Бензол действие окислителей

Пиридин легче, чем бензол, присоединяет водород по кратным связям (действием водорода в момент выделения), образуя пиперидин (112), и более устойчив к действию окислителей. [c.549]

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567]

Эта формула объясняла реакции присоединения в ароматических соединениях, однако она не могла объяснить большей склонности бензола к реакциям замещения и устойчивости к действию окислителей. Наличие трех двойных связей в молекуле бензола свидетельствует о высокой непредельности, которой бензол не проявляет. Объяснение всех химических особенностей оказалось возможным лишь с позиций квантовой химии. [c.320]

Действие окислителей. Бензол весьма устойчив к действию окислителей, значительно легче окисляются гомологи бензола за счет окисления боковой цепи. Например, при действии на толуол окислителем метильная группа окисляется до карбоксильной [c.324]

Однако формула Кекуле имеет существенные недостатки. Допуская, что в бензоле имеются три двойные связи, она не может объяснить, почему бензол в таком случае с трудом вступает в реакции присоединения, устойчив к действию окислителей, т. е. не проявляет свойств непредельных соединений. [c.327]

Химические свойства. Как уже было указано, бензол, несмотря на то, что по составу он является ненасыщенным соединением, проявляет склонность преимущественно к реакциям замещения, и бензольное ядро очень устойчиво. В этом заключаются свойства бензола, которые называют ароматическими свойствами (стр. 325). Последние характерны и для других ароматических соединений однако различные заместители в бензольном ядре влияют на его устойчивость и реакционную способность в свою очередь, бензольное ядро оказывает влияние на реакционную способность соединенных с ним заместителей. Рассмотрим следующие группы реакций ароматических углеводородов а) реакции замещения б) реакции присоединения и в) действие окислителей.. [c.331]

Ряд специфических свойств гетероциклов обусловлен характером гетероатома. Так, среди трех названных пятичленных гетероциклов ароматические свойства наиболее выражены у содержащего серу тиофена. Он, например, подобно бензолу исключительно устойчив к действию окислителей, тогда как кольцо фурана, содержащего кислород, при действии окислителей легко разрущается. С другой стороны, реакционная способность атомов кислорода, серы и азота, входящих в гетероциклы, существенно изменяется. [c.413]

Подобно бензолу пиридин устойчив к действию окислителей, а при окислении его гомологов, так же как при окислении гомологов [c.430]

Эти углеводороды по своим свойствам напоминают бензол они устойчивы к действию окислителей (хотя и менее устойчивы, чем бензол), вступают в обычные для бензола реакции электрофильного замещения. Например, нафталин при сульфировании может образовывать два изомерных вещества [c.127]

Рассмотрите отношение к действию окислителей а) бензола б) нафталина в) фурана г) пиррола д) пиридина е) хинолина. Напишите следующие реакции [c.211]

Реакция окисления. Бензол очень стоек к действию окислителей. При действии обычных, даже весьма энергичных окислителей кольцо бензола не изменяется. Лишь в условиях очень энергичного окисления, например при окислении кислородом воздуха при высокой температуре в присутствии специального катализатора— пятиокиси ванадия УгОб, кольцо бензола разрывается, и образуется двухосновная непредельная кислота — малеиновая [c.255]

В пробирку налейте 2—3 мл слабого раствора перманганата калия и несколько капель бензолу. Обесцвечивания не наступает, что указывает на сравнительно большую устойчивость бензольного кольца к действию окислителей. [c.221]

В соединениях жирноароматического ряда бензольное ядро сохраняет особенности, присущие бензолу. Так, например, оно отличается большой устойчивостью к действию окислителей. [c.431]

Для бензола характерна устойчивость ядра к действию окислителей— хромовой кислоты, перманганата калия и др. [c.26]

Так же, как и бензол, пиридин устойчив к действию окислителей. Пиридин не окисляется хромовой и азотной кислотами и медленно окисляется перманганатом калия при нагрева-нии. [c.86]

Как правило, пиридиновое кольцо устойчиво к действию окислителей. Незамещенный пиридин окисляется нейтральным водным раствором перманганата калия (100°С в запаянной трубке) при близительно с такой же скоростью, как бензол, причем процесс расщепления доходит до образовани СО2. В кислом растворе перманганата калия пиридин окисляется медленнее, а в щелочном растворе— гораздо быстрее, чем бензол, что свидетельствует об образовании промежуточного продукта присоединения 0Н к пиридину (стр. 65). [c.62]

Бензольное кольцо также устойчиво к действию окислителей. При действии сильных окислителей гомологи бензола окисляются по боковым цепям с образованием карбоновой кислоты (чаще всего бензойной) [c.99]

Пиридиновое кольцо обычно устойчиво к действию окислителей, и окисление возможно лишь в жестких условиях. Незамещенный пиридин окисляется нейтральным водным раствором перманганата калия (100 С, запаянная трубка) приблизительно с такой же скоростью, с какой окисляется бензол в этих условиях, причем в результате образуется диоксид углерода. В кислой среде пиридин более устойчив к действию окислителей, а в щелочной — окисление пиридина проходит быстрее, чем окисление бензола. [c.111]

Ниже перечислены некоторые реакции бензола, характеризующие его ароматические свойства реакции замещения, устойчивость к действию окислителей, термическая устойчивость. [c.136]

Ранее отмечалось, что бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей (не окисляется, например, щелочным раствором перманганата) Для его окисления необходимы или весьма агрессивный окислитель (озонирование-см разд 111) или очень жесткие условия Так, например, окисление бензола до малеинового ангидрида осуществляют кислородом воздуха при 450 °С в присутствии ванадиевого катализатора [c.186]

Окисление кислородом воздуха. По устойчивости к действию окислителей бензол напоминает алканы. Только при сильном нагревании (400 °С) паров бензола с кислородом воздуха в присутствии катализатора получается смесь малеиновой кислоты и ее ангидрида [c.340]

При действии окислителей диоксида марганца в инертном растворителе (например, тетрагидрофуране), оксида ртути или сульфата меди в уксусной кислоте—происходит отщепление гидразиновой группы в положении 5 кольца [37] или 3 кольца [45] с образованием соответствующих триазинов и выделением газообразного азота. Применение оксида марганца (IV) в качестве окислителя предпочтительно, так как при этом не затрагиваются легкоокисляемые группы в составе заместителей (двойные или тройные связи), за исключением первичных или вторичных гидроксильных групп в а-положении к двойной связи пли бензольному кольцу. Активность оксида марганца (IV) зависит от способа приготовления. Обычно использую г продукт реакции между сульфатом марганца (И) и перманганатом калия в щелочной среде. Выпавший осадок оксида марганца (IV) обезвоживают азеотропной отгонкой воды с бензолом. [c.17]

Окисление. Отличительной чертой ароматических углеводородов является их устойчивость к окислению. В обычных условиях на бензол не действуют такие сильные окислители, как азотная кислота, хромовая смесь, перманганат калия. По устойчивости к действию окислителей арены сходны с алканами. Однако арены, как и алканы, могут подвергаться окислению в жестких условиях в присутствии катализаторов (см. 8.2.3). [c.123]

ДЕГИДРОПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ, поликонденсация под действием окислителей (солей металлов), сопровождающаяся выделением Hj. Методом Д. в присут. солей u(U) из ацетилена получ. карбин [—С=С—]п, из бензола — поли-п-фенилен, из алкилированных в ядро фенолов в присут. [c.148]

Окисление. Бензольное кольцо чрезвычайно прочно и устойчиво к действию окислителей. Все же в определенных условиях, например нагревая с кислородом в присутствии катализатора — пятиокиси ванадия УгОз или действуя на него хлорноватой кислотой НСЮз и ее солями (бертолетовой солью КСЮз), бензол удается окислить [c.71]

В органической химии существует понятие ароматичности, ароматических свойств. Под ароматичностью понимают способность вещества легко вступать в реакции замещения (но не присоединения) и устойчивость к действию окислителей. Это понятие возникло в результате изучения свойств бензола, который, несмотря иа формальную ненасыщенность, в отличие от этиленовых углеводородов, легко вступает в реакции замещения и устойчив по отношению к окислителям. В дальнейшем оказалось, что ароматические углеводороды обладают к тому же высокой термодинамической устойчивостью. [c.317]

Таков, например, пиридин, устойчивый к действию окислителей и вступающий 3 реакции замещения (труднее, чем бензол) [c.319]

Молекула незамещенного бензола весьма устойчива к действию окислителей тем не менее, в некоторых случаях возможно и окислительное расщепление бензольного кольца.. Так, при действии хлорноватой кислоты бензол превращается сначала в хлорхинон, а затем в трихлорфеномаловую кислоту, которую можно подвергнуть дальней-щему расщеплению до малеиновой кислоты [c.484]

Действие окислителей. Бензол еще более стоек к действию окислителей, чем предельные углеводороды. Он не окисляется разбавленной азотной кислотой раствором марганцовокислого калия и т. п. Гомологи бензола окисляются значительно легче. Но и в них бензольное ядро относительно более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ним углеводородные радикалы. Обычно в первую очередь окисляются боковые цепи, а бензольное ядро не изменяется. Как бы ни была сложна боковая цепь, она при действии сильных окислителей разрушается, и лишь углерод, непосредственно связанный с ядром, не отрывается от него и превращается в карбоксильную группу —СООН. Таким образом, любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется в одноосновную ароматическую (бензойную) кислоту [c.337]

Действие окислителей. Нафталин окисляется гораздо легче, чем бензол. При этом одно из бензольных ядер нафталиновой молекулы разрушается и два его а-углеродных атома превращаются в две карбоксильные группы, связанные с нераспавшимся ядром. Таким образом, продуктом окисления нафталина является о-фталевая кислота [c.349]

Ароматические углеводороды лишь формально можно зачислить в число непредельных являясь таковыми по составу (бензол относится к гомологическому ряду С Н2л б). они тем не менее вступают преимущественно в реакции замещения, что характерно для насыщенных, предельных соединений. Ароматическое ядро, в частности бензольное кольцо, обладает большой устойчивостью к действию окислителей, резко отличаясь и в этом отношении от непредельных соединений. Все это заставляет считать, что в бензольном кольце (как и в других ароматических ядрах) нет настоящих двойных связей, а имеется особое состояние связей. [c.115]

Сравните отношение к действию окислителей следующих соединений а) бензола б) толуола в) бензилового спирта г) фенола д) гидрохинона. Какие соедгшения и действием каких окислителей можно получить из бензилового спирта, фенола и гидрохинона. Приведите реакции. [c.167]

Любая группа в кольце, действующая в конечном счете как донор электронов, должна приводить к возрастанию скорости замещения при действии электрофильного реагента по сравнению со скоростью замещения в самом бензоле, поскольку электронная плотность у атомов углерода кольца благодаря влиянию такой группы повышается. Соответственно любая группа в кольце, действующая в конечном счете как электроноакцепторная, должна приводить к снижению скорости такого замещения. Сказанное проявляется, в частности, в относительной чувствительности фенола, бензола и нитробензола по отношению к действию окислителей, являющихся электрофильными агентами (например, КМПО4). Фенол очень легко атакуется такими окислителями, причем окисление сопровождается деструкцией ароматического кольца. Бензол довольно устойчив по отношению к подобной атаке, а нитробензол — еще более устойчив. [c.155]

ДЕГИДРОПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ, поликонденсация под действием окислителей (солей металлов), сопровождающаяся выделением Н2. Методом Д. в присут. солей Си(П) из ацетилена нолуч. карбин [—С = С— п, из бензола — иоли-п-фенплен, из алкилп1юванных в ядро фенолов в присут. [c.148]

ПАН — оранжевые кристаллы (порощок) пл=137°С. Растворим в этаноле, ацетоне, бензоле, диметилформамиде, п-бутаноле, амилацетате, эфире, метаноле, циклогексаноне и растворах щелочей. Устойчив к действию окислителей. [c.187]

Ацетилгипофторит обладает более высокой селективностью по сравнению со фтором и СРзОР и проявляет заметные окислительные свойства. В силу этого одним из возможных путей его взаимодействия с ароматическими соединениями может быть на первой стадии одноэлектронное окисление ароматического соединения до катион-радикала [149]. Последующие превращения зависят от природы как заместителя в бензольном кольце, так и используемого растворителя. Так, если заместителем является элементоорганическая группа, например, содержащая атом ртути, то образуется исключительно фторароматическое производное. В случае заместителя ЫНг действие окислителя в первую очередь протекает по атому азота, что приводит к очень низкому выходу фторароматического производного, тогда как с ОН-заместителем получаются исключительно фторароматические производные, а с СНз-заместителем наряду с фтор-бензолами образуются метил- и ацетоксипроизводные. [c.194]

Под ароматичностью понимают способность некоторых не предельных соединений легко вступать в реакции замещения а не присоединения и устойчивость к действию окислителей температуры и т. п. Это понятие сформировалось в результат изучения свойств соединений ряда бензола, в частности угле водородов состава С Н2 в, которые, несмотря на формальнук ненасыщенность, легко вступают в реакции замещения е устойчивы по отношению к окислителям. [c.208]

Эти соединения, как и бензол, проявляют ароматические иства они легко вступают в реакции замещения, устойчи-к действию окислителей и не вступают в реакции присоеди-ния. [c.211]

Сравните отношение бензола, циклогексана, циклогек-сена и циклогек садиена к действию брома, к действию окислителей. [c.93]

Пиразол галоидируегся, нитруется, сульфируется его амины диазоти руются. К действию окислителей пиразол столь же устойчив, как бензол. Тиазол обладает ароматическими свойствами [c.320]

Гомологи бензола при действии окислителей (КМПО4, НЫОз, СгОп) превращаются в ароматические кислоты. Боковая цепь у гомоголов бензола легко окисляется при кипячении с разбавленной НМОз (1 объем концентрированной НМОз пл. 1,4 на 2—3 объема воды). При наличии нескольких боковых цепей азотная кислота большей частью окисляет только одну алкильную группу, например из о-ксилола [c.133]

Не объясняет формула Кекуле и большую устойчивость бензольного ядра к действию окислителей и высоких температур. Кроме того, согласно этой формуле должны существовать два изомера у 1,2-дизамещенных бензола, что противоречит эксперименталыш1м данным. Ответы на эти вопросы были получены благодаря применению в последние годы при исследовании бензола наряду с химическими физических методов. [c.66]