Синтез дивинила

Рис. 11.5. Схема синтеза дивинила из этанола (метод Лебедева)

В годы второй мировой войны в Германии был разработан и реализован на заводе в г. Людвигсгафене другой четырехстадийный синтез дивинила из ацетилена через 2-бутин-1,4-диол. Основой этого синтеза (метод Реппе) является конденсация ацетилена с формальдегидом [c.365]

Синтез дивинила из этанола, разработанный Лебедевым с сотрудниками в 1928 г., был первым промышленным методом получения мономера, на основе которого было впервые в мире создано производство синтетического каучука. Уравнение брутто-реакции получения дивинила может быть записано в виде 360-370 °с [c.360]

Среди мономеров для производства каучука обш,его назначения стирол по объему производства находится на третьем месте, уступая дивинилу и изопрену. До появления стереорегулярных полибутадиеновых и полиизопреновых каучуков, производство которых существует с начала 60-х гг., бутадиен-стирольные каучуки были наиболее массовыми среди всех выпускавшихся эластомеров . Однако в отличие от технических синтезов дивинила и изопрена, отличающихся большим разнообразием, производство стирола, со времени его создания в США и в Германии (конец 30-х гг.), осуществлялось главным образом одним-единствен-ным способом — дегидрированием этилбензола. Этот метод отличается простотой и эффективностью и практически не устарел до настоящего времени. [c.383]

Синтез дивинила из ацетилена и формальдегида проводился в 4 стадии [c.482]

Помимо этих процессов, к-бутанол в достаточно больших количествах получается в качестве побочного продукта при синтезе дивинила из этилового спирта. [c.64]

Реакции альдолизации альдегидов имеют большое техническое значение. Альдолизацию уксусного альдегида используют для синтеза дивинила (по И. И. Остромысленскому, стр. 457) при получении н-бутанола из ацетилена (стр. 519), а кротонизацию (в результате отщепления воды от альдоля)—для полимеризации в смолы, растворимые в органических растворителях. Для этой цели на альдоли действуют НС1 или NaOH. Альдольные смолы заменяют шеллак, являются прекрасными связующими и склеивающими веществами в электротехнике, на их базе получают спиртовые и изоляционные лаки, политуры и т. д. [c.621]

Получение м-бутанола при синтезе дивинила из этилового спирта. н-Бутиловый спирт получают в качестве побочного продукта при производстве дивинила из этилового спирта. Он содержится во фракции высших спиртов, получаемой при конверсии этанола. Выделение его осуществляется ректификацией на специальной установке. Выход к-бутанола составляет 2,5—3,0% от исходного этилового спирта. [c.71]

Состав основных потоков процесса синтеза дивинила из этанола [c.363]

Впервые на реакцию дегидрирования олефинов в диены обратил внимание С. В. Лебедев (1932 г.) на примере бутена-2, получающегося при синтезе дивинила из спирта. Этот вопрос был подробно изучен А. И. Якубчик [20], которая при 500—700° пропускала бутен-2 над М О, СиО, пемзой, глиноземом и другими катализаторами. Наилучшие результаты (64% дивинила, считая на пропущенный олефин) были ею получены при пропускании бутилена с 84% водяного пара над углем на бисквите при 750°. В результате крекинга бутилена образуются метан, низшие и высшие непредельные углеводороды [c.268]

За 10—15 лет до рассматриваемых работ Лебедева другим русским химиком Остромысленским был разработан двухстадийный синтез дивинила иэ этанола. На первой стадии этанол подвергается каталитическому дегидрированию [c.363]

Внимание химиков особенно привлекали синтезы дивинила, которые удалось разработать и положить в основу одного из современных методов получения синтетического каучука. Первые успехи в этом направлении были достигнуты О. Г. Филипповым, который получил дивинил [28] путем каталитического разложения диэтилового эфира над металлическим алюминием. И. И. Остромысленский [c.600]

Рис. 73. Трехступенчатый процесс синтеза дивинила по В. Реппе

Спирт этиловый - растворитель, сырье для синтеза дивинила, уксусной кислоты, ацетальдегида, этилацетата, этилового эфира, хлороформа и т.д. [c.112]

Впервые путь синтеза дивинила из нефтяных углеводородов был предложен еще в 20-х годах Б. В. Бызовым. Однако состояние техники того времени не позволяло еще выделять индивидуальные углеводороды в достаточно чистом виде. В настоящее время дегидрирование бутана и бутиленов является наиболее распространенным способом получения дивинила в СССР и в большинстве других стран. [c.103]

Винилацетилен является практически единственным исходным продуктом для синтеза хлоропрена — мономера для получения хлоропренового каучука. Благодаря своей высокой реакционной способности он находит применение для ряда синтезов, в том числе и для синтеза дивинила (гидрированием). [c.256]

Позднее, в 1867 г. Бертло [2] предложил другой метод синтеза дивинила, состоящий в пропускании равных количеств смеси ацетилена и этилена через нагретую до красного каления железную трубку. Выход дивинила в этом случае оказался ничтожно малым. Тем не менее этот способ впоследствии привлек внимание многих химиков. [c.5]

Следует отметить, что хотя способ Остромысленского не получил в свое время практического осуществления, однако он оказал значительное влияние на дальнейшее развитие каталитического синтеза дивинила из этилового спирта. [c.18]

Диеновые синтезы дивинила с другими ацетиленовыми соединениями (углеводородами, спиртами, простыми эфирами и т. д.) описаны лишь в немногих случаях. [c.66]

Подобная, реакция лежит в основе синтеза дивинила по С. В. Лебедеву [c.249]

Формально по схеме реакции синтез дивинила через 2-бутин-1,4-диол, по сравнрнию со старым немецким способом (синтез через ацетальдегид-алдоль-1,3-бутандиол), связан с затратой в 2 раза меньших количеств ацетилена. Фактически же ввиду неколичественных выходов при отдельных стадиях старого способа расход ацетилена снижается втрое. Новый метод быстро получил промышленное оформление. [c.484]

ВЫЯСНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ НЕКОТОРЫХ ПОБОЧНЫХ ПРОДУКТОВ В ПРОЦЕССЕ КАТАЛИТИЧЕСКОГО СИНТЕЗА ДИВИНИЛА ПО С. В. ЛЕБЕДЕВУ Ю. А. Горин, В. С. Иванов [c.268]

Метиловый спирт, образующийся в процессе каталитического синтеза дивинила по С. В. Лебедеву с выходом около 0,5 вес. % на разложенный этиловый спирт, в схеме промышленного производства попадает в этиловый спирт-регенерат, а затем вместе с ним в исходную спиртовую смесь. Наличие в последней метилового спирта ведет к некоторому понижению выхода дивинила. При этом метиловый спирт подвергается частичному превращению. В результате возврата в производственный цикл вместе со спиртом-регенератом метиловый спирт накапливается в производственной системе до некоторого равновесного состояния, соответствующего его содержанию в спиртовой смеси, равному 2,0—2,5% [2]. [c.268]

А. Горин, В. С. Иванов. Выяснение реакции образования некоторых побочных продуктов в процессе каталитического синтеза дивинила по [c.326]

Сложнее и интереснее проблема сопряжения процессов (стадий) различного типа, например окислительно-восстановительных и кислотноосновных процессов. Таково сопряжение гидрирования и дегидрирования, с одной стороны, простой и конденсационной дегидратации — с другой, при синтезе дивинила (см. схему 2, б). Разрабатывая этот процесс, [c.31]

Конденсационное разложение этилового спирта приводит к синтезу дивинила (бутадиена) процессу, который после открытия С. В. Лебедевым активного катализатора, долгое время был основным процессом получения мономеров для синтетического каучука [c.179]

Этиловый спирт с давних пор применяется в химической и в других отраслях промышленности в качестве растворителя. Этому способствует, с одной стороны, простота получения его из пищевых продуктов методом брожения и, с другой стороны, универсальность его как технического растворителя. В качестве сырья для промышлепностн органического синтеза в СССР этиловый спирт стал широко применяться с 30-х годов после работ С. В. Лебедева по синтезу дивинила из этанола. Примерно в это же время были созданы установки по производству ацетальдегнда дегидрированием этанола. [c.26]

Из числа других методов синтеза дивинила на основе ацетилена следует упомянуть еще метод Ньюленда, основанный на димеризации ацетилена с последующим селективным гидрированием винилацетнлена в дивинил [c.366]

Положенное в США в основу производства синтетическою каучука дегидрирование бутанов и бутенов изучалось Гроссом [43] и Моррелем [44]. В качестве катализаторов этими авторами были использованы хром-молибден и окись ванадия, нанесенная на глинозем. Над теми же катализаторами, приготовление которых было описано Гроссом, может быть осуществлено и дальнейшее дегидрирование олефинов в диолефины [45]. Последнюю реакцию, в отличие от дегидрирования парафиновых углеводородов, осуществляют иод вакуумом в 0,25 атм при 600—6.50 и времени контакта от0,3 до0,03сек. Выход бутадиена за проход колеблется в пределах от И до 30%, а максимальный выход 1,3-бутадиена из бутонов достигает 1 % (при отделении сажи, не превышающем 10%). В С(>СР этот путь синтеза дивинила разрабатывался П. Д. Зелинским, О. К. Богдановой, А. П. Щегловой, М.П. Марушкиными Л. Н. Павловым [46, 47].Производство каучука, а затем резины потребовало, в свою очередь, преодоления ряда новых трудностей. Мы приведем лишь два примера, относящихся к полимеризации смесей дивинила п стирола и к производству сажи. [c.474]

К новым нроизводстам на основе ацетилена относятся 1) гидрирование ацетилена до этилена, 2) синтез дивинила из ацетилена и формальдегида, 3) полимеризация ацетилена в циклополиепы, легко превращаемые в пробковую и себацино-вую кислоты, 4) синтез, через пропаргиловый спирт гександиола. капролактама и многих других веществ. [c.482]

В странах, где проводится крекинг нефтяного сырья, пропилен является наиболее доступным олефином. В противоположность этилену пропилен можно получать в достаточно концентрированном виде из газов большинства крекинг-процессов. Кроме того, выделение пропилена из крекинг-газов не требует глубокого (JXлaждeния. В качестве исходного сы1)ья для производства авиационных бензинов пропилен имеет меньшую ценность, чем бутилены пропилен также не может служить исходным продуктом для синтеза дивинила. [c.126]

Промежуточные продукты синтеза дивинила из ацетилена по В. Реппе также имеют важное техническое значение (особенно тетрагидрофуран). Под влиянием тяжелых металлов тетрагидрофуран превращается в пластические полимеры [c.749]

Впервые в СССР дивинил был получен методом каталитического превращения втилового спирта по С. В. Лебедеву (1931). Этот метод был затем положен в основу промышленного синтеза дивинила. Процесс протекает с применением дегидратирующе-де-гидрирующих катализаторов (М 0—2пО) при 450°С [c.75]

Крупнейшим успехом в этом направлении является синтез дивинила - важнейшего мовомера для сивтетического каучука путем каталитического превращения этанола на сложных многокомпонентных оксидных катализаторах, осуществленвый в вашей стране и впервые в мире С. В. Лебедевым в 1920-х гг. С 1932 г. началось промышленное производство синтетического каучука. [c.635]

Описанные реакции применяют также для синтеза дивинило-вого эфира [c.208]

Образование альдоля нз ацетальдегида под действием окиси магнля пред-яолагается как одна нз стадий синтеза дивинила (по Лебедеву) из этилового спирта (см. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. ]. М.. Химия , 1974, с. 269). [c.154]

Бифункциональные катализаторы (кислотно-основ-е и окислительно-восстановительные) обычно получают еданесением соединений переходных металлов на оксидный оситель с кислотными свойствами Например, алюмопла-<1 овые катализаторы риформинга, катализатор Лебедева цинкалюминиевый) синтеза дивинила из этанола / Гетерогенные металлокомплексные катализаторы 4 лучают на подложке оксидной, полимерной, угольной [c.165]

Синтез дивинила из этилового спирта по методу С. В. Лебедева. Работы Ю. А. Горина по изучению механизма этого процесса. Синтез дивинила по методу Кучерова-Остромысленского. Синтез дивинила на базе естественного газа и газов крекинга нефти. Синтез изопрена, хлоропрена, изобутилена. Полимеризация с помощью металлического натрия. Строение и свойства иатрий-дивинилового каучука. Эмульсионная полимеризация. Технология и механизм процесса. Овойства и строение каучуков Буна-Ы, Буна-5 и хлоропренового. Полимеризация в растворах. Полиизобутиленовые каучуки. Поликонденсация. Полисульфидные каучуки и др. [c.234]

Каталитический синт з дивинила из этилового спирта, разработанный С. В. Лебедевым, сопровождается вторичными процессами, приводящими к образованию ряда-побочных продуктов. Изучение последних было начато еще С. В. Лебедевым, обнаружившим более 20 веществ [1]. В результате дальнейшего изучения число их было увеличено и в настоящее время составляет около 50. Однако состав побочных про,дуктов изучен еще далеко не полностью. Это относится главным образом к тем веществам, которые получаются в незначительных количествах, чем затрудняется их выделение и идентификация. Дальнейщ( е изучение состава побочных продуктов контактного синтеза дивинила из спирта представляет интерес для более глубокого понимания механизма процесса и для более )ациоиального разделения и использования этих продуктов. Несмотря на довольно больщое число последних, их суммарный выход сравнительно Иевелик. Это достигнуто усоверщенствованием катализатора и повышением избирательности его действия по отношению к образованию главного продукта реакции — дивинила. [c.268]

В сложном процессе контактного синтеза дивинила из этилового спирта уксусный альдегид является промежуточным, а бутиловый спирт и масляный альдегид — побоч1ными продуктами реакции. Взаимодействие их по указанной схеме объясняет образование гексадивна-2,4. [c.271]

Предложены схемы образования метилового спирта, аллилкарбинола, гексадиена-1,3, З-метилпентадиена-1,3 и циклогексадиена-1,3, получающихся в качестве побочных продуктов процесса контактного синтеза дивинила из этило1вого спирта по С. В. Лебедеву. [c.273]