Нафтиламин сульфокислота Нафтол

Относительная легкость осуществления процесса сплавления со щелочами зависит в значительной мере от большей или меньшей подвижности (лабильности) сульфогруппы или нескольких сульфо-групп в соединении и характеризуется прежде всего предельной температурой превращения соответственной сульфогруппы. В бензольном ряду сульфогруппа сравнительно мало подвижна, температура реакции весьма высока, свыше 300°. В нафталиновом ряду а-сульфокислоты замещаются с большей легкостью, — сульфогруппа лабильна,—температура плава для замещения сульфогруппы сравнительно низка р-сульфокислоты нафталинового ряда обладают менее лабильной сульфогруппой. Температура реакции доходит до 300° и выше. Зная это, можно выбирать для случаев полисульфокислот нафталина такую температуру плава, чтобы заместилась только одна из нескольких сульфогрупп гидроксилом. При замещении нескольких сульфогрупп, даже стоящих в благоприятном положении, температуру приходится несколько поднимать. Таким образом не только сульфокислоты нафталина, но и сульфокислоты нафтиламинов, соотв. нафтолов, оказываются излюбленным материалом для получения аминонафтолов, соотв. полиокси-дериватов нафталина и их сульфокислот, причем в руках знающего экспериментатора управление ходом реакции совершается с большой легкостью, главным образом регулированием температуры [c.175]

В качестве азосоставляющих применяются фенол, р-нафтол, ж-фенилендиамин, а-нафтиламин, нафтиламинсульфокислоты, нафтол-сульфокислоты и аминонафтолсульфокислоты. [c.103]

Нафтиламин-5-сульфокислота—Нафтол бета 325 [c.325]

Настоящая методика получения 1,4-нафтохинона заимствована у Миллера Хотя выход сравнительно низок, но зато этот метод требует меньше затрат и меньше времени, чем методы, в которых исходным сырьем служит а-нафтол или 1,4-бензохи-нон . В числе других методов, применявшихся для настоящего синтеза, следует упомянуть окисление нафталина перекисью водорода окисление нафталин-1,4-диамина и нафтиламино-сульфокислоты и окисление 4-амино-1-нафтола, полученного электролитическим восстановлением 1 -нитронафталина. [c.42]

Превращение нафтиламинов в нафтолы имеет значение только для соединений а-ряда, например при переводе нафтионовой кислоты (1-нафтиламин-4-сульфокислота) в 1-нафтол-4-сульфокислоту (кислота Невиля-Винтера). По этому способу получаются значительно лучшие результаты, чем при диазотировании и выпаривании нафтионовой кислоты. [c.288]

Многие сульфокислоты -нафтола являются важными полу продуктами для красителей, в частности 2-нафтол-6-сульфокис-лота, 2-нафтол-3,6-дисульфокислота (Р-кислота) и 2-нафтол-6,8-дисульфокислота (Г-кислота). Последняя применяется также для получения другого важного полупродукта—Гамма-кислоты. 2-Нафтол- -сульфо кислота служит для получения 2-нафтиламин-1-сульфокислоты и И-кислоты. [c.215]

Сущность этой реакции состоит в том, что нафтиламины и нафтолы, как и многие их сульфокислоты и другие производные, при [c.208]

Важным методом, используемым в промышленности для нуклеофильного замещения амино- и гидроксигрупп в нафталиновом ряду, является реакция Бухерера. Сущность этой реакции состоит в том, что нафтиламины и нафтолы, как и многие их сульфокислоты и другие производные, при нагревании в водных растворах солей сернистой кислоты образуют продукты присоединения. Обрабатывая их при нагревании раствором щелочи, получают соответствующие нафтолы, а при действии водного аммиака или аминов — нафтиламины с хорошим выходом. Реакции проходят в мягких условиях. Так, взаимодействие 2-нафтола с ароматическими аминами и бисульфитом натрия дает возможность получать А -арил-2-нафтил-амины в водной среде при ПО—120°С, тогда как в отсутствие бисульфита требуется нагревание до 260 °С с отгонкой воды. Для получения первичных аминов гидроксисоединение нагревают в растворе аммиака и сульфита аммония, для получения вторичных аминов используют соответствующий амин и сульфит натрия. Для замены аминогруппы гидроксилом исходный нафтиламин нагревают с сульфитом натрия и щелочью до прекращения выделения аммиака. Таким образом реакция Бухерера обратима. [c.209]

Кислотный красный 34 (14 720) Нафтионовая кис- 1-Нафтол-4-сульфокислота лота Пигмент красный 54 (14 830) а-Нафтиламин 1-Нафтол-5-сульфокис- [c.337]

При производстве красителей используют изомеры нафтиламино-сульфокислот, дисульфокислот р-нафтола и аминонафтолсульфокис-лоты. Широко применяют 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоту (7-кислоту) и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту (/г-кислоту). [c.317]

Азокрасители с нафтолом или нафтиламином в качестве азосоставляющей, также нитрозонафтолы с соответственным положением азо- (N= N) и нитрозо- (изонитрозо-) групп по отношению к амино- (соотв. окси-) группам ведут себя в реакции с кислыми солями сернистой кислоты совершенно подобно сульфокислотам нафтиламинов, соотв. сульфокислотам нафтолов, образуя в результате взаимодействия продукты присоединения кислой соли сернистой кислоты к нафтольным соединениям. Таким образом реакционными оказываются I, II [X = N NR, N0, ( NOH), SO3H] и нереакционными— III 1 ) [c.241]

Именно при нагревании (190—200°) с первичными ариламинами сульфокислот нафтолов получаются с водоотнятием сначала сульфокислоты арилированных нафтиламинов, которые при дальнейшем нагревании постепенно, с отщеплением сульфогруппы, переходят в арилнафтиламины б) [c.283]

Наконец при нагревании с первичными ароматическими аминами л -сульфокислот нафтиламинов, соотв. нафтолов а- и р-, безразлично, имеют ли место в этом случае моно- или полисульфокислоты, наблюдается не только замещение амино- (соотв. окси-) группы на ариламиновую, но и вторичный процесс — отщепление сульфогруппы (в виде сернистой кислоты) и вхождение на ее место второй ариламиновой группы ) [c.284]

Многие сульфокислоты нафтолов, нафтиламинов и аминонафто-лов и их соли с органическими основаниями легко можно качественно определить микроскопически по виду кристаллов 2. [c.121]

Зная это, можно выбирать для случаев, например, полисульфокислот нафталина такую температуру плава, чтобы гидроксилом заместилась только одна из нескольких сульфогрупп. При замещении нескольких сульфогрупп, даже занимающих благоприятные положения (например, й-сульфогрупп нафталина), температуру приходится несколько повышать. Таким образом, из сульфокислот нафталина, сульфокислот нафтиламинов, а также сульфокислот нафтолов оказывается возможным получить не только полиокси-производные нафталина и аминонафтолы, но и их сульфокислоты. В руках опытного экспериментатора управление ходом реакции совершается с большой легкостью регулированием главным образом температуры плава и, кроме того, концентрации щелочи, а также выбором подходящей щелочи. В некоторых случаях сплавления сульфокислот нафтиламинов необходимо учитывать возможность гидролиза аминогруппы с отщеплением ее в виде ЫНз и замещением на ОН-группу. Особенно легкоподвижна ЫНг-группа в пара-поло-жении к сульфогруппе аминогруппа, находящаяся в пери-положе-нии по отношению к а-сульфогруппе, обычно не легко заменяется на гидроксил при обработке щелочью К нитросульфокислотам метод щелочного плавления не применяется. Повидимому, при этом можно ожидать весьма сложного течения реакции с образованием продуктов окисления за счет нитрогруппы. [c.330]

Выше была отмечена повышенная реакционность в сульфитной реакции сульфокислот нафтолов и нафтиламинов, имеющих сульфогруппу в положении 1 п окси- или аминогруппу в положении 2 или 4, Для соединений этого строения доказано образование продуктов присоединения бисульфита к соответствующим нафтолсульфокислотам, что и объясняет их реакционность в сульфитной реакции. В то же время 2-сульфокислоты а-нафтола и а-нафтиламина бисульфитных соединений не образуют и к сульфитной реакции не способны. [c.454]

При нагревании (190—200°) сульфокислот нафтолов с первичными арилами-нами получаются с отщеплением воды сначала сульфокислоты арилированных нафтиламинов, которые при дальнейщем нагревании постепенно, с отщеплением сульфогруппы, переходят в арилнафтиламины [c.512]

Своеобразная конденсация с образованием замещенных нафтокарбазола- происходит в результате обработки замещенных нафтиламина или нафтола фенилгидразином и бисульфитом с последующим воздействием кислотой 2 . Отдельные ступени реакции здесь не вполне ясны, но на основании наших представлений о бисульфитной реакции мы можем дать им предположительно такое объяснение на примере образования 1,2-нафтокарбазол-7-сульфокислоты [c.778]

Учитывая все сказанное выше, можно выбрать такие условия плавления, при которых из двух или нескольких сульфогрупп, имеющихся в соединении, заместится только одна. Следовательно, из полисульфокислот нафталина и полисульфокислот наф-тиламинов можно получить не только полиоксипроизводные нафталина и нафтиламинов, но и сульфокислоты нафтолов и ами-нонафтолов. [c.99]

Большое число флуоресцентных реакций для открытия олова основано на восстановительных свойствах иона Sn +. Основными реактивами для проведения таких реакций служат нитро-и нитрозо-цроизводные нафталина — при восстановлении азотсодержащих групп до аминов способность этих соединений к флуоресценции (погашенная нитрованием) возникает вновь. В серии статей опубликованы результаты систематического изучения капельных реакций на бумаге, которые дают около пятидесяти производных нафталина. В их числе 3 нитро-2-нафтил-амин-сульфокислоты [186], 13 нитронафтиламинов [226], 3 нит-po-1-нафтиламин-сульфокислоты [184], 6 нитро-2-нафтол-8-суль-фокислот [187], 7 нитро-1-нафтолов и 6 нитро-2-нафтолов [183], 14 различных нитро- и нитрозо-производных нафталина (включая 1-нитрозо-2-нафтол и нитрозо-Р-соль) [188]. Шесть наиболее чувствительных из числа этих реагантов приведены в табл. [c.168]

За многими сульфокислотами нафтолов, нафтиламинов и амино-нафтолов в литературе укоренились буквенные обозначения или случайные названия (собственные или по фамилиям открывших их исследователей). [c.15]

Давно известно, что многие ароматические соединения этих типов (нафтолы, аминонафтолы, соли нафтол- и нафтиламино-сульфокислот, производные гидразо- и нитрозонафталина, различные азокрасители, многоатомные фенолы и т. п.) образуют с бисульфитом продукты различной устойчивости. Несмотря на многочисленные исс.ледования, еще в 1951 г. не имелось твердых данных о структуре этих соединений [28]. [c.155]

В производстве фенола и пикриновой кислоты сульфирование бензола, как промежуточная стадия процесса, уступает место методу хлорирования. Сульфирование же нафталина и его производных по-прежнему широко применяется главным образом для получения на фталин-(3-сульфокислоты, являющейся промежуточным продуктом в производстве. р-нафтола. В большинстве реакций замещения нафталин дает а-производные (см. стр. 24—26) сульфирование нафталина является одной из немногих реакций, позволяющих. получать с хорошим выходом его р-производное. Поэтому нафталин-р-сульфокислота служит исходным продуктом для получения других р-производных. Сульфокислоты нафтиламинов и нафтолов имеют большое значение как промежуточные продукты для азокрасителей. [c.125]

Сочетание нафтолов и нафтиламинов. а-Нафтол и а-нафтиламин сочетаются главным образом в положение 4 и в небольшой степени в положение 2. а-Нафтол с большим избытком диазониевой соли образует 2,4-дисазосоединения (I). Однако большое техническое значение имеют продукты сочетания а-нафтола не в положение 4, а в положение 2. Продукты такого строения образуются при использовании диазотированной 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты (II) и ее 6-нитропроизводного (III) первый сочетается с а-нафтолом преимущественно в положение 2, а второй — исключительно в это положение,давая о,о -диоксиазокрасители (IV), обладающие протравными свойствами. Если провести сочетание а-нафтола в сильнощелочной среде с диазониевой солью из 2-аминофенол-5-(или 6)-сульфокислоты, содержащей в положении 4 галоид, нитро-, алкил-или ациламиногруппу, азогруппа также образуется в положении 2 э [c.470]

Разработка прямых дисазокрасителей еще более подняла роль замещенных нафтиламинов и нафтолов, а в особенности различных сульфокислот аминонафтолов. Появился длинный ряд кислот, в частицах которых аминогруппа, гидроксил и сульфогруппы различно размещены в сочетаниях с бисдназосоединениями эти кислоты оказывают определенное влияние на цветность, красящие свойства и прочность окрасок. Поэтому некоторые из ннх приоб-г ели крупное техническое значение и получили особые обозначения. Об этом будет подробнее сказа1 о ниже. [c.74]

Некоторые из них являются важными промежуточными продуктами в промышленности красителей. Большой практический интерес представляют также сульфокислоты нафтолов, нафтиламинов и антрахинона <см. том П). [c.511]

Для его получения нитрокрезидин диазотируют и сочетают с 1,6(1,7)-нафтиламино-сульфокислотой. Моноазосоединение диазотируют и сочетают с 2,6-нафтолсульфокисло-той, после этого краситель восстанавливают сернистым натрием и на волокне проявляют р-нафтолом. [c.178]

Этот краситель получают диазотированием п-аминоацетанилияа, сочетанием полученного диазосоединения со смесью 1,6- и 1,7-нафтиламинсульфокислот, диазотированяем аминоазосоединения, сочетанием диазосоединения со второй молекулой нафтиламин-,сульфокислоты (смеои 1,6- и 1,7-изомеров), диазотированием аминоазосоединения, сочетанием полученного диазосоединения с 2-нафтол-6-сульфокислотой и омылением ацет-.аминогруппы в трисазокрасителе нагреванием последнего с раствором едкого натра. [c.180]

Реакции, протекающие в отсутствие добавленных нафтиламинов или нафтолов, идут вследствие образования некоторых их количеств путем дисульфирования исходных солей сульфокислот (см. дополнение [c.462]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология