Глициния кислот

Глицин Аланин Фенилаланин Лейцин Изолейцин Валин Метионин Цистеин Серин Аспарагиновая кислота [c.343]

Соединения, содержащие в молекуле одновременно карбоксильную и амино-группы, называются аминокислотами. Простейшей аминокислотой является аминоуксусная кислота (глицин) Н К—СНа—СООН. [c.221]

Вернемся еще раз к свойствам аминогруппы глицина она проявляет более сильные основные свойства (более высокое значение рКа), чем обычный органический амин. Можно ожидать, что единичный отрицательный заряд карбоксильной группы приведет к повышению электронной плотности на аминогруппе и что электростатическое притяжение (эффект ноля) между аммоний-катионом и карбоксилат-апионом затруднит отрыв протона от аммонийной группы. Это действительно так, и оба эффекта играют важную роль. Тем не менее рКа аминогруппы глицина равен 9,60, тогда как у метиламина 10,64 (табл. 2.1). Это происходит потому, что наиболее важным, или определяющим, эффектом является оттягивание электронов карбоксильной (карбонильной) группой. Так, если нейтрализовать весь заряд карбоксильной группы путем превращения ее в амид, то рКа аминогруппы глициламида равен 8,0, а для глицилглицина 8,13. При этом не возможны ни повышение электронной плотности карбоксилат-ани-оном, ни эффект поля (электростатическое влияние) единственным эффектом остается оттягивание электронов амидной карбонильной группой. Отметим, что этерификация аспарагиновой и глутаминовой кислот аналогичным образом влияет на свойства полученных соединений (табл. 2.1). Аминогруппы диэтиловых эфиров обладают кислыми свойствами. [c.40]

При титровании в водной среде глицина (П1) получаются две величины рКа одна составляет 2,2 (присоединение протона), вторая — 9,9 (отщепление протона) (все измерения проведены при 20°С). Величина рКа соответствующего метилового эфира составляет 7,7 (ионизация аминогруппы). Легко заметить, что рКа эфира гораздо ближе по величине к показателю второй константы глицина (9,9), Это дает основание отнести последнюю константу к ионизации аминогруппы глицина. Однако при этом обращает на себя внимание следующее обстоятельство рКа = 9,9 был получен при титровании глицина щелочью, а рКа = 7,7 был получен при титровании метилового эфира глицина кислотой, С точки зрения строгого критика, это обстоятельство делает только что проведенное сравнение констант недостаточно правомерным. Поэтому для большей строгости доказательства было проведено титрование солянокислой соли метилового эфира глицина щелочью и при этом был получен тот же результат, что и при титровании свободного метилового эфира кислотой. Отнесение величины рКа = 9,9 к равновесию (П1) (IV) подтверждается также данными, полученными при титровании в среде 50%-ного этанола. Оба значения рКа при переходе от воды к этанолу увеличиваются, составляя соответственно 2,7 и 10,0, В соответствии с данными, приведенными на стр 110, это свидетельствует о цвиттерионном строении гли- [c.111]

Аминокислоты и белки. Большое биологическое значение имеют аминокислоты — соединения со смешанными фунК циями, в которых, как в аминах, содержатся аминогруппы — N11 и одновременно, как в кислотах,— карбоксильные группы —СООН. В качестве примера можно привести простейшие аминоуксусную кислоту, или глицин, и аминопропионовую кислоту, или аланин. Строение других природных аминокислот этого типа можно выра-зить приведенной ниже общей формулой (где R — углеводородный радикал, который может содержать и различные функциональные группы) [c.497]

Три важных фактора — индуктивный эффект, эффект поля и резонансный эффект — могут сильно влиять на поведение органических кислот и оснований, включая и биологически важные а-аминокислоты. В водном растворе, обычной среде нротекания биологических реакций, эти эффекты обусловливают большое разнообразие свойств, так что процессы диссоциации могут происходить во всем диапазоне pH. Это вал<но, потому что белки, построенные из аминокислот, в зависимости от своего аминокислотного состава могут принимать участие в кислотно-основных превращениях. Действительно, в упрощенном виде диссоциацию аминокислот можно рассматривать как миниатюрную модель диссоциации белка. В биохимических реакциях важные функции выполняют белки, и аналогия с аминокислотами может слу кить основой для понимания процессов передачи протонов. Однако такая модель слишком упрощена. Она не учитывает кооперативные взаимодействия. Например, как поведет себя лизин при диссоциации под действием линейно-расположенных положительно заряженных аминокислотных остатков, входящих в состав белка Далее, каким образом близко расположенная гидрофобная область белковой молекулы (т. е. область с более Ш13-кой диэлектрической проницаемостью) влияет на ее диссоциацию в данном химическом процессе То, что в этом случае можно ожидать значительных изменений, видно из поведения глицина при диссоциации в среде с низкой диэлектрической проницаемостью например, в 95%-ном этаноле (рКа карбоксильной группы глицина равен 3,8, а аминогруппы 10,0). Можно было бы подумать, что в этом случае но кислотности глицин близок к уксусной кислоте, но это не так, поскольку для последней р/( равен 7,1. [c.42]

В продуктах гидролиза концентратов, выделенных из нефти Западно-Сургутского месторождения (Западная Сибирь), преобладают глицин и глутаминовая кислота, а в наименьших количествах содержится треонин. Количественное распределение связанных аминокислот в этой нефти и в отдельных ее фракциях приведено и табл. 4.10. [c.134]

Бензойная кислота в свободном виде встречается в некоторых смолах и бальзамах, а также клюкве, бруснике, но чаще содержится в связанном виде, например, в виде Ы-бензоильного производного аминоуксусной кислоты СбНвСОЫНСНаСООН, называемого гиппуровой кислотой. Гиппуровая кислота образуется в печени из бензойной и аминоуксусной (глицин) кислот и выводится с мочой. В клинической практике по количеству гиппуровой кислоты в моче больных (после приема бензоата натрия) судят об эффективности обезвреживающей функции печени. [c.268]

Сравним глицин и уксусную кислоту первая кислота более чем в сто раз сильнее второй (табл. 2.1), несмотря па сходство их строения. Таким образом, наличие аминогруппы сильно влияет па свойства карбоксильной группы. Ацетилирование аминогруппы (устранение положительного заряда) понижает кислотность глицина примерно в десять раз, но тем не менее карбоксильная группа ацетилированиого глицина проявляет свойства значительно более сильной кислоты, чем уксусная кислота. Более высокая кнслотиость глицина по сравнению с уксусной кислотой объясняется двумя факторами. Индуктивный эффект положительно заряженной аммонийной группы н ацетнлированиой аминогруппы понижает электронную плотность на карбоксиле, так что протон диссоциирует гораздо легче. Это влияние еще более усиливается при наличии протонированной аминогруппы вследствие непосред- [c.38]

МЭА сравнительно легко окисляется сначала с образованием а-аминоальдегида, затем глицина, гликолиевой, щавелевой и, наконец, муравьиной кислот [//]. Эти кислоты также приводят к коррозии с образованием нерастворимых солей железа. [c.19]

Белки подразделяют на дре большие группы простые и сложные. Простые белки гидролизуются кислотами или щелочами. В среднем в их состав входят 50 % С, 7 % Н, 23 % О, 16 % N и 3 % 8. Все природные аминокислоты оптически активны (кроме глицина) и принадлежат, за редким исключением, к Ь-ряду. [c.272]

UN —окончание для названий по Женевской и другим номенклатурам соединений ацетиленового ряда с тройной связью, например этин НС СН и т. д. Это же окончание по Женевской номенклатуре применяют для названий жиров (глицеридов), например трибутирин (триглицерид масляной кислоты), а также для аминокислот, протеинов и гликозидов (серин, глицин, альбумин, амнгдалин и т. д.). [c.278]

Напишите уравнение реакции глицина с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты, полученное соединение обработайте аммиаком. [c.98]

Учитывая эти соображения, можно разобраться в поведении аминокислот нри диссоциации. Например, замещение а-протона в глицине на метильную группу должно лишь незначительно повлиять на рКа карбоксильной группы. Это действительно выполняется для аланина (табл. 2.1), а также для других аминокислот с нейтральными боковыми группами. Однако в р-аланине, в котором аминогруппа отделена от карбоксильной уже двумя углеродными атомами, эти две функциональные группы оказывают друг на друга меньшее влияние и значение рКа попадает в интервал между значегшями рКа глицина и рКа уксусной кислоты. рКа карбоксигруппы нейромедиатора ГАМК, в котором амино- и карбокснгрупны отделены тремя углеродными атомами, близко по значению таковой в уксусной кислоте. [c.40]

Реакция таурина с азотистой кислотой протекает нормально с выделением азота и образованием изэтионовой кислоты [158а]. Таурин реагирует с цианамидом, давая не растворимое в спирте вещество, напоминающее соединение, получаемое из глицина Ц736]. При взаимодействии с азидом холевой кислоты таурин превращается в природное соединение—таурохолевую кислоту [175]. Нагревание с фталевым ангидридом или янтарной кислотой ведет к образованию соответствующих имидов [176] [c.135]

Синтез из а-галоидзамещенных кислот. При обработке а-хлор-или а-бромкарбоновых кислот аммиаком, взятым в большом избытке, получаются а-аминокислоты. Этим способом Перкин получил глицин. По Габриэлю, вместо аммиака можно использовать фталимид калия, причем образуются Ы-фталоиламинокислоты. Отщепление остатка фталевой кислоты может быть достигнуто гидролизом концентрированной кислотой или обработкой гидразином или фенилгидразином [c.360]

Из уксусной кислоты получите глицин и подвергните его нагреванию. [c.97]

Работа 15.17. Фотометрическое титрование глицина в среде ледяной уксусной кислоты [c.180]

Вопрос. Глицин (аминоуксусная кислота) в обычных условиях неспособен к конденсации. Объясните вероятную причину этого явления. [c.266]

Глицин-1-соляная кислота............... [c.494]

Для анализа этих соединений, как правило, используется метод исчерпывающего кислотного гидролиза с последующим оире-делением аминокислотного состава гпдролизата. В продуктах гидролиза асфальтетшвых и порфириновых фракций обнаруживается до 12 нингидринположительных соединений, из которых, по крайней мере, шесть идентифицируются как белковые кислоты глицин, аланин, серин, треонин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты (рис. 4.2), [c.134]

Аминокислотами называются органические кислоты, у которых водород, входящий в состав радикала (остатка углеводорода), замещен аминогруппой —N 5. Простейшей аминокислотой является гликоль, или глицин, с эмпирической формулой [c.337]

Аминокислоты содержат аминогруппу —NH2, присоединенную к атому углерода, который связан также с карбоксильной группой кислоты —СООН. Простейшая аминокислота, глицин, может существовать в воде в одной из [c.108]

Химическая эволюция на Земле в отдаленные периоды ее развития была предметом изучения в работах М. Кальвина [4]. Считая, что самыми старыми молекулами являются молекулы аммиака, водорода, двуокиси углерода, он высказывает предположения, что излучение было фактором, который стимулировал образование формальдегида, уксусной, янтарной и аминоуксусной (глицин) кислот, а также перекиси водорода. [c.141]

Аминокислоты имеют тривиальные названия (иапример, аммно-уксусная кислота называется иначе гликоколом пли глицином, а аминопропионовая кислота — аланином и т. д.) Названия ам1шо-кислот по систематической номенклатуре складываются из названия соответствующих алифатических кислот, производными которых они являются, с добавлением в качестве приставки слова ами- [c.221]

Смотреть страницы где упоминается термин Глициния кислот: [c.298] [c.341] [c.199] [c.311] [c.321] [c.41] [c.72] [c.93] [c.116] [c.65] [c.15] [c.635] [c.278] [c.197] [c.45] [c.55] [c.182] [c.234] [c.75] [c.351] [c.377] [c.379] [c.136] [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология