Гидрохиноны, образование при окислении

Двухатомные фенолы — более сильные кислоты, чем одноатомный фенол. Они легко окисляются и являются сильными восстановителями. Так, гидрохинон при окислении превращается в п-бензохинон (или просто хинон). Это окисление идет через стадию образования промежуточного продукта — хингидрона (соединения бензохинона с гидрохиноном за счет образования комплекса с переносом заряда (типа я-комплекса) - [c.313]

Описание процесса (рис. 72). Процесс заключается в восстановлении антрахинона до гидрохинона, обратном окислении до хинона с образованием перекиси водорода, выделении перекиси водорода и очистке раствора, возвращаемого в цикл. [c.142]

Нам представляется, что явление резкого изменения цветности кубовых пигментов при осторожном восстановлении их следует сопоставить с образованием хингидрона, возникающего из совокупности восстановленного гидрохинона с окисленным хи-ноном. [c.45]

Так как хинон легко превращается в гидрохинон, очевидно окисление гидрохинона не сопровождается разрывом кольца, вследствие этого для хинона была предложена формула циклического дикетона. Но образование циклического дикетона с двумя карбонильными группами в ядре должно сопровождаться перегруппировкой связей внутри ядра, и хинон. в таком случае, оставаясь циклическим соединением, не содержит уже бензольного ядра [c.493]

Определение термодинамических характеристик реакций, протекающих в обратимых гальванических элементах, можно проводить как на системах, состоящих из органических соединений хи-нон-гидрохинон, так и на ряде окислительно-восстановительных систем, содержащих неорганические ионы в различных степенях окисления. В качестве примера обратимой реакции, используемой для определения термодинамических функций и протекающей в гальваническом элементе, состоящем из водородного и хингидронного электродов, рассмотрим восстановление хинона в гидрохинон. Реакция протекает в две стадии с образованием в качестве промежуточного продукта хингидрона [c.310]

Окисление фенола и салициловой кислоты калиевой солью надсерной кислоты в щелочной среде приводит к образованию гидрохинона и 2,5-дигидрокси-бензойной кислоты. Каков механизм этой реакции [c.326]

Другим примером коренной перестройки существующей технологии могут служить новые способы получения гидрохинона и резорцина. Существующий промышленный периодический метод производства гидрохинона основан на окислении анилина в п-бен-зохинон и последующего его восстановления. При этом образуется значительное количество промышленных стоков, содержащих анилин, кислоты, смолы и т. д. Производство резорцина основано на щелочном плавлении ж-бензолдисульфокислоты и также сопровождается образованием значительных количеств промышленных стоков. [c.349]

Соли олова реагируют с пирофосфатом и полифосфатом калия с образованием комплексных соединений, на основе которых созданы стабильные электролиты с хорошей рассеивающей способностью (см. табл. 28). Для улучшения качества покрытия в электролиты вводят некоторые органические вещества - декстрин, желатину, /3-нафтол и др. для предотвращения окисления в - восстановители - гидрохинон, хлорид гидразиния, пирокатехин, резорцин, а также сочетания из двух или трех добавок. [c.171]

При окислении на аноде (с осадком РЬОг) в сериой кислоте фенола констатировано образование гидрохинона и пирокатехина, которые окисляются далее в окси-хинон 61). [c.362]

Получение высокомолекулярного полимера с использованием стабилизированного метилакрилата без предварительной очистки от ингибитора возможно при выведении гидрохинона из сферы реакции-полимерно-мономерных частиц — в водную фазу. Это достигается окислением гидрохинона при повышении pH среды с образованием водорастворимых продуктов окисления. [c.216]

Процессы Перокс и Сульфокс . В качестве поглотителя используется водный раствор аммиака с катализл,-тором окисления (обычно гидрохинона). Сероводород абсорбируется поглотительным раствором с образованием гидросульфида аммония. При регенерации растворителя гидросульфид аммония окисляется до серы в результате контакта с во.здухом. Сер , выделяющуюся в ви с пены, всплывающей на поверхность жидкости в окислительном реакторе, отделяют фильтрацией. [c.193]

Его коричневые кристаллы, плавяи.1иеся при 180°, растворяются в щелочах с образованием интенсивно красных растворов, которые при встряхивании с воздухом обесцвечиваются вследствие окисления антра-гидрохинона обратно в антрахинон. Эта реакция — красное окрашивание при обработке цинковой пылью и щелочью, а затем исчезновение окраски при встряхивании на воздухе — используется для качественного определения антрахинона. [c.718]

Гидрохинон (бвнзендиол-, 4) СеН4(ОН)2-1.4 — кристаллическое вещество, пл=169°С. При окислении переходит н хинон (через образование хингидрона). Широко используется как фотопроявитель. [c.314]

АНТИОКИСЛИТЕЛИ (ингибиторы окисления) — вещества, предотвращающие или замедляющие окисление молекулярным кислородом. В качестве А. применяют ароматические соединення, содержащие с()енолы1ые — ОН или аминогруппы. (гидрохинон, Р-нафтол, а-наф-тиламин и др.). Ничтожные количества этих соединений (0,01—0,001%) могут надолго приостановить окисление углеводородов, альдегидов, жиров и др. Л. имеют большое практическое значение стабилизация бензи(юв, снижение образования смолы в маслах, защита каучука от старения, жиров от порчи н др. [c.28]

Присоединение к бензо- и нафтохиншам происходит также при действии ряда других реагентов типа НА, в том числе цианистого водорода, меркаптанов, бензолсульфиновой кислоты, бензола в при-сутствйи хлористого алюминия, малонового, циануксусного и ацетоук сусного эфиров. Реактивы Гриньяра реагируют с замещенными и незамещенными хинонами с образованием смеси продуктов 1,4-присоеди-иения, присоединения по карбонильной группе и продуктов восстановления. Особый случай представляет реакция с азотистоводородной кислотой Н№ здесь первоначальное присоединение сопровождается внутримолекулярным окислением—восстановлением с миграцией водородных атомов гидрохинона к азидной группе, которая претерпевает восста-но1Вительное расщепление [c.422]

Дифенилдиазометан, приготовленный окислением гидразона бензофенона окисью ртути в петролейном эфире, присоединяется к а-нафтохи-нону сходным образом с образованием замещвннрго гидрохинона. Иначе реагируют с дифенилдиазометаном о-хиноны, например, 6-бром- [c.428]

В колбу (на 200 мл) вносят 100 мл воды, 5,5 г бромноватокислого калия и 5 лл 5 н. серной кислоты (примечание), перемешивают, прибавляют 10 г гидрохинона н, поместив в смесь термометр, нагревают до 60°. Твердые вещества растворяются и мгновенно иачниается реакция с образованием в качестве промежуточного соединения почти черного кристаллического хингидрона. Без дальнейшего подогревания температура самопроизвольно повышается до 75°. Через 10—15 мип. окисление закончено, причем черный цвет реакционной массы изменяется до ярко-желтого (цвет хинона). [c.215]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Восстановление хинонов до двухатомных фенолов осложняется образованием хингидрона - аддукта состава 1 1 меяду хиноном и двухатомньш фенолом. Хингидрон может быть окислен до хинона илн нацело восстановлен до гидрохинона. [c.1782]

В круглодонной колбе емкостью 200 мл растворяют Ю г гидрохинона в 100 мл воды, нагретой до 50°С. Раствор охлаждают до 20°С и медленно при помешивании небольшими порциями прибавляют 5 мл 5%-ного раствора серной кислоты (катализатор). Если гидрохинон взят недостаточно чистым, то после прибавления серной кислоты образуется черный клееобразный осадок. Жидкость от осадка отфильтровывают через складчатый фильтр Затем в реакционную смесь в колбе вносят осторожно 5,5 г бромата калия, помещают термометр и нагревают на водяной бане до 50°С. Начинается реакция окисления с образованием в качестве промежуточного продукта почти черного осадка хингидрона. Нагревание [c.186]

Многие исследователи задумывались над тем, нельзя ли привлечь для объяснения окислительного фосфорилирования особые химические свойства убихинона или других хинонов. Гаррисон [87] показал, что окисление фосфатного эфира гидрохинона (хинолфосфата) в подходящей модельной системе приводит к образованию высокоэнергетическо- [c.411]

При окислении кислоты (22) и последующем действии оксигеназы образуется фталид (44), точно так же, как из фенола (31) образуется гидрохинон (33) (см. схему 10). Фталид (44) является субстратом для С-алкилирования другого типа, в котором донором алкильных групп, как и в биосинтезе терпенов, служит, по-видимому, аллильное соединение фарнезилпирофосфат. В нормальном биосинтезе образующееся таким образом фарнезильное производное (45) представляет собой минорный компонент смеси, но при добавлении фталида (44) содержание (45) резко увеличивается. Отсюда следует, что в обычных условиях скорость всей реакции лимитируется образованием фталида (44). Фталид (45) в свою очередь путем окислительного расщепления превращается в соеди нение (46) и затем, посредством 0-метилирования, — в микофено ловую кислоту (47). В этой последовательности превращений об ращает на себя внимание четкое разделение во времени трех ста дий алкилирования. Продуктами дальнейшего метаболизма мико феноловой кислоты являются соединения (49) и (50) (схема 11) [c.433]

О. Ю. Магидсон и Н. Преображенский, окисляя фенол 2< /о-ной перекисью водорода в водном растворе в присутствии железного купороса обнаружили образование заметных количеств диоксипроизводных (пирокатехина и гидрохинона) 63 . Е. Гольдгаммерв продуктах окисления феиола нашла следы гидро-яинона и в значительных количествах пирокатехин и пирогаллол б<>). [c.362]

Образование хиноидных соединений из соединений типа гидрохинонов (хотя бы один или два остатка ОН были в последних замещены аминогруппами или замещенными аминогруппами или углеродными группами), употребительно в практике получения красителей из так называемых, лейкосоединений красителей. Так, окисление лейкоиндоанилина (л-окси-га -амино-ж-метилдифениламина) (I) приводит к индоанилину (II). [c.364]

Линейные логарифмические зависимости между влияниями структурных изменений на удельную скорость и константу равновесия одной реакции не ограничиваются реакциями переноса протона. Они наблюдались для окисления воздухом ряда лейкооснований красителей [3], восстановления ряда хинонов и окисления гидрохинонов [4], изомеризации замещенных 5-аминотриазолов [5], образования аминоспиртов из семикарбазида и группы м- и /г-замещенных бензальдегндов (ср. разд. 5.19) [6]. [c.451]

Анселл [4] показал, что некоторые 1,4-бензохпноны, особенно три- II тетразамещенные, можно получить с высоким выходом окислением гидрохинонов конц. А. к. в эфире при низкой температуре. Раствор пли суспензию 1 г гидрохинона в эфире перемешивают при температуре от О до —20, добавляют конц. А. к. (около 10 мл) до образования отдельного слоя или пока не перестанет углубляться окраска эфирного слоя. После отделения от слоя. А. к. эфирный раствор обрабатывают тверды.м бикарбонатом натрия до прекращения выделения газа и упаривают досуха, он [c.31]

Различные реакции окислеиия [3]. Некоторые ароматические амины (например, анилин, л-толуидин, /г-хлоранилин) при окислении С. о. дают с умеренными выходами соответствующие азопроизводные. Гидрохинон быстро и количественно окисляется AgO до ft-бензохиноиа. Окисление дигидразона бензила AgO приводит к образованию дифенилацетилена с выходом 95%. [c.454]

До работ Михаэлиса считали, что восстановление п-бензохинона или подобных соединений включает передачу двух электронов с образованием гидрохинона, но что при этом может образоваться комплекс (называемый мери-хиноном), содержащий по одной молекуле хинона и гидрохинона. Эти взаимо-.действия арифметически эквивалентны передаче одного электрона. Однако -Михаэлис потенциометрическими исследованиями с несомненностью доказал, что восстановление многих хинонов представляет собой передачу одного электрона с образованием семихинона, существующего в определенных границах pH как свободцый радикал. В системе феназина могут быть использованы следующие символы для обозначения различных входящих в ее состав разновидностей —восстановленный феназин (дигидрофеназин), 5—наполовину восстановленный феназин (свободный радикал), Т—полностью окисленный феназин (феназин), М—мерифеназин (1 1 эквимолярная смесь R и Т). [c.538]

Подготовку проб для анализа проводят, как описано выше, при бромометрии, что позволяет раздельно определять одно- и двухатомные фенолы. Последние (резорцин, пирокатехин) могут быть определены окислением иодом с образованием окрашенных в фиолетовый цвет соединений. Гидрохинон окисляют хлоридом железа (П1), и образующееся двухвалентное железо определяют с фе-нантролином по интенсивности окраски оранжево-красного комплекса. Мешающее влияние пирокатехина устраняют осаждением пирокатехина в виде свинцовой соли. [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология