя [c.65]

Нафтены i,, Сю и выше дают большое количество ароматических углеводородов и, следовательно, бензин с высокими октановыми числами. В ЭТ0Л1 ряду имеет место глубокое дегидрирование, и можно предположить, что некоторая часть ароматических оедннений образуется именно таким путем. Так, дифенил (но не бензол) был найден в продуктах, полученных из дициклогексана нафталин был получен из декалина. Однако циклогексан и метил-циклогексан дают очень мало бензола и толуола. Вообще, при каталитическом крекинге различных индивидуальных нафтенов образуется лишь незначительное количество бензола. [c.334]

Структура колец полициклических циклопарафинов и ароматических углеводородов в тяжелом нефтяном сырье достоверно не установлена. Преобладание конденсированной (соединением двух колец атомами углерода) структуры колец, подобных нафталинам, 1,2,3,4-тетрагидронафта-линам, среди полициклических углеводородов в керосинах или легких газойлях приводит к предположению о том, что в тяжелом нефтяном сырье преобладают конденсированные циклические структуры. Это предположение подтверждается значительным образованием нафталинов и их производных при крекинге тяжелого сырья. Подобные продукты, несомненно, являются результатом разложения высокомолекулярных конденсированных полициклических структур, существовавших ранее в сырье. Неконденсирован-ные полициклические углеводороды, аналогичные дифенилу или его гомологам, как будет видно из дальнейшего, также были обнаружены в наиболее тяжелом нефтяном сырье. [c.30]

Точность анализа фракций типичного бензина или продуктов крекинга состап.тяет около 0,2% от общего количества образца или 5% от суммарноги количества нафталинов. [c.285]

Следовательно, нафталин также нестабилен относительно составляющих его элементов. Энергия резонанса нафталина равна 75 калориям на моль и может быть соотнесена с энергией бензола на основе относительного числа ароматических связей, т. е. как ii к 6. При умеренных температурах нафталин, по-видимому, более стабилен, чом бензол. Так, при 500° С Тиличеев [45] нашел, что скорость крекинга бензола в 20 раз выше, чем для нафталина, причем для фенантрена и антрацена она больше в 94 и 34800 раз, соответственно. Фоксуэлл [12] установил, что относительные скорости коксообразования при пиролизе нафталина, фенантрена и антрацена в интервале температур от 800 до 900° С равны 1 78 10800. [c.97]

Относительные скорости коксообразования при той же самой температуре были равны 1 78 10800 для нафталина, фенантрена и антрацена. Нет данных о крекинге фенантрена при высоких температурах в интервале от 700 до 1000° С, поэтому не может быть сделано сравнение с антраценом. В результате гидрогеиизации при температуре до 485° С были получены тетрагидрофенантрен и низкокииящие продукты, образовавшиеся, несомненно, при крекинге нафтеновых колец. Образование высококипящей смолы, как это отмечалось для нафталина и антрацена, в данном случае не наблюдалось. [c.101]

Позднее былц определены скорости реакции термического крекинга тетралина в интервале температур от 425 до 600° С (табл. 9). По этим данным была рассчитана энергия активации, равная 65 калориям на моль, которая аналогична величинам, полученным для парафинов с открытой цепью. Путем сравнения было установлено, что пятичленное кольцо индайа крекируется в два раза медленнее, чем тетралин, что указывает на несколько большую стабильность пятичленного кольца сравнительно с шестичленным. Декалин в аналогичных условиях разлагается еще быстрее, чем тетралин. При температуре 500° С и давлении около 7 ат за IV2 часа разлагалось 95% декалина. Продукт разложения состоял из тетралина, Таблица 9 нафталина, производных бензола и конденсированных продуктов. [c.112]

В другом паправлении велись исследования по решению этой задачи ц Англии 129] а именно через реакцию конденсации хлорированного нефтяного парафина с ароматическими углеводородами. Так как парафин пе подвергался крекингу, то можно присоединить более длинные боковые цени, п результате чего получаются масла более высокой вязкости. При пспользовапии в качестве ароматического углеводорода нафталина получаются масла исключительно большой вязкости и с высокой температурой застывания. Если же берут такие ароматические углеводороды, как бензол и толуол, то образуются масла со средними значениями вязкости. [c.512]

Простейшие ароматические углеводороды устойчивы при низких температурах крекинга и межмолекулярная конденсация с потерей водорода начинается нрп температурах выше 500° С бензол, в частности, превращается в дифенил, аналогичные продукты образуются при удвоении молекул толуола, ксилола и нафталина [59, 60]. Для большинства углеводородов термическая стабильность уменьшается с увеличением размеров молекулы нафталин образует динафтил при 475° С, антрацен при той же температуре разлагается с образованием твердых коксоподобных продуктов, у пндена такой распад протекает уже при 290° С. [c.302]

Смолы высокотемпературного крекинга содержат большие количества нафталина, антрацена, фенантрена [85]. В смоле обычно имеются заметные следы углеродистых веш еств, возможно коллоидно-диспергированных, которые могут выпадать при хранении и переработке. Легкий нагрев (100° С) в течение продолжительного периода времени вызывает необратимую флоккуляцию углеродпстого вещ ества [176], в то время как добавление 1% канифольного масла предотвращает отверждение [177]. Состав крекинг-остатка меняется в завпсимостп от природы сырья и режима переработки, но, по-видпмому, в меньшей степени, чем состав бензина и средних фракций, вследствие того, что остаток — конечный продукт длинного ряда термических процессов. [c.318]

Реакционная способность полиметилбензолов возрастает по мере накопления метильных групп. Отщепление метильных радикалов сопровождается реакциями изомеризации и диспро-порционирования. Например, из /га а-ксилола при 500° С образуется равновесная смесь изомерных ксилолов, причем часть исходного ксилола диспропорционирует с образованием толуола и три-метилбензолов. Мезитилен и псевдокумол дают ксилолы и толуол, но не бензол. Имеется также некоторая тенденция к соединению осколков СН ,, поэтому газы j, С3 и С4 получаются в малых количествах. Стирол при 500° С дает преимущественно этилбензол и кокс наряду с малым количеством бензола [254]. Алкилнафта-лины крекируются в основном аналогично гомологам бензола. Метилнафталины довольно устойчивы т/ ет-бутил- и амилнафта-лины обладают значительно меньшей устойчивостью все эти соединения образуют при крекинге нафталин. Поступающие в продажу дистилляты каталитического крекинга обычно богаты метил-нафталинами. Циклоалкиларильные соединения с конденсированными ядрами, например, гидринден и тетрагидронафталин, тоже крекируются легко и дают бензол и его замещенные производные. [c.335]

Тот факт, что нри крекинге бензола с трудом получается нафталин и антрацен, указывает, что эти соединения вряд ли могут являться промежуточными веществами и заставляют нас склониться к диено-фульвеновому механизму. [c.476]

Каталитический риформинг дает как экономическую, так и техническую возможность получать бензол, толуол, ксилолы и этилбензол из нефтяного сырья. Из реформата эти углеводороды извлекаются либо путем селективной экстракции (экстрагент-смеси воды с диэтиленгликолем или же жидкая двуокись серы), либо путем экстрактивной или азеотропной дистилляции, либо путем адсорбции [343—345]. В газойлях каталитического крекинга содержатся значительные количества нафталина и метилнафталинов, однако основным поставп] иком этих углеводородов пока по-прежнему остается коксохимическая промышленность. [c.588]

Например, изучая каталитический или термический крекинг н-гексадекана, можно получить информацию не о крекинге газойлевой фракции, а только о крекинге парафиновых цепей, так как закономерности крекинга циклопентановой, циклогексановой или декалиновой структур будут иными. Понятно поэтому, что при переработке тяжелых фракций модельные реакции с индивидуальными углеводородами позволяют характеризовать лишь преврашения структурных групп, число которых значительно меньше числа групп углеводородов. Итак, газойлевую фракцию можно охарактеризовать 7 структурными группами, в то время как число групп углеводородов значительно больше. Так, только в ароматических структурах присутствуют шесть групп углеводородов моно-и полиалкилпроизводные бензола, нафталина и фенантрена. [c.97]

Пусть, например, при коксовании 1 кг бутилбензола получены примерно те же выходы продуктов, что и из крекинг-остат-ка, причем газ состоит из этилена, бензин — из бензола, легкий газойль — из нафталина (СюНа), тяжелый — из дифенила (С12Н10), состав кокса СНо,4 (учтено, что продукты коксования ароматизированы). Тогда баланс процесса для 1 кг сырья (7,5 моль), рассчитанный на количества веществ в молях и учитывающий выделение избыточного водорода, следующий [c.158]

Те])мическая устойчивост . гомологов бензола, имеющих длинные боковые цепи, но мере увеличения их падает, поскольку в этоп случае значение ароматического кольца по сравнению со зиачепием длиппой парафиновой цепи уменьшается. Термическая активность гомологов бензола, нафталина п других поли-ароматических углеводородов одинакова. Как и у нафтено , боковые цепи ароматических угловодородов распадаются (укорачиваются) с большой скоростью уже при 450—500 °С, т. е. при промь И1Л0НН0М крекинге. [c.420]

Проведены опыты термического крекинга в присутствии тетралина. Выход кокса понижается с 17 до 2%. Другие разбавители (декалин, гептан, бензол, нафталин) дают худшие результаты. Предполагают, что таким путем можно будет комбинировать крекинг и гидрогенизацию, проводя ИХ при давлениях менее 34 кгс/см. Преимуществом метода является гидрирование дистиллятов (в том числе нафталина, образовавшегося из тетралина), а не суммарного остатка, требующего применения высокого давления [c.59]

Разработан процесс производства нафталина из циркуляционных газойлей каталитического крекинга. На первой ступени в мягких условиях неароматическая часть гидрокрекируется в бензин, а остаток, обогащенный бициклическими ароматическими углеводородами, деалкилируется в жестких условиях во второй ступени, давая нафталин и дополнительное количество бензина [c.65]

Фракция 215—300 °С каталитического крекинга, содержащая 15—25% метилнафталинов, экстрагируется фурфуролом, гидроочищается и гидродеалкилирует-ся. Выход нафталина 10%, чистота 96—97% (с катализатором) и 99,8% (без катализатора). Кроме нафталина получают обессеренные дизельное топливо п лигроин, [c.72]

Авторы процесса ТКК проработали вопрос о возможности осуществления высокотемпературного термоконтактного крекинга (ВТТКК) при температурах порядка 600—625 °С. Этот процесс близок по своим результатам к пиролизу. Он характеризуется высоким выходом газа (до 40,5%) с содержанием непредельных до 24,3% и высоким выходом ароматических углеводородов (С5 — Са до 5,8% во фракции до 200°С, нафталина до 21% во фракции 200—260 °С) [325]. [c.130]

В качестве сырья для производства нафталина можно применять фракции 210—300 °С катализата риформинга сырья с высоким (порядка 260—280°С) концом кипения, экстракт ароматических углеводородов этой фракции газойля каталитического крекинга и такую же фракцию смол пиролиза. Наряду с нафталинами (35—55%) эти продукты содержат алкилбензолы, инданы, [c.305]

I л а с т и ф и к а т о р ы, смазочные масла и присадки, получаемые алкилированием ароматических углеводородов. Смазоч-лые масла синтезируют алкилированием (в присутствии AI I3) тафталипа или смесей ароматических углеводородов, экстраги- )уемых из нефтяных фракций. Алкилирующими агентами служат олефины (от этилена до высших олефинов, получаемых крекингом парафина) или хлорированные фракции керосина. В случае низших олефинов для синтеза смазочного масла в молекулу нафталина необходимо вводить 6—7 алкильных групп, а при исиоль-зовапии высших олефинов — от 2 до 4 алкильных грунн. [c.250]

Бициклические парафины с конденсированными кольцами аромати-зуются в большей степени, чем моноциклические. Так, при каталитическом крекинге декалина при 500 °С выход ароматических составляет около 33 7о на превращенный декалин. Еще больше ароматики образуется при крекинге в этих же условиях тетра-лина — 87,6% на превращенный тетралин (в том числе 28% нафталина). Высокая способность циклопарафинов ароматизоваться в [c.203]

Из тетралина при каталитическом крекинге образуются бензол, алкилбензолы и нафталин. Образование этих продуктов объясняется следующей схемой [c.207]

Алкилароматические углеводороды с алкильной цепью, содержащей 2 и более атомов углерода, крекируются примерно с такой же скоростью, как олефины. Метилзамещенные бензолы и нафталины подвергаются крекингу со скорос гью, близкой (несколько [c.208]

Кокс образуется быстрее при увеличении числа колец в ряде бензол — нафталин — антрацен, чем в ряде бензол — дифенил — терфенил. Значительно меньше коксообразование при крекинге фе-нантрена, чем его изомера антрацена. Четырехкольчатые углеводороды хризен и пирен образуют меньше кокса, чем антрацен, но все же больше, чем фенантрен. [c.97]

Крекинг на алюмосиликатном катализаторе бензол н-бутан нафталин дифенил флуорен фенантрен антрацен хризен пирен хинален дибензофуран легкий газойль Крекинг н-октана на алюмосиликатциркониевом катализаторе [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология