Бензальдегид бензойная кислота из него

Такая окислительно-восстановительная реакция характерна именно для альдегидов, она известна под названием реакции Канниццаро — Тищенко. Более простой случай подобной реакции — превращение бензальдегида в смесь бензилового спирта и бензойной кислоты [c.186]

Электрохимическому окислению ароматических углеводородов посвящено много работ швейцарского ученого Фихтера с сотрудниками, выяснивших, что анодный кислород является одним из наиболее сильных окислителей. При помощи него окисляется даже бензол, но продуктов непосредственного окисления, каковым для бензола Фи х тер считает фенол, не удается изолировать, и они окисляются дальше до щавелевой, муравьиной кислоты, углекислоты и окиси углерода. При работе без диафрагмы может быть изолирован гидрохинон, получающийся вследствие восстановления хинона на катоде. Из фенола также электрохимическим методом окисления можно получить гидрохинон. Толуол в растворе ацетона и водной серной кислоты окисляется на аноде в бензальдегид и бензойную кислоту, из которых изолируется лишь бензальдегид, вследствие малой растворимости, между тем как бензойная кислота окисляется тотчас дальше, в СОа и воду. [c.361]

Если заместителем является карбонильная группа, в спектре могут наблюдаться полосы перехода /г я. Они хорошо видны в спектрах самого бензальдегида и ацетофенона в неполярных растворителях, в полярных растворителях слабые полосы перехода /I я перекрываются полосой бензольного поглощения (рис. 1.39). Но обнаруживается полоса перехода /г я и в спектрах бензойной кислоты и ее производных. [c.75]

Бензальдегид представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом горького миндаля. На воздухе он подвергается аутоокислению до бензойной кислоты вступает в реакцию Канниццаро и бензоиновую конденсацию. Используется как душистое и вкусовое веш.ество, а также во многих синтезах. [c.364]

Хлористый бензилиден под действием гидроокиси или карбоната кальция превращается в бензальдегид. Омылением бензотрихлорида получают бензойную кислоту. Она образуется также при окислении толуола пиролюзитом в концентрированной серной кислоте, а в последнее время производится и каталитическим окислением его воздухом. Полученную бензойную кислоту очищают возгонкой. Бензиловый спирт тоже может быть окислен до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.293]

Окисление метильной группы в ароматических углеводородах изучалось преимущественно применительно к получению беизальдегида из толуола. Американский исследователь Кре вер, оценивая каталитическую активность окислов металлов в этом процессе, выделяет, как наиболее энергичный, пятиокись ванадия, которая окисляет толуол часто с распадом ядра. Не указывая условий окисления, он утверждает, что толуол с УзОз дает бензальдегид, бензойную кислоту, малеиновую кислоту и продукты полного сгорания в количествах соотв. 1 2,47 1,45 1,35, между тем как окислы Мо, и, W, Та и Сг дают только бензальдегид с весьма малым количеством продуктов дальнейшего окисления. [c.506]

Бензойная кислота ,он — + Бензальдегид, бензиловый спирт [c.397]

В этом процессе пятиокись ванадия проявляет наибольшую активность сравнительно с другими окислами металлов однако она легко окисляет толуол и с распадом ароматического ядра. Толуол при окислении в присутствии УгОз дает бензальдегид, бензойную кислоту, малеиновую кислоту и продукты полного сгорания в количествах, соответственно относяш.ихся как 1 2,47 1,45 1,35 в присутствии окислов Мо, и, Та и Сг образуется только бензальдегид с весьма малым количеством продуктов дальнейшего окисления. [c.845]

Эти полосы весьма интенсивны в спектре внутреннего конуса этиленового пламени, но они вполне отчетливо видны также и в спектрах пламен ацетилена, метана, пропана и высших углеводородов, эфиров, бензола и его производных [276]— толу ла, фенола, бензальдегида, бензойной кислоты, пирогаллола, нитробензола и т. д., этилового спирта, ацетальдегида, хл истого метила, [c.71]

Охлажденную реакционную смесь обрабатывают 200 мл воды (примечание 5) и отделяют маслянистый слой последний промывают второй порцией воды. Промытое масло перегоняют в вакууме. Первая фракция дестиллата состоит из бензилового спирта, неизмененного бензальдегида (примечание 6) и небольшого количества воды. Затем температура быстро поднимается до температуры кипения бензилового эфира бензойной кислоты (при этом приемник меняют). Продукт кипит при 184—185715 мм анализ его путем омыления показывает, что он содержит 99% эфира. Выход достигает 410—420 г, что соответствует 90—93% теоретического. Такой бен-зиловый эфир бензойной кислоты легко переохлаждается, но после затвердевания он плавится в пределах одного градуса, показывая наивысшую температуру плавления (19,4°) поэтому он не нуждается в дополнительной очистке, если только не требуется продукт исключительной чистоты. [c.90]

Из данных таблицы видно, что точность анализов составляет 1—3% и что метод позволяет анализировать соединения, содержащие серу, хлор и азот. Однако, как оказалось, он не является общим. Нам не удалось получить удовлетворительных результатов с метилбутиловым эфиром и с ацетоном, а с метиловым спиртом и метилацетатом приведенные в таблице данные были получены только после введения в ампулы небольшого количества окиси кобальта . Метод, однако, пригоден для многих веществ разных классов. Кроме веществ, приведенных в таблице, мы с успехом анализировали тиомолочную кислоту и бензальдегид, а в Институте элементоорганических соединений АН СССР Р. В. Кудрявцев получил хорошие результаты при анализе этилового, гексилового и бен-зилового спиртов, фенилметилкарбинола, пропионовой кислоты, мети-лизоами.лового эфира и бензойной кислоты. [c.375]

Свободная кислота образует гигроскопичные кристаллы. водном растворе она сильно ионизирована [123]. При окислении перекисью водорода [52] происходит отщепление сульфогруппы и образование бензальдегида. Сплавление с едким кали дает сложную смесь соединений [124], из которой выделены бензол, толуол, бензойнокислый калий, сернистокислый калий и твердое вещество неизвестного состава, плавящееся при 110°. В результате пиролиза [119в] натриевой сопи толуол-ш-сульфокислоты получаются тетрафенилтиофен, стильбен, бензальдегид, бензойная кислота, сера и двуокись серы. При нагревании с цианистым калием [121] происходит замещение сульфогруппы [c.127]

В тех соединениях, где хлор связан с алифатической боковой цепью, он является весьма подвижным и может быть легко замещен на гидроксильную или другую кислородсодержащую группу. Наиболее интереснымн примерами та]сих галоидных соединений являются производные толуола, особенно хлористый бензилиден СеНг,СНС12 и бензотрихлорид СбНяСС . , как превращающиеся в бензальдегид, бензойную кислоту и хлорангидрид последней — хл о р и с т ы й бензоил. [c.414]

Метилбензол, толуол (СеНзСНз), получают аналогично бензолу он обладает очень похожими свойствами, но менее ядовит и кипит при 110°С. Толуол является важным растворителем. Из него получают, например, бензойную кислоту, бензальдегид. [c.252]

СНз=СН-СН=СН2 + 2СО + 2НаО НООС- СН2)4-СООН Бензойная кислота СеН СООН — простейшая ароматическая кислота — представляет собой кристаллическое вещество, мало растворимое в холодной воде и довольно легко — в горячей, поэтому бензойную кислоту хорошо перекристаллизовать из воды. При этом она получается в виде красивых блестящих листочков. Бензойная кислота обладает консервирующими средствами, однако практически для этих целей почти не применяется. Большое значение в органическом синтезе имеет хлорангидрид бензойной кислоты— хлористый бензоил. Б промышленности его получают действием хлора на бензальдегид [c.307]

Соединение СдНвО было получено из бензальдегида. Оно обесцвечивает бромную воду, дает реакцию серебряного зеркала, окисляется перманганатом калия в воде до бензойной кислоты. Установите его строение и приведите схему синтеза из бензальдегида. [c.181]

Хотя применение толуола для производства взрывчатых веществ (ТНТ) явилось важным фактором, стимулировавшим зарождение производства толуола из нефти во время второй мировой войны, он находит применение и во многих других областях, в частности для производства бензойной кислоты, бензальдегида, вппилтолуолов, толуидинов и многих других по.иупро-дуктов. В табл. 7 перечислены некоторые из наиболее широко применяемых производных толуола. [c.252]

Количество пиперидипа, которое берут для реакции, зависит от содержания бензойной кислоты в бензальдегиде оно должно несколько превышать количество, необходимое для нейтрализации бензойной кислоты. На 1 г кислоты требуется около 1,2 мл пиперидина. [c.502]

ВИЯХ озонолиза из хроменов получались лишь соответственно замещенные бензальдегиды и бензойные кислоты Нами установлено, что в условиях парциального озонолиза (Ва(ОН) 2, МегСО) хроменилацетатов 34 и 35 эквимольным количеством озона удается избирательно расщепить кратную связь в боковой цепи и получить требуемые альдегиды 38 и 39 (схема 4) [c.488]

Термин ароматический возник потому, что многае соединения — бензальдегид, бензиловый спирт, эфиры бензойной кислоты, содержащие, как и бензол, радикал фенил gHs, были выделены из различного рода ладанов, ароматических масел и бальзамов. Даже после установления четырехвалентности углерода и введения понятия о кратных связях в алкенах и алкинах строение бензола и других ароматических соединений оставалось загадкой, поскольку, являясь формально ненасыщенными соединениями, они были инертными в реакциях присоединения. Зто противоречие частично удалось устранить А.Кекуле, который в 1865 г. предложил для бензола формулу гексагонального [c.328]

Успех реакции окисления зависит от специфических свойств окислителей. В зависимости от своей природы и среды они проявляют некоторые избирательные свойства. Так, бихроматы в кислой среде — весьма энергичные окислители и применяются при получении карбоновых кислот или для окисления антрацена до антрахинона. В содовой среде те же окислители мягче и применяются для окисления хлористого бензила в бензальдегид. Заметим кстати, что при окислении хлористого бензила соотношение соды и бнхромата должно быть строго определенным иа 1 моль соды 2 ноль бихромата. Без соблюдения этого условия выход бензальдегида резко снижается при недостатке соды в качестве основного продукта образуется бензойная кислота. [c.105]

Бензальдегид (бензойный альдегид) СбНзСНО — бесцветная жидкость, т. кип. 205,5 °С обладает интенсивным запахом горького миндаля и вместе с сахарозой и цпановодородом содержится в миндале, а также в косточках абрикосов, персиков и т. п. Бензальдегид используется в парфюмерии и пищевой промышленности как душистое вещество, а в химической технологии как сырье в производстве арилметановых красителей. На воздухе он быстро окисляется в бензойную кислоту, оседающую в виде белых кристаллов. [c.529]

В начале 70-х годов Кокильон [5], исследуя процессы окисления. метана, нашел ряд катализаторов, значительно ускоряющих эти процессы. В числе катализаторов была платина, которая, согласно опытам Дэви, способствовала. саморазогреванию и полному сгоранию окружавших ее газов. Однако Кокильону удалось при окислении метана в присутствии платины и палладия выделить муравьиную кислоту. В 1875 г. Кокильон, окисляя пары толуола путем пропускания их в смеси с воздухом над нагретой платиной, получил наряду с углекислым газом и водой бензальдегид и бензойную кислоту. Эксперименты Кокиль-она послужили указанием на то, что катализаторы, интенсифицирующие процессы окисления, могут при известных условиях в какой-то мере способствовать и остановке процесса на стадии образования продуктов неполного окисления. Глок [6] обнаружил, [c.305]

Следует упомянуть вкратце данные Крешкова [100], хотя они несколько выходят за рамки данного раздела. Автор окислял толуол хлором и паром на катализаторах из пятиокиси ванадия и окиси молибдена на пемзе, керамике и т. д. Превращение толуола па этих катализаторах составляет 78% па пропущенный толуол, причем в данных условиях окисляется 3,5% толуола. При темнературе 360— 380° С были получены выходы, доходящие до 12,5% для бензилового спирта, до 75% для бепзальдегида и до 15% для бензойной кислоты. При изменении условий выхода бензойной кислоты можно повысить до 72%, выход бензилового спирта и бензальдегида при этом соответственно уменьшится. Среди продуктов реакции не были найдены ни органические хлориды, ни антрахинон. [c.233]

Байер и Еиллигер2 показали в 1900 г., что пербензойная кислота окисляет бензальдегид в бензойную кислоту. Поэтому они предположили, что процесс можно представить следующим образом [c.259]

Одной из характерных реакций бензалыдетда является его аутоксидация, в частности на солиечно М свету. Она повидимому происходит в две стадии 1) образование пербензойной кислоты из бензальдегида и 2) окисление последней бензальдегида в бензойную кислоту [c.991]

Мах1ес1 сообщает, что ванадат оло ва может быть использован при парофазно.м окислении толуола И этилбензола в бензойную кислоту. С первьим получился 50%-ный ВЫХОД, со вторым 40%-ный. Этот же катализатор может быть при.менен и при окислении бензилавого спирта и бензальдегида в бензойную кислоту. Ванадат висмута дал результаты, подобные полученным с соединением олова, хотя температура, при которой он действует, приблизительно на 100° выше (около 390°). [c.991]

Неожиданно высокая доля продукта орго-замещения прн нитровании бензальдегида, эфира бензойной кислоты и бемзо-нитрила (см. табл. 67) объясняется, по-вндимому, способностью этих заместителей образовывать водородные мостики с вспомогательным основанием, требующимся в последней фазе реакцип (отщепление протона от иона карбония), так как они находятся в наилучшем для этой реак.ции положении. Такой же орто-эф фект можно наблюдать в случае фенолов, простых эфиров фенола и ароматических аминов. Один пример был уже рассмо-тре.ч ранее с точки зрения реакции карбонильной группы (щелочное оксиметилирование фенола, стр. 295). [c.424]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология