Валин синтез

Аминокислоты могут быть получены при конденсации нитроуксусного эфира с альдегидами с последующим восстановлением (Нг/Ы ) продукта конденсации. Напишите уравнения реакций синтеза этим способом лейцина и валина. [c.99]

Синтез при помощи малонового эфира валин, изолейцин. [c.1045]

Первый вопрос решался с помощью радиоактивно меченных аминокислот. Существенно то, что нам известно концевое звено цепи гемоглобина, содержащее КН2-группу, — это валин. Опыт ставился следующим образом препарат отмытых рибосом (большая часть, свьппе 80%, имеет константу седиментации 70 э) подвергался инкубации на среде с набором аминокислот и меченным С валином. Синтез шел сравнительно короткое время, что доказывает кинетический характер эксперимента. После извлечения синтезированного рибосомами белка у последнего определялась общая радиоактивность и активность N-кoнцeвoй аминокислоты путем реакции концевой аминогруппы с динитро-фторбензолом или фенилизотиоцианатом, отщепления меченой концевой группы и ее хроматографической очистки. Молекула гемоглобина (кролика) состоит из 670 аминокислотных звеньев, из которых 46 являются валинами, в том числе 4 валина — КНа-концевой группы (в молекуле гемоглобина содержится [c.453]

Предложен асимметрический синтез аминокислот с использованием оптически активного борана LVIa (см. стр. 140) [141]. Полученный R-(—)-валин имел оптическую чистоту 12,4% [c.148]

Весьма важным и широко применяемым для лечения ряда болезней является антибиотик, выделяемый одним почвенным микробом. Молекула этого антибиотика, открытого в 1942 г. Г. Ф. Гаузе и М. Г. Бражниковой и названного грамицидином С (советский), представляет собой сложный циклический декапептид, в состав которого входит по два остатка следующих пяти аминокислот пролин, валин, орнитин, лейцин, фенилаланин. Четыре первые аминокислоты имеют .-конфигурацию, а фенилаланин принадлежит к О-ряду. Полный синтез этого антибиотика был осуществлен в 1956 р. в Швейцарии (Р. Швицер и П Зибер), [c.602]

Курциус пр имвнил реакцию расщепления азидов кислот для синтеза глицина, аланина, валина и фенилаланина. [c.662]

В этом же году Шемякин с сотрудниками осуществили синтез валиномицина и таким образом окончательно доказали, что он является симметрично построенным циклододекадепсипептидом, состоящим из трех фрагментов, каждый из которых включает в себя последовательно соединенные остатки )-валина, L-молочной кислоты, L-валина и D-a-оксиизовалериановой кислоты. — Прим. ред] [c.707]

В 1902 г. английский врач А. Е. Гаррод (1857—1936) исследовал вольных, у которых моча темнела при стоянии на воздухе, и обнаружил, что изменение цвета вызвано присутствием в моче гомогентизино-вой кислоты, или 2,5-диоксифенилуксусной кислоты. Он описал это явление как врожденную ошибку обмена веществ . Позднее было установлено, что это результат генетической мутации фермент, который превращает гомогентизиновую кислоту в теле здорового человека в другие вещества, у больных или не синтезируется совсем или, возможно, синтезируется в измененной форме, не обладающей каталитической активностью. В 1949 г. была открыта причина другой генетической болезни— серповидноклеточной анемии, которая обусловлена присутствием в организме мутантного гена, детерминирующего синтез аномальной полипептидной цепи гемоглобина. В -цепи молекулы гемоглобина у больных серповидноклеточной анемией происходит замена одного аминокислотного остатка глутаминовой кислоты на валин, что уже было описано в разд. 15.6. Поскольку появление аномальных молекул гемоглобина влечет за собой болезнь, серповидноклеточная анемия была названа молекулярной болезнью. С 1949 г. обнаружены сотни молекулярных болезней. Для многих из них установлена природа генной мутации и соответствующее изменение в структуре молекулы белка, зависимого от мутировавшего гена. Для ряда таких болезней обнаружение нарушения на молекулярном уровне позволило практически полностью объяснить симптомы заболевания. [c.467]

Гидрохлорид п-[Ы-бис(р-хлорэтил) амине] фенилаланина (сарколизин) (I) обработкой ацетатом натрия переводят в основание (II), которое ацетилируют уксусным ангидридом до Ы -ацетил-п-[М-бис(Р-хлорэтил)амино]фенилаланина (ацетилсарколизина) (III). Пептидный синтез (III) с этиловым эфиром D, L-валииа (IV), приготовленным путем этерификации D, L-валина (V) спиртовым раствором хлороводорода, позволяет получить этиловый эфир N- [N -ацетил-п-бис(р-хлорэтил) аминофенилаланил] -валина (асалин) (VI). [c.13]

О, -Липоил-1-фенилаланин - -валин - -метионин [24]. Эти же соединения описаны в литературе [25 ]. Комплексы липоевой кислоты с аминокислотами, по-видимому, играют важную роль в обмене веществ [2, 26, 27 ], Синтез заключается в коиденсаг1ии липоевой кислоты с соответствующей аминокислотой при участии изобутилхлоругольного эфира. [c.234]

Образование полипептидных связей на рибосомах обычно подразделяют на три процесса инициацию, элонгацию и терминацию [98]. Синтез белка начинается с инициирующего кодоиа чаще всего им является кодон метионина AUG. Кодон GUG, расположенный надлежащим образом в цепи мРНК, также может служить инициирующим кодоном. В этом случае он детерминирует метионин, а не валин. Для распознавания стартового сигнала важную роль может играть также последовательность оснований, предшествующая инициирующему кодону. На это указывает тот факт, что кодоны AUG и GUG встречаются не только в точках инициации. [c.231]

О, Ь-N-Meтилвaлин применяется в синтезах пептидов и депсипептидов. В литературе описан метод получения метил-валина из рацемической а-бромизовалернановой кислоты и метиламина в водном растворе [1] или в избытке жидкого метиламина [2]. В данной работе использован метод с жидким метиламином 2], а для выделения продукта применен метод ионообменной колоночной хроматографии, что позволило устранить на стадии очистки абсолютный спирт и получить ко нечный продукт без примеси брома. [c.118]

Для введения С в цепь можно пользоваться одним из описанных методов, например, малоновым, азлактоновым и т д. Галоидалкилы или другие применяемые компоненты должны содержать С . Например, для синтеза серина, меченного С в положении 3, можно воспользоваться описанным выше синтезом — конденсацией ацетиламиномалонового эфира с НС ОН (см. стр. 444). Валин с С в одной из СНз-групп можно получить следующими последовательными реакциями малоновый эфир конденсируют с ацетальдегидом и на полученный этилиден-малоновый эфир действуют метилмагнийиодидом, содержащим С . Из образовавшегося изопропилмалонового эфира получают изовалериано-вую кислоту, содержащую в метильной группе, ее подвергают последовательно действию галоида и аммиака и получают валин. [c.453]

Растворимая ферментная система, ответственная за синтез этого антибиотика, состоит из крупного белка с мол. весом 280 000, который активирует аминокислоты в виде аминоациладенилатов и переносит их на тиоловые группы молекул 4 -фосфопантетеина, ковалентно связанные с ферментом [26, 27]. Таким образом, обеспечивается связывание четырех аминокислот, а именно пролина, валина, орнитина (орнитин см. на рис. 14-2) и лейцина. Активацию фенилаланина обеспечивает другой фермент (мол. вес. 100 000). Формирование полимера инициируется, вероятно, активированным фенилаланином ) и осуществляется аналогично тому, как это имеет место в процессе удлинения цепи жирных кислот (разд. Г,6). Инициация происходит в то время, когда аминогруппа активированного фенилаланина (на втором ферменте) атакует ацильную группу аминоацилтиоэфира, при помощи которой удерживается активированный пролин. Затем свободная иминогруппа пролина атакует активированный валин и т. д., в результате чего образуется пентапептид. После этого две молекулы пентапептида связываются друг с другом, и процесс образования антибиотика завершается замыканием цикла. Последовательность аминокислот в антибиотике строго специфична, и замечательным является тот факт, что эта сравнительно небольшая ферментная система оказывается способной осуществлять все стадии процесса в требуемой последовательности. Аналогичным путем синтезируются также и некоторые другие пептидные антибиотики — тироциди-ны и полимиксины. [c.491]

На основе небольшого числа изменений исходной поликетоновой структуры возможен биосинтез многих необычных соединений [74]. Так, в некоторых случаях путем гидроксилирования происходит введение дополнительных атомов кислорода возможен перенос метильных групп от S-аденозилметионина с образованием метоксильных групп в отдельных случаях метильная группа присоединяется непосредственно к углеродной цепи. Помимо ацетил-СоА в качестве исходных структур синтеза поликетидов могут выступать как жирные кислоты с разветвленной цепью, образованные из валина, лейцина и изолейцина, так и никотиновая и бензойная кислоты. Исходной структурой биосинтеза антибиотика тетрациклина служит, по-видимому, амид малоновой кислоты в виде СоА-производного (рис. 12-10). На рис. 12-10 показано образование из поликетидов других важных антибиотиков. [c.563]

С другими названными выше протеазами также получены многообещающие результаты при реаищях конденсащ1и. Исбва и сотр. показали применимость ферментативного синтеза для получения небольших биологически активных пептидов, таких, как, например, 11-аспарагин, 5-валин]-ангио-тензин (II) [c.168]

Прямой аммоиолиз-. глицин, аланин, валин, лейцин, аспарагиновая кислота. Синтез Габриэля глицин, лейцин. [c.1045]

Перечислите исходные вещества, необходимые для синтеза в каждом случае, и приведите полную последовательность реакций для одного примера из каждой группы. Задача 37.11. При взаимодействии ацетальдегида со смесью K N и NH4 I (синтез Штрек-кера) образуется соединение aHgNj (какова его структура ), которое при гидролизе дает аланин. Покажите, как синтез Штреккера можно применить для синтеза глицина, лейцина, изолейцина, валина и серина (в качестве исходного вещества используйте С2Н5ОСН2СН2ОН). Все необходимые при этом карбонильные соединения необходимо получить из легко доступных веществ. [c.1045]

Один из видов РНК, так называемая РНК-посредник, или информащон-ная РНК переносит информацию на рибосому, где собственно и происходит синтез белка. В рибосому к информационной РНК поступает набор транспортных РНК, каждая из которых связана с определенной аминокислотой (о последовательности оснований в одной из этих 20 транспортных РНК, а именно об РНК, переносящей аланин, и шла речь на стр. 1062). Порядок поступления молекул транспортной РНК в рибосому, а следовательно, и последовательность включения аминокислотных остатков в белковую цепь зависит от последовательности оснований в цепи информационной РНК- Так, ГУА является кодовым словом для аспарагиновой кислоты, УУУ — для фенилаланина, УГУ — для валина. Существует 64 трехбуквенных слова (64 кодона) и лишь двадцать аминокислот, и поэтому одной и той же аминокислоте могут соответствовать несколько кодонов для аспарагина — АЦА и АУА, для глутаминовой кислоты — ГАА и АГУ. [c.1065]

Финалом этой истории было использование синтетических полинуклеотидов с регулярной нуклеотидной последовательностью в качестве матриц в бесклеточных системах синтеза полипептидов на рибосомах. Методы синтеза регулярных полинуклеотидов были разработаны Г. Хорана, и им же генетический код был прямо проверен путем использования их как матриц. В полном соответствии с кодом, использование поли(иС) в качестве матрицы дало полипептид, построенный из чередующихся серина и лейцина, а поли(иО) приводил к синтезу регулярного полипептидного сополимера с чередующимися валином и цистеином. Поли (AAG) кодировал синтез трех гомополимеров полилизина, полиаргинина и полиглютаминовой кислоты. [c.15]

Разработаны и другие подходы к синтезу хиральных замещенных полисилоксанов [14—15]. Большинство коммерчески доступных полисилоксанов для ГХ содержат цианогруппы, которые легко гидролизовать до карбоксильных групп, пригодных для дальнейшего закрепления хиральных лигандов — треш-бутиламид и-валина. Такие фазы показывают несколько иную разделяющую способность в сравнении с СЬ1га511-Уа вследствие различия в силиконовых матрицах, обусловленного главным образом наличием фенильных заместителей. [c.92]

Правило обратимости хирального распознавания было использовано в дальнейшем для создания еще одного ряда ХНФ. Так, после того, как было обнаружено [153], что длинноцепочечный эфир Ы-(2-нафтил)-од-аналина и высшего спирта разделяется на энантиомеры на колонке с (8)-Ы-(3,5-динитробензоил)лейцином с очень высоким значением а (10,5), были синтезированы фазы, представлявшие собой нафтиламинокислоты, связанные с силикагелем через сложноэфирную связь и длинную алкильную цепь [154, 155]. Вероятно, было бы полезно обсудить синтез таких сорбентов, представленный на примере валина [Я-СН(СНз)2] на схеме 7.9. [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология