Фуран кетоны

Органические кислоты, альдегиды, кетоны, СО, углеводороды, спирты, фуран, и др. [c.359]

Фурановое ядро подобно ядру бензола активируется заместителями I рода (стр. 334) его реакционная способность увеличивается и в то же время снижается устойчивость. Заместители П рода значительно снижают реакционную способность фуранового кольца. Поэтому альдегиды, кетоны и кислоты ряда фурана устойчивее, чем сам фуран и его гомологи. [c.415]

Альдегидная или кетонная группа гексоз и пентоз взаимодействует с гидроксильными группами у С-4 или С-5. В результате образуются пяти- или шестичленные циклы. Эти циклы структурно аналогичны кислородсодержащим гетероциклам пирану и фурану [c.609]

Заместители первого рода (ОН, ЫН ) увеличивают реакционную способность и тем самым неустойчивость бензольного ядра. Такое же влияние они оказывают на ядро фурана, и неудивительно, что окси- и аминофураны малодоступны (вследствие своей неустойчивости). Заместители второго рода, как и в ароматическом ряду, дезактивируют ядро фурана. Поэтому альдегиды, кетоны и кислоты фурана гораздо более устойчивы, чем сам фуран и его гомологи. [c.581]

Фуран и его производные также ацилируются в а-положение ангидридами кислот в Присутствии хлорной кислоты или ангидрона [93, 95]. Наилучшие результаты в случае 2-ацетилфурана получены при действии на фуран уксусного ангидрида в среде уксусной кислоты в присутствии BFn [98]. Выход кетона в этом случае составляет 75—92%, [c.31]

Фуриловые спирты можно получать восстановлением соответствующих альдегидов или кетонов боргидридами. Ранее было замечено, что из реакции альдегидов или кетонов с фураном не удается выделить фуриловые спирты из-за их чрезвычайно высокой реакционноспособности в присутствии минеральных кислот. Под действием кислот происходит быстрое отщепление воды и [c.274]

Озонолиз фуранов может протекать при низкой температуре [2]. Фураны окисляются также перманганатом или азотной кислотой, образуя кетоны или кислоты. [c.127]

Эти соединения могут быть получены всеми известными для альдегидов и кетонов методами. Их особым свойством является способность к конденсации в пятичленные гетероциклические соединения (фуран, тио-фен, пиррол, см. раздел 2.3.3). [c.373]

При определении спиртов и фенолов в качестве титранта чаще всего используют гидрид лития-алюминия. В качестве титранта для определения спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов и сложных эфиров применяют амид лития-алюминия. Для этих титрантов необходимо использовать высушенную в сушильном шкафу стеклянную посуду тетрагидро-фуран, который используется в качестве растворителя, нужно очищать через каждые несколько дней, так как он легко образует перекиси. [c.335]

Фуран, пропионовый ангидрид Фуран, масляный ангидрид Соответствующий кетон, кислота ВРз-0(СаНб)2 110° С, 0,5 ч. Выход 81% [278] Выход 93% [c.147]

Экстракция органическими растворителями (сольвентная экстракция) — один из важнейших способов лабораторного и промышленного выделения ГАС из углеводородных систем. В качестве растворителей, позволяющих отделять ГАС от углеводородов, испытано большое число полярных органических соединений (фенолы, нитробензол, нитрофенол, анилин, фурфурол, низшие кетоны и спирты, ацетофенон, ацетил-фуран, ацетилтиофен, диметилформамид, ацетонитрил, диметил-сульфоксид и др. [58—63]), но ни одно из них не дает четкого разделения, и полученные экстракты, как правило, содержат значительную долю полициклоароматических углеводородов. Для повышения эффективности разделения экстракция часто проводится в системе, содержащей два сольвента, не смешивающиеся между собой или обладающие ограниченной взаимной растворимостью пропан и фенол [64], циклогексан и диметилформамид [65] и т. д. Экстракционная способность полярных растворителей по отношению к отдельным группам нефтяных ГАС может существенно различаться. Так, диметилформамид экстрагирует из масляных дистиллятов карбоновые кислоты в 7—8 раз эффективнее, чем сернистые соединения [66 ]. Однако практически использовать эти различия для четкого фракционирования ГАС на отдельные типы чрезвычайно трудно, в связи с чем методы сольвентной экстракции обычно служат средством отделения суммы ГАС или грубого разделения высокомолекулярных ГАС в соответствии со средней полярностью их молекул (не по функциональному признаку) [67-69]. [c.10]

При взаимодействии 2-метилфурана VI (сильван, образующийся Т1ри сухой перегонке некоторых пород древесины) с кетоном II получается дизамещенный фуран VII, который при кислотном гидролизе превращается в трикетокислоту VIII и далее в ундециловую кислоту IX [c.603]

Практическое использование реакции восстановления водородом в момент выделения ограничено неприменимостью в отношении большинства фурановых соединений сильно кислых реагентов. Поэтому неизвестно восстановление фуранов по Клемменсену и в других подобных условиях. Изучалось действие амальгамы натрия, натрия в спирте, натрия и уксусной кислоты и т. п. Во всех этих случаях восстановление двойных связей цикла не наблюдалось водород присоединялся только к кратным связям в боковой цепи, особенно легко к сопряженной системе связей а,р-непре-дельных кетонов и т. д. [c.85]

Алифатические а,р-ненасыщенные кетоны (табл. II). Конденсация Михаэли алифатических а,р-нснасы1денных кетонов протекает нормально по имеющимся данным, продукты реакции часто получают с очень высокими Еыходами. Ненасыщенные кетоны легко вступают в реакцию конденсации. Например, такие соединения, как р-нафтол [184] и этиловый эфир 3-окси-4,5-бензо-фуран-2-карбоновой кислоты [131] взаимодействуют с ыетилви-нилкетоном в своих кетонных формах. То же самое справед- [c.210]

Фураны вступают в реакции [л4 -1- л4]-фотоприсоединения также с нафталинами и антраценами [84]. Альдегиды и кетоны претерпевают [л2 -)- л2]-фотоприсоеднненне к фурану, давая оксетаны [85]. [c.135]

Оксатииндиоксиды-2,2 (б-сультоны), легко получаемые обработкой а,р- или р, у-ненасыщенных кетонов (при охлаждении) смесью уксусного ангидрида и концентрированной серной кислоты, при пиролизе в основной среде теряют диоксид серы и превращаются в фураны. Этот метод применим для получения алкил- и ал-киларилзамещенных фуранов. [c.144]

В кислой среде фуран реагирует с альдегидами и кетонами, образуя дифурилметаны и высщие гомологи. В случае альдегидов главным продуктом обычно является дифурилметан (218) [196], но в случае кетонов происходит тетрамеризация с образованием ква-теренов (219) [197] (схема 82). При конденсации фурана с ацетоном в кватерен (220) в присутствии солей металлов наблюдается заметный матричный эффект . Прн использовании перхлората лития как матричного агента выход (220) повышается до 40—45 % [c.165]

Синтезы фуранов [1]. При реакции н-бyтилтиoмeтилeFIOвьrx производных (см. н-Бутилмеркаптан, V, 71—72 этот том) кетонов с Д. с хорошим выходом образуются 3- или 3,4-замещенные фураны, (Д, получали взаимодействием н-бутиллития в гексане с борфторидом триметилсульфония [2] в диметоксиэтане. Иодид триметилсульфония для этой цели непригоде] .) [c.164]

В реакциях электрофильного замещения тиофен меиее акти-), чем пиррол и фуран, и гораздо более стоек к действию мине-пьны кислот. Так, тиофен сульфируется непосредственно сер-я кислотой с образованием тиофеи-2-сульфокислоты легко груется, давая 2-нитротиофен ацилируется в присутствии лот Льюиса, что ведет к получению кетонов тиофенового да (а-тненилкетонов, см. 5.3.3). [c.285]

Фуран, пиррол И ИНДОЛ реагируют- с уксусным ангидридом без катализатора, образуя кетоны (246) и (247). Пирроколин (62, стр. 153) [с (СНзСО)гО — СНзСООМа] дает последовательно 3-моно- и 1,3-диацетилзамещенные (248). Пирролы реагируют также с муравьиной кислотой, но образующийся альдегид немедленно присоединяет другую молекулу пиррола (см. стр. 171) так, соединение (249) дает (250). Условия, применяемые в превращениях (251->252) и (253 256), иллюстрируют большую активность фуранов по сравнению с тиофенами. [c.170]

В качестве второго типа процесса циклоприсоединения можно привести взаимодействие фуранов и алкилфуранов с катионом 47, который образуется из а, а -дибромокетонов под действием карбонилов железа [52] Ш1и иодида натрия [53]. Затем катион 47 вступает в реакцию [4- -3]-циклоприсоединения с фуранами, что приводит к образованию мостиковых семичленных циклических кетонов, таких, как, например, соединение 48 (рис. 6.16). [c.253]

Иногда в реакциях циклоприсоединения фураны выступают в качестве электроноизбыточных 2 тг-компонентов. Некоторые примеры приведены на рис. 6.17 присоединение к 1,3-диполю (нитрилоксиду) [54] и к гетеродиену (азоолефину) [55]. Для фуранов также характерна реакция Патерно—Бюхи с кетонами с образованием оксетанов. При взаимодействии с карбенами могут быть получены производные циклопропана [56]. [c.254]

Электронные свойства циклической системы фурана оказывают влияние на реакционную способность заместителей в положении 2. Фурановое ядро - акцептор т-электроиов и донор т-электронов. т-Электронодонорные свойства кольца оказывают такое же влияние на заместители, как и в аналогичных пирролах стабильны катионы, имеющие заряд на а-углеродном атоме, а нуклеофильная атака по карбонильной группе фуран-2-карбоксальдегидов и 2-Фурилкетонов замедлена по сравнению с таковой для алифатических альдегидов и кетонов. 2-(Хлорометил)фуран нестабилен и [c.255]

Принятые обозначения р ас твори те лей (диопергаторов)г С — спирты X — хлорированные углеводороды Е — сложные эфиры ф — фуран г — гли-коли А — ароматические углеводороды и — алифатические углеводороды К — кетоны Н — нитросоединения В — вода. [c.156]

Основные научные работы посвящены химии гетероциклических соединений. Осуществил (1929— 1937) каталитические реакции гидро- и дегидрогенизации Ы-заме-щенных пиррола, пирролидина и декагидрохинолина. Открыл (1936) и изучил реакции взаимного каталитического превращения пиррола, тиофена, фурана и селенофена соответственно в токе аммиака, сероводорода, паров воды и селеново-дорода над оксидом алюминия. Установил (1940—1946) способность любых пятичленных гетероциклов обменивать свой гетероатом (К, О, 5, 5е, 51) путем взаимного обмена в ряду >КК, >0, >5, >8е, >81Р2. Разработал методы синтеза 1,4-диоксана, дити-ана и тиооксана из окиси этилена (1945—1950), б г-функциональных производных фурана на основе бис-(хлорметил)фуранов (1959—1962), кетонов и дикетонов ряда тетрагидрофурана (1956—1963), селено-фурана и его производных (1959— 1965). [c.600]

Многие у-кетоальдегиды можно получить расщеплением двойной связи в соответствующих у-непредельных кетонах или мягким сислотным гидролизом 2-замещенных фуранов (ср. разд. 5.2,10.3). Новый путь, показанный на схеме (95), использует реакцию енамина с моноксидом диметилтиоацеталя кетена (130) [354] вероятно, можно применять и енолят-анионы. [c.642]

В синтезах фуранов и тиофенов. а-Незамещенные эфиры пиррол-а -карбоновых кислот (115) можно получить [115] из тозилглици-новых эфиров (ИЗ) и а,р-ненасыщенных кетонов (114), как показано на схеме (52). [c.362]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология