Гидрирование этиленовых углеводородов

Д 2.9. Выведите формулы и укажите названия всех этиленовых углеводородов, при гидрировании которых может быть получен углеводород 2,2,4-триметилпентан (изооктан). Напишите уравнения соответствующих реакций гидрирования. [c.18]

Во фракции бензина пиролиза, выкипающей в пределах 70 — 150 С, содержатся значительные количества бензола и других ароматических углеводородов, которые извлекают методом экстракции. Процессу экстракции предшествует гидрирование непредельных углеводородов, содержащихся в бензине, прошедшем холодную гидроочистку от диеновых углеводородов. Гидрирование ведут на алюмокобальтмолибденовом катализаторе при 5 МПа, 360 °С и объемной скорости подачи сырья до 2 ч до остаточного содержания серы 0,001—0,005% (масс.). При этом гидрируются и олефиновые углеводороды. Гидрирование применяют и для получения низших олефинов, а также для удаления ацетилена и его производных из газа пиролиза или из его этан-этиленовой фракции [16]. [c.18]

На полное гидрирование 2,8 г этиленового углеводорода израсходовано 896 мл водорода (при н. у.). Каков молекулярный вес и структурная формула этого соединения, имеющего нормальную цепь углеродных атомов [c.159]

Такая реакция была хорошо изучена на примере декалина [4]. Конденсированные частично гидрированные ароматические углеводороды без этиленовых двойных связей могут служить аналогичным и даже более простым примером, поскольку при каталитическом крекинге ароматические кольца остаются совершенно нетронутыми. Так, например, молекулы тетрагидронафталина могут быстро изомеризоваться до метилинданов [4]. [c.136]

Как правило, крекинг парафинов и многих нафтенов проходит без изомеризации исходной молекулы, тогда как соотношение между реакциями изомеризации и крекинга для олефинов колеблется в зависимости от условий процесса и структуры молекул. Ненасыщенные нафтены и частично гидрированные ароматические углеводороды, содержащие этиленовые двойные связи, в данном случае могут классифицироваться как олефины часть молекулы, содержащая двойную связь, будет стремиться изомеризоваться подобно аналогичным алифатическим углеводородам, причем характер изменения будет обусловливаться различной молекулярной геометрией. [c.136]

По падению скоростей гидрирования этиленовые углеводороды можно расположить в следующий ряд [c.351]

Результаты работ С. В. Лебедева полностью нашли подтверждение в работах других исследователей, внесших в этот вопрос некоторые дополнения. Так, оказалось, что при гидрировании этиленовых углеводородов одинаковой степени замещенности трудность присоединения водорода возрастает со степенью разветвленности заместителя. В случае изомерных олефинов, различающихся лишь, положением двойной связи, наиболее легко гидрируются олефины-с С=-С-связью в конце цепи, но скорость гидрирования падает с перемещением С=С-связи к середине молекулы. [c.351]

В то же время оно было доказано при помощи физико-химических методов и именно посредством измерения теплоты гидрирования этиленовых углеводородов. Действительно, эти измерения показали, что устойчивость двойной связи возрастает с увеличением числа алкильных групп (включающих водород), связанных с атомами углерода, которые эту связь образуют. Они показали также, что стабилизация при помощи метильных групп является наиболее значительной, иначе говоря, что гиперконъюгация особенно сильна в случае метильных групп. Такие же выводы были сделаны при изучении термодинамических равновесий они смещены вообще в сторону олефинов, двойная связь которых не является концевой, например [c.47]

По скорости гидрирования этиленовые углеводороды указанных выше типов строения можно поставить в ряд [c.33]

Гомологи этилена гидрируются с различной скоростью в зависимости от их строения. Увеличение числа заместителей заметно снижает скорость реакции. По уменьшению скоростей гидрирования этиленовые углеводороды располагаются в следующий ряд [c.260]

Классические работы Лебедева [185 —187 J по избирательному каталитическому гидрированию олефинов послужили отправной точкой для развития и применения этой реакции как метода установления строения непредельных соединений и анализа многокомпонентных смесей этиленовых углеводородов. В основу этого метода была положена различная прочность кратных связей у олефинов разного строения. Сопоставление кинетических кривых гидрирования многокомпонентных смесей олефинов неизвестного состава с кинетическими кривыми эталонных смесей олефинов позволило составить представление о строении компонентов анализируемых смесей. Принципиальные научные положения Лебедева о применимости избирательного каталитического гидрирования к решению структурных вопросов в области непредельных органических соединений были распространены нами на реакцию гидрогенолиза сераорганических соединении. Проведенные экспериментальные исследования по изучению закономерностей протекания реакции гидрогенолиза индивидуальных сераорганических соединений разного строения и их смесей полностью подтвердили наше предположение о возможности применения избирательного каталитического гидрирования для установления строения сераорганических соединений. [c.410]

Гидрирование непредельных углеводородов (этиленовых или ацетиленовых) в присутствии катализаторов (Р1, Рё, N1) [c.48]

Так, при действии водорода на этиленовые углеводороды в присутствии катализаторов (N1, Р(1, Р1) по месту разрыва двойной -связи идет его присоединение (реакция гидрирования) [c.307]

Все другие реакции присоединения к этиленовым углеводородам — гидрирование, гидратация протекают также по типу электрофильного присоединения. [c.309]

Правило Лебедева. Изучая гидрирование этиленовых углеводородов в. наиболее мягких условиях, по Фокину — Вильштеттеру, в жидкой фазе (на холоду, ад платиновой или палладиевой чернью, в спирте или в уксусной кислоте), Лебедев (1924 г.) установил, что однозамещенные этилены КСИ—СНг гидрируются с наибольшей, а четырехзамещенные Н2С = СЕ2 с наименьшей скоростью. Двух- и трехзамещенные этилены (КСН = СНК н К2С = СНН) занимают промежуточные места в этом ряду. [c.104]

Присоединение водорода (реакция гидрирования). При действии на этиленовые углеводороды водорода в присутствии катализаторов (N1, Pt) атомы водорода легко присоединяются к углеродным атомам, соединенным двойной связью, которая при этом разрывается и на ее месте сохраняется простая связь, [c.69]

При гидрировании всего нирогаза необходимый для этого водород находится в составе смеси, а при гидрировании этиленовой фракции нужно подавать его извне. В случае использования метан-водородной фракции в этиленовую фракцию вновь попадает метан в больших количествах (до 75% на фракцию) и углеводороды Сз + высшие, поэтому в дальнейшем требуются ректифицирующие устройства для повторной деметанизации этилена и удаления Сз + высшие. В случае применения чистого водорода необходимо организовать его получение, в связи с чем производство значительно удорожается. [c.176]

Избирательное гидрирование ацетиленовых углеводородов в этиленовые Гидрирование фенола в циклогексанол Восстановление нитрилов в амины (например, динитрила адипиновой кислоты в гексаме-тилендиамин) [c.12]

Применяют также амальгамы щелочных металлов и жидкую эвтектическую смесь натрия и калия. Некоторые углеводороды, растворенные в эфире, петролейном эфире или бензоле, реагируют с металлом, суспензированным в растворе. Поскольку щелочные металлы растворяются в жидком аммиаке, в котором в свою очередь хорошо растворимы углеводороды, за исключением предельных, существует способ металлирования в аммиачном растворе [10, 11]. Одновременно в большей или меньшей степени параллельно могут протекать реакции восстановления (гидрирования) ненасыщенных углеводородов, присоединения металла к этиленовым и ароматическим соединениям, а также аммонолиза [13]. Некоторых побочных процессов удается избежать, если металлировать углеводороды в жидком аммиаке при помощи амида калия (см. стр. 115). [c.112]

Изучение влияния металлического кадмия на активность и селективность никелевых катализаторов в реакциях гидрирования гептена-3, смеси октенов, циклогексена, стирола и бензола проводилось также Фрейдлином с сотрудниками [313]. В качестве носителя использовалась окись цинка. ZnO пропитывали водным раствором азотнокислых солей Ni и d, затем нагревали для разложения нитратов и восстанавливали при 350° С водородом. Катализатор содержал 20% Ni. Активность никелевых контактов на ZnO была ниже, чем на других носителях. По мнению авторов [3131, это связано с тем, что, обладая избыточными электронами, окись цинка способна передавать их на незаполненную Зс -орбиталь никеля и этим понижать его каталитическое действие. Из полученных данных следовало, что d отравлял Ni— ZnO-катализатор в реакциях гидрирования ароматических, циклоолефиновых и этиленовых углеводородов. Степень дезактивирующего действия зависела от характера гидрируемой связи и количества вводимого d. Относительные количества d, необходимые для дезактивации катализатора при гидрировании бензола, циклогексена, стирола, были равны 0,2, 25 и 500 соответственно. [c.103]

Ко второй группе (рис. 53, II) относятся реакции, в которых и общая А и удельная а активности проходят через максимум, причем максимум удельной активности лежит в области больших разведений (меньших а). К таким реакциям принадлежат реак-дии дегидрогенизации циклогексана на палладии, гидрирования толуола и этиленовых углеводородов на платине, синтез аммиака на железе и т. д. [c.237]

Скорость гидрирования зависит не только от строения, но и от молекулярного веса углеводорода. При гидрогенизации этиленовых углеводородов нормального строения над окисью хрома М. С. Немцов нашел, что скорость реакции уменьшается с увеличением числа углеродных атомов до 8. Так, если скорость гидрирования этилена принять за 1, то скорость гидрирования пропилена будет равна 0,8, а октена—0,6. Дальнейшее утяжеление молекулы повидимому не сказывается на скорости присоединения водорода. [c.258]

Энергия образования непредельных соединений, содержащих гидроксильный или эфирный кислород при ненасыщенном углеродном атоме, больше, чем энергия образования изомерных им соединений, в которых кислород находится при насыщенном углеродном атоме. Вывод о большей энергии образования этих соединений может быть сделан на основании сравнения теплот гидрирования этиленовой связи в углеводородах и кислородсодержащих соединениях указанного типа (табл. 24, ср. с табл. 22). В табл. 24 приведена теплота гидрирования аллилового спирта, в котором кислородный атом стоит при насыщенном углеродном атоме теплота гидрирования его близка к теплоте гидрирования пропилена. [c.112]

С. С. Наметкин и Л. Н. Абакумовская [7—9] изучили этот новый тип превращения этиленовых углеводородов под влиянием концентрированной серной кислоты, а также хлористого алюминия. Они назвали этот процесс гидро-дегидро-но.пимеризацией. На примере нескольких олефиновых уг.ле-водородов, таких, как изобутилен, амилен, было показано, что под влиянием крепкой серной кислоты эти углеводороды претерпевают ряд последовательных превращений, которые протекают в основном по общей классической схеме, установ-.ленной А. М. Бутлеровым, но сопровождаемой дополнительными реакциями гидрирования, в результате чего, наряду с непреде,льными уг.т1еводородами, образуются гидрополимеры [c.36]

Большой цикл исследований Сергея Васильевича был посвящен каталитическому гидрированию непредельных соединений. Эти работы преследовали цель расширения наших знаний о взаимном влиянии атомов в молекуле в связи с реакционной способностью того или иного соединения. Так, при изучении гидрогенизации этиленовых углеводородов С. В. Лебедев ставил одной из основных задач выяснение вопроса, как отражается на процессе гидрогенизации степень замещения этиленовых производных ([2], стр. 282). Исследуя реакцию каталитического присоединения водорода к соединениям с сопряженной системой двойных связей, Сергей Васильевич исходил из положения, что всякий радикал, замещающий один из шести водородных атомов в простейшем углеводороде с сопряженной системой двойных связей — дивиниле, искажает эту систему. Сумма свойств замещенного производного дивинила, а следовательно, и характер реакций, в которые оно вступает, обусловлены числом, расположением и характером радикалов, связанных с сопряженной системой. Сергей Васильевич, сопоставляя полученные им ранее данные по влиянию строения различных угле- [c.586]

Сергей Васильевич исследовал каталитическую гидрогенизацию этиленовых углеводородов с открытой цепью, циклических производных этилена, двуэтиленовых производных с сопряженной системой двойных связей и ацетиленовых углеводородов. В качестве катализатора им была выбрана платина, но в некоторых случаях он проводил сравнительное изучение процесса гидрирования на палладии и никеле. [c.587]

При гидрировании смесей этиленовых производных скорость процесса изменяется (либо увеличивается, либо уменьшается). Для двухкомпонентных смесей при изменении скорости гидрирования компонента, присоединяющего водород в первую очередь, скорость процесса для второго компонента практически не меняется. Гидрирование смесей различных этиленовых углеводородов одной степени замещения происходит одновременно, независимо от того, гидрируется ли каждый компонент в отдельности с одинаковой скоростью или с различной. [c.587]

Предельные углеводороды, начиная от пентанов, наиболее часто получают в лабораторных условиях каталитическим гидрированием этиленовых или более непредельных углеводородов [c.47]

СКЕЛЕТНЫЕ КАТАЛИЗАТОРЫ, пористые металлич. катализаторы, получаемые сплавлением мета,1т. 1а (N1, Со, Ре, Си или Ке) с А1 или 31 с послед, выщелачиванием А1 или 31. Наиб, широко использ. скелетный N1 (никель Ре1К я), к-рый получают из сплавов, содержапи1х N1 и кол-вс 4(1—60 ат. %. Выщелачивание проводят водным р-ром ЫаОН (обычно 20%-ным) ири 20 °С в течение 2 ч, затем ири 115—120 °С до прекращения выделения Нг. Полученный порошок промывают водой и из-за его иирофорности хранят в сиирте или др. инертном орг. р-рителе. Перед использованием активируют Нг прп 120—200 °С. Уд. пов-сть 80—100 м г, диаметр пор 2—12 нм. Иримен. ири гидрировании этиленовых углеводородов и карбонильных соед., восстановлении азотсодержащих орг. соед. (скелетные N1, Со, Си), гид- [c.529]

Гомологи этилена гидрируются с различной скоростью, зависящей от их строения [18]. По падению скоростп гидрирования этиленовые углеводороды могут быть расположены в следующий, ряд [c.89]

Мы увидим далее, что их образование происходит не только за счет прямого разлоя ения, но и за счет гидрирования предварительно еыйеляюнц1хся этиленовых углеводородов (при крэкинте). [c.22]

Подробно вопросы кинетики гидрирования различных олефи нов над платиной были изучены С. В. Лебедевым, Г. Г. Коблян ским и А. И. Якубчик [31]. На основании полученных результатов они установили, что быстрее всех гидрируются монозамещенные этиленовые углеводороды ЯСН=СН2, и что увеличение числа заместителей заметно снижает скорость реакции. Двузамещенные этиленовые углеводороды симметричного строения К—СН=СН—К гидрируются медленнее труднее вступают в реакцию три- и тетра-замещенные этиленовые углеводороды Р.,С=СН—К и Н,С=СН2. [c.350]

При гидрировании смеси олефинов найдены определенные закономерности. Этиленовые углеводороды одинаковой степени заме-щенности в смеси гидрируются совместно с одинаковой скоростью и графически дают непрерывные кривые без переломов. В случае смеси этиленовых углеводородов различной степени замещенности компоненты гидрируются ра,здельно- в первую очередь монозамещенные кривые реакции дают переломы, соответствующие концу гидрирования одного олефина и началу гидрирования другого. Так же, как обычные олефины, ведут себя производные циклопентена и циклогексена или ароматические производные с ненасыщенными алкильными радикалами. [c.350]

Сколько граммов брома потребуется для бромирования 16,8 г этиленового углеводорода СпНгп, если известно, что при каталитическом гидрировании такого же количества углеводорода присоединилось 6,72 л Н2 Каков состав и возможное строение исходного углеводорода [c.53]

А.к. обладает хим. св-вами, присущими карбоновым кислотам образует соли, хлораигидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном р-ре и гидрировании в жидкой фазе в присуг Ni, Pt, Pd А.к. превращ. в пропионовую к-ту, в среде ДМСО гидро димеризуется. Присоединение протонных к-т, воды и NH происходит против правила Марковникова с образованием -замещен-ных производных. Как диенофил А к. участвует в диеновом синтезе Конденсируется с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна) I1- I 6H4N2 I + [c.70]

Исследование каталитических свойств катионных форм цеолитов в гидрировании диеновых (пиперилена) и ацетиленовых (пентина-1 и пенти-на-2) углеводородов представлялось целесообразным по нескольким при-. чинам. Во-первых, из литературы известно, что реакция гидрирования диеновых углеводородов подробно изучена на металлических, металлокомплексных, оксидных и сульфидных катализаторах. Поэтому сопоставление закономерностей протекания этих реакций на катионных формах цеолитов с известными закономерностями в случае применения других катализаторов могло способствовать выяснению как механизма реакций гидрирования на цеолитах, так и природы гидрирующей активности этого нового класса катализаторов. Во-вторых, разработка активных и селективных катализаторов гидрирования диеновых и ацетиленовых углеводородов имеет большое практическое значение, так как в таких многотоннажных процессах, как селективное гидрирование ацетилена в пирогазе и этиленовых потоках, а также гидрирование ацетиленовых и диеновых углеводородов в пропан-пропиленовой и бутан-бутиленовой фракциях пиролиза используются дорогостоящие палпадийсодержашие катализаторы. [c.41]

И пр.) может происходить соединение двух или нескольких молекул этиленовых углеводородов. Исследования А. М. Бутлерова по полимеризации изобутилена С4Н8 под действием серной кислоты показали, что при этом получаются в основном два продукта диизобутилен С8Н16 и в несколько меньшем количестве— триизобутилен С12Н24. Диизобутилен (т. кип. 101—102° С) представляет собой смесь двух изомеров—более низкокипящего 2,4,4-триметилпентена-1 и более высококипящего 2,4,4-триметил-пентена-2. Эта смесь играет важную роль при синтезе изооктана — компонента моторного топлива с октановым числом 100. При гидрировании оба изомера превращаются в 2,2,4-триметилпентан (изооктан) [c.373]

При гидрогенизации смесей двузамещенных этиленовых углеводородов с открытой цепью и циклических наблюдается гидрирование компонентов с одинаковой скоростью. В случае же гидриро- [c.588]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология