Бензальдегид из толуола

Прямым окислением толуола или-гидролизом бензальхлорида может быть получен бензальдегид [45]. Хлорированием толуола получают также бензилхлорид и бензотрихлорид. Из толуола можно получать стильбен, при взаимодействии которого с этиленом образуется стирол [45] [c.336]

Хромовый ангидрид и бихроматы используют при получении красителей, лечебных препаратов и в парфюмерии, а также при окислении антрацена в антрахинон, толуола — в бензальдегид и бензойную кислоту, анетола в анисовый альдегид, N-диметил-п-фенилен-диамина в метиленовый голубой, анилиновых солей в анилиновый черный, оксикислот в кетокислоты и т. д. [c.138]

Бензальдегид Толуол Каталитическое окисление воздухом в паровой или жидкой фазе Производство красителей трифенилме-танового ряда и душистых веществ [c.546]

Более важное промышленное значение имеет окисление толуола в бензойный альдегид (а не в бензойную кислоту, так как последнюю получают, в основном, декарбоксилированием фталевой кислоты). Полное окисление толуола в газовой фазе приводит к получению целого спектра продуктов бензальдегида, бензойной и малеиновой кислот, антрахинона. Содержание каждого из них в продуктах реакции зависит от факторов, перечисленных выше. [c.172]

Толуол окисляют в бензальдегид оксидом хрома (VI) в среде уксусного ангидрида. Последний взаимодействует с бензальдегидом. Образующийся диацетат бензальдегида выделяют и после удаления окислителя гидролизуют. Напишите уравнения перечисленных реакций. Какие вещества получатся при окислении толуола хромовой смесью [c.171]

В большинстве случаев они эффективны при окислении метильной группы в альдегидную (например, толуола в бензальдегид). [c.139]

Бензальдегид Толуол [бензиловый спирт] Медь-цинк-алюминиевый катализатор оптим. 225—300 С, в катализате до 87% толуола [129] [c.1236]

Фурфуриловый спирт Бензиловый спирт Фурфурол, сильван, НаО Бензальдегид, толуол, НгО Сплавной медь-цинк-алюминиевый катализатор 225—250° С. Выход фурфурола — 19,2% сильвана — 12,1% 250° С. Выход бензальдегида — 57,9% толуола — 32,4% [22] [c.1354]

Дибензиловый эфир Бензальдегид, толуол AIA 300—400 С [1059]. См. также [881] [c.247]

Бензальдегид. . 100,0 88,6 Кислые вещества (2,8%, гл. обр. бензойная кислота), бензол (4,3%), толуол (45,1%), продукты конденсации, выкипающие при 114—254 С (36,4%) [c.193]

В промышленности исходным материалом для получения бензальдегида обычно служит толуол, который окисляют двуокисью марганца и серной кислотой в присутствии сернокислой меди в качестве ка1а-лизатора. Однако по этому способу окисление легко идет и дальше, до бензойной кислоты, между тем как при использовании в качестве окислителя хромилхлорида СгО СЦ) окисление толуола в основном o тaнaвливiieт я на стадии образования бензальдегида. [c.625]

Бензальдегид Толуол [бензиловый спирт] Сплавной медь-цинк-алюминиевый катализатор 300° С, в катализате толуола — 87,4% бензилового спирта — 2,4% [22] [c.1352]

Образующийся по схеме (9.18, а) перекисный радикал обладает выраженным сродством к электрону, как следовало ожидать из сродства радикала НОО- к электрону (70 ккал/моль, табл. 87). Соответственно этому при реакциях автоокисления замещенных в ядре бензальдегидов, толуолов и кумолов были определены отрицательные константы реакции по Гаммету (для данных систем 0,8, —0,6 и —0,43 соответственно). [c.546]

В смесях бензол — бензальдегид, толуол — бензальдегид происходит передача энергии от бензола (37 200 см ) или толуола (37 100 см" ), имеющих более высокие уровни энергии, о -чем свидетельствуют более коротковолновые спектры поглощения и фосфоресценции, к бензальдегиду, имеющему более низкие уровни энергии возбужденного состояния (30 500 см ). Вследствие передачи энергии происходит тушение фосфоресценции бензола или толуола и наблюдается лишь спектр бензальдегида. В смесях бензол — анилин и бензол — пиридин происходит передача энергии от бензола, имеющего более высокий уровень энергии возбужденного состояния, к анилину (33 300 см ) или пиридину (35 000 см ), имеющим более низкие уровни энергии возбужденного состояния, вследствие чего происходит тушение фосфоресценции бензола. В случае смеси трех компонентов (бензол — толуол — бензальдегид) также происходит передача энергии от бензола и толуола к бензальдегиду. Становится понятным и необычное поведение смеси бензол — толуол. Уменьшение интенсивности фосфоресценции обоих компонентов можно объяснить тем, что они имеют почти равные уровни энергии, и в данном случае взаимодействие напоминает случай концентрационного тушения, т. е. происходит многократная передача энергии от одной молекулы к другой. [c.244]

Реакция окисления толуола в бензальдегид имеет препаративное значение. Чтобы этот процесс проводить с высоким выходом, рекомендуют в сернокислый раствор добавлять в качестве переносчика кислорода катионы переменной валентности (например, соли марганца). Сущность действия переносчиков кислорода заключается в том, что добавляемые в раствор ионы двухвалентного марганца окисляются до четырех- илн семивалентного марганца. Такие ионы окисляют органическое вещество в объеме раствора, восстанавливаясь до двухвалентного марганца. [c.221]

На реакции Гаттермана основан и новый процесс получения толуола из бензола образовавшийся из бензола и СО бензальдегид восстанавливают в толуол. Пригоден и технический бензол, если восстановление альдегида проводить над M0S2-катализатором под давлением. При 90 ат давления водорода и 300—350° бензальдегид через 2 часа превращается на 65—66% в толуол. Весь процесс можно представить следующей схемой [c.731]

В замещенных ароматических углеводородах алифатическая боковая цепь окисляется значительно легче, чем ядро. На этом основан электрохимический способ получения ароматических альдегидов и кислот. Например, при окислении толуола могут быть выделены бензальдегид и бензойная кислота [c.221]

Каким путем можно осуществить превращение бромбензола в бензол, п-бромтолуола в бензойную кислоту, -толуолсульфокислоты в толуол, о-толуидина в толуол, хлористого бензоила в бензальдегид, фурфурола в фурфуриловый спирт [c.175]

Самоторможение реакций автоокисления часто вызвано образованием и накоплением ингибиторов окисления. Например, при окислении бензальдегида из промежуточного продукта — надбензойной кислоты—образуется фенол, тормозящий окисление. При окислении толуола образуется крезол. При окислении кумола из гидроперекиси под действием бензойной кислоты образуется фенол. [c.162]

Бензальдегид Толуол (I), бензиловый спирт (II) А1(С2Н5)з—2-этилкапроат Ni, 70 бар, 25— 200 С. Выход I — 19%, II — 38% [3199] [c.379]

При 200 °С с серой одинаково легко реагируют как дибензил-сульфоксид, так и дибензилсульфон. Это объясняется тем, что в этом случае связь 5—О сульфона более прочная, чем связь С—Н, и реакция начинается с отрыва водорода [124]. Из сульфона образуются Нг5 и стильбен, а из сульфоксида еще и бензальдегид, толуол и бензилмеркаптан. Для сульфоксидов это объясняется легкостью разрыва связи 5—О. Аналогичное различие в протекании реакции обнаружено при взаимодействии с серой дибутилсульф-, оксида и дибутил сульфон а [125]. [c.390]

Бензальдегид в небольших масштабах получают путем окисления метильной группы толуола. Все же основное количество бенз-альдегида производится не окислением, а через промежуточную стадию бензилхлорида. Бензойная кислота производится главным образом путем декарбоксилнровання фталевой кислоты. [c.590]

На молибденовом катализаторе (чистая М0О3 или в смеси с УаОа) скорость окисления меньше, поэтому для достижения достаточной степени конверсии толуола в бензальдегид необходима более высокая температура (459—500 °С). Однако большую часть бензальдегида, широко применяемого в промышленности красителей, пока еще получают гидролизом хлористого бензилидена. [c.173]

Окислением толуола получают бензальдегид, применяющийся в синтезе красителей, в парфюмерии. Бензальдегид можно также получать хлорированием толуола по мегильной группе с последующим гидролизом бензальхлорида [c.161]

Циамициан и Зильбе получили из толуола, после годичного стояния на свету, немного бензальдегида, немного муравьиной и фталевой кислот и 31% толуиловой кислоты. [c.40]

Так, толуол, в зависимости от условий превращается в бензальде-гид или в бензойную кислоту. На катализаторах М0О3 можно при 475—525° С [163] и при низких степенях превращения достигнуть выхода альдегида 88%, а на катализаторах V—5п—О около 300° С получают 90% кислоты [163, 164], в то время как главным продуктом при глубоком превращении является малеиновый ангидрид. УгОв и родственные окислы, по-видимому, обладают меньшей селективностью по отношению к образованию альдегида [165, 166, 168]. Кинетические уравнения, аналогичные уравнениям, выведенным для окисления бензола, были проверены [143] при условиях, когда главными продуктами являются бензальдегид и бензойная кислота (выходы около 20 и 50% соответственно). [c.178]

Из приведенных ниже значений показателя избирательной способности 5 для некоторых смешанных растворителей следует, что с добавлением второго растворителя при снижении растворяющей способности избирательность смеси может как повышаться (фенол с бензальдегидом), так и понижаться (фенол с изопропа-нолом или с толуоло м) [c.63]

Главным продуктом превращения бензальдегида является толуол, частично деметплирующийся в бензол. Однако одновременно протекают реакции конденсации и реакция Тищенко — Канниццаро, приводящая к бензойной кислоте и бензиловому спирту. Оба эти вещества, особенно бензиловый сиирт, очевидно, быстро восстанавливаются. [c.194]

Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты а) окислением толуола б) окислением бензальдегида в) гидролизом бензотрихло-рида г) гидролизом нитрила ) с помощью магний-органического соединения. [c.79]

Свободная кислота образует гигроскопичные кристаллы. водном растворе она сильно ионизирована [123]. При окислении перекисью водорода [52] происходит отщепление сульфогруппы и образование бензальдегида. Сплавление с едким кали дает сложную смесь соединений [124], из которой выделены бензол, толуол, бензойнокислый калий, сернистокислый калий и твердое вещество неизвестного состава, плавящееся при 110°. В результате пиролиза [119в] натриевой сопи толуол-ш-сульфокислоты получаются тетрафенилтиофен, стильбен, бензальдегид, бензойная кислота, сера и двуокись серы. При нагревании с цианистым калием [121] происходит замещение сульфогруппы [c.127]

Бензальдегид можно получать также из бензальхлорида СаИзСИСЬ (стр. 519), который легко образуется при хлорировании толуола. Его под[ ергают омылению серной кислотой +1 е" или щелочными агенгами. [c.625]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

Метилзамещенпые ароматических углеводородов очень медленно окисляются молекулярным кислородом в гидроперекиси и п жестких условиях об1>[чно превращаются в продукты более глубокого окисления. Толуол, папример, прп продолжительном взаизю-действии с кислородом без катализатора нри комнатной температуре или при 110° С [114—116], или в присутствни антрахинона [117], солей меди, висмута, железа, ванадия и серебра [118] окисляется до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.258]

Оказалось, что, подбирая катализатор и условия окисления, можно остановиться на промежуточных продуктах окисления—ароматических спиртах и альдегидах. Е. И. Орлов [25], пропуская пары толуола с воздухом над медью при 300°, установил образование 2— 4% бензальдегида. Этим реакциям сейчас уделено большое внимание, проведены обстоятельные исследования и предложены многочисленные катализаторы для неполного окисления боковых цепей в стандартных условиях реакции. При окислении толуола над катализаторами всегда получается смесь бензойной кислоты, бензойного альдегида, небольших количеств продуктов деструктивного окисления, малеинового ангидрида и др. Целью всех этих исследований является снижение образования бензойной кислоты. В настоящее время таким путем удается получать из толуола бензальдегид. Лучшими из катализаторов для этого оказались Зп(УОз).2, х/.зОз и ШОз , С. В. Богданов и И. С. Лезнев [35] предложили применять У. Од-МоОд. [c.214]

Затем к смеси прибавляют небольшое количество вода до полного растворения осадка и. дважды извлекают бензиловый спирт (по 2U мл). Для удаления непрореагировавшего бензальдегида соединен-ныв толуольные вытяжки промывают концентрированным раствором гидросульфита натрия (два раза по 5 мд) и раствором карбоната натрия. Раствор оушат безводным сульфатом натрия и отгоняют толуол iia водяной бане. Заменив водяной холодильник воздушным, перегоняют бензиловый спирт. Выход чистого бензилового спирта около 8 г. [c.116]

Метилбензол, толуол (СеНзСНз), получают аналогично бензолу он обладает очень похожими свойствами, но менее ядовит и кипит при 110°С. Толуол является важным растворителем. Из него получают, например, бензойную кислоту, бензальдегид. [c.252]

Бензальдегид (СеНзСНО) — бесцветная жидкость с запахом горького миндаля, т. кип. 179 °С. На воздухе легко окисляется до бензойной кислоты. Бензальдегид получают гидролизом бензилидендихлорида или каталитическим окислением толуола используется для производства разных органических соединений, прежде всего красителей и лекарственных препаратов. [c.269]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.629 , c.649 , c.845 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.629 , c.649 , c.845 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.580 , c.581 , c.602 , c.628 , c.629 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология