Циклогексанон производство

Производство капролактама. Технологическая схема производства капролактама из циклогексанона изображена в упрощенном внде иа рис. 164. [c.566]

Дегидрирование спиртов — один из способов получения альдегидов и кетонов, В промышленности этот способ реализован для производства ацетальдегида, ацетона, метилэтилкетона и циклогексанона. [c.62]

Рис. 2.10. Схема производства циклогексанона

Из цикланонов наибольшее практическое значение имеет циклогексанон (анон) / — жидкость (т. кип. 157 °С), ограниченно растворимая в воде. Применяется для производства капролактама и синтетического волокна капрон (найлон 6), в качестве растворителя и заменителя камфоры. Главный способ получения циклогексанона состоит в окислении циклогексана одновременно образующийся циклогексанол (анол) можно также превратить в кетон путем дегидрирования. На этом был основан первый из осуществленных в промышленности способов синтеза циклогексано- [c.386]

Процесс производства капролактама на основе фенола имеет ряд крупных недостатков высокая стоимость фенола, многостадийность процесса, большой расход неорганических продуктов и др. Указанные недостатки могут быть устранены при использовании других способов, основанных на применении для синтеза капролактама циклогексана, вырабатываемого нефтехимической промышленностью в больших количествах и по цене почти в два раза более низкой, чем у фенола. Именно по этой причине циклогексан был первым продуктом, заменившим фенол в производстве капролактама. Характерной особенностью этого процесса является окисление циклогексана в циклогексанон кислородом воздуха в две стадии и последующая переработка циклогексанона в капролактам по известной технологии [c.307]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Нужно упомянуть и о производстве циклогексанона окислительным дегидрированием циклогексанола, в свою очередь полученного окислением циклогексана. Некоторые высшие альдегиды (и кетоны), например н-пропионовый, н-масляный альдегиды и т. д., используются реже и в меньших количествах их получают обычно другими методами, так как соответствующие первичные спирты не всегда доступны. [c.205]

Для получения циклогексанона образовавшийся при окислении цикло-гексанол возвращается в процесс. Циклогексанон является исходным материалом для производства капролактама, превращаемого полимеризацией в перлон. Таким образом, как найлон, так и перлон (найлон 6) получают из циклогексана. [c.271]

Полученкый в первой ступени циклогексанон может быть использован в производстве капролактама — сырья для синтетических полиамидных волокон (капрона) или окислен до адипиновой кислоты— сырья для лолиамидных синтетических волокон (найлона). [c.159]

Большинство изложенных методов получения капролактама в промышленности не применяются, так как имеют те или иные недостатки. Из мирового производства капролактама 78,2 /о приходится на способы, основанные на использовании циклогексанона, 16,8% на нитрозирование циклогексана и 5% на толуольный метод. [c.572]

Первой стадией в процессах переработки циклогексана лри производстве капролактама, адипиновой кислоты и фенола является окисление циклогексана в циклогексанол и циклогексанон [c.61]

Выход капролактама по циклогексанону составляет 90— 95%. Мощность современных установок по производству капролактама колеблется от 90 до 130 тыс. тонн в год. Дальнейшее использование капролактама зависит от организации производства поликапролактама. Если цех полимеризации расположен на территории предприятия, капролактам транспортируется в него в виде расплава по обогреваемому трубопроводу. В ином случае капролактам подвергается кристаллизации и выпускается в виде твердого продукта. [c.350]

Основное использование циклогексана — в производстве мономеров для синтеза волокон (адипиновой кислоты и капролактама). Некоторое количество циклогексана применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетического каучука. Производные циклогексана (циклогексанон, циклогексанол, нитроциклогексан) используются в небольшом количестве в производстве красителей, лаков, смол, смазок (из нефтяных остатков) и инсектицидов. Примерная структура потребления циклогексана в США производство адипиновой кислоты — 60%, капролактама — 30 %, остальные производства — 10 %. [c.327]

Избирательное гидрирование нитроциклогексана в оксим циклогекса-нона привлекает на протяжении некоторого времени большое внимание вследствие важного значения капролактама как полупродукта для производства нейлона [48]. Капролактам получают каталитической перегруппировкой циклогексаноноксима. Последний в настояш ее время обычно получают из циклогексанона и гидроксиламина. Еще в 1958 г. сообщалось о намечаемом строительстве установки производства капролактама из нитроциклогексана. В качестве побочного продукта, образование которого очевидно, полностью предотвратить не удается, при этом процессе получается циклогексиламин [8]. Весьма небольшой спрос на циклогексиламин и дициклогексиламин в настоящее время удовлетворяется за счет каталитического гидрирования анилина. [c.233]

Циклогексанон [(СНг)5С0] кипит при 156°С. Его получают вместе с циклогексанолом в результате прямого каталитического окисления циклогексана кислородом воздуха. Образовавшаяся смесь окисляется до адипиновой кислоты — основного сырья для производства найлона-ё,6. Оксим циклогексанона под действием серной кислоты переходит в е-капролактам (называемый также (й-капролактамом) — мономер для получения найлона-6 или силона (разд. 9.2.1.1.2). [c.270]

Циклогексанол превращается в циклогексанон и при осторожном действии окислителей. Циклогексанон же при энергичном окислении образует (с разрывом кольца) двухосновную адипиновую кислоту (стр. 179). Путем специальных превращений из него получают также капролактам (стр. 287). Таким образом, циклогексанол и циклогексанон являются важными промежуточными продуктами в производстве анида и капрона (стр. 298, 299). [c.314]

Оксим циклогексанона служит исходным веществом для производства капролактама — сырья для получения одного из важных полимеров — капрона. [c.297]

Циклогексан в больших масштабах используется для производства циклогексанона, капролактама и адипиновой кислоты. [c.296]

Циклогексанон СбН О получают вместе с циклогексанолом окислением циклогексана воздухом в жидкой фазе в присутствии ацетата кобальта как катализатора. Спирт отделяют от кетона и дополнительно окисляют в циклогексанон. Последний является исходным веществом для производства капролактама (см. стр. 685 этой книги). Кроме этого прямого нефтехимического способа производства циклогексанона, существует второй метод, по которому фенол гидрируют в циклогексанол, окисляя последний затем в циклогексанон. [c.325]

По данным Артемьева и Генкиной [92] опытные работы показали, что при давлении 20—25 ат, температуре 130—140° и концентрации стеарата кобальта 3 з на 100 л циклогексана конверсия последнего за проход составляет 10—12%, а суммарный выход циклогексанола, циклогексанона и адипиновой кислоты достигает 80%. Одновременно образуется Х-масло (смесь продуктов более глубокого превращения, не растворимая в циклогексане). В состав смеси входят продукты, используемые для производства капролактама (циклогексанон) и соли АГ (циклогексанол, окисляемый далее в адипиновую кислоту). [c.679]

Переход от фенола в качестве исходного продукта для производства капролактама к циклогексапу, выделенному из нефтяных фракций или полученному гидрированием бензола, расширяет сырьевую базу этого производства и улучшает его экономические показатели [29 ]. Использование циклогексана в производстве капролактама сводится к превращению его в оксим циклогексанона, что может быть достигнуто различными путями. [c.692]

Циклогексанол является важным промежуточным продуктом в производстве синтетических полиамидных волокон. Каталитическим дегидрированием (отщеплением водорода) он может быть превращен в циклический кетоп—циклогексанон. Взаимодействием последнего с гидроксиламином получают циклогексаноноксим, перегруппировкой которого под действием олеума получают е-кап-ролактам,—исходный мономер для синтетического волокна капрон СН, СН, СНо [c.554]

Гетерогенное гидрирование традиционно и, являясь хорошей основой экологически чистой технологии, широко применяется не только в лабораторной практике, но и в промышленности (гидрогенизация жиров, получение многоатомных спиртов из полисахаридов, анилина из нитробензола, циклогексанона из фенола, производство бензола и нафталина гидродеалкилированием, гидроочистка и гидрообессеривание нефтяных фракций и т. д.). Далее рассматривается только этот вариант метода. [c.17]

Циклогексанон Растворитель, полупродукт, производство смол [c.250]

В рамках данного проекта проводятся исследования перспективного метода синтеза циклогексаноноксима - исходного продукта в производстве е-капролактама окислительным аммонолизом циклогексанона. Реакция окислительного амманолиза осуществляется при взаимодействии циклогексанона с аммиаком и перекисью водорода при 10-20°С. В качестве катализатора нами использовались растворимые в водной фазе соединения вольфрама. Стабилизация распада перекиси водорода осуществлялась с помощью трилона-Б Было установлено, что при молярном соотношении циклогексанон перекись водорода аммиак = 14 5 выход циклогексаноноксима составляет 93-95% на загруженный циклогексанон при практически полной его конверсии. С целью выяснения механизма реакции окислительного аммонолиза циклогексанона была изучена кинетика процесса и показано, что он протекает через промежуточное образование гидропероксициклогексиламина Для получения циклогексанона и перекиси водорода предложено использовать жидкофазное окисление цикJюгeк aнoлa В зтой связи подробно изучена реакция окисления циклогексанола - температура, продолжительность реакции, концентрация катализатора, выделение смеси циклогексанона и перекиси водорода, которая непосредственно была использована для получения циклогексаноноксима. Изучена кинетика реакции окислительного аммонолиза циклогексанона и предложен механизм реакции [c.53]

Производительность опытно-промышленного образца брызгала с компенсатором изменялась от 25 до 125 м /ч. Во всем диапазоне изменения нагрузок орошалось сечение постоянного диаметра. Максимальные отклонения локальной плотности орошения от средней не превышали 15%. Брызгало с компенсатором прошло испытания на опытном стенде УкрНИИхиммаша в цехе циклогексанона производства канролактама на Щекинском химическом комбинате и в цехе очистки газов аммиачного производства ПО Электрохимпром (г. Чирчик). [c.123]

Виброраспределительное устройство с фигурным пакетом было испытано на опытных стендах УкрНИИхиммаша и Северодонецкого филиала ГИАПа, а также в цехе циклогексанона производства канролактама на Щекинском химическом комбинате, где образцы этих распределителей были установлены в ректификационных колоннах диаметрами 1200 и 2000 мм. В колонне диаметром 1200 мм они работают с 1966 г. Распределители жидкости этой конструкции работают устойчиво. Наибольшие отклонения локальной плотности орошения от средней величины по всему сечению колонн не превышали 10%. На линии подачи жидкости перед вибро-распределительным устройством необходимо устанавливать фильтры для предотвращения забивки отверстий наружной перфорированной трубы механическими примесями, особенно в пусковой период. Установленное виброраспределительное устройство позволяет без существенного нарушения равномерности орошения менять нагрузку в два раза. [c.123]

Этот процесс широко применяется в провшшленности как начальная ступень производства капролактама и адипиновой кислоты. В последнее время удалось разработать катализаторы, седективно ускоряющие гидрирование только на первой ступени. На специа 1Ьнои катализаторе при 140—180 °С и атмосферном давлении достигнут 90—95%-ный выход циклогексанона I [c.195]

Виброраспределительное устройство с фигурным пакетом было испытано на опытны.х стенда.х УкрНИНХИММАШ и Се веродонецкого филиала ГИАП, а также в це.хе циклогексанона производства капролактама на Щекинском химическом комбинате, где образцы этих распределителей были установлены в ректификационных колоннах диаметром 1200 и 2000 мм. [c.130]

Циклогексанон, производство которого возникло в 30-х годах XX столетия, вначале использовался в качестве растворителя лаков и для получения лаковых смол. В 1942 г. циклогексанон начали применять в синтезах промежуточных продуктов для про-изводства полиамидных смол (перлон, капрон и др.), в связи с чем про-нзводство его значительно возросло. [c.537]

Как известно, при производстве нейлона циклогексан путем окисления переводится сначала в соответствующий спирт (цик-логексанол) или кетон (циклогексанон), а затем путем дальнейшего окисления—в соответствующую кислоту (адипиновую), являющуюся основным полуфабрикатом для выработки нейлона. [c.213]

Имеются и другие окислительные методы производства фенола. Один из них основан на переработке циклогексана, который окисляют в смесь ц1Гклогексанола и циклогексанона. Эти вещества над платинированным углем прн 250—425°С с высоким выходом дегидрируют в фенол [c.375]

Все процессы тесно связаны с производством капролактама и ЯВЛ5ГЮТСЯ стадиями единого технологического процесса. Они так или иначе исходят из бензола ввиду меньшего числа стадий и меньших затрат сырья предпочтителен способ получения циклогексанона окислением циклогексана. [c.387]

В качестве типичной рассмотрена технологическая схема производства циклогексанола гидрированием фенола, изображенная в упрощенном виде на рис. 152. Гидрирование проводят в трубчатом реакторе с никелевым катализатором на носителе (А Оз или СгаС з) при 140—150 °С и 1—2 МПа. Эта реакция, при которой в качестве побочных продуктов образуются циклогексан, циклогексанон, циклогексен и метан, описана на стр. 508. [c.521]

Фирма DSM совместно со Stami arbon в 1965—1970 гг. провела значительные усовершенствования этого процесса и с 1970 г. начала строить установки для производства капролактама по усовершенствованной технологии, отличительной особенностью которой является использование фосфата гидроксиламина для оксимирования циклогексанона. Фосфат гидроксиламина получают каталитическим восстановлением нитрата аммония в растворе фосфорной кислоты и в присутствии катализатора палладий на угле [c.308]

Процесс нитрования циклогексана может также проводиться в паровой фазе 50%-ной азотной кислотой при 380—450 °С, атмосферном давлении, времени контакта 1—2 с и мольном соотношении циклогексан/кислота, равном 2 1. Выход нитроциклогексана — 60% выход побочных продуктов окисления — 20%. Газообразные продукты реакции содержат 50% (об.) N0, 20% (об.) N30 и 30% (об.) СО и СО . Окись азота после окисления в двуокись используется для производства гзотной кислоты. Жидкие продукты реакции, содержащие нитроциклогексан, циклогексан, циклогексанол, циклогексанон, низшие жирные кислоты и нитропарафины, разделяют методом ректификации. [c.312]

В нашей стране на основе работ З.А. Роговина, И.Л. Кнунянца, A.A. Стрепихеева, Э.В. Хайта и др. в 1949 г. на Дзержинском химическом комбинате создается первое в стране производство капролактама из фенола. В 1961—65 гг. подобные производства строятся на химических заводах в Чернигове, Рустави, Курске, Кемерово и Барнауле. В1963 г. на Лисичанском химическом комбинате орггшизуется производство капролактама из бензола через циклогексан. В период 1967—77 гг. создаются новые производства капролактама более экономичным методом прямого окисления циклогексана до циклогексанона, который к 1977 г. становится преобладающим. [c.346]

Дегидрированием в общем смысле называют отщепление водорода. Распространенными примерами реакций дегидрирования, осуществленных в промышлеипом масштабе, являются производство ацетальдегида из этанола, дегидриропание изоиронанола с образованием ацетона, циклогекса нола и вторичного бутанола с образованием циклогексанона и метил-этилкетона и т. д. [c.51]

В промышленности ситетического волокна циклогексанон применяют также для получения капролактама — полупродукта в производстве полиамидных волокон [15]. Реакции, протекающие при синтезе капролактама, представлены следующей схемой [c.238]

Нитрование циклогексана изучали Грундман и Хальденвангер [17], Полученный нитроциклогексан подвергали неполному восстановлению в циклогексилгидроксиламин, промежуточный продукт в производстве капролактама, но общий выход последнего был слишком низок, чтобы этот метод мог конкурировать с только что упомянутым способом получения капролактама через оксим циклогексанона. [c.239]

Циклогексанол при окислеции превращается в циклогексанон или адипиновую кислоту, которые применяются для производства искусственных волокон — капрона и анида (найлона). [c.311]

При полимеризации получают твердый поливинилхлорид, который хорошо подвергается термической формовке и который можно размягчить добавлением пластификаторов (эфиры фталевой кислоты, полихлорированные бифенилы). Неразмягчен-ный поливинилхлорид используется для изготовления прутьев, трубок, плиток и т. д., размягченный — для выработки различных лленок, покрытий для пола, плащей, игрушек и т. д. Большое количество поливинилхлорида идет на производство емкостей. Сополимеры винилхлорида с винилацетатом используются для изготовления грампластинок. Поливинилхлорид растворяется, но слабо, в циклогексаноне и тетрагидрофуране. [c.288]

Циклогексанон СцИщО — исходное сырье при производстве капрона. [c.290]

Капрон является продуктом полимеризации капролакта-, ш (изооксим циклогексанона). Технологический процесс производства полиамидных волокон состоит из трех основных стадий 1) синтез полимера 2) формование волокна 3) вытягивание, кручение и последующая обработка волокна. [c.206]

Циклогексанон может быть выделен из смеси ректификацией или обработкой раствором сульфата гидроксиламина и введен далее в цикл производства капролактама, а оставшийся циклогексанол окисляется 57%-ной HNOз в адипиновую кислоту. При этом из 1 кг смеси (после уда- [c.679]

Для изготовления химической аппаратуры чаще всего применяют технический алюминий с чистотой порядка 99,5%. Из алюминия более высокой степени чистоты (99,90% и выше) изготавливают только аппараты и реакторы, контактирующие с концентрированной азотной кислотой. Его устойчивость в сухом броме, яблочной, борной и лимонной кислотах и в других средах выше, чем у технического алюминия, но практически это различие незначительно. В щавелевой, фосфорной и уксусной кислотах алюминий марок АОО, АДОО, АДО и АД1 имеет сходную коррозионную устойчивость. При получении уксусной, абиетиновой, масляной, капроновой и каприловой кислот, эти-ленбромида, амилового, метилового, этилового и бутилового спиртов, анизола, циклогексанона, крезола, фенола и др, в реакторах из алюминия необходимо иметь в виду, что он устойчив в пассивном состоянии только лишь при минимальном содержании влаги в среде. Применение алюминиевых сплавов, содержащих медь, для изготовления аппаратуры для производства уксусной кислоты недопустимо. Кремнисто-алюминиевые сплавы (силумины) пригодны для изготовления литых деталей насосов, работающих в среде уксусной кислоты. [c.125]

Четвертый класс потенциально малоопасных соединений ограничен верхним пределом III класса КВИО — 3, что составляет 0,33 в долях от насыщающей концентрации и соответствует разряду умеренно токсичных соединений по классификации С. Д. Заугольникова (IVB). Подобные концентрации при современной организации производства на практике редко встречаются в воздухе рабочей зоны. Вещества, входящие в этот класс, в основном или малотоксичны, хотя и относительно летучи (этиловый спирт, бензотрифторид, бутилацетат и др.), или малолетучи, хотя и умеренно (мало) токсичны (дитолилметан, окись мезитила, циклогексанон и др.). В производственных условиях острых ингаляционных отравлений соединениями этого класса, как правило, не бывает. Границы двух средних классов—II и III — определены с расчетом отличия от крайних (I, IV) классов примерно на порядок. [c.78]

В качестве ингибиторов коррозии в растворах щелочей применяют органические п неорганические соединения. Из органических соединений чаще употребляют алкиларилсульфонаты, отходы производства сульфанола, алкилсульфанаты, сульфитно-спиртовую барду, гидрокснламин, дитпощавелевую кислоту, салициловый альдегид, танин, фенолы, циклогексанон, сульфитцеллюлозные щелока. [c.149]