Аминоазобензол диазотирование

В стакан для диазотирования емкостью 0,5 л загружают 100 мл воды, 9,9 г (0,05 моль) аминоазобензола и 25 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь охлаждают льдом до 0° и к ней, хорошо размешивая, в течение получаса прибавляют по каплям раствор [c.174]

Получение и формула. Диазотирование гидрохлорида аминоазобензол% я сочетание полученного диазоаминобензола с -нафтолом. [c.373]

Как ведут диазотирование сульфанилата в производстве аминоазобензол- [c.432]

В стакан для диазотирования (рис. 24) емкостью 0,5 л загружают 100 мл воды, 9,9 г (0,05 моля) аминоазобензола и 25 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь охлаждают льдом до 0° и к ней, хорошо размешивая, в течение получаса прибавляют по каплям раствор 3,5 г (0,05 моля) нитрита натрия в 10 мм воды. Температуру при диазотировании поддерживают около 0°. К концу реакции проба на йодкрахмальную бумажку должна показывать небольшой избыток свободной азотистой кислоты. [c.200]

Диспергируют 18,6 г цианурхлорида в 300 г льда и 200 г ледяной воды. К образовавшейся тонкой дисперсии добавляют рас-твор 59,1 г аминоазокрасителя (полученного азосочетанием диазотированного 4-амиНоазобензол-3,4-дисульфокислоты с 1-нафтил-амин-6-сульфокислотой) в 500 г воды и проводят конденсацию в течение 1 ч при pH 7—9 и температуре около 10 °С. Затем прибавляют нейтральный раствор 48,9 г 1-амино-4-(2-аминофенил-амино) антрахинон-2,3-дисульфокислоты в 500 г воды и смесь перемешивают 48 ч при 40 °С и pH 6—8, затем осаждают краситель, фильтруют и сушат. Полученный краситель окрашивает целлюлозные волокна плюсованием в высокопрочный цвет хаки. [c.181]

В 1858 г. Грисс открыл реакцию диазотирования, а в 1864 — азосочетания. Аминоазобензол был получен несколько ранее и превращен в Индулин (Дель и Каро, 1863). В том же году Марциус [c.19]

В реакцию азосочетания с фенолами и нафтолами, содержа-ш,ими карбоксильные группы, было введено большое число диазотированных аминоазобензолов. Некоторые из них имеют сродство к полипропиленовому волокну [429]. [c.2082]

Сочетание диазотированной сульфаниловой кислоты с анилином приводит к образованию наряду с основным продуктом реакции и побочного — 4-аминоазобензола. Предложите схему образования последнего, [c.255]

Таким путем из соответствующих аминов получают фторбензол и ж-фтортолуол с выходами 87 и 82%. Так как при диазотировании из каждого моля амина образуется 2 моля воды, для реакции требуется гораздо больший избыток фтористого водорода. Чтобы предотвратить в этих условиях [14] образование п-аминоазобензола, рекомендуется брать также избыток азотистокислого натрия. Бокемюллер [81] предложил метод диазотирования аминов в водной фтористоводородной кислоте. [c.53]

Если при диазотировании было недостаточно азотистой кислоты, то часть, амина остается свободной, и при других реакциях диазосоединений их продукты (см. опыты 2И и 212) загрязняются диазоаминобензолои. Прн нагревании в кислой среде диазоаминобензол снова расщепляется на соль амина соль диазония, а последняя переходит в фенол с выделением азота (опыт 211). При нагревании с избытком анилина из диазоаминобензола в кислой среде получается л-аминоазобензол [c.251]

К а д И О н (I) СиНцОаН,, МОП. в. 346,35 — оранжевые игольчатые кристаллы, темнеющие при нагревании, т. пл. 197° (с разд.), нерастворим в воде, мало растворим в спирте, лучше растворяется в бензоле и ацетоне, легко растворим в спиртовых растворах щелочей о образованием слабой пурпурной окраски, в присутствии минеральных к-т быстро разлагается. Получают К. (I) диазотированием п-нитроанилина с последующим азосочетанием с п-аминоазобензолом применяют для обнаружения кадмия (при взаимодействии спиртового р-ра К. с р-ром соли кадмия и последующем подщелачивании выпадает красный осадок), для открытия магния и для фотометрического определения кадмия. [c.171]

Опасность, возникающая при массовом производстве и использовании некоторых ароматических аминов, заслуживает специального рассмотрения. В недавнем обзоре химического канцерогенеза отмечено, что химические реагенты, которые, как считают, вызывают опухоли мочевого пузыря, в основном встречаются в производстве органических промежуточных продуктов. Среди веществ, считающихся канцерогенными, находятся анилин, толуидины, хлортолу-идины, бензидины, а- и 3-нафтиламины, ряд азосоединений, например 4-аминоазобензол, 4-диметиламиноазобензол (Жировой желтый) и аминоазотолуолы. Наибольшая заболеваемость раком среди рабочих анилинокрасочной промышленности наблюдается у работающих с -нафтиламином. Общая черта всех канцерогенных соединений в том, что все они—свободные ароматические амины. Их соли и сульфокислоты безвредны. Поэтому при хранении и продаже аминов, используемых для диазотирования и ледяного крашения, [c.118]

Красители, производные аминоазобензола, приобретают сродство к хлопку, если в качестве азосоставляющей применяются у-кислота, J-кислота или одно из их N-ацильных производных, или л-фенилендиамин. Из них более субстантивными являются красители из J-кислоты, которая сообщает красителям особенно большое сродство к хлопку. Она используется поэтому в некоторых случаях для получения дисазокрасителей бензидинового ряда однако, так как бензидиновые красители обладают субстантивностью независимо от природы азосоставляющих, J-кислота имеет значительно большее значение как концевая компонента в дисазо- и трисазокрасителях, получающихся из диазотированных производных аминоазобензола л аминоазонафталина. Поэтому многие технически важные красители получаются по схемам А -)-П J-кислота и А П -) № J-кислота. Вместо J-кислоты используются также ее N-производные, в частности, N-бензоильное и N-фенильное. Красители из J-кислоты обладают яркостью и ровнотой крашения. Сама по себе J-кислота не придает красителям особой прочности, которая более зависит от числа азогрупп, от пригодности красителя к последующим обработкам, повышающим прочность, и других факторов. Отдельные прямые красители для хлопка типа Сириусовых (IG), имеющих очень хорошую прочность, относятся к этому ряду красителей. [c.559]

Другим типом красителей, пригодных для диазотирования, являются производные и-аминоазобензола и аминоазонафталина, содержащие амнно- и азогруппы в положении 1, 4 друг к другу. [c.667]

Диннтростильбен-2,2 -дисульфокислота (VI) является важным промежуточным продуктом. Она может быть получена с-выходом 80—90% при нагревании (I) до 50—55° с 20-кратным избытком 3% едкого натра и постепенном добавлении 5% раствора гипохлорита, содержащего 5% едкой щелочи, до появления легкого избытка окислителя. После перемешивания в течение 5 часов прн 50—55° продукт (VI) высаливается. В то время как ранее описанные красители представляют собой продукты самоконденсации (I), известно большое число ценных красителей, получающихся при конденсации первичных аминов (например анилина, -фенилендиамина, бензидина, аминоазобензола) с (VI), (I) или дибензоильным производным (V). При применении (I), вероятно, первичным продуктом реакции является динитрозостильбен (II), который затем конденсируется с первичными аминами, образуя азокрасители. Реакция представляет интерес как метод получения азокрасителеи без диазотирования и сочетания. [c.717]

В гл. XXI описана фототропия некоторых желтых и оранжевых азокрасителеЙ на ацетилцеллюлозе и изложено мнение Мехеля и Штауффера, согласно которому фототропия вызывается транс-цис изомерией. В соответствии со взглядами Мехеля и Штауффера, Найт наблюдал, что производные аминоазобензола, полученные сочетанием диазотированного о- или я-нитроанилинов с анилином или Ы-алкиланилином, иефототропны, и он предположил, что это [c.1392]

В отличие от сернистых красителей, полученных осернением, азодисульфидные красители имеют определенное строение, так как они образуются при сочетании диазотированного дисульфида, например 4,4 -диаминодифенилдисульфида с двумя молекулами азосоставляющей. Можно конденсировать хлористый цианур с аминоазобензолом и затем две молекулы полученного продукта с одной молекулой 4,4 -диаминодифенилсульфида. Эти красители могут быть использованы вместе с сернистыми с применением специальных методов крашения [81]. [c.1698]

Сноу измерял скорость разложения различных солянокислых солей диазония при 20° и расположил их в следующий ряд по убывающей стабильности п-хлоранилин, л<-нитроанилин, ж-6-нитро-4-ксилидин, о-нитроанилин, о-анизидин, -нитроанилин, л-бромани-лин, о-фенетидин, л-иоданилин, 5-аминосалициловая кислота, л-толуидин, аминоазобензол, л-аминофенол, л-фенилендиамин (диазотированный), пикраминовая кислота, сульфаниловая кислота, л-аминобензойная кислота, а-нафтиламин, л-анизидин, -нафтиламин, л -4-ксилидин, антраниловая кислота, аминоазотолуол, л -аминобензойная кислота, о-4-ксилидин, о-З-ксилидин, анилин, о-толуидин, ж-толуидин, ж-анизидин, л-ксилидин, л-фенилендиамин (бисдиаэотированный). При введении в амин электронофильных заместителей стойкость его диазониевой соли увеличивается. Часто стабильность диазониевой соли увеличивается с повыщением концентрации раствора. Сульфаты диазония более устойчивы, ацетаты же менее устойчивы, чем хлористоводородные соли. [c.258]

Сочетание диазотированной сульфаниловой кислоты с 1-наф-тиламином лежит в основе чувствительного фотометрического метода определения нитритов. Диазотирование следует проводить в холодном сильнокислом растворе, а сочетание — в слабокислой среде [105]. К мешающим веществам относятся мочевина, алифатические амины, сильные окислители и восстановители (все они взаимодействуют с нитритом), Си - - (катализирующая разложение диазониевой соли), а также гексахлороплатина(1У)-ионы, Fe (III), Au(III) и метаванадат-ионы (образующие осадки с 1-нафтиламином). Другая возможность заключается в непосредственном измерении поглощения диазотированной сульфаниловой кислоты в ультрафиолетовой области спектра (при 270 ммк) [106]. Вместо сульфаниловой кислоты можно применять сульфаниламид (с Ы-(1-нафтил)-этилендиамином в качестве основания [107]). Другие соединения, изученные в качестве реагентов для такого определения, указаны в работе [108]. Недавно было рекомендовано применение 4-аминоазобензола и J-нафтиламина [209]. Реакцию диазотирования можно использо- [c.284]

Особую группу составляют красители производные амино-азобензола и аминоазотолуола, получаемые, как указывалось выше, перегруппировками соответствующих диазоаминосоединений. Эти диазосоставляющие после диазотирования и сочета ния с различными нафтолсульфокислотами дают азокрасители, применяющиеся для окраски животных волокон. Таков Кислотный красный 2Ж (КИ 27290), получаемый сочетанием аминоазобензола с Г-кислотой [c.72]

Оранжевый К для алюминия (КИ 16105) получают сочетанием диазотированной антраниловой кислоты с Р-кислотой. Интересен Алый Ж для алюминия, являющийся азокрасителем из аминоазобензола и Г-кислоты. Краситель для лучшей растворимости выпускается в виде дициклогексиламиновой соли [c.87]

Очень интересен Спирторастворимый алый он не является металлическим комплексом, а представляет собой соль с органическим основанием (типа дифеннлгуаниднна) продукта сочетания диазотированного аминоазобензола с Г-кислотой. [c.126]

К- Мейер [436], подобно Фрисуэллу и Грину, рассматривал процесс образования аминоазосоединений как расщепление триазена кислотой с последующим сочетанием соли диазония с амином и считал, что важную роль играет избыток амина, в присутствии которого проводится реакция. Он показал, что при нагревании до 35° диазоаминобензола с ж-толуидином в присутствии хлористого л-толуидина получается 4-амино-2-метилазобензол. Образование последнего возможно только в случае протекания реакции в две стадии первая состоит в расщеплении диазоаминобензола под влиянием хлористого л-толуидина на соль диазония и анилин. В дальнейшем они сочетаются между собой. Экспериментальным подтверждением данного механизма является также проведенный им синтез аминоазобензола сочетанием диазотированного анилина с анилином в растворе муравьиной кислоты. [c.100]

M. M. Шемякин, В. И. Майминд и Э. Гомес [120, 451] сделали первую попытку осветить вопрос таутомерии триазенов при помощи меченых атомов. В качестве объектов исследования они применили диазоаминобензол, меченный по одному из крайних атомов азота, и диазоаминобензол, меченный по среднему атому азота (для контрольных опытов). Синтез первого был осуществлен сочетанием соли диазония с меченным анилином, а второй был синтезирован диазотированием анилина, меченным нитритом натрия, и сочетанием полученной соли диазония с обыкновенным анилином. Меченые триазены подвергались изомеризации при нагревании в уксусной кислоте в аминоазобензол, в котором аминогруппа диазоти-ровалась и образовавшаяся соль диазония разлагалась в присутствии гидрохинона. Выделившийся азот подвергался изотопному анализу на масс-спектрометре. Кроме того, из диазоаминобензола, меченного по одному из крайних атомов азота действием на него дифенилкетеном, получено ацильное производное. Как сам триазен, так и его ацильное производное подвергались расщеплению соляной кислотой и термически. При этом был выделен азот, анилин, а при распаде ацильного производного триазена — ацильное производное анилина. Азот непосредственно подвергался изотопному анализу, ацильное производное анилина гидролизовалось в анилин, а анилин превращался в соль диазония. Разложением соли диазония в присутствии полухлористой меди получался азот, который также анализировался на содержание [c.128]

К числу токсичных веществ относятся прежде всего ароматические амины — анилин, толуидины и другие, а также нитрит натрия и оксиды азота, образующиеся в процессе диазотирования. Некоторые аминосоединения, применяемые для синтеза азокрасителей, являются канцерогенными веществами бензидин, толидин, дихлор- и дигидроксибензидин, аминоазобензол и др. Работа с этими веществами требует исключения возможности попадания их на тело и одежду, а также накопления в атмосфере помещений. Транспортировка с поьющью трубопроводов или, в крайнем случае, контейнеров, мех изация загрузки и выгрузки, мощная вытяжная вентиляция, подключенная к аппаратам для диазотирования, и приточно-вытяжная вентиляция помещений в сочетании с тщательным соблюдением чистоты на рабочих местах должны свести к минимуму вредное действие токсичных веществ. [c.437]

АМИНОАЗОБЕНЗОЛ (азоамин коричневый О) С]2И1г .ч, мол. в. 198,25 — известны 3 изомера практическое значение имеет лишь пара-изомер кри-NN2 еталлы желтого цвета т. пл. 126—127° т. кип. выше 360° или 225/120 мм (без разл.) очень мало растворим в воде кристаллизуется из этилового спирта и бензола константа диссоциации К = 9,5 10 (25°). А. обладает характерными свойствами ароматич. амина (образует соли с к-тами, диазотируется при действии нитрита в кислой среде и т. п.) и азосоединения (окрашен, восстанавливается с обесцвечиванием нри действии сильных восстановителей в кислой среде, при этом образуются анилин и к-фенилендиамин). Получают А. диазотированием хлоргидрата анилина в присутствии избытка анилина и последующим нагреванием до 40° нейтрализованной суспензии диазоамипобен-зола. А. является простейшим азокрасителем впервые получен в 1859 ранее применялся (нод названием анилиновый желтый) для окрашивания жиров и спиртовых лаков в наст, время — для крашения ацетатного шелка и гл. обр. в качество исходного продукта в произ-ве полна, окрасителей, индулина и др. красителей. Два других изомера о-А. (т. пл. 59°) и л -А. (т, пл. 56—57°), сильно отличающиеся по свойствам от п-изомера и получающиеся другими методами, не имеют практич. значения. л. А. Черкасский. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология