Динитротолуолы восстановление

Так, из 2,4-динитротолуола таким образом получают 4-нитро-2-аминотолуол. В технике же в основном принят метод восстановления нитросоединений до аминов чугунными стружками в присутствии электролитов. [c.98]

Вместо олова и соляной кислоты можно пользоваться раствором хлористого олова в соляной кислоте, а нитросоединение растворять в подходящем растворителе. Преимущество этого способа состоит в том, что у динитро- или тринитросоединений можно достигнуть восстановления лишь одной нитрогруппы, если прибавить следуемое по теоретическому расчету количество восстановителя. Например, по этому способу можно из 2,4-динитротолуола получить 4-нитро-о-толуидин или из 2,3-динитротолуола получить 2-нитро-т-толуидин. С другой стороны, из [c.406]

В стремлении заменить более сложный и трудно осуществляемый процесс восстановления железом и кислотой большое внимание уделяли каталитическому гидрированию 2,4-динитротолуола. При проведении реакции гидрирования необходимо учитывать не только весьма большое количество выделяющегося тепла, но и дополнительные трудности, обусловленные твердым состоянием исходного материала и получаемого продукта. Согласно одному из опубликованных примеров [36 ] 3 части динитротолуола растворяют в смеси 1 части толилендиамина и 1,5 части метанола. Гидрирование проводят в присутствии взвеси скелетного никелевого катализатора при 80—120° С и давлении водорода 210 ат в противоточном устройстве для контактирования газа с жидкостью. [c.232]

При очистке сточных вод восстановление примесей иногда сочетается с последующим окислением образовавшихся промежуточных продуктов. Так, при очистке сточных вод предприятий по производству органических красителей и полупродуктов для разложения нитросоединений (нитробензола, динитробензола, динитротолуола) используется метод, который заключается в обработке металлическим железом сточной воды, подкисленной серной кислотой. Нитро-соединения выделяющимся водородом вначале восстанавливаются до аминосоединений, которые окисляются до углекислого газа, нитратов и воды. [c.192]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Роданиды калия и аммония одинаково влияют на анализ. При введении раствора роданида в раствор хлорида титана сильно меняется обычная фиолетовая окраска соли титана, и можно полагать, что образуется комплексный ион. Если в этом участвует ион титана, восстановительная способность системы должна возрасти. Известны роданидные комплексы титана в обоих его валентных состояниях [6]. Однако окислительно-восстановительный потенциал системы Ti+VTi , как следует из экспериментальных данных, при введении роданида существенно не изменяется. В отличие от этого восстановительная способность этой системы значительно возрастает при добавлении ацетата натрия. Так, было найдено, что роданид фактически не влияет на восстановление нитросоединений хлоридом титана(П1) (даже слегка замедляет), тогда как скорость восстановления динитротолуола при добавлении ацетата натрия сильно возрастает [5]. Однако, как показывают кривые титрования, представленные на рис. 21.1, скорость восстановления как насыщенных, так и ненасыщенных сульфоксидов заметно возрастает в присутствии роданида. В этих опытах пришлось понизить температуру реакционной смеси, чтобы уменьшить обычные скорости восстановления до легко измеримых. [c.595]

Восстановление динитротолуолов водородом в водно-спир-товой среде на суспендированном палладии при температуре ПО—140°С и давлении 1 —10 аг (выход 96—97% от теории) описано также в английском патенте. В французском и японском патентах описаны способы восстановления ДНТ водородом на никелевом катализаторе в среде водного изопропанола [c.207]

Динитротолуол, например, при восстановлении железом в соляной кислоте с 74%-ным выходом образует 2,4-диаминотолуол (СОП, 2, 176). Восстановление ж-нитробензальдегида осуществляется действием хлористого олова в соляной кислоте (СОП, 3, 363) [c.492]

Диаминотолуол может быть пол чен из 2,4-динитротолуола восстановлением железом и уксусной кислотой 2, электролитическим восстановлением з или восстановлением водородом в присутствии никеля, приготовленного по Ренею а также восстановлением 4-нитро-о-толуидина или хлорангидрида 2,4-динитробензой-ной кислоты оловом и соляной кислотой . [c.179]

Жидкофазный способ применяют для восстановления как нитробензола, так и менее летучих нитросоединений, например динитротолуола. В этом случае нитросоединение смешивают с твердым катализатором и затем реакционную массу насыщают под давлением водородом. Работа под давлением здесь необходима, чтобы создать большую концентрацию водорода в реакционной массе. [c.94]

Например, при восстановлении динитротолуола его смешивают с катализатором, метиловым спиртом и готовой реакционной массой, отобранной из контактного аппарата, и смесь насосом высокого давления подают в реактор, куда поступает под таким же давлением Водород. Реакционная масса проходит последовательно три реактора, и при температуре 100—170° С происходит восстановление динитротолуола в соответствующие толуилендиамины [c.95]

Аналогично рассмотренным выше динитропроизводным бензола и фенола ведут себя при электровосстановлении в кислой среде изомеры динитротолуола [125, 136], восстановление которых до аминов носит ступенчатый характер. Не составляет исключения и тринитротолуол [125, 134, 137, 138. [c.265]

Полученную при восстановлении динитротолуола смесь дйаминов растворяют в о-дихлорбензоле и смешивают с раствором фосгена в указанном растворителе. Процесс синтеза диизоцианата осуществляют периодическим или непрерывным методом, как указано выше. [c.303]

Этот метод применим для гидрогенизации л-динитротолуола, особенно в растворителе. Скорость введения водорода, а следовательно, и скорость гидрогенизации и выделения тепла можно регулировать и обеспечить безопасное течение реакции. Палладиевый катализатор работает при атмосферном давлении и комнатной температуре. Можно использовать медь Ренея и почти любые восстановленные никелевые катализаторы или [c.216]

Напишите схемы реакций последовательного превращения нитрогрупп в аминогруппы при восстановлении а ) ж-динитробензола б) 4,4 -динитроди-фени а в) 1,5-динитронафталина г) 2,6-динитротолуола. Назовите все образующиеся соединения. [c.106]

При восстановлении 1 моль 2,4-динитротолуола хлоридом олова (П) в соляной кислоте был получен 2,4-толуилендпамин. Сколько было израсходовано на это хлорида олова (П) [c.308]

Получен также фурановый аналог трифенилметанового красителя, способный окрашивать шерсть и давать лаки с солями металлов (31). Исходя из фурфурола, сульфаниловой кислоты и анилина были синтезированы красители, пригодные для крашения шерстяных, шелковых и бумажных тканей (32). Наконец, некоторые продукты конденсации замещенного на арильные радикалы фурфурола с нитротолуолом после восстановления и диазотирования образуют азокрасители удовлетворительного качества (33). Для получения стильбеновых красителей могут использоваться продукты конденсации фурфурола с динитротолуолом (34). Известны и другие красители, содержащие в молекуле фурановые циклы (35, 36). Относительно полимети-новых красителей, образующихся при действии на фурфурол солей ароматических аминов см. выше (ч, 1). Некоторый интерес представляют пригодные для нужд цветной фотографии красители, полученные на сх нове фурфурола или иных фурановых соединений (37). [c.224]

Однокомпонентные топлива используются исключительно в качестве порохов для артиллерийского и стрелкового оружия и представляют собой твердые прочные коллоиды. Эти вещестич сравнительно медленно стареют в морской воде, поэтому их можно поднимать с затонувших судов, восстанавливать и вновь использовать. Однокомпонентные топлива, применяемые в снарядах для 20-, 30- и 50-мм орудий имеют ингибирующее покрытие из динитротолуола (ДНТ), этилцентралита (ЭЦ), дибутилфгалата или комбинации этих соединений. Такие покрытия, особенно ДНТ и ЭЦ, способны ингибировать биологическое разрущение топлива, но могут затруднять его восстановление. Некоторые свойства однокомпонентных топлив представлены в табл. 165. [c.492]

Гидроксиламиногруппа может восстанавливаться дальше. Однако реакция Гаттермана наблюдалась только при восстановлении 2,3-динитротолуола. Еслн рядом с гидроксиламиио-группой находится карбоксильная группа, то возможно образование изоксазолов. С помощью этой реакции можно установить, какая из двух иитрогрупп в динитробензойных кислотах восстанавливается наиболее легко [133]. [c.308]

Кислоты в свободном состоянии мало устойчивы, при подкислении растворов соли образующиеся свободные кислоты очень быстро разлагаются с отщеплением воды и образованием нитронитрозо-бензолов. Образование последних продуктов протекает не гладко, и, напрнмер, при восстановлении о-динитробензола в лучшем случае выход о-нитронитрозобензола не превышает 40—50% от теории. В случае о- и р-динитротолуолов реакция протекает аналогично. [c.133]

Метод каталитического восстановления нитросоединений в амины в жидкой фазе нашел промышленное применение для получения ксилидинов из нитроксилолов и толуилендиаминов из динитротолуола. В СССР парофазное гидрирование применяется в производстве анилина. Остальные амины получают в условиях жидкофазного процесса. [c.123]

В качестве исходных материалов для получения коричневых красителей применяются преимущественно ароматические нитросоединения 2,4-динитротолуол, 1,5-и 1,8-динитронафталины, 2,4-ди-нитро-4-гидроксидифениламин и другие. Иногда при получении сернистых коричневых красителей добавляют медный купорос, причем оттенок красителей сдвигается в сторону красного. Важнейшим представителем является Сернистый коричневый Ж, который получают восстановлением 2,4-динитротолуола полисульфидом состава N3287 и последующим запеканием реакционной массы при постепенном повышении температуры от 120 до 240 °С (в течение [c.430]

Гонелл и Робинсон получили из -тринитротолуола натриевую соль 2,4-динитротолуол-З-сульфокислоты, восстановлением которой получили /и-толилендиамин-З-сульфонат натрия, кристаллизующийся из воды в виде блестящих пластинок. Это соединение представляет интерес как исходный продукт для изготовления красителей. При этом все оттенки получаются более красными, чем у производных 2,4-диаминотолуолсульфокислоты. [c.190]

Промытый нейтральный динитротолуол непрерывно поступает из сборника в два работающих последовательно реактора гидрирования газообразный водород непрерывно поступает во второй реактор, затем проходит в первый, после чего выбрасывается в ат мосферу. В каждом реакторе находится взвесь катализатора, про мотирующего восстановление динитротолуола до толуолдиамина Из реактора смесь сырого толуолдиамина, воды и нитроамина по ступает в три соединенные последовательно перегонные колонны С верха первой колонны отбирается вода (возвращаемая в сырьевой резервуар секции гидрирования), с верха второй — чистый то-луолдиамин, направляемый в сборник, в третьей колонне извлекается нитроамин, возвращаемый в сырьевой резервуар секции гидрирования. Тяжелые смолистые остатки и побочные продукты сжигаются. [c.182]

Восстановлением смеси 2,4- и 2,6-динитротолуолов железом в H2SO4 при 100 С или гидрированием над Ni Ренея в метаноле при 120 °С и давлении 4.8-6.2 МПа в промышленности получают смесь толуилендиаминов [27]. [c.217]

Осуществлено электролитическое восстановление целого ряда соединений, содержащих несколько нитрогрупп, до различных продуктов [22]. Так, 1,5-динитронафталин дает 1,5-нафталиндиамин, если восстановление проводится в серной кислоте на свинцовом катоде [23]. Подобным образом 2,6-динитротолуол вначале восстанавливается до 2-амино-6-нитротолуола и затемдо 2,6-диамино-толуола [c.65]

Погоны 105—115 и 115—125° бакинского керосина дали сульфокислоты, из которых сухой перегонкой их известковых солей с гашеной известью была получена смесь ароматических углеводородов с т. кип. 75—141°. Фракционировкой этой смеси и последующими реакциями в ней были обнаружены бензол GgHg— получением кристаллического углеводорода, уже по внешнему виду схожего с кристаллами бензола толуол G Hg—при нитровании доказано образование динитротолуола изоксилол l,3-G( H4( Hg)2— при обработке серно-азотной смесью получен тринитроизоксилол. Кроме того, было установлено, что фракция этой смеси, отвечающая бензолу и толуолу (т. кип. 75—110°), при осторожном нитровании дает смесь ароматических мононитросоединений, нри восстановлении которых действительно получилась смесь анилина с толуидином. [c.96]

В промышленности нитрование является одним из важнейших процессов. Нитросоединения применяются в качестве взрывчатых веществ (тринитротолуол, тринитробензол, пикриновая кислота). Особенно большое значение имеет восстановление нитросоединений до аминов, которые используются как промежуточные продукты при получении красителей и лекарственных веществ (см. разд. Г,8,1). Из 2,4-динитротолуола, его смеси с 2,6-динитротолур-лом и из других динитросоединеннй получают диизоцианаты, перерабатываемые затем в полиуретаны, Л1-Фенилендиамин, получаемый из л1-динитробен-зола, используется для получения термостойких полиамидных волокон. Производные я-фенилендиамина, дифениламина, аминофенолов, получаемые восстановлением соответствующих нитросоединений, используются как антиоксиданты и средства, защищающие материалы от старения. [c.432]

Исследование частичного восстановления разноядерных <г,6-ди-нитронафталинов показало, что в то время как ттри действии сульфидов восстанавливается только З-нитрогруппа, хлористое олово восстанавливает лишь а-нитрогруппу. В 2,4-динитротолуоле сульфиды восстанавливают нитрогруппу в положении 4, а хлористое олово — в положении 2 [c.294]

Большой интерес представляет взаимодействие ароматических полинитросоединений с такими восстановителями, как боргидрид натрия [9—14] и реактив Гриньяра [12]. При взаимодействии с мононитросоединениями реакция идет исключительно по нитрогруппе, и исходные вещества восстанавливаются до азо- и аминосоедине-ний в полинитросоединениях происходит восстановление бензольного кольца. Из 1,3,5-тринитробензола и 2,4,6-тринитрохлорбензола [9, 10] был получен 1,3,5-тринитроциклогексан при восстановлении 2,4-динитротолуола и 2,4-динитрохлорбензола образуются производные динитроциклогексена, в которых двойная связь сохра- Я тся у углеродного атома, связанного с метильной группой [c.23]

Т. применяют при произ-ве азокрасителей, а в смеси с 2,6-Т., получаемой восстановлением технич. динитротолуола,— для синтеза изоцианатов. [c.105]

По цвету и оттенку очень близок к Сернистому оранжевому краситель Сернистый коричневый Ж. По-видимому, в строении молекул этих красителей есть много общего. Сернистый коричневый Ж получают восстановлением 2,4-динитротолуола полисульфидом натрия (МагВв) до ж-толуилендиамина и последующим запеканием реакционной массы при 230—240°С. Сернистый коричневый Ж образует окраски, устойчивые к мокрым обработкам, но недостаточно устойчивые к свету и мокрому трению. [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология