Аминокислоты Аминомасляная кислота

Напишите формулу 2,5-дикетопиперазина и реакции образования его или его производных при нагревании следующих а-аминокислот жирного ряда а) глицина б ) а-аминомасляной кислоты в) аланина. Назовите образующиеся соединения. [c.114]

Конфигурация р-аминомасляной кислоты в свою очередь была использована для определения конфигурации -аминовалериановой и б-аминокапроновой кислот [16]. При этом было показано, что правовращающие антиподы этих аминокислот имеют / -конфигурацию [c.195]

Хотя H N высоко токсичен для большинства организмов, многие высшие растения могут использовать H N в процессах биосинтеза. Предложите пути превращения серина и H N в аспарагин и а. ди-аминомасляную кислоту. Предложите путь синтеза в грибах аланина из ацетальдегида, H N и аммиака. (Примечание соответствующей неферментативной реакцией является хорошо известный синтез аминокислот путем реакции Штрекера.) [c.176]

Метионин, цистеин, у-аминомасляную кислоту используют в медицине в качестве лекарственных препаратов, ряд аминокислот обладает пестицидным действием, другие находят применение в кожевенной промышленности. [c.15]

НПр а-Аминокислоты (ь-конфигурация) — важнейшие составные части пептидов и белков. Встречаются и другие аминокислоты (Р-аланин, 4-аминомасляная кислота и др.). Любому живому организму необходимы определенные аминокислоты, некоторые из них являются незаменимыми и не могут быть синтезированы в организме из обычно доступных веществ. Человеку необходимо 9 таких аминокислот. [c.341]

Декарбоксилирование дикарбоновых аминокислот — аспарагиновой и глютаминовой — сопровождается образованием соответствующих монокарбоновых аминокислот а- и р-ала-нина и а-аминомасляной кислоты. [c.284]

Третья серусодержащая аминокислота — метионин представляет собой метил-тиол-аминомасляную кислоту. Метионин отличается тем, что содержит лабильную метильную группу. Теряя метильную группу, он превращается в гомоцистеин [c.269]

Расщепление рацемических аминокислот на антиподы через их Ы-ацильные производные впервые использовал в своих классических работах Э. Фишер. Еще в конце прошлого века он получил этим путем 1-аланин, а затем и многие другие оптически активные аминокислоты, входящие в состав белковых веществ. Фишер особенно часто пользовался бензоильной или формильной защитой аминогруппы. Многие расщепления аминокислот проведены, однако, и с использованием иных защитных групп — ацетильной, п-нитробензоиль-ной, тозильной и других. Так, тозильную защиту использовали в одной из работ по расщеплению серина фталильную — при расщеплении а-аминомасляной кислоты с использованием эфедрина в качестве оптически активного основания п-нитро-фенилсульфенильную защиту — при расщеплении фенилгли-цина, фенилаланина, пролина с эфедрином, псевдоэфедрином или основанием левомицетина в качестве оптически активных оснований. При расщеплении многих рацемических аминокислот оказалась полезной карбобензоксизащита. [c.103]

В то время как конфигуративные отношения -аминокислот изучены весьма подробно, аналогичный материал относительно аминокислот с другим положением аминогруппы значительно менее полон. Конфигурация р-аминомасляной кислоты была определена сведением ее к 2-фталимидобутану, который получен также из а-аминомасляной кислоты, вещества с известной конфигурацией. Опуская промежуточные [c.194]

При нагревании а-аминокислоты глицина образуется дикетопиперазин (С4НвКаОа). Однако при нагревании 3-аминомасляной кислоты, которая является р-ами-нокислотой, возникает продукт А (С4НвОа). Нагревание 4-аминовалериановой кислоты дает лактам Б (СеНдКО). Напишите структурные формулы дикетопиперазина, а также продуктов А и Б. Что такое лактам Примечание эти аминокислоты ведут себя как соот-ветствуюнще оксикислоты.) [c.418]

Была установлена стереохимия различных аминокислот путем замены серы на водород. Из (4-)-метионина, например, была получена (—)-а-аминомасляная кислота таким путем, при котором не могло произойти обрашенин К0нфи1-урации у асимметрического центра [85]. [c.390]

Гомологи этилендиаминдиуксусной кислоты получены конденсацией дигалогенэтана с а-аминокислотами, например с аланином, а-аминомасляной кислотой [1] (схема 1 1.84) [c.56]

Многие биологически активные пептиды природного происхождения отличаются структурно от пептидов, образующихся в результате процессинга белков. Зачастую в нх составе находятся небелковые аминокислоты, такие, как ( -алании, т-аминомасляная кислота, о-аминокислоты, N -anKH-лированные аминокислоты и др. Для многих низкомолекулярных пептидов также характерны ш-пептидные связи и кольцевые структуры. Такие структурные особенности, а также остатки пироглутаминовой кислоты образуют действенную защиту против атаки протеаз, обладающих обычно субстратной спеш1фичиостью к пептидам из а-аминокислот с нормальными пептидными связями. [c.231]

Гидролиз белков ЗМ /г-толуолсульфокислотой или АМ метан-сульфокислотой [7,8], содержащей 0,2% триптамина, в вакууме при 110°С, в течение 3 суток с хорощим выходом приводит к аминокислотам, включая триптофан, однако углеводы могут мешать. Триптофан можно определять также после щелочного гидролиза, но при этом разрушаются полностью аргинин, цист(е)ин, серин и треонин. Общее содержание амидов, обусловленное наличием аспарагина и глутамина, можно определить после гидролиза 10 М НС1 при 37°С в течение 10 суток и последующего анализа на аммиак с помощью микродиффузионной техники. Раздельное определение аспарагина и глутамина можно провести с помощью предварительной этерификации (метанол-уксусный ангидрид) свободных карбоксильных групп, последующего восстановления (борогидрид лития) образовавшихся сложноэфирных групп и определения аспарагиновой и глутаминовой кислоты после кислотного гидролиза соответственно в виде v-гидрокси-а-аминомасляной кислоты и б-гидрокси-а-аминовалериановой кислоты. Содержание аспарагина и глутамина получают путем вычитания этих величин из содержания аспарагиновой и глутаминовой кислот после полного гидролиза немодифицированного белка. Полный ферментативный гидролиз белков без деструкции аминокислот можно осуществить, используя смешанные конъюгаты Сефарозы с трипсином, химотрипсином, пролидазой и аминопептидазой М [9] [c.260]

По третьему способу, состоящему в химическом синтезе (см. гл. 23.6) аналогов, в особенности пептидных гормонов, также можно получить большую информацию относительно связи между структурой и биологической активностью. Гастрин — амид гептадекапептида из слизистой желудка — на С-конце имеет последовательность (21). После синтеза амида этого пептида было обнаружено, что он обладает полной активностью нативного гормона. Нет необходимости ограничивать синтез, исходя лишь из 20 аминокислот, встречающихся обычно в белках. Синтезирован активный фрагмент р-кортикотропина, у которого вместо Met" был остаток а-аминомасляной кислоты, однако окисление Met" до сульф-оксида в нативном гормоне приводит к потере активности. Можно предположить, что в данном случае -полярность боковой группы играет более важную роль, чем ее химическая структура. [c.283]

Масляная кислота образует несколько важных аминокислот. Так, у-аминомасляная кислота H2N- H2- H2- H2- OOH найдена в мозгу животных и человека. [c.657]

Как известно, обратное всасывание аминокислот (реабсорбция) в почках происходит против градиента концентрации в своей основе этот процесс, вероятнее всего, является ферментативным, однако детально он пока не выяснен. При хронических нефритах часто с мочой выделяется больше лизина, аргинина, пролина и цитруллина, хотя их уровень в крови может оставаться в пределах нормы. При нефрозах почти всегда вьщеляется больше этаноламина, таурина и 3-аминомасляной кислоты, и эта гипераминоацидурия считается неблагоприятным прогностическим признаком. [c.466]

Оксидаза D-аминокислот с простетической группой ФАД [3691 окисляет в соответствующие иминокислоты DL-лейцин, D- и DL-метионин, D- и DL-аланин, DL-a-аминомасляную кислоту. Оксидаза L-аминокислот, содержащая ФАД, дезаминирует L-аргинин в а-кето-б-гуанидовалериановую кислоту, L-орнитин в а-кето-б-аминовалериановую кислоту, L-лизин в х-кето-е-аминокапроновую кислоту. [c.565]

Получающиеся в результате этих реакций полиамины имели при разделении в газовом хроматографе заметно меньшие удерживаемые объемы и давали более острые пики. С помощью масс-спектрометрии все изучаемые пептиды можно было идентифицировать в виде как полиаминоспиртов, так и полиаминов. Определенные аминокислоты в ходе двукратного восстановления теряют некоторые структурные особенности, а образующиеся из них продукты дают при масс-спектрометрии пики с одинаковым числом единиц массы и, следовательно, становятся неразличимыми. К ним относятся Ала и Сер, Вал и Глу, Про и Опр, а также а-аминомасляная кислота, Тре и Асп. В таких случаях их можно различить на масс-спектре, если восстановление вести в присутствии LiAlDi, когда восстанавливаемые группы метятся одним или несколькими атомами дейтерия [7]. Проиллюстрируем это на примере трех последних аминокислот при двукратном восстановлении боковая цепь а -аминомасляной кислоты (/) остается неизменной, в Тре (//) включается один атом дейтерия и в Асп IIГ)—три [c.340]

Р-Гидрокси- и р-аминокислоты. Характерным общим свойст БОМ этих гетерофункциональных соединений является способ ность к внутримолекулярному элиминированию воды или соответ ственно аммиака с образованием а, р-н енасыщенны кислот (см. 9.2.2). Например, при нагревании р-гидроксима( ляной и р-аминомасляной кислот образуется кротоновая кислотг [c.258]

V-Аминомасляная кислота (ГАМК), образующаяся при де карбоксилировании глутаминовой кислоты, является нейромеди атором (см. 9.3.6). Большое биологическое значение имеет де карбоксилирование многих природных а-аминокислот — серина цистеина, лизина, триптофана, аспарагиновой кислоты и др. [c.340]

Эргоалкалоиды, среди которых преобладающим является эргота-мин, представляют собой частично циклизованные тетрапептиды, построенные из остатков лизергиновой кислоты и трех из числа следующих аминокислот аланина, пролина, фенилаланина, валина, лейцина, t-аминомасляной кислоты или аминопропанола. Они продуцируются спорыньей — нитчатым грибом lavi eps purpurea (см. с. 649), паразитирующим на зерновых культурах (чаще всего на ржи), и выделяются нз зрелой формы гриба — так называемых склероций. Заболевания от употребления зараженного зерна в пищу — эпилептические конвульсии ( злая корча ) и гангрена конечностей ( антонов огонь ) — в средние века носили массовый, эпидемический характер, В настоящее время успехи агротехники очистили поля от спорыньи, но ее стали разводить искусственно, так как эргоалкалоиды оказались ценными лечебными средствами они вызывают сокращения матки и широко применяются при родах и для прерывания беременности, а также успокаивают нервную систему, уменьшают тахикардию, лечат мигрень и т, д. Эргометрин также применяется в медицине, а его ближайший аналог — диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД..= ) является одним из самых мощных галлюциногенов и поэтому принадлежит к числу опаснейших наркотиков (см, с, 649). [c.769]

В качестве примера можно привести синтез у аминомасляной кислоты, осуществляемый по приведенной ниже схеме. Путем обработки триметиленгликоля хлористым водородом при 160 °С получается смесь, из которой путем фракционирования можно выделить с небольшим выходом триметиленхлоргидрин. Гидроксильную группу в нем заменяют на бром, а затем бром заменяют дианогруппой. Полученный у-хлорбутиронитрил нагревают с порошкообразным фталимидом калия и охлажденную смесь извлекают водой нерастворимое производное фталимида гидролизуют кипячением с концентрированной серной кислотой и затем оставляют раствор на некоторое время для выделения фталевой кислоты. Серную кислоту удаляют путем обработки раствора избытком карбоната бария, который не взаимодействует с биполярной аминокислотой +H3N —(СН2)з—С00- после фильтрации раствор упаривают и аминокислоту осаждают абсолютным спиртом [c.599]

Вейганд и сотр. [17] предлагали проводить десульфирование путем нагревания пептидов с никелем Ренея в 90%-ном метаноле, в результате чего из каждого остатка цистеина образуются производные аланина. Все другие серусодержащие аминокислоты также претерпевают элиминирование серы метионин, например, превращается в а-аминомасляную кислоту. Другим примером из работы Вейганда и сотр. [17] является определение последовательности глутатиона. Тетраэтиловый эфир дисульфида ди-Н-ТФА-глутатиона сначала десульфировали, а затем после частичного гидролиза, метилирования и трифторацетили- [c.148]

Рассмотрение описанных в литературе способов синтеза у-аминокислот и тесно с ними связанных пирролидонов показывает, что их применение часто ограничивается малой доступностью исходных продуктов. Наиболее детально разработаны синтезы простейшей у-аминомасляной кислоты. Трудности возникают в тех случаях, когда появляется необходимость располагать разнообразными по своему строению аминокислотами у-ряда здесь существующие методы становятся явно недостаточными. [c.247]

Эти соединения обнаружены в растениях лишь в последнее время в связи с использованием методов хроматографии на бумаге. Изучение гидролизатов белков показало, что эти три аминокислоты в состав белковых молекул не входят, но довольно часто встречаются в растениях в свободном состоянии. Процессы превращения этих аминокислот тесно связаны с обменом ряда аминокислот, входящих в состав белков. Гомосерин и а-аминомасляная кислота могут переходить в метионин и треонин. у-амнномасляная кислота легко образуется при декарбоксилировании глутаминовой кислоты [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология