Основания, нуклеотиды и нуклеозиды

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Многие прокариоты способны использовать содержащиеся в питательной среде готовые пуриновые и пиримидиновые основания, их нуклеозиды и нуклеотиды, имея ферменты, катализирующие следующие этапы взаимопревращений экзогенных пуриновых и пиримидиновых производных [c.91]

Аденин является основанием, присоединяет два протона — у первого (р/(вн+ = 9,8) и седьмого (р/Свн + = 4,15) атомов азота. Аденин входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот (аденозин, аденозинтрифосфорная кислота). Используют в качестве исходного соединения для органического и микробиологического синтеза и в медицине, например в качестве консерванта донорской крови. [c.711]

ОСНОВАНИЯ, НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕОЗИДЫ [c.417]

Рнс. 37.17. Разделение оснований, нуклеотидов и нуклеозидов на колонке с дауэкс 1-Х8 (200—400 меш) [119]. [c.59]

Соединение сахара с азотистым основанием называется нуклеозидом, а соединение сахара, азотистого основания и остатка фосфорной кислоты — нуклеотидом. Наследственная информация в молоку. пах нуклеиновых кислот записана последовательностью четырех [c.481]

Фиг. 109. Распад пуринов на уровне нуклеотидов, нуклеозидов и оснований.

Специфичность спаривания оснований, предположенная Уотсоном и Криком, была впоследствии доказана многочисленными экспериментальными работами, на которых здесь следует остановиться, отметив сразу, что в этом разделе мы обсудим только те доказательства, которые были проведены на уровне нуклеотидов, нуклеозидов и оснований. Дополнительные доказательства специфичности взаимодействия, проведенные на уровне полинуклеотидов, будут обсуждены отдельно. [c.217]

Анализ продуктов периодатного окисления широко используется для установления строения олиго- и полисахаридов, а также различных производных моносахаридов. Этот подход был использован, в частности, и при выяснении строения мономерных компонентов нуклеиновых кислот. Таким путем была получена информация о размерах окисного цикла углеводного остатка в нуклеозидах месте связи этого остатка и пуринового основания в нуклеозидах конфигурации у гликозидного центра рибозы и о положении фосфатной группы в нуклеотидах, образующихся при расщеплении РНК . [c.532]

Наличие фосфатной грунны в нуклеотидах резко отличает последние от нуклеиновых оснований и нуклеозидов. Нуклеотиды — сильные двухосновные кислоты (рК1 1 и рКа 6) [20]. Разделение и анализ микроколичеств нуклеотидов обычно проводят хроматографией на бумаге, для больших количеств или для точного анализа применяется ионообменная хроматография. [c.326]

В этой главе будет показано, как инструментальная жидкостная хроматография применяется для аналитического разделения нуклеотидов, нуклеозидов и Ы-оснований. Аналитическое разделение проводится с пикограммовыми и миллиграммовыми количествами вещества препаративное разделение —с миллиграммовыми и граммовыми количествами вещества. Разделение нуклеиновых кислот высокого молекулярного веса и олигонуклеотидов методом жидкостной хроматографии проводится обычно в препаративных целях, и поэтому там применяется другая методика. [c.298]

Нуклеотиды, нуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые основания— нелетучие полярные соединения, имеющие приемлемую растворимость в водных растворах. Эти соединения способны ионизоваться в водных растворах, хотя в каждом отдельном случае это зависит от температуры, pH и ионной силы среды водных растворов. Все приведенные химические характеристики соединений указанного типа позволяют предположить, что в данном случае наиболее действенным способом разделения может быть ионообменная хроматография. Особенно важно, что степень ионизации зависит от трех переменных температуры, pH и ионности среды. Далее мы покажем, как, используя эти параметры, можно предложить практически бесконечное число вариантов методики разделения любой данной смеси компонентов нуклеиновых кислот. [c.302]

Из числа кислотных систем растворителей применяются главным образом смеси Сз—С5. Системы Сз и С4 особенно эффективны при разделении оснований и нуклеозидов система С4 пригодна для разделения гидролизатов с последующей спектрофотометрической идентификацией их компонентов. Система С5 очень неудобна в работе из-за ее резкого неприятного запаха, однако она обладает исключительно высокой разделяющей способностью в отношении свободных нуклеотидов. [c.127]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Неизмеримо важную роль в биологии играют производные моносахаридов, называемые нуклеозидами и нуклеотидами. Нуклеозиды— это азотистые аналоги гликозидов, или Ы-гликози-ды, представляющие собой соединение моносахаридного элемента (о-рибозы или 2-дезокси-п-рибозы) с азотистым (пиримидиновым или пуриновым) основанием (разд. 7.6.1) [c.207]

И. X. примен. для разделения фенолов и карбоновых к-т (на анионитах), аминосахаров, нуклеотидов, нуклеозидов, пуриновых, пиримидиновых и др. оснований (на сульфо-катионитах). Белки, нуклеиновые к-ты и др. высокомолекулярные соед. разделяют с помощью агарозных и декстрановых гелей и производных целлюлозы (напр., диэтиламиноцеллюлозы, карбоксиметилцеллюлозы). Большое значение имеет автоматич. анализ смесей прир. аминокислот на мелкодисперсных грапулиров. сульфока-тионитах. [c.226]

И. X. применяется для разделения катионов металлов, напр, смесей лантаноидов и актиноидов, 2г и НГ, Мо и W, КЬ и Та последние разделяют на анионитах в виде анионных хлоридных комплексов в р-рах соляной и плавиковой к-т. Щелочные металлы разделяют на катионитах в водных и водно-орг. средах, щел.-зем. и редкоземельные металлы-на катионитах в присут. комплексонов. Большое значение имеет автоматич. анализ смесей прир. аминокислот на тонкодисперсном сульфокатионите.в цитратном буфере при повыш. т-ре. Аминокислоты детектируют фотометрически после их р-ции с нингидрином или флюориметрически после дериватизации фталевым альдегидом. Высокоэффективная И. X. (колонки, упакованные сорбентом с размером зерен 5-10 мкм, давление для прокачивания элюента до 10 Па) смесей нуклеотидов, нуклеозидов, пуриновых и пиримидиновых оснований и их метаболитов в биол. жидкостях (плазма крови, моча, лимфа и др.) используется для диагностики заболеваний. Белки и нуклеиновые к-ты разделяют с помощью И. X. на гидрофильных высокопроницаемых ионитах на основе целлюлозы, декстранов, синтетич. полимеров, широкопористых силикагелей гидрофильность матрицы ионита уменьшает неспецифич. взаимод. биополимера с сорбентом. В препаративных масштабах И. х. используют для вьщеления индивидуальных РЗЭ, алкалоидов, антибиотиков, ферментов, для переработки продуктов ядерных превращений. [c.264]

Каждый нуклеотид является молекулой, состоящей из пуринового или пиримидинового основания, моносахарида - дезоксирибозы в случае ДНК и фосфатного остатка. В составе ДНК основными азотистыми основаниями являются аденин и гуанин - пуриновые основания, а также цитозин и тимин - пиримидиновые основания. Как пуриновые, так и пиримидиновые основания могут быть в лактимной или лактамной форме. Последняя преобладает в физиологических условиях. В состав РНК входят те же пуриновые основания, что и в ДНК, но вместо тимина РНК содержит урацил, а моносахарид в РНК представлен рибозой. Молекула, содержащая моносахарид и основание, называется нуклеозидом, а после присоединения фосфатной группы - нуклеотидом. Основные компоненты ДНК и РНК нуклеотидов показаны на рис. 17. В малых количествах в составе НК встречаются такие основания как метилцитозин или оксиметилцитозин, метиладе-нин, метилгуанин, тиоурацил и др. [c.43]

Многие аминопиримидины, их гидрированные аналоги и конденсированные системы широко распространены в природе и представляют собой биологически активные соединения. Пиримидиновые (цитозин) и пуриновые основания (аденин, гуанин) входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, коферментов (тиаминдифосфат) антибиотиков (кордицепин, пликацетин, гоугеротин и другие нуклео- [c.157]

В медицинской практике, в частности в онкологии, нашли широкое применение синтетические аналоги как азотистых оснований, так нуклеозидов и нуклеотидов. Эти аналоги, имеющие небольшие модификации в структуре основания или углевода, встраиваясь в соответствующие клеточные компоненты, оказывают заметный цитотоксический эффект. К наиболее распространенным лекарственным препаратам-аналогам пуриновых и пиримидиновых оснований (и соответствующим нуклеотидам) относятся 5-фторурацил, 6-тио- и 6-меркаптопурин, 8-азагуанин, 6-азаури-дин и 6-азацитидин, а также 5-йодпроизводное дезоксиуридина. [c.105]

Мононуклеотиды и нуклеотидполифосфаты разделяют на слоях эктеола методом ионообменной хроматографии в качестве растворителя пригоден разбавленный водный раствор хлорида натрия (табл. 115 и 117). Как правило, удовлетворительного разделения достигают за 15 мин. Величины Rf нуклеотидов являются функцией концентрации хлорида в растворителе скорость движения нуклеиновых оснований и нуклеозидов не зависит от концентрации хлорида. Это отчетливо видно из рис. 178, который заимствован из работы Рандерата [69]. [c.448]

В определенных условиях используют для синтеза нуклеотидов свободные основания и нуклеозиды, образующиеся в результате разрушения нуклеоновых кислот или поступающие в клетку из питательной среды. Это запасной путь, известный в литературе как salvage ( селвидж ) - синтез, или синтез из готовых фрагментов , или реакции сбережения . Японцы называют этот путь биосинтеза нуклеотидов трансформация нуклеотидов , нуклеотидная ферментация . [c.419]

Этот путь является альтернативным к de novo синтезу, путь образования нуклеотидов из оснований и нуклеозидов. Впервые это было доказано с введением в аналитическую биохимию метода меченых атомов. Селвидж-синтез носит универсальный характер, [c.423]

Обнаружение. На слое целлюлозы нуклеиновые основания, нуклеотиды и нуклеозиды обнаруживают в УФ-свете (260 ммк). Чувствительность метода для производных адашша — около 10 мкмол, для производных цитозина — несколько выше. С целью обнаружения пятен на слое силикагель — гипс пластинку предварительно опрыскивали 0,2 6-иым раствором флуоресцопна в этаноле, а затем нятна обнаруживали в УФ-свете. [c.102]

Новым материалом для обессоливания компонентов нуклеиновых кислот является гель поли-Ы-винилпирролидона, с которого компоненты нуклеиновых кислот элюируются водой [28] в следующем порядке нуклеотиды, нуклеозиды, пиримидины, пурины [29]. Хроматографическая-подвижность нуклеозидов и оснований в геле поли-М-винилпирролидона, а также в биогеле падает вследствие образования водородных связей с матрицей [30]. Хлориды лития и натрия можно легко отделить от любых компонентов нуклеиновых кислот, но сульфат аммония элюи- [c.38]

Нуклеотиды в отличие от оснований и нуклеозидов являются сильными кислотами и в водных растворах существуют в виде анионов. Их хроматографическая подвижность зависит от заряда молекулы, а также в некоторой степенй от природы основания (табл. 37.4). Нуклеотиды нельзя разделить методом хроматографии на бумаге, но, поскольку эти соединения ионизованы, [c.53]

Области применения полиакриламидных гелей те же, что и сефадексов (см. разд. 28). Для обессоливания наиболее пригодны гели марок от Р-2 до Р-10. Гель Р-2 успешно применяют для обессоливания пептидов и нуклеотидов. Сорбционные свойства полиакриламидов используют при разделении основных белков, нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых оснований методом адсорбцион ной хроматографии (В о п i 11 аС. А., Anal. Bio hem., 1969, v. 32, No. 3, p. 522— 529). [c.63]

Среднесшитые снльноосновные аниониты (тип I, 4—8% ДВБ) применяют для )азделения и анализа нейтральных углеводов (в виде боратных комплексов) 1] ди- и трикарбоновых кислот (с ацетатными и формиатными буферными растворами) [2 нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых оснований (с ацетатными и формиатными буферными растворами) [3] компонентов мочи и других физиологических жидкостей [4]. Для разделения пептидов основного характера применяют слабосшитые (2% ДВБ) и макропористые аниониты [5]. См. также разд. 74. [c.107]

Распад нуклеотидов и нуклеозидов в тканях. Нуклеотиды и нуклеозиды, если они не были использованы организмом для синтетических целей, подвергаются в тканях дальнейшему распаду. Особенно энергично распад нуклеотидов протекает в печени. Каждый нуклеотид расш,епляется на свои структурные элементы — пуриновое или пиримидиновое основание, углевод и фосфорную кислоту. Расщепление нуклеотидов происходит таким образом, что под действием тканевых ферментов — фосфатаз — от нуклеотидов отщепляется сначала фосфорная кислота (1), а остаток нуклеотида — нуклеозид — расщепляется затем ферментом нуклеозидазой на пуриновое или пиримидиновое основание и углевод (2) [c.359]

Нуклеиновые кислоты распадаются до мононуклеотидов под влиянием содержащихся в тканях,главным образом в митохондриях клетки, дезоксирибонуклеазы (ДНК-азы) и рибонуклеазы (РНК-азы). Под действием тканевых фосфатаз от мононуклеотидов отщепляется сначала фосфорная (Кислота, а остаток нуклеотида—-нуклеозид — расщепляется затем ну-V клеозидазой на пуриновое или пиримидиновое основание и углевод [c.380]

Ряд задач, возникаюш,их при изучении нуклеиновых кислот и пуклеотидкоферментов, решается с помош,ью различных видов хроматографии. Эти задачи могут быть классифицированы с точки зрения методов или объектов. Более важным кажется второй подход, в связи с чем дальнейшее изложение построено по этому принципу. Объекты подразделены на следующие группы 1) основания и нуклеозиды, 2) нуклеотиды и нуклеотидангидриды, 3) олигонуклеотиды, 4) нуклеиновые кислоты. [c.320]

Нуклеотиды более полярны, чем соответствующие основания и нуклеозиды, поэтому из систем, применяемых для хроматографического анализа на бумаге оснований и нуклеозидов, в случае нуклеотидов применимы лишь немногие — содержащие большие концентрации солей, кислот или оснований. Повышение содержания воды приводит обычно к ухудшению разделения и повышению значений i . Повышение концентрации неполярных веществ в системах приводит обычно к ухудшению разделения и понижению значений Ну. Солевые системы хорошо делят пуриннуклеотиды (разделяя даже смесь изомерных 2 - и З -фосфатов), но не делят пиримидиннуклеотиды кислые и основные системы хорошо разделяют пиримидиннуклеотиды и плохо делят пуриновые производные. [c.326]

Довольно большая группа природных соединений, содержащихся в растительных и животных объектах, представлена азотсодержащими гетероциклическими соединениями, к числу которых принадлежат важнейшие в биогенетическом отношении нуклеиновые основания, нуклеотиды и нуклеозиды, а также желчные пигменты, бетацианиновые красители и многие мета-болитные производные.Естественно, что вопрос о методах их идентификации, разделения и даже выделения приобретает исключительно важное значение. Поэтому неудивительно, что в последнее время наметилась тенденция все более активного привлечения хроматографии на полиамиде для выделения и анализа метаболитов в биологических объектах, природных пигментов животного и растительного происхождения, а также синтетических производных. [c.103]

Ряд других химических изменений был обнаружен в нуклеиновых кислотах, нуклеотидах, нуклеозидах, пуриновых и пиримидиновых основаниях после облучения их водных растворов рентгеновскими лучами или после обработки реактивом Фентона или фотоактивированной перекисью водорода. Воздействие, очевидно, имеет общий характер. При этом происходили не только отмеченные эффекты, но наблюдались также дезаминирование, освобождение свободных пуриновых оснований, возрастание аминного азота, определяемого по Ван-Слайку, уменьшение пуринового азота и увеличение титруемых кислотных групп [В24, ВЗЗ, В136, С132, Н53, 513, 515—817, 519]. Оптическая плотность нуклеиновых кислот вблизи 260 ммк сперва возрастает, потому что разрываются водородные связи между основаниями (см. ниже), а затем при дальнейшем облучении уменьшается, когда в реакцию вступают пуриновые и пиримидиновые основания. Исследование влияния таких переменных, как степень насыщения воздухом и pH, в общем не дало полезных сведений. [c.275]

Как правило, рассматривается пять структур нуклеиновых кислот нуклеиновая кслота (ДРНК или РНК), олигонуклеотиды, нуклеотиды, нуклеозиды и азотистые основания от высших (наиболее сложных) полимерных нуклеиновых кислот до низших (простейших) индивидуальных азотистых оснований. Промежуточное положение в группе азотистых оснований занимают нуклеозиды (глико-зиды азотистых оснований), нуклеотиды (фосфатные эфиры нуклеозидов) и олигонуклеотиды (димеры и полимеры нуклеотидов). [c.298]

Лнгандообменная хроматография нуклеотидов, нуклеозидов и оснований нуклеиновых кислот [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология