Диацетилен свойства

Было предложено выделять ацетилен охлаждением смеси газов до низкой температуры с последующей ректификацией или адсорбцией твердыми поглотителями, такими, как активированный уголь или силикагель. Применению первого способа препятствуют следующие свойства ацетилена твердый ацетилен сублимируется при —83,6° (760 мм рт. ст.), а плавится при —81,8°. Второй способ применим для очистки ацетилена от примесей таких ненасыщенных углеводородов, как диацетилен, метилацетилен и дивинил [12]. Оба описанных способа выделения ацетилена (ректификация и адсорбция) связаны с риском его взрыва. [c.280]

С аммиачным раствором хлорида меди (1) диацетилен дает характерный для ацетиленовых углеводородов осадок ацетиленида меди, обладающий в сухом состоянии взрывчатыми свойствами. [c.380]

В качестве примера рассмотрим характерные опасности производства моновинилацетилена, получаемого димеризацией ацетилена в солянокислом растворе солей меди основной продукт (моновинилацетилен) и побочные продукты (диацетилен, дивинилацетилен и др.) отличаются более взрывоопасными свойствами, чем сам ацетилен. [c.12]

Этот краткий обзор физических данных дает прямые указания относительно некоторых особенностей в реакционной способности диацетиленов. При рассмотрении химических свойств диацетиленов необходимо учитывать линейность, высокую электрофильность, полярность и поляризуемость сопряженной диацетиленовой группировки. Особенностью химических превращений диацетиленов, зависящей от природы тройной связи, усугубляемой при сопряжении, является повышенная (по сравнению с алкенами) склонность к реакциям нуклеофильного присоединения. Эту особенность тройной связи, как известно, объясняют характером гибридизации. Асимметрия электронного распределения по цени облегчает атаку нуклеофильных агентов. [c.200]

Основными компонентами так называемой фракции высших ацетиленов , получающейся при производстве ацетилена дуговым способом или термоокислительным пиролизом углеводородов, является диацетилен, винилацетилен и метилацетилен. Количество диацетилена в этой фракции по объему почти в два раза больше, чем винил- и метилацетиленов вместе взятых. Свойства винил-и метилацетиленов в настоящее время хорошо изучены и техника безопасности при их переработке достаточно ясна. Наименее изучен в этом отношении диацетилен, что и является основным препятствием для развития его химической переработки. Молекула диацетилена обладает значительной ненасыщенностью и, как ацетилены, диацетилен относится к эндотермическим соединениям, склонным к взрывному распаду при нагревании или действии электрической искры. Для определения безопасных условий производства [396], очистки, хранения и переработки ацетиленовых углеводородов и их смесей, а также для установления правил безопасности при работе с диацетиленом в лаборатории большое значение имеет исследование взрывных свойств индивидуальных ацетиленовых [c.60]

Как упоминалось выше, диацетилен, образующийся при окислительном пиролизе или электрокрекинге углеводородов, предложено извлекать из газовых фракций низкотемпературной перегонкой их или с помощью селективного растворения в органических растворителях при низких температурах. В результате получают или жидкий диацетилен или его растворы, безопасное хранение и транспортировка которых невозможны без изучения их взрывных свойств. [c.64]

Структурные особенности диацетиленов могут быть выявлены и при исследовании других физических свойств этих молекул. [c.79]

Выбранный порядок описания позволяет полнее охватить все известные и в различной степени исследованные реакции диацетилена и его гомологов, несмотря на некоторые особенности свойств тройных связей в молекулах диацетиленов. Эти особенности наиболее заметно проявляются в реакциях присоединения и заключаются в частности, в том,, что один и тот же реагент может присоединяться к диацетиленам по разным механизмам 1114, 531]. [c.82]

Свойство диацетиленов образовывать кристаллические комплексные соединения широко применяется в аналитической химии. Например, микроаналитический способ определения природных [c.112]

Практический интерес также представляют полимеры гомологов и функциональных производных диацетилена благодаря тому, что некоторые из таких полимеров обладают свойствами полупроводников. В настоящее время многие из диацетиленовых соединений являются вполне доступными и могут быть использованы в-, качестве мономеров. Природа заместителей в исходных диацетиленах оказывает существенное влияние на свойства получающихся полимеров, поэтому варьирование заместителей в молекулах мономеров открывает широкие возможности для получения полимеров, с заданными свойствами. [c.170]

Рассмотренные в предыдущих главах свойства соединений, которые могут быть получены на основе такого дешевого сырья, как диацетилен, свидетельствуют о широких возможностях для практического их использования. Наиболее четко определившимися в настоящее время областями практического использования химических и биологических свойств этих доступных соединений являются медицина, сельское хозяйство и химическая промышленность. [c.339]

После очистки газ подвергают пиролизу в плазме электрической дуги в атмосфере кислорода. При этом образуются ацетилен, этилен, водород, углерод (сажа) и ряд высших ненасыщенных соединений (пропан, про-тадиен, метилацетилен, диацетилен). После закалки и охлаждения водой смесь газов разделяют адсорбцией, при которой избирательно адсорбируется ацетилен [125]. Для этих целей обычно используют активный уголь типа норит, близкий по свойствам углю СКТ. [c.139]

Как уже отмечалось ранее одним из главных препятствий, возникающих при изучении свойств диацетилена и его использовании, является сложность синтеза, очистки и хранения этого соединения. Склонность к полимеризации и взрывоопасность образующихся полимеров также усложняют работу с диацетиленом. [c.118]

Было предложено выделять ацетилен, охлаждением смеси газов до низкой температуры и последующей разгонкой полученного конденсата. Этому способу препятствуют следующие свойства ацетилена твердый ацетилен сублимируется при —83,6° С (760 мм рт. ст.), а плавится при —81,8° С. Предлагалось также выделять ацетилен, используя его способность адсорбироваться активированным углем или силикагелем. Этот метод применим для очистки ацетилена от примеси таких ненасыщенных углеводородов, как диацетилен, метилацетилен и бутадиен [19]. [c.259]

Гомологи ацетилена. При производстве ацетилена в качестве побочных продуктов образуются гомологи ацетилена, из которых наиболее существенную роль играют диацетилен (СН = С—С = СН) и винилацетилен (СН2 = СН—С = СН). Некоторые из этих продуктов более опасны, чем ацетилен. Ввиду неизученности свойств их присутствие в продуктах производства внушало большие опасения и осложняло технологию. По этой же при- [c.88]

При обстоятельном изучении взрывных свойств жидкого диацетилена и его растворов (Мошкович, Муший, Гринберг и Стрижевский [48, 51, 406]) было установлено, что жидкий диацетилен легко взрывает при поджигании высоковольтным разрядом или путем переплавления проволоки электрическим током при температурах от —20 до+20° С. Падение груза весом 7 кг с высоты 0,5—0,9 на ампулу с жидким диацетиленом, а также падение такой ампулы на каменный пол с высоты около 1 м всегда сопровождается взрывом. [c.65]

Одним из перспективных методов очистки ацетилена от высших гомологов является адсорбционный метод, однако до последнего времени для этой цели использовали только активные угли. Исследования, проведенные Мякиненковым [35], выявили высокие адсорбционные свойства цеолитов по высшим гомологам, которые дополнительно к одной тройной связи в молекуле имеют метильную группу (метилацетилен), двойную связь (моновинилацетилен) или дополнительную тройную связь (диацетилен). [c.357]

Однако ацетиленид меди, являясь дизамеш енным производным, реагирует по обеим функциям, что приводит к образованию также и более высокомолекулярных продуктов, затрудняя получение диацетилена в сколько-нибудь значительных количествах. Использовав свойство ацетилена давать с натрием монозамещенное производное и окислив его в да дком аммиаке ч помощью кислорода в присутствии окиси железа или перманганатом калия, Шлубах и Вольф [40] получили диацетилен с выходом около 38% [c.12]

Прево [26]) при отщеплении брома от тетрабромбутадиена с помощью спиртовой щелочи. Диацетилен был выделен в количествах, позволивших определить его константы и исследовать некоторые I свойства [c.18]

Ряд работ советских ученых посвящен изучению растворимости диацетилена в различных веществах и исследованию равновесия в системах, содержащих диацетилен, Полученные данные позволили определить значения теплот растворения и исследовать некр торые термодинамические свойства растворов диацетилена. [c.59]

Особенности химических свойств диацетиленовых углеводородов определяются наличием в их молекуле двух видов реакционных центров тройных связей и ацетиленовых атомов воДорода. Поэтому для диацетиленов наиболее харктерны реакции двух типов. Первый тип — реакции, происходящие цо подвижному атому водорода и не затрагивающие тройных связей. Второй тип — реакции, протекающие с участием тройных связей. [c.82]

При этом, чем выше степень нуклеофильности реагента, тем легче он присоединяется к диацетилену, в соответствии с рядом 0R < SR N(R)2- Электроноакцепторные свойства одной из эти-нильных групп в диацетилене могут быть усилены при введении соответствующего заместителя. Как указывалось выше, к фенил-диацетилену [640] нуклеофильное присоединение спиртов происходит в более мягких условиях, чем к метилдиацетилену [59, [c.118]

Диацетилен, по сравнению с ацетиленом, реагирует с лакта-нами в очень мягких условиях [382—384, 710]. Например, взаимодействие диацетилена с пирролидоном происходит в присутствии натриевой соли пирролидона уже при 20—35Х (Шостаковский, Сидельковская, Колодкин [710]). 11ри проведении реакции в среде диоксана или бензола при атмосферном давлении образуются два кристаллических продукта l-N-(a-пиppoлидoнил)бyтeн-l-ин-3— главный продукт реакции, и вещество, отличающееся от первого по некоторым физическим свойствам (по-видимому, диморфная форма его) [c.140]

Наличие функциональной группы или гетероатома по соседству с кратными связями в молекулах производных диацетиленов существенно отражается не только на химических, но и на физических свойствах диацетиленовой системы. Например, отмечено наличие экзальтации величины магнитного вращения в ряду третичных алкилдиацетиленовых спиртов [225, 226]. Существенные изменения наблюдаются и в спектральных характеристиках функциональных производных по сравнению с диацетиленовыми углеводородами. Все это свидетельствует о наличии внутримолекулярного взаимодействия функциональных групп и кратных связей в этих соединениях. [c.175]

Диацетиленовые кислоты обладают всеми свойствами карбоновых кислот. Они образуют соли, эфиры, амиды и другие проив-Бодные, которые являются более устойчивыми соединениями, чем сами кислоты, благодаря чему нашли применение в качестве промежуточных продуктов в синтезах и в качестве эффективных физиологически активных препаратов. Диацетиленовые кислоты мо гут быть прогидрированы частично или полностью [361, 362, 613, 810, 870, 879], а также восстановлены с помощью литийалюминийгидрида [362, 613, 871], В условиях кислотной гидратации диацетиленов к ним присоединяются два моля воды и образуются -дикетовы [723], например . [c.227]

При сравнительном изучении ЙК-спектров сопряженных IV и несопряженных кремнийорганических соединений наблюдалось значительное понижение частоты колебаний кремнийацетилено-вой связи в сопряженных диацетиленах, что приписывается [461] влиянию атома кремния. Это влияние проявляется в усиленном взаимодействии л-электронов С=С-связи с d-орбитами атома кремния, который в данном случае проявляет электроноакцепторные (свойства. [c.252]

Молекула винилацетилена представляет собой сопряженную систему двойной и тройной связей, что проявляется как в физических свойствах этой молекулы, так и в химическом ее поведении [145, 430, 478, 979—983]. Распределение я-электронной плотности в молекуле винилацетилена было недавно исследовано при помощи метода ССП МОЛКАО [984]. Оказалось, что порядки связей в винилацетилене близки к порядкам соответствующих связей в бутадиене и диацетилене. Наличие я-электронной делокализации в молекуле винилацетилена было также независимо подтверждено при помощи теоретического анализа частот и интенсивностей ИК-спектров [983, 985]. Поведение винилацетилена в химических реакциях согласуется с физическими характеристиками его молекулы. Особенно отчетливо сопряжение проявляется в реакциях нуклеофильного присоединения к винилацетилену спиртов, аминов и меркаптанов. [c.284]

Испытания алифатических и циклоалифатических спиртозз, -ацеталей, кетолов, эфиров, тиоэфиров и соединений со смешанными функциями, принадлежащих к диацетиленов ому или енино-вому ряду, показали, что большинство атих соединений обладает рострегулирующей активностью. Характерным свойством большинства перечисленных соединений является селективность и -специфичность их рострегулирующего действия, что очень важно в [условиях сельского хозяйства. В зависимости от способа применения и концентрации препарата последний может стимулировать или подавлять рост растений, вызывать дефолиацию или десикацию его листьев. С другой стороны, при одной и той же концентрации лрепарат может подавлять рост одного растения и совершенно не действовать на другое. [c.348]

Диацетилен (бутадиин) — легко сжижающийся газ (темп. кип. —10,3°С, темп. пл. — 36°С), полимеризуется со взрывом при температуре кипения, стабилизируется при растворении в индифферентных растворителях (пропане, бутане, хлористом этиле). Его синтетические возможности весьма велики он в известной мере воспроизводит свойства ацетилена, образуя ацетилениды и взаимодействуя с альдегидами. Реакция вииилирования за счет одного ацетиленового остатка превращает его в производные винилацетилена. [c.84]

По химическим свойствам диацетилен во многом сходен с ацетиленом. Он также склонен вступать в реакции замещения одного или двух атомов водорода в молекуле и в реакции присоединения. При гидрировании диацетилена образуется бутадиен, затем н-бутан. Многие реакции присоединения приводят к образованию замещенных диацетиленовых углеводородов. Так, например, с ацетоном получается дииндиол [c.39]

Для химических синтезов возможно применение ацетилена с различным содержанием примесей. Состав ацетилена-концентрата зависит от способа концентрирования при использовании низкотемпературных растворителей можно получить более чистый ацетилен. В табл. VI-1 указан состав ацетилена-концентрата, полученного различными способами Из приведенных данных видно, что при абсорбции селективными растворителями (диметилформамидом и N-метил-пирролидоном) ацетилен имеет примерно одинаковый состав при использовании аммиака и керосина удается полностью очистить ацетилен от диацетилеиа и винилацетилена. Наиболее сложна очистка от метилацетилена, который гораздо больше, чем диацетилен и винилацетилен, растворяется в селективных растворителях (в диметилформамиде в 3,5 раза, в N-метилпирролидоне в 50 раз) и приближается по этим свойствам к ацетилену. Тонкую очистку от метилацетилена, если это требуется, можно проводить активированным углем. [c.217]

Отмечается что применение сорбционной очистки активированными углями экономически оправдано в случае получения ацетилена высокой чистоты. Николинским описаны опыты, по очистке ацетилена от винилацетилена и дивинил-ацетилена активированным углем и силикагелем. Адсорбционная емкость сорбентов достигала 28% вес. (из расчета на полное поглощение винилацетилена и дивинилацетилена). Регенерация сорбентов производилась паром, при температурах 8(Ю—900°С. Адсорбционные свойства различных марок активированных углей и мелкоиористых сорбентов (силикагели, молекулярные сита) по отношению к ацетилену, а также метилацетилену, винилацетилеиу, диацетилену и их смесям описаны в работе Кельцева и др. [c.41]

Маретина Й.А., Кириллова М.А., Хамзин Ф.С. и др. Ениновые амины. УП. Исследование свойств продуктов присоединения гетероциклических аминов к диацетилену. - [c.210]

ДИАЦЕТИЛЕН (бутадиин) НС=С—С=СН, мол. в. 50,06 — легко сжижающийся газ, т. пл. —36° т. кип. 9,5° di 0,736 n 1,4386 умеренно растворим в воде, хорошо — в органич. растворителях, в 1 объеме диметилформамида растворяется 2500 объемов Д. весьма взрывоопасен, особенно под давлением. По химич. свойствам Д. очень сходен с ацетиленом. Замещение метиновых водородов происходит либо одновременно (примером является комплекс Иоцича HalMg = — = MgHal и др.), либо замещается только один атом водорода, напр. СН=С—G=GNa. С формальдегидом и диэтиламином в отсутствии К та-лизатора легко протекает Манниха реакция НС С-С=СН -I- СНоО -ь (СНз)аКН НС1 — [c.550]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология