Анилиды карбоновых кислот, получение

Известен ряд общих способов получения анилидов карбоновых кислот. [c.156]

В аналогичных условиях из олефинов, СО и меркаптанов в присутствии N i-катализаторов получают тиоэфиры карбоновых кислот с выходом 20—30% [369]. Если при карбонилировании аминов в качестве реакционной среды использовать амины, то получаются амиды карбоновых кислот. Из смеси этилена, СО и анилина (2 4 1) в присутствии восстановленного никеля при 325° С и давлении 300 атм с выходом 46% получен анилид пропионовой кислоты [370—373]. Под действием Со-катализаторов синтез амидов пропионовой кислоты протекает при 180—250° С и 300—800 атм. Из циклогексена, СО и аммиака в тех же условиях получают амид циклогексанкарбоновой кислоты [374, 375]. В качестве катализаторов применяют также KNi( N)g, K2Ni( N)4, комплексы солей кальция, бария, магния, цинка, кобальта, никеля, галогениды и формиаты кобальта, ртути, меди, комплексы металлов VIII группы с фосфинами, арсипами или стибинами [376—382]. [c.67]

Получение анилидов карбоновых кислот [c.314]

ПОЛУЧЕНИЕ АНИЛИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.372]

Амины при нагревании с карбоновыми кислотами и ПФК превращаются в амиды [149]. Максимальные выходы наблюдаются в случае аминов со слабыми основными свойствами. Так, из бензойной кислоты и анилина при нагревании в течение 20 мин от 25 до 160° с последующей обработкой смеси льдом не был получен амид, тогда как из бензойной кислоты и 2,4-динитроанилина в этих условиях образуется замещенный анилид с выходом 98%. Уксусная кислота дает [c.80]

Получение замещенных хиназолинов циклоконденсацией анилидов алифатических карбоновых кислот с аммиаком [c.57]

Получение анилидов из карбоновых кислот (общая методика для качественного анализа). Водный раствор карбоновой кислоты нейтрализуют разбавленным раствором едкого натра, упаривают досуха и сушат остаток при 105°. Около 0,5 г хорошо растертой сухой натриевой соли карбоновой кислоты нагревают 45 мин при 150—160° с 0,5 мл анилина и 0,2 мл концентрированной соляной кислоты (или с соответствующим количеством солянокислого анилина). После охлаждения растирают с водой, фильтруют и перекристаллизовывают из воды, разбавленного спирта или диоксана. [c.395]

Имеется много прекрасных способов получения производных галоидзамещенных ароматических углеводородов. Самым обычным из них является нитрование (способ 39, Б). Однако если у бром- или хлорпроизводных имеется одна боковая цепь, то они часто при этом окисляются в соответствующие кислоты (способы 40 А и Б). Иодистые и бромистые арилы рекомендуется переводить в соответствующие карбоновые кислоты или анилиды (способ 34). [c.192]

Пропанид может быть получен по любому из описанных выше способов синтеза анилидов карбоновых кислот, но наиболее [c.191]

Охарактеризовать сульфокислоты удается лишь через некоторые кристаллические производные. Для идентификации сульфокислот могут быть использованы многие методы, применимые для идентификации карбоновых кислот, но обш,его метода идентификации сульфокислот не существует. Наиболее удобными производными для идентификации сульфокислот являются их амиды и анилиды — легко кристаллизующиеся вещества, обладающие резкой температурой плавления. К сожалению, получение этих производных требует много времени, так как осуществляется через хлорангидриды, синтез которых иногда сопряжен с трудностями из-за неустойчивости сульфохлоридов или вследствие чувствительности некоторых групп (ОН, МНа и др.) к действию хлорангидризующих средств. Однако часто сульфохлориды (в отличие от хлорангидридов карбоновых кислот) являются вполне устойчивыми веществами с четкой температурой плавления. Значительно реже для идентификации сульфокислот пользуются их кристаллическими эфирами (феииловые и В-нафтиловые эфиры сульфокислот). [c.304]

При получении альдегидов путем гидролитического разложения соединений Рейссерта, по методу Грундмана и путем восстановительного обессеривания сложных эфиров тиоловых кислот в качестве промежуточных продуктов требуются хлорангидриды кислот /в этом отношении указанные методы могут конкурировать с восстановлением хлорангидридов кислот по способу Розенмунда. В синтезе Мак-Фадиена и Стивенса для получения промежуточных гидразидов карбоновых кислот также можно использовать хлорангидриды, однако более принято применять для этой цели сложные эфиры. При получении альдегидов по методу Зонна и Мюллера, а также по методу Стефана, в качестве промежуточных продуктов применяются имидохлориды, которые могут быть получены из соответствующих анилидов или толуидов через стадию образования хлорангидридов или, в последнем случае, из нитрилов. [c.288]

Получение фенантрен-З-альдегида [107, 108]. Смесь 30 г анилида фенантрен-З-карбоновой кислоты, 21 г пятихлористого фосфора и 20 мл бензола нагревают в течение 30 мин. на паровой бане. Затем бензол и хлорокись фосфора отгоняют при пониженном давлении (температура масляной бани 140°) остаток растворяют в 40 мл дибромэтана и полученный раствор прибавляют к охлажденному до 0° раствору 78 г безводного хлористого олова в 300 мл эфира, насыщенному хлористым водородом. После того как реакционная смесь простоит при 0° в течение 12 час., к ней осторожно прибавляют холодную воду затем эфир отгоняют, а для того чтобы удалить дибромэтан, смесь перегоняют с водяным ларом. Для завершения гидролиза остаток нагревают с разбавленной соляной кислотой. Водный (раствор отбрасывают, а органический слой обрабатывают для растворения альдегида 150—200 мл четыреххлористого зглерода. Раствор фильтруют и четыреххлористый углерод отгоняют. Остаток растворяют в смеси эфира и хлороформа, после чего раствор взбалтывают в течение 36 час. с насыщенным водным раствором бисульфита натрия. Кристаллический продукт присоединения отфильтровывают и органический слой взбалтывают в продолжение 4 дней со свежим раствором бисульфита натрия. Полученные порции бисульфитного соединения объединяют и разлагают разбавленной соляной кислотой. С целью очистки альдегид перегоняют при пониженном давлении [т. кип. 198° (2 мм)] и перекристаллизовывают из смеси бензола и лигроина. Получают чистый фенантрен-З-альдегид с т. пл. 79,5—80° выход составляет 17,8 г (85%). [c.316]

Анилид 8-окси хинолин-5-карбоновой кислоты может быть получен бекмановской перегруппировкой 8-окси-5-ацетил- или 8-окси-5-бензоилхиноли-на (см. стр. 135) [712]. [c.161]

Алкил- и арилпроизводные фосфина употребляются для ускорения полимеризации виниловых соединений [46], акрилонитрила [285], окиси этилена [47], для присоединения карбоновых кислот к олефинам [48], хлорсиланов к акрилонитрилу [49]. Комплексные соединения трифенилфосфина с органическими соединениями никеля вызывают циклополимеризацию бутадиена-1, 3 в циклооктадиен-1, 5, а комплексные соединения с карбонилами никеля — циклополимеризацию аллена в 1, 3, 5, 7-тетраметиленциклооктан [269]. Показательно, что при отсутствии фосфорсодержащей компоненты катализатора эти процессы в условиях опыта не протекают. Сульфиды фосфора ускоряют изомеризацию оксимов в анилиды [50] и способствуют присоединению эфиров тиофосфорных кислот к стиролу [51], направляя процесс в сторону получения аддуктов, образующихся согласно правилу Марковникова, тогда как без катализатора присоединение осуществляется против правила Марковникова. [c.463]

Получение анилидов а-оксикислот взаимодействием альдегидов или кетонов с ароматическими изонитрилами и карбоновыми кислотами с последующим гидролизом образовавшихся а-ацилоксианилидов [c.307]

Ранние данные об образовании амидов карбоновых кислот при взаимодействии амидофосфитов с карбоновыми кислотами, например получение соответствующих анилидов из соединений (24) и [c.678]

Соединения, содержащие двойную связь и связи —Ы=К— или —N—N— (пиразолоны, альдазины, гидразоны, азосоединения), легко расщепляются по месту указанных связей, в результате чего должны были бы образовываться -аминокислоты. Однако в них аминогруппа связана сравнительно слабо и легко элиминируется, что приводит к получению амидов карбоновых кислот. Так, в частности, из 1-фенил-З-метилпиразолона при 150° образуется с выходом 68% анилид масляной кислоты, а из [c.52]

Получение антрахинон-1-анилидо-2 -карбоновой кислоты [c.186]

Он может быть получен взаимодействием водного раствора гммиака с фурфуролом. Фунгицидными свойствами обладают также эфиры пирослизевой кислоты и ее производных [2] и трифторметильные производные фурана [3]. Фунгицидная активность соединений ряда фурана резко возрастает при переходе к нитропроизводным [4—12], при этом возникают соединения не только с фунгицидными, но и с бактерицидными свойствами [4, 5]. Как известно, в медицинской практике нашел некоторое применение семикарбазид 5-нитрофурфурола I (т. пл. 268—269 °С). Недавно в качестве протравителя семян различных зерновых культур предложен анилид 2,5-диметилфуран-З-карбоновой кислоты II [12] [c.601]

Фр. пат. 792076, I. С. I. [Zbl. 1936, I, 3014] дает способ получения производных нафталиндикарбоновых кислот ацена-фтен-4-карбоновую кислоту или аценафтен-4,5-дикарбоксиалкил-анилиды окисляют в уксуснокислой среде натриевым или калиевым хромпиком или хромовой кислотой и получают нафтхглин- [c.52]

Выход тетраметилоксетан-З-карбоновой кислоты при проведении перегруппировки iB классических условиях, описанных Вольфом (в содовом растворе в присутствии окиси серебра), был иеэначительным. При термолизе диазокетона в анилине был получен анилид 2,2,4,4-тетраме-тилоксетан-З-карбоновой кислоты (выход 39%), гидролиз которого 30%-ным раствором едкого кали приводит к кислоте (выход 60%). Эти результаты наглядно иллюстрируют преимущества фотохимического метода перегруппировки перед каталитическим и термическим. [c.267]

Этот раздел посвящен главным образом способам введения ацетильной, бензоильной, бензолсульфонильной и п-толуолсульфонильной групп в оксисоединения с целью изменения растворимости последних. В разделах, где рассматриваются способы получения производных, имеются подробные указания по приготовлению главным образом кристаллических ацильных производных аминов, но не по ацилированию оксисоединений. Приготовление микроколичеств ацетильных, бензоильных, бензолсульфонильных и м-то-луолсульфонильных производных аминов и аминокислот описано в гл. XVI, разделы VI,2—4 и VII,3 получение анилидов и п-толуидидов карбоновых кислот путем ацилирования описано в гл. XVI, раздел XI,2. Более подробное рассмотрение реакции ацилирования, включая способы введения групп КСО в ароматические соединения по реакции Фриделя—Крафтса и путем этерификации, выходит за рамки этой книги. [c.246]

Образование предполагаемого промежуточного соединения [125] при превращении 1-фенил-4-фенилазо-5-окситриазола в анилид 2-фенилтетразол-карбоновой-5 кислоты (кипячение с ледяной уксусной кислотой) напоминает получение триазолов из а-диазокетонов и первичных аминов (стр. 302) [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология