Имидазол кислота

Имидазол в отличие от пиррола обладает основными свойствами и даже более сильными, чем пиразол. С кислотами он образует прочные соли, не теряя при этом ароматических свойств. Это обусловлено тем, что присоединение протона к неподеленной паре электронов азота, находящегося в 3-м положении кольца, не нарушает в нем секстета я-электронов. [c.366]

Наибольшее распространение получили азотсодержащие ингибиторы с длинными углеводородными цепями производные алифатических жирных кислот, имидазоли-ны, четвертичные аммониевые соединения, а также другие азотсодержащие соединения производные пиридина и пиримидина, амино-ацетиленовые и другие. [c.90]

Какие вещества образуются при взаимодействии имидазола со следующими реагентами 1) разбавленной серной кислотой, 2) концентрированной серной кислотой, 3) азотной кислотой в смеси с концентрированной серной кислотой, 4) бромом Чем можно объяснить, что галогенирование азолов в отсутствие сильной кислоты проходит значительно легче, чем реакции нитрования и сульфирования сильными кислотами [c.224]

Образование аллантоина при окислении мочевой кислоты указывает на то, что в молекуле мочевой кислоты находится кольцо имидазола. [c.620]

Воды в реакционной среде быть не должно, так как М,Ы -карбо-нилдиимидазол гидролизуется даже во влажном воздухе (с образованием двуокиси углерода и имидазола) . Реакция поликонденсации проводится в инертных растворителях (тетрагидрофуран, ме-тилеихлорид) . Образующийся имидазол по окончании реакции удаляют из раствора поликарбоната экстракцией соляной кислотой и водой или другим способом, так как его присутствие даже в небольших количествах приводит к потемнению и разложению поликарбоната в процессе переработки. Реакции ди-(4-оксифенил)-алка-нов с Ы,М -карбонилдиимидазолом в расплаве приводят к получению окрашенных низкомолекулярных поликарбонатов вследствие разложения бис-фенолов и поликарбонатов имидазолом > мв-мо В настоящее время этот способ получения поликарбонатов промышленного применения не имеет. [c.46]

Нефтяные кислоты. Это пока единственный класс нефтяных кислородных соединений, который нашел важное применение в народном хозяйстве. На базе нефтяных кислот получают сложные эфиры, оксиэтилированные производные кислот, нафтеновые спирты, ангидриды, хлорангидриды, амиды, нитрилы, имидазоли-ны, амины, алканоламиды, четвертичные аммониевые соли [212]. Потребность в больших массах химического сырья вызывает развитие процессов получения синтетических нефтяных кислот окислением циклоалканов и асфальтенов [213]. [c.257]

Действие сульфитов на диазосоединения. Непосредственно из диазониевых солей получены лишь немногие сульфокислоты. Так, из сульфата бензолдиазония образуется под действием сульфита натрия и гидроокиси меди [975] бензолсульфокислота. Обработкой хлоридов толуолдиазония сернистой кислотой [976] получены все три толуолсульфокислоты. л-Диазобензойная кислота с сернистым ангидридом в спиртовом растворе дает лг-суль-фобензойную кислоту [977]. Аналогичным образом получено нижеследующее сложное производное имидазола [978а] [c.152]

Очевидно, что для реакции силилирования необходимо не только наличие основания для связывания кислоты, но и нуклеофильный катализатор. Скорость реакции при этом меняется в следующей последовательности триэтиламин < пиридин < имидазол. [c.164]

В отличие от реакции 10-5, здесь не возникает проблемы, связанной с побочными процессами эта реакция протекает значительно быстрее, чем обычный гидролиз в случае бензамида взаимодействие с азотистой кислотой происходит в 2,5-10 раз быстрее обычного гидролиза [451]. Для сложных случаев разработана другая процедура, заключающаяся в действии водного пероксида натрия [452]. Согласно еще одному методу, амид обрабатывают водой и трет-бутилатом калия при комнатной температуре [453]. Сильное основание снимает протон с иона 93, что предотвращает обратную реакцию ( -О- Имидазолы (98, реакция 10-24) подвергаются гидролизу особенно легко (см. обзоры [454]) и часто используются в синтезе. Гидролиз амидов также можно катализировать нуклеофилами (разд. 10.9). [c.116]

В препаративной химии довольно часто пользуются азлактон-ным синтезом Эрленмейера, в основе которого лежит также метод Перкина [43]. Азлактонный синтез позволяет получить различные аминокислоты. Так, из гиппуровон кислоты с глиоксалин-4-альде-гидом (имидазол-4-альдегидом) под влиянием уксусного ангидрида и ацетата натрия получается так называемый азлактон, по которому и названы все эти синтезы [c.484]

Дифенилолпропан может взаимодействовать с К,Ы -карбонилди-имидазолом, что также приводит к поликарбонатам. Штааб впервые синтезировал замещенный диамид угольной кислоты — К,Ы -карбонилдиимидазол — взаимодействием имидазола с фосгеном. Автор исследовал также реакционную способность этого соединения и нашел, что оно легко реагирует с алифатическими и ароматическими окси- и аминосоединениями и может быть использовано для связывания амино- и оксигрупп этих соединений с карбонильным остатком, так же, как и фосген. Реакцию Ы,Ы -карбонилдиимидазола с дифенилолпропаном можно записать так [c.46]

Для того чтобы полнее показать значение имидазола в катализе, рассмотрим его в роли основного катализатора, который очень часто участвует в химических реакциях. Наиример, гидролиз карбоновых кислот катализйруется и по общекислотному, и по общеосновному механизму. [c.195]

Имидазолы значительно отличаются от пирролов своей большой основностью. Они являются одиокислотными основаниями и образуют с минеральными кислотами ие гидролизующиеся соли. Однако, с другой стороны, незамещенные у азота соединения обладают также некоторыми кислыми свойствами. Известно, например, соединение имидазола с калием, в котором атом водорода у азота замещен на калий. [c.1001]

Эфирная группа фенилового эфира 4-(4 -имидазолил) масляной кислоты (1-6) гидролизуется быстрее, чем соответствующий фе-ниловый эфир н-масляной кислоты. Если арильный остаток содержит м-нитрогруппу, скорость гидролиза при нейтральных значениях pH еще выше. Как и следовало ожидать, лучшая уходящая группа вызывает дальнейшее ускорение реакции. Эта реакция протекает через образование тетраэдрического промежуточного соединения (1-7). Подробно такого рода промежуточные [c.18]

Г иста мин (т. пл. 83°, т. кип, 209—210°) был выделен из селезенки рогатого скота и лошадей, но может быть получен также синтетически. Например, по Пиману, диаминоацетон конденсируют с роданидом калия в 2-меркапто-4-аминометилглпоксалин (аналогичным путем могут быть превращены в производные имидазола и любые другие а-аминокетоны), образующий при действии азотной и азотистой кислот [c.1003]

Р-Оксиэтил)имидазол. Отжатый на фильтре хлоргидрат метилового имидоэфира р-оксипропионовой кислоты, полученный из 1 моля исходного вещества, промывают быстро несколько раз эфиром и растворяют, применяя внешнее охлаждение, в смеси из 200 мл метилового спирта и 115 г (1,1 моля) диметилацеталя аминоацетальдегида. Затем дают раствору стоять неделю при комнатной температуре и отгоняют в вакууме метиловый спирт и избыток ацеталя при температуре кипящей водяной бани. Остаток растворяют в 200 мл воды и раствор прибавляют к 500 мл концентрированной соляной кислоты. Полученный раствор упаривают на кипящей водяной бане и получают темный остаток, который обрабатывают концентрированным раствором поташа до явно щелочной реакции (pH от 9 до 10). Красновато-черный щелочной раствор упаривают на кипящей водяной бане и полученный остаток растворяют в 1 л абсолютного этилового спирта. Отфильтровывают неорганические соли и упаривают спиртовый раствор [c.244]

Метил-2-(Р-оксиэтил)имидазол получают взаимодействием 2 молей хлоргидрата метилового имидоэфира Р-оксипро-пионовой кислоты (см.стр. 244) с дпметилацеталем мети ламиноацетальдегнда по методике, предложенной для синтеза 2-(Р-оксиэтил)пмидазола (см. стр.244). Остаток от спиртового экстракта перегоняют при остаточном давлении 1—2 Л1Л и получают 195 г неочищенного окрашенного вещества, ки-пяп его при 110—145 . Это вещество повторно перегоняют при остаточном давлении 0,2—0,3 мм и получают светло-желтую жидкость с т. кип. 85— 105 . Дистиллят при охлаждении легко затвердевает и его дважды перекристаллизовывают из 225 мл бензола. Получают 165 г 1-метил-2-(р-окси-этил)имидазола с т. пл. 68,5—69,5 выход равен 65,5% от теорет. [2971. [c.246]

Синтез и биологическая активность производных 2-аминобенз-имидазола и карбоновых кислот [c.187]

Из органических добавок наибольшее распространение получила карбоксиметилцеллюлоза (КМЦ) (см. с. 253). Она препятствует повторному оседанин> загрязнений на тканях (ресорбция). С этой целью можно использовать поливи-нилпирролидон. Полезной добавкой является и этилендиаминотетрауксусная кислота, применяемая для умягчения воды. Белизну тканей можно повысить с помощью оптических отбеливателей — производных стильбена, кумарина, пиразо-лина, имидазола и других гетероциклов. Молекулы оптических отбеливателей способны поглощать УФ-излучение в области 300—400 нм и преобразовывать их в видимые лучи с длиной волны 400—500 нм (флуоресценция). Поэтому ткань с желтизной, обработанная СМС, содержащими оптические отбеливатели, кажется ярко-белой. Необходимо заметить, что некоторые отбеливающие вещества> введенные в полимерные материалы, повышают устойчивость последних к фотохимической деструкции- [c.346]

Согласно представлениям, которые сложились в гомогенном катализе, к каталитически активным радикалам бёлка относятся нуклеофильные группы (такие как имидазол гистидина, оксигруппы серина или тирозина, тиоловые группы цистеина, е-аминогруппы лизина, ионизованные карбоксилы аспарагиновой и глутаминовой кислот и др.) и электрофилы (ион имидазолия, неионизованные карбоксильные группы, ионы металлов и т. п.). В первичной структуре молекулы фермента группы активного центра обычно удалены друг от друга (см. рис. 1). Однако в третичной структуре аминокислотные остатки, принимающие участие в катализе, некоторым образом фиксированы [c.17]

Сравнительно небольшое ускорение наблюдал Брюс [451 при исследовании внутримолекулярного выделения п-нитрофенола в п-нитро-фениловом эфире у(4 -имидазолил) бутановой кислоты (XXXI), т. е, в системе, аналогичной XXVIII [c.92]

Электрофильный и нуклеофильный катализ. При электрофиль-иом катализе применяются кислоты Льюиса (А1С1з, ВРз, пС и др.). Примером таких процессов являются реакции Фриделя — Крафтса. Нуклеофильными катализаторами являются, например, пиридин, ароматические амины, имидазол. [c.238]

Напишите схемы образования солей с соляной и серной кислотами следующих соединений а) пирролина, б) имидазола (образование соли 1троисходит за счет азота, не связанного с водородом) и) пиридина г) пиримидина д) пурина е) кофеина. [c.157]

Проводился синтез анионактивных водорастворимых ПАВ на основе солей ими-дазол-4,5-дикарбоновой и 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислот путем окисления бензоазолов до азолдикарбоновых кислот, защитной этерификации спиртом карбоксильных групп, алкилирования длинноцепочечным радикалом и снятия защитных сложноэфирных групп омылением в щелочной среде. Получены дикалиевые соли 1-алкил-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот и смеси 1- и 2- изомеров алкил-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновых кислот, где алкил н-децил, н-тетрадецил и н-гексадецил. [c.111]

Трипсин и химотрипсин, очевидно, имеют второй активный центр, содержап ий гистидин. Второй участок удален от первого, но на спиральной цепочке они сближены. Установление активной роли гистидина основывалось частично на изменении скорости ферментативной реакции в зависимости от pH, что соответствовало предположению о стратегическом расположении слабоосновного остатка, имеющего характер гистидина. Даже сам имидазол также катализирует гидролиз простейших сложных эфиров (БрюИ С" и Шм Ир 1965—.19i57 Бендер, 1957). 7 о, что фермент в 10 раз эффективнее, чем имидазол, имеет аналогию в модельных опытах по мутаротации глюкозы — реакции, катализируемой кислотами и основаниями. о -Оксипиридин, содержащий кислотный и основной центры (оба относительно слабые), более эффективен как катализатор, чем смесь пиридина и фенола (Свайн, 1952). И в а-окси-пиридине, и в протеолитическнх ферментах бифункциональность повышает каталитическую активность, поскольку протоны могут быть одновременно поданы и отщеплены в сопряженной реакции. Механизм действия, предложенный, Нейратом (1957) для химотрипсина, сводится к следующему. При взаимодействии гидроксильной группы серина с имидазольным кольцом гистидина отщепляется протон и образуется активированный комплекс П, имеющий электрофильный и нуклеофильный центры. [c.714]

Атомом X может быть фтор, кислород или азот из них наибольшее значение в газовой хроматографии имеет кислород для высших аналогов фтора, кислорода и азота водородные связи по порядку величины близки к обычным силам притяжения (Штааб, 1959). В соединениях, содержаш их ОН-группы, атом водорода приобретает положительный заряд вследствие притяжения электронов к электроотрицательному кислороду гидроксильной группы (например, в карбоновых кислотах, спиртах, фенолах, воде) и может притягиваться к атомам, у которых имеются неподеленные пары электронов, в особенности к атомам Е, О, N в различных соединениях фтора, простых и сложных эфирах, кетонах, альдегидах, кислотах, спиртах, фенолах, аминах и т. д. В образовании водородной связи также участвуют группы Л Н или СН, если азот (нанример, в пирроле, имидазоле и т. д.) или углерод (в ацетилене, хлороформе, в органических нитросоединениях или цианистых соединениях с а-атомами водорода) могут приобретать отрицательный заряд вследствие структурных особенностей соединения. [c.177]

В случае диамидов дикарбоновых кислот с соответствующей длиной цени после превращения одной амидной группы происходит замыкания кольца вследствие образования ацилмочевинной группировки. Например, диамид имидазол-4,5-дикарбоно-вой кислоты превращается в ксаптин [116]. [c.872]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология