Азотистые основания и фосфатные группы

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Нуклеотид представляет собой азотистое основание, остаток сахара и одну или несколько фосфатных групп. [c.417]

В заметке излагалось мнение авторов о том, как устроена молекула дезоксирибонуклеиновой кислоты. Сообщалось, что она состоит из двух антипараллельных полинуклеотид-ных цепочек, завитых в двойную спираль что внутри двойной спирали находятся азотистые основания, образующие как бы начинку кабеля, а оболочка кабеля построена из отрицательно заряженных фосфатных групп. Азотистые основания из противоположных нитей образуют пары согласно принципу комплементарности аденин (А) всегда против тимина (Т), а гуанин (Г) против цитозина (Ц) (рис. 30). Пары оснований располагаются строго перпендикулярно оси двойной спирали, подобно перекладинам в перевитой веревочной лестнице. [c.128]

При ведущей роли химиков установлено, что нуклеиновые кислоты и белки есть полимеры, длинные цепные молекулы которых состоят из сотен и тысяч маленьких звеньев определена структура нуклеиновых кислот, те шесть компонентов, из которых эти кислоты строятся (четыре азотистых основания аденин — А, гуанин — Г, цитозин — Ц, тимин — Т и две группы, склеивающие остов полимера, — сахарная и фосфатная) объяснена причина определенного порядка соединений этих групп азотистых оснований (аденина с тимином, гуанина с цитозином) возникновением особого типа химических связей — водородных осуществлен полный синтез молекулы белка первостепенной важности — инсулина. [c.94]

Азотистые основания и фосфатные группы [c.405]

Несущая нить ДНК состоит из соединенных в цепочку остатков моносахарида дезоксирибозы С5Н д04, которые обозначены пятиугольниками с буквами Др и фосфатных групп. Буквами в шестиугольниках обозначены азотистые основания А — аде-нин, Ц — цитозин, Г — гуанин, Т — тимин. Прочность несущей нити ДНК обеспечивается прочностью повторяющегося изогнутого звена —Р—О—С—С—С—О—. Все связи этого звена имеют приблизительно равные энергии с - с—о р д = 415 кДж/моль. Ее гибкость обеспечивается свободным осевым вращением вокруг связей О—Си первой связи С—С. [c.357]

Среди протеидов особенно большое биологическое значение имеют нуклеопротеиды (соединения белка с нуклеиновыми кислотами), они входят в состав ядра и цитоплазмы клетки. В клетках всех живых организмов содержатся нуклеиновые кислоты двух типов (некоторые вирусы содержат по одному из них), играющие важную роль в синтезе белков и явлениях наследственности дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК). Молекулы этих кислот представляют собой гигантские полимерные молекулы (макромолекулы, см. стр. 206), длинные цепи которых состоят из большого числа (нескольких тысяч) нуклеотидов, мол. вес их достигает 2 ООО ООО и более. Нуклеотиды состоят из пятичленных углеводов (дезоксирибоза у ДНК, рибоза у РНК), азотистых циклических оснований — производных пурина и пиримидина (аденина, гуанина, цитозина, кроме того, тимина у ДНК и урацила у РНК) и фосфатных групп. [c.36]

На рис. 9.2 представлены два способа изображения структуры АТФ. Аденозинмонофосфат (АМФ), аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ) относятся к классу соединений, называемых нуклеотидами. Молекула нуклеотида состоит из пятиуглеродного сахара, азотистого основания и фосфорной кислоты (разд. 5.6.1). В молекуле АМФ сахар представлен рибо-зой, а основание — аденином. В молекуле АДФ две фосфатные группы, а в молекуле АТФ — три. [c.342]

Вторичная структура молекулы ДНК, согласно модели американских биохимиков Уотсона и Крика, представляет собой двойную спираль. Схематически она напоминает винтовую лестницу, перила которой образованы основной цепью из углеводных и фосфатных групп, в то время как азотистые основания между двумя цепями образуют ступени . Азотистое основание одной полинуклеотидной цепи связано с основанием другой с помощью водородных связей таким образом, что две половинки ступеней образуют довольно прочное соединение. Последовательность азотистых оснований А-Т и Г-Ц одной цепи полностью комплементарна последовательности другой цепи. В такой структуре каждая пара оснований удалена друг от друга на 3,4 нм, что соответствует одному витку спирали из десяти нуклеотидов (см. рис. 80, 81, б). [c.218]

Фосфолипиды. Природные фосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты, состоящей из остатков глицерина, фосфорной и жирных кислот. Фосфолипиды содержат два остатка жирных кислот (R и R ) и дополнительный полярный радикал (К ), представленный, как правило, остатком азотистого основания и соединенный эфирной связью с фосфатной группой [c.255]

Надо отметить, что кислотно-основные свойства нуклеиновых кислот обусловлены не только наличием в них фосфатных групп, но и присутствием азотистых оснований. Кислотно-основные свойства гетероциклических оснований влияют главным образом на состояние и прочность водородных связей и стэкинг-взаимодействий, стабилизирующих вторичную структуру ДНК. [c.282]

Нуклеиновые кислоты состоят из последовательности химически связанных нуклеотидов. Каждый нуклеотид содержит гетероциклическое кольцо из атомов углерода и азота (азотистое основание), пятиуглеродное сахарное кольцо (пентозу) и фосфатную группу. [c.24]

На рис. 2.5 показано, что азотистые основания торчат из сахарофосфатного остова. Заметим, что фосфатные группы заряжены отрицательно и нуждаются в нейтрализации-ионами металлов и(или) положительно заряженными белками. [c.25]

Каждый нуклеотид является молекулой, состоящей из пуринового или пиримидинового основания, моносахарида - дезоксирибозы в случае ДНК и фосфатного остатка. В составе ДНК основными азотистыми основаниями являются аденин и гуанин - пуриновые основания, а также цитозин и тимин - пиримидиновые основания. Как пуриновые, так и пиримидиновые основания могут быть в лактимной или лактамной форме. Последняя преобладает в физиологических условиях. В состав РНК входят те же пуриновые основания, что и в ДНК, но вместо тимина РНК содержит урацил, а моносахарид в РНК представлен рибозой. Молекула, содержащая моносахарид и основание, называется нуклеозидом, а после присоединения фосфатной группы - нуклеотидом. Основные компоненты ДНК и РНК нуклеотидов показаны на рис. 17. В малых количествах в составе НК встречаются такие основания как метилцитозин или оксиметилцитозин, метиладе-нин, метилгуанин, тиоурацил и др. [c.43]

Химический смысл полимеризации состоит в том, что свободная 3 -гидроксильная группа матрицы атакует а-фосфатную группу соответствующего присоединяемого нуклеозидтрифосфата (определяется природор азотистого основания затравки), при этом происходят отщепление остатка пирофосфата и образование фосфодиэфирнор связи. Далее свободны З -гидроксил вновь присоединенного нуклеотида атакует а-фосфатную группу следующего нуклеозидтрифосфата, и таким путем продолжается процесс полимеризации, идущи в направлении 5 —>3, антипараллельно матрице, оканчивающейся 5 -фосфатом [c.481]

Молекула ДНК состоит из двух антипараллель-ных полинуклеотидных цепей, образующих двойную спираль. Их мономерной единицей является нуклеотид, который состоит из азотистого основания, дезоксирибозы и фосфатной группы. Соседние нуклеотиды в цепи связаны фосфодиэфирными связями, а цепи удерживаются вместе с помощью водородных связей, образующихся между комплементарными основаниями. При этом аденин образует водородные связи только с ТИМИНОМ, гуанин - только с цитозином. Процесс удвоения ДНК называется репликацией. В нем участвует множество различных белков, прежде всего ДНК-полимеразы. Каждая из цепей ДНК служит матрицей для синтеза комплементарной цепи. Комплемен-тарность оснований противоположных цепей гарантирует идентичность новосинтезирован-ной и исходной ДНК. [c.47]

Гликозилированные азотистые основания, т. е. нуклеотиды без фосфатной группы, называются нуклеозидами. Большинство нук-леозидов называют, используя название входящего в него основания с окончанием -озин или -идин (табл. 60). Локанты углеродных атомов углеводного остатка помечаются штрихами. Названия нуклеотидов, фосфорных эфиров нуклеозидов, строятся из названий нуклеозидов с добавлением окончания фосфат и цифрового локанта, соответствующего месту присоединения фосфатной группы к рибозе или дезоксирибозе (это, как правило, 2 -, 3 -или 5 -гидроксильная группа), например тимидин-5 -фосфат. [c.355]

Каждый нуклеотид содержит три фрагмента пятичленный цикл моносахарида (сахара), циклическое азотистое основание и фосфатную группу ОРО3 , например [c.533]

Это соединение было объектом обширных исследований, проведенных Левиным и обобщенных в 1934 г. Левин предложил общую структуру этой сложной молекулы. Позднее Тодд н другие исследователи выяснили детали строения. тpyкfypa, предложенная для четырехзвеньевого участка цепи, предполагает одну из возможных последовательностей. Основу цепи составляют рибозные остатки, связанные фосфатными группами З -кислородный атом одного остатка с 5 -кислород-ным атомом другого Т -р-гликозидной связью присоединены либо пурины—аденин и гуанин, либо пиримидины—урацил и цитозин. Возможные таутомерные формы азотистых оснований приведены в следующем разделе, где описаны свойства и строение дезоксирибонуклеиновой кислоты. Так как 5 -гидроксильная группа — первичная, а З -гидроксильная группа — вторичная, то кислотный гидролиз РНК приводит к расщеплению в первую очередь 5 -эфирной связи с образованием четырех глико-зидов рибозид-З -фосфата, известных как нуклеотиды. Нуклеотид, содержащий аденин, называется адениловой кислотой. Щелочной гидролиз в жестких условиях приводит к отщеплению З -фосфатной группы и дает нуклеозид аденозин, точнее 9-р-Л-рибофуранозиладенин. [c.718]

Связывание металлов с фосфатными группами можно было бы изобразить линией, проходящей через точки, которые не выходят из интервала значений 2<рМч2<4. Таким образом, можно ожидать, что ионы, расположенные на фиг. 78 в левой половине оси абсцисс, связываются в основном с фосфатными группами нуклеиновых кислот, а расположенные в правой половине— с атомами азота оснований. В природных рибонуклеиновых кислотах встречаются значительные количества двухвалентных ионов, роль которых в образовании двух- и трехцепочечных спиралей полирибонуклеотидов была рассмотрена в разд. 3 гл. XIX. Присутствие ионов металлов увеличивает температуру перехода спираль — клубок. Возможно, эти ионы увеличивают стабильность спиральной структуры, ослабляя электростатическое отталкивание между фосфатными группами и способствуя образованию внутримолекулярных связей. В двухспиральной структуре ДНК азотистые основания менее доступны влиянию окружающей среды, чем в РНК, и благодаря этому ионы металлов легче связываются с фосфатными группами. Результаты некоторых экспериментов указывают на то, что ноны меди, реагируя с основаниями, разрушают спиральную структуру и, следовательно, понижают температуру перехода. Другие двухвалентные ионы переходных металлов и щелочноземельные металлы повышают температуру перехода ДНК, вероятно, в основном за счет нейтрализации зарядов фосфатных групп. Ряд данных свидетельствует о том, что такие ионы металлов, как ферро-ионы, специфически связываются с некоторыми участками молекул нуклеиновых кислот. Связывание ионов металлов с ну-клеопротеидами изучено сравнительно слабо. [c.408]

Как правило, рассматривается пять структур нуклеиновых кислот нуклеиновая кслота (ДРНК или РНК), олигонуклеотиды, нуклеотиды, нуклеозиды и азотистые основания от высших (наиболее сложных) полимерных нуклеиновых кислот до низших (простейших) индивидуальных азотистых оснований. Промежуточное положение в группе азотистых оснований занимают нуклеозиды (глико-зиды азотистых оснований), нуклеотиды (фосфатные эфиры нуклеозидов) и олигонуклеотиды (димеры и полимеры нуклеотидов). [c.298]

Рентгенограммы растворов полиадениловой кислоты [97—99] при кислых значениях pH и комплексов в виде нитей характеризуются сильным меридиональным рефлексом при 3,8 Л и слоевой линией с периодом 15,4 А. Эти результаты находятся в соответствии с моделью а и-формы полиадениловой кислоты (рис. 8-10), в которой рибозофосфатные цепи параллельны друг другу (в отличие от антипараллельной системы в ДНК) и локализованы на внешней поверхности молекулы с основаниями, связанными водородными связями между имидазольного кольца и аминогруппой противоположного аденина. В соответствии с этим комплекс устойчив к азотистой кислоте [100]. Каждая пара оснований связана с последующей через трансляционное расстояние 3,8 А и повернута на 45°, причем на один виток спирали приходится около восьми пар оснований. Кроме того, фосфатная группа притянута к оси агрегата водородной связью между атомами кислорода фосфатного остатка и аминогруппой адениновых оснований, что приводит к тому, что расстояние между плоскостями при укладке оснований становится [c.543]

В нуклеозидах гетероциклическое азотистое основание связано гликозидной связью с углеводным остатком. Мономерной единицей однотяжевого полинуклеотида является дюнонуклеотид, т. е. нуклеозид, содержащий фосфатную группу. В зависимости от того, с каким ато.мом кислорода рибозы или дезоксирибозы — [c.401]

Они образуются в результате переэтерификации между соответствующим азотистым основанием и АТФ. Благодаря обратимости этих реакций может происходить перенос фосфата с фосфагенов на АДФ и поэтому фосфагены способны играть роль резервуара макроэргич. фосфатных групп, поддерживая уровень АТФ при большом ее расходовании на функциональную деятельность (мышцы, мозг). [c.522]

Химическое строение АТФ. Аденозинтрифосфорная кислота является нуклеотидом. Состоит она из азотистого основания — аденина, углевода — рибозы, которые вместе образуют аденозин, и трех остатков фосфорной кислоты (рис. 13). Первый остаток фосфорной кислоты присоединен к ри-бозе обычной эфирной связью, а два последующих присоединяются посредством макроэргических фосфоангидридных связей -). В клетке молекула АТФ содержит отрицательно заряженные фосфатные группы, которые связываются с катионами, чаще с Мд2 , образуя Мд " -АТФ-комплекс. [c.42]

Как при кислотной и щелочной денатурации, так и при термической денатурации в узкой области температур происходит резкое (по типу фазового перехода) изменение физико-химических и биологических свойств ДНК. Температура, соответствующая середине температурной зоны структурного перехода, получила название температуры плавления (т. пл.). Эта температура зависит от нуклеотидного состава ДНК и ионной силы среды. Влияние ионной силы среды связано со стабилизацией ДНК за счет экранирования фосфатных групп молекулы. Температура плавления ДНК повышается с увеличением ионной силы среды, а также с уменьшением радиуса катионов. В среде с низкой ионной силой (10 ) при комнатной температуре ДНК неустойчива и претерпевает спонтанную денатурацию. Ионы двухвалентных металлов могут взаимодействовать с молекулой ДНК двояко экранировать фосфатные группы и координационно связываться с электронодонорными группами оснований, причем в зависимости от типа катиона один из этих эффектов может преобладать. Так, кат1Шны Mg +, Ва +, Мп +, Со +, Ni +, Zn + в большей степени экранируют фосфатные группы ДНК, чем азотистые основания, и, как правило, повышают температуру плавления ДНК. А ионыСи +, d , снижают температуру плавления ДНК, что, по-видимому, обусловлено разрушением водородных связей вследствие возникновения собственных координационных связей этих ионов с электронодонорными группами оснований [c.423]

Считают, что полинуклеотидфосфорилаза (ПНФ-аза) специфична к сахару, к содер канию фосфатных групп в нуклеотиде, к положению, в котором они находятся, и не специфична к замещению отдельных групп азотистого основания в нуклеозиддифосфатах. [c.441]

Хелатирующая способность. В водных растворах нуклеиновые кислоты проявляют свойства активных полидентатных лигандов. Полидентат-ность нуклеиновых кислот обусловлена наличием ионизированных фосфатных групп и полярных групп азотистых оснований (карбонильных, имино- и др.), способных к образованию координационных связей с катионами металлов. С помощью ионизированных фосфатных групп нуклеиновые кислоты хелатируют катионы щелочных и щелочноземельных металлов, причем с катионами щелочных металлов нуклеиновые кислоты образуют лабильные, а с катионами щелочноземельных металлов (Mg , Са +) — более прочные комплексы. За счет взаимодействия с полярными группами азотистых оснований нуклеиновые кислоты образуют достаточно стабильные комплексы с катионами /-металлов (см. также главу 4). [c.282]

Показана нумерация положения атомов в молекулах оснований и сахаров. Молекулу, состоящую из азотистого основания и сахара, называют нуклеозидом, а молекулу, состоящую из основания, сахара и фосфатного остатка,-нуклеотидом. Буква д обозначает дезоксирибозу, а если ее нет, значит сахарный остаток представлен рибазой. Отсутствие буквы с1 соответствует наличию 2 -ОН-группы. Для обозначения нуклеиновых кислот приняты следующие обозначения [c.25]

ДНК по своей природе — биологический полимер, отличающийся высокой молекулярной массой и сложной линейной структурой. Макромолекула ДНК представляет собой длинную нераз-ветвленную цепь, остов которой состоит из чередующихся мономерных единиц—дезоксирибонуклеотидов. Нуклеотиды построены из трех компонентов пуринового или пиримидинового основания, пентозного сахара (дезоксирибоза) и фосфатных групп. Универсально распространенные азотистые основания, которых в молекуле ДНК обычно бывает четыре, следующие аденин и гуанин (производные пурина), цитозин и тимин (производные пиримидина). Для простоты их обозначают соответственно буквами А, Г, Ц и Т. Согласно модели Уотсона и Крика (1953) молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, образованных большим числом соединенных мелсду собой нуклеотидов. Связь между ними в цепи ДНК осуществляется в результате образования фосфатного мостика мелсду гидроксилами соседних дезоксирибозных остатков, к которым в качестве боковых радикалов присоединены азотистые основания. Сахара и фосфатные группы во всех нуклеиновых кислотах одинаковы, тогда как основания, соединенные водородными связями, меняются, причем аденин всегда присоединяется к тимину, а гуанин — к цитозину. Несмотря на то что в молекуле ДНК имеется только четыре азотистых основания, число их возможных комбинаций огромно. К примеру, участок нити ДНК фаговой частицы содержит 200 ООО нуклеотидов у высших растений это число, по-видимому, еще больше. [c.84]

На модели Уотсона — Крика по вертикали — две фосфатно-дезоксирибозные нити горизонтальные линии — пары азотистых оснований, связывающие эти нити. Комплементарное строение обеих нитей обеспечивает точную их репликацию (рис. 45). На схеме воспроизведения хромосом можно видеть, что после расхождения нитей двойной цепи они дополняются за счет свободных оснований, причем каждая группа Г присоединяет к себе группу Ц, а каждая группа А— группу Т и т. д. [c.84]

Часто в эксперименте, изучая роль ионов в той или иной ферментативной реакции, исследователи пытаются подменить одни ионы другими. Ферменты замечают подмену, но характер изменения их свойств, которые регистрируются экспериментатором, может дать важную информацию. Так, ионы Mg, которые необходимы для всех ферментативных реакций, включающих перенос фосфатной группы (фосфатазы, киназы, полимеразы), можно заменить ионами Мп2+ более эффективно, чем ионами N1 +, хотя у последнего ионный радиус ближе к радиусу Mg . В ряде случаев лантан может заменять кальций, несмотря на разницу в их зарядах. Таллий обладает даже большим сродством к Ка,К-АТФазе, чем калий. Железо в дыхательной цепи частично можно заменить на гадолиний. Такой подход перспективен для исследования взаимодействия межбелковых комплексов, поскольку марганец является парамагнитным ионом-тушителем спинового сигнала, гадолиний эффективно тушит белковую флуоресценцию. Связывание Mg2+ с заряженными группами нуклеиновых кислот хорошо имитирует Си +, но с отличным от Mg + результатом медь дестабилизирует двойную спираль, способствуя ее раскручиванию, так как связывается не только с фосфатными группами, но и с азотистыми основаниями. [c.109]

Крика. По этой модели молекула ДНК состоит из двух очень тош<их длинных цепей, закрученных правильными витками вокруг одной общей для них оси в двойную спираль (она похожа на электрический шнур, состоящий из двух переплетающихся проводов). В 1969 г. в Калифорнийском университете (США) при огромном увеличении удалось получить электронно-микроскопический снимок, на котором хорошо видны обе сппрали молекулы ДНК (рис. 54). В бактериальной клетке длина молекул ДНК достигает 1 см, а в клетке человеческого тела более 1 м. Каждая из двух цепочек представляет собой полинуклеотид, т. е. полимер, в котором остатки сахара двух соседних нуклеотидов связаны фосфатными группами. Между собой такие полинуклео-тидные цепочки соединены азотистыми основаниями. При этом пуриновые основания, состоящие из двух колец, связаны слабыми водородными связями с пиримидиновыми основаниями, состоящими из одного кольца. Этими же связями удерживаются вместе две цепи всей молекулы. [c.143]