Карбоновые кислоты озонолиз

Напишите схемы синтеза диизопропилкетона окислением соответствующего спирта сухой перегонкой Са-соли карбоновой кислоты озонолизом соответствующего этиленового углеводорода. [c.38]

Смесь олефинов окислительным озонолизом переводили в карбоновые кислоты реакция протекала почти количественно. [c.565]

Доказательство структуры лучше всего завершить теми же -методами расщепления, которые использовались при изучении алкенов. При озонолизе алкинов образуются карбоновые кислоты, тогда как алкены дают альдегиды и кетоны, например [c.260]

Пористые полимеры использованы такл е для хроматографического определения ацетилхолина и его производных [254—2561, летучих карбонильных соединений [257], нитропарафинов (рис. 51), органических и неорганических галогенидов [258], моно- и двухатомных фенолов [2591, для анализа продуктов озонолиза терпеновых углеводородов [260] и идентификации продуктов окислительного дегидрирования изобутенов [261], для определения непрореагировавших мономеров в эмульсиях акриловых сополимеров [262], эфиров карбоновых кислот [263], этоксила в 0-этилцеллюлозе [264], для изучения состава терпеновых углеводородов лиственницы сибирской [265], для очистки и исследования растительных и животных пестицидных метаболитов [266], для определения металлоорганических соединений мышьяка и олова [267—268] и др. [269—283]. [c.143]

В присутствии цинковой пыли как восстановителя при гидролизе озониды, в зависимости от строения алкена, превращаются в альдегиды и кетоны. Если гидролиз проводится в отсутствие восстановителя, то продуктами озонолиза являются карбоновые кислоты и кетоны. [c.89]

Как показано выше, если на второй стадии разложение озонида проводят действием цинковой пыли в 50%-й водной уксусной кислоте, то конечными продуктами превращения являются альдегиды и кетоны. Если же озонид разлагают в присутствии окислителя, продуктами озонолиза являются карбоновые кислоты и кетоны. [c.284]

Характерной реакцией окисления алкенов является озонирование Окисление озоном обычно идет в мягких условиях, с образованием альдегидов или кетонов, но при гидролизе промежуточного озонида в присутствии окислителя (окислительная обработка) образовавшийся альдегид далее окисляется до карбоновой кислоты Эту реакцию часто применяют для установления строения алкенов (К Харрис, 1904) Механизм реакции озонолиза мало изучен, однако считают, что озонолиз алкенов протекает по следующей схеме [c.284]

Изучен процесс озонирования в присутствии добавок, служащих донорами электронов (солей мета.ллов переменной валентности, галоидных соединений, аммиака и др.). Применение добавок дает возможность получать ароматические оксипроизводные, хиноны, карбоновые кислоты, перекисные соединения, нитрилы и другие соединения с высокой избирательностью. Показано, что получение того или иного продукта зависит от скорости взаимодействия озона с добавкой. Приведены константы скорости. Описан синергетический эффект, наблюдаемый при использовании в качестве катализатора смеси солей хрома и марганца. Предложена схема процессов, объясняющая полученные результаты, согласно которой озонолиз ароматических соединений предотвращается быстрыми реакциями озона с добавками. [c.330]

В продукте озонолиза методом титрования ЛСР (см. рис. 4) идентифицирован ряд карбоновых кислот Се—Сю [37]. Таким образом, спектроскопия ЯМР с применением ЛСР может быть весьма полезна при исследовании сложных органических смесей с гетероатомными центрами. Особенно богатую информацию метод дает при анализе кислородсодержащих соединений нефти и продуктов ожижения каменных углей, в значительной степени насыщенных кислородными центрами. [c.64]

Прямое окислительное расщепление алкенов до карбоновых кислот может быть проведено с помощью озонолиза с последующим окислением промежуточно образующихся альдегидов или же, что более удобно, при использовании смеси перманганата калия и перйодата натрия [47] в водном ацетоне при pH 7,7. В этих условиях 1,2-диолы, получающиеся из алкена при окислении перманганатом, далее расщепляется перйодатом до карбонильных соединений альдегиды, получающиеся в этом случае, окисляются до кислот (схема (27) . Для реакции требуются лишь каталитические количества перманганата, так как избыток перйодата вновь окисляет восстановленную соль марганца. Применение небольших количеств перманганата обусловливает мягкость и высокую селективность реакции. [c.17]

Озонолиз тройной связи, также протекающий через промежуточный продукт, приводит к образованию карбоновых кислот. [c.83]

Напишите схему получения метилэтилкетона а) дегидрированием спирта б) озонолизом олефина в) сухой перегонкой Са-со-лей карбоновых кислот г) по способу Гриньяра д) по способу Кучерова. [c.63]

Напишите схемы синтеза диизопропилкетона а) окислением соответствующего спирта б) сухой перегонкой Са-соли карбоновой кислоты в) озонолизом соответствующего этиленового углеводорода. Можно ли получить этот кетон гидратацией ацетиленового углеводорода в условиях реакции Кучерова [c.64]

Интересен метод озонолиза циклоолефинов в одну стадию в среде безводного метанола в присутствии хлористого водорода [47]. Благодаря высокой селективности метод может быть использован для получения метиловых эфиров соответствующих а,о)-ди-карбоновых кислот озонолизом циклопентена, циклогексена, циклооктена, циклодецена, циклооктадиена-1,5 и норборнена. [c.179]

Исследование сополимера дивинила со стиролом методом озонирования [66] показало, что примерно половина продукта состоит из чередующихся в цепи молекул дивинила, а около одной трети— из 1 молекулы дивинила на 2—3 молекулы стирола. Аналогичное исследование сополимера дивинила с метакрилонитрилом показало, что его цепь состоит, главным образом, из чередующихся молекул мономеров, связанных по связям 1,4 дивинила. Озонирование образца буна 5 с последующим окислением продуктов озонолиза дало смесь ряда карбоновых кислот—муравьиной, янтарной, фенилади-пиновой и др. На основании расчета соотношений кислот было установлено, что сополимер состоит из следующих продуктов 31,2 о стирола соединены последовательно с дивинилом через связи 1,4 40% стирола соединены в цепь, где две молекулы его связаны с одной или несколькими молекулами дивинила 29% стирола соединены с дивинилом по связям 1,4 и 1,2. Вообще 23,3% стирола сопо-лимеризуются по связям 1,2, а 76,7%—по связям 1,4. [c.632]

При обработке соединений, содержащих двойные связи, озоном (обычно при низких температурах) получаются вещества, называемые озонидами (11), которые можно выделить. Многие из них взрывоопасны, поэтому их чаще разлагают действием цинка в уксусной кислоте или путем каталитического гидрирования, что приводит к 2 молям альдегида или 2 молям кетона или к 1 молю кетона и 1 молю альдегида в зависимости от природы заместителей у двойной связи в олефине [148]. Разложение озонидов И можно осуществить также с помощью многих других восстановителей, среди которых триметилфосфит [149], тиомочевина [150] и диметилсульфид [151]. Однако озониды можно также либо окислять действием кислорода, перкислот или Н2О2, в результате чего получаются кетоны и (или) карбоновые кислоты, либо восстанавливать действием алюмогидрида лития, боргидрида натрия, ВНз или путем каталитического гидрирования избытком Нг, что дает 2 моля спирта [152]. Озониды можно также обрабатывать либо аммиаком и водородом в присутствии катализатора, что приводит к соответствующим аминам [153], либо спиртом и безводным НС1, в результате чего получаются сложные эфиры карбоновых кислот [154. Следовательно, озонолиз — синтетически важная реакция. В прошлом эта реакция была основой ценного метода установления положения двойной связи в неизвестных соединениях, хотя с распространением инструментальных методов установления структуры этот метод применяется все реже. [c.280]

Общепринятым методом синтеза карбоновых кислот является окисление [1] первичных спиртов или альдегидов (К—СН2ОН или К—СНО К—СО2Н). Однако прямое окисление первичных спиртов хромовой кислотой зачастую дает плохие выходы [2], так как из образующегося в качестве промежуточного соединения альдегида и не-прореагировавщего спирта может получиться полуацеталь, который очень быстро окисляется в эфир [3]. Прямое окисление пероксидом никеля осуществляется без подобных осложнений. Однако при окислении алифатических спиртов наблюдается падение выхода при умень-щении их растворимости в воде. Следовательно, во многих случаях более предпочтительно окисление хлорохроматом пиридиния в альдегиды, а затем перманганатом калия в присутствии катализатора межфазного переноса (ср. Р-462) или оксидом хрома (VI)-в кислоты. Аллиловые спирты очень легко окисляются оксидом серебра (П) в присутствии цианид-ионов в а,р-ненасыщенные карбоновые кислоты [4]. С хорошими выходами осуществляется озонолиз циклических ацеталей в эфиры карбоновых кислот [5] (ср. 0-4а-б). [c.140]

Если озонирование заканчивается расщеплением озонида, то говорят об озонолизе. Например, при окислении 1,2,4-триоксоланов оксидом серебра, пероксидом водорода или перкислотами образуются карбоновые кислоты и/или кетоны [реакция (1)]. Восстановление тех же продуктов озонирования цинком в уксусной кислоте или их каталитическое [c.231]

Сульфоны тиоиндоксила, так же как и эфиры соответствующих 2-карбоновых кислот, при действии горячей водной щелочи претерпевают разрыв цикла и образуют о-метилсульфонилбензойную кислоту [89] при озонолизе тех же эфиров тиоиндоксилкарбоновых кислот получается о-сульфобензойная кислота [90]. [c.121]

Фенантрен-4-альдегид-5-карбоновая кислота получается при озонолизе пирена и в других полярных растворителях, например, в бутаноле. [c.141]

Процесс получения азелаиновой кислоты озонолизом ненасыщен ных жирных кислот состоит в основном из двух последовательныл стадий озонолиза ненасыщенной кислоты и термического разложения образующегося озонида. В большинстве случаев озоноли.5 про юдят пропусканием кислорода, содержащего 2—7% озона, ерез раствор кислоты в органическом растворителе. В качество растворителей используются преимущественно органические моно карбоновые кислоты. Процесс озонолиза с образованием озонид<1 ненасыщенной кислоты проходит с большой скоростью и поэтому осуществляется без катализаторов. [c.148]

При озонолизе фенантрена в уксусной кислоте образуются перекисные продукты, которые при нагревании дают 2,2 -дифенилдиальдегид (диальдегад) и 2-формилди-фенил-2 -карбоновую кислоту (альдегидокислоту). Окисление указанных альдегидов озоном в уксусной кислоте не изучено. Для объяснения механизма окисления альде- [c.114]

Межфазная активность озонированных нефтей. Присущие сырым нефтям поверхностно-активные свойства обеспечиваются содержащимися в пих гетероатомными соединениями, отдельные классы которых могут играть роль анионных (карбоновые кислоты, фенолы), катионных (азотистые основания), амфолитных (соли нефтяных кислот и оснований) и неиопогенных (прочие гетеросоедннения) ПАВ. По данным [10], наибольшее значение из перечисленных нативных ПАВ в реальных пластовых и промышленных системах имеют высшие карбоновые кислоты. Массовой генерацией таких кислот при озонолизе нефтяных ВМС объясняются и высокие поверхностно-активные свойства получаемых продуктов [6, 7]. Этот вывод подтверждается и результатами изучения процесса и продуктов прямого озонирования нефтей. [c.161]

Часто этого вполне достаточно для доказательства структуры исходного аллена (22, 41, 48, 57, 61]. С этой целью использовались перманганат калия в ацетоне или пиридине, хромовая кислота в уксусной кислоте и озон. Небольшие затруднения испытывают при окислении алленов со стерическими препятствиями. Так, тетрафенилаллен устойчив к перманганату, но расщепляется хромовой кислотой [39]. Озонолиз алленов — наиболее четкий метод окисления он широко использовался для установления структуры неизвестных алленов [103, 120, 131, 147, 181, 243]. Преимущество озона перед другими окислительными агентами в том, что он не окисляет альдегиды в карбоновые кислоты. Это может оказаться важным при исследовании нететразаме-щенных алленов. [c.664]

Озонолиз асфальтенов [8, 16, 17] применяется каК путь исследования их строения и заключается в расщеплении макро- молекул по определенных типам связей с последующим разделением и идентификацией получающихся низкомолекулярных продуктов [8, 16, 17]. Озонолиз асфальтенов протекает при 20°С С получением растворимых и не растворимых в воде продуктов. Растворимая часть (30—40%) состоит из смеси карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, пропионовой, щавелевой, капроновой п др.), которые образуются при окислении отщепившихся алкильных заместителей. Исходя из полученных данных авторы [8] указывают, что полкдисперсность алифатических заместителей незначительна — Сг—С5. Таким образом, были получены подтверждающие данные о величине алкильных заместителей, найденных на основе ИК-спектров [18] и пиролитическими методами [19]. [c.102]

Озонолиз олефинов, как правило, проводят в органических растворителях, часто при низких температурах. Образующийся озонид (18), который обычно слищком нестабилен для безопасного вы,-деления, можно окислять до карбоновых кислот. При окислении циклического олефина продуктом реакции служит дикарбоновая кислота схема (57) . Этот двухстадийный процесс можно упростить [52], так как было показано, что в благоприятных случаях эмульсии циклических олефинов и щелочного пероксида водорода мягко реагируют с озоном и с хорошими выходами образуют а,со-дикарбоновые кислоты схема (58) . [c.93]

Гидроксикислоты с первичной гидроксильной группой получаются из двухосновных кислот с помощью образования полуэфира или соответствующего полуэфира полухлорангидрида и их последующего восстановления (легкость восстановления функциональной группы распространенными гидридами убывает в ряду хлорангидрид > альдегид > сложный эфир > карбоновая кислота). Сложные эфиры альдегидокислот получаются с помощью озонолиза простых эфиров циклических енолов восстановление борогид- [c.158]

Исходным материалом явился а-метилаллиловый спирт (46),. окисленный при помощи двуокиси селена в я-метилакролеин (47), который был затем сконденсирован с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке, в результате чего был получен изопропенил-этинилкарби-нол (48). Динатриевая соль последнего (49) действием углекислоты была превращена в 3-окси-4-метилпент-4-ен-1-ин-1-карбоновую кислоту (50) , из метилового эфира которой (51) при его взаимодействии с метиловым спиртом в присутствии сложного катализатора, (трехфтористый бор, окись ртути, трихлоруксусная кислота) было, получено соеди(ение, оказавшееся лактоном 3-окси-2-метокси-4-метилг пента-1,4-диен-1-карбоновой кислоты (52). Это соединение возникает из предыдущего ( 51) в результате присоединения к нему метилового, спирта по тройной связи, причем одновременно происходит и образование лактонного кольца. В соответствии со своим строением соединение (52) дало при озонолизе формальдегид и соединение (53) , выделенное в виде 2,4-динитрофенилгидразона. Рассмотренные стадии, синтеза могут быть сведены в схему 2 (см. стр. 48). [c.47]

Озонолиз, предшествующий газохроматографическому разделению, применяли и для идентификации карбонильных соединений [67—70] для этого через растворы 2,4-динитрофенилгидразонов альдегидов и метиловых эфиров кетокислот пропускали кислород с примесью 2% озона образующиеся карбоновые кислоты и эфиры кетокислот анализировали газохроматографически. [c.144]

В анализе продуктов озонолиза для удерживания неразветв-ленных карбоновых кислот применяли окись цинка (2пО) [56]. Мы пришли к выводу [22], что хорошие результаты дает микрореактор в виде петли диаметром 15 см с нанолнителем из смеси [c.151]

Другой метод состоит в озонолизе двойной связи азот — углерод в aiiii-форме нитросоединения (соль нитрония) [J.Org., 39, 260 (1974)]. При проведении реакции в кислой среде образуются карбоновые кислоты [В1., 1962, 834]. [c.371]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология