Фенол конденсация с олефинами

Производят также целый ряд алкилфенолов из фенола, крезола или бетанафтола, алкилируя их олефинами со средней длиной цепи. Последую-ш,ая конденсация этих алкилфенолов с окисью этилена приводит к получению продуктов, используемых в качестве синтетических моющих средств. Реакцию обычно проводят при 50° в присутствии трехфтористого бора как катализатора между эквимолекулярными количествами исходных веществ. После завершения алкилирования катализатор отмывают от продуктов реакции водой и затем отгоняют с водяным паром непрореагировавшие фенол и олефин [31]. [c.203]

Конденсация фенолов с олефинами, имеющими более трех углеродных атомов в молекуле Активная или природная отбеливающая земля или другие пористые силикаты [c.426]

КОНДЕНСАЦИЯ ОЛЕФИНОВ С ФЕНОЛАМИ 613 [c.613]

Продукты конденсации Олефины, фенолы VI.8 [c.341]

Фтористый бор применяется в качестве катализатора также при конденсации олефинов с фенолами, причем, как в случае салициловой кислоты, прп взаимодействии олефина с фенолом происходит конденсация с послед ющей изомеризацией. В присутствии фтористого бора ацетилен конденсируется с одноатомными алкоголями, гликолями и окси-кислотами и карбоновыми кислотами. [c.239]

При пропускании хлора в когазин II до теоретического содержания г-атом хлора на 1 г-мол (практически степень хлорирования контролируют непрерывным определением удельного веса), как известно, образуются не только монохлорпроизводные. Значительная часть когазина остается непрореагировавшей, в то время как в другие молекулы вступает два или большее число атомов хлора. Поэтому в продукте, получаемом после конденсации, еще содержатся исходные углеводороды. Так как часть продуктов хлорирования при конденсации с цинковой пылью претерпевает отщепление хлористого водорода и не реагирует с фенолом, в продукте конденсации исходные углеводороды содержат, кроме того, примесь олефинов. [c.246]

Полимеризация олефиновых углеводородов и алкилирование циклических соединений олефинами тот же катализатор может быть применен при конденсации простых эфиров или спиртов с ароматикой, фенолами и альдегидами катализатор пригоден также для галоидирования ненасыщенных соединений и реакций изомеризации этот катализатор можно использовать для образования сложных эфиров из карбоновых кислот и олефиновых углеводородов [c.469]

Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны) способны вступать в довольно сложные реакции конденсации с самыми разнообразными органическими соединениями, например, с аминами, фенолами, олефинами. Иногда такие процессы сопровождаются окислительными реакциями. Реакции конденсации применяют для определения как самих альдегидов и кетонов, так и веществ, вступающих во взаимодействие с ними. - [c.147]

Технология процесса. Для алкилирования фенолов до сих пор часто применяют периодический процесс. При алкилировании высококипящими жидкими олефинами проводят реакцию в аппарате с мешалкой и рубашкой для обогрева паром или охлаждения водой. В него загружают фенол и катализатор, нагревают их до 90 °С, после чего при перемешивании и охлаждении подают жидкий олефин (диизобутен, тример или тетрамер пропилена, стирол). Во второй половине реакции, наоборот, необходимо подогревать реакционную массу. Общая продолжительность операции составляет 2—4 ч. После этого реакционную массу нейтрализуют в смесителе 5 %-й щелочью, взятой в эквивалентном количестве к кислоте-катализатору, нагревая смесь острым паром. При этом отгоняется непрореагировавший олефин, который после конденсации паров отделяется в сепараторе от воды и может повторно использоваться для алкилирования. Нейтрализованный органический слой сырых алкилфенолов отделяют от водного раствора солей и направляют на вакуум-перегонку, при которой отгоняются вода, остатки олефина и непревращенный фенол. [c.249]

Однако при хлорировании бензола ввиду высокой скорости самой химической реакции эффективность процесса лимитируется скоростью отвода выделяющегося тепла. Это послужило причиной коренного изменения в устройстве хлоратора и методе теплоотвода. Отказавшись от внутреннего охлаждения реакционной массы, воспользовались более эффективным способом — отводом тепла за счет испарения части бензола, который после конденсации в обратном холодильнике возвращается в хлоратор. В таком виде реакционный узел становится аналогичным реактору для аддитивного хлорирования олефинов (рис. 43, в, стр. 180). Конструкция реактора сильно упрощается, и происходит автоматическое саморегулирование температуры, исключающее возможность перегревов, При хлорировании фенола ввиду его высокой температуры кипения этот метод неприменим. [c.202]

Строение матрицы исследовано достаточно подробно, причем показано, что полимеризационные иониты имеют определенные преимущества перед конденсационными, обладающими более жесткой матрицей. Например, конденсация фенола с ацетоном по данным [387] протекает значительно быстрее на полимеризацион-ном катионите КУ-2, чем на конденсационном КУ-1. На этом последнем ионите вообще не удается осуществить такие реакции, как гидратация ацетилена [388] или полимеризация третичных олефинов [389]. [c.316]

Фтористый бор применяется в качестве катализатора также ри конденсации олефинов с фенолами, причем, как и в случае алициловой кислоты, при взаимодействии олефина с фенолом роисходит конденсация с последующей изомеризацией [25], 5 присутствии фтористого бора ацетилен коденсируется с однотомными спиртами [26], гликолями и оксикислотами [27], также с карбоновыми кислотами [28 ]. [c.449]

Подобно тому как олефины можно конденсировать с ароматическими углеводородами, получая алкильные производные, так же точно алкилфенолы можно приготовить конденсацией олефинов с фенолами в присутствии конденсирующих реагентов. Катализаторами для этой реакции могут служить безводные галоидные соли металлов, концентркрованная серная кислота и некоторые активированные отбеливающие земли. [c.613]

Изучаются конденсации самого фенола с олефинами [595а]. [c.357]

Многие из внедренных в промышленность присадок получаются на основе алкилфенолов, сульфокислот, фосфорорганических соединений. Некоторые технологические стадии для синтезов различных присадок являются общими. Например, алкилирование фенола олефинами и конденсация фенола или алкилфенола с формальдегидом протекают в производстве всех присадок, получаемых конденсацией алкилфенолов с формальдегидом обработка различных продуктов сульфидом фосфора (V) (фосфоросернение) —общий процесс при получении многих присадок, содержащих серу и [c.221]

Опыт исследовательских работ последних лет показывает, что, несмотря на упомянутые многочисленные затруднения, при дифференцированном подходе к отдельным стадиям синтеза присадок можно создать узлы непрерывного действия. Непрерывное ведение процесса особенно рационально в тех случаях, когда реакции протекают с большой скоростью. В настоящее время в опытном и опытно-промышленном масштабах уже созданы реакторы, обеспечивающие непрерывное ведение некоторых стадий синтеза присадок алкилирования фенола олефинами на твердых катализаторах, сульфирования ароматических углеводородов, конденсации алкилфенола с формальдегидом, нейтрализации и сушки промежуточных продуктов синтеза, фосфоросернения и др. [c.222]

Особый интерес представляют синтезы 1, 3-диоксанов по Принсу из олефина и формальдегида в присутствии кислотного катализатора (пример 120->121), получение аналогичным образом тетрагидро-1,3-оксазинов [СаН5СН = СН2 + СН20-ЬСНзЫН2-> (122)], самопроизвольная полимеризация альдегидов (пример 123->124) и конденсация некоторых фенолов с формальдегидом [пример (125) -> (126 Y = NO2)]. [c.126]

Вследствие присутствия кислородных соединений и высокого содержания олефинов, потери при очистке бензинов Дубровая сравнительно высоки. Первая стадия очистки — это щелочная промывка для удаления кислот, фенолов и альдегидов. Следует отметить, что отработанная щелочь содержит продукты конденсации альдегидов и фенолов, и т. д., которые, вероятно, могут быть использованы для производства пластических масс. [c.163]

ОКСИАЛКИЛИРОВАНИЕ, введение оксиалкильной группы в молекулу. О. алиф. соед. проводят конденсацией карбонильных соед. с металлоорг. соед. или СН-кислотами (см. Спирты). Аром, углеводороды, галогенбензолы, эфиры фенолов оксиметилируют действием НСНО в присут. водородных или льюисовских к-т, фенолы — в присут. щелочей (см. также Феноло-формальдегидные смолы). О. гетероциклов проходит не только в ядро, но и в боковую цепь, напр, из 2-метилпиридина и НСНО получают 2-пиридил-этанол. Для О. можно применять также окиси олефинов, гликоли и оксигалогеналканы. Частные случаи О.— аль-дольная, бензоиновая в ацилоиновая конденсации, р-ции Реформатского н Толленса. [c.400]

Полимеризация и конденсация олефиновых углеводородов, температура 100—200°, можно применять высокие давления отдельные олефины или их смеси, а также продукты, содержащие олефины, могут быть полимеризованы или конденсированы с ароматическими и частично гидро-ген изованными ароматическими соединениями, например нафталином или фенолом изобутилен дает при 175° ди- и триизобутилен с фенолом он дает изобутилфенол из изододеци-лена и фенола получается додецил-фенол (т-ра кип. 195- 200°) из изо-нонилена и крезола получается сырой изононилкрезол [c.471]

Феноляты. Феноляты металлов образуют обширную группу, включающую соли алкилфенолов [123], сульфиды алкилфенолов [293] и продукты конденсации алкилфенолов с альдегидами [129, 291]. Маслорастворимость присадок этой группы достигается применением алкилфенолов, получаемых алкилированием фенола олефинами или хлорированными твердыми парафинами [223 . Обычно для достижения требуемой маслораствори-мости в олеофильной группе присадки должно содержаться восемь или больше углеродных атомов. [c.22]

Катализатор КУ-2 используют для синтеза дефенилпропана, гидратации олефинов, дегидратации спиртов, конденсации фенола с ацетоном. При 75°С, атмосферном давлении и объемной скорости V = 0,4 0,5 ч- степень превращения исходных реагентов в реакции конденсации с участием катализатора КУ-2 составляет не менее 80%. При нормальном режиме работы активность катализатора не изменяется в течение 900 ч. [c.198]

Третьим преимуществом ионитов как катализаторов по сравнению с растворимыми кислотами и основаниями является их более высокая селективность. Эта особенность ионитовых катализаторов обеспечивает повышение выхода и качества продуктов многих реакций, а в ряде случаев дает возможность осуществить превращения, которые в условиях гомогенного кислотно-основного катализа протекают неоднозначно или с другим результатом. Например, при алкилиро-вании фенолов олефинами нормального строения в присутствии бензолсульфокислоты образуются нежелательные диалкилфенолы, а при проведении этой реакции на катионите КУ-2 в качестве основного продукта получается монозамещенный алкилфенолЧ Аналогично этому пропиленгликоль дает в присутствии той же смолы моностеарат . Производные глицеринового альдегида, содержащие эфирные фосфатные группы, в присутствии обычных катализаторов легко гидролизуются, вследствие чего конденсация триозо-фосфатов во фруктозо-1,6-дифосфат может быть осуществлена только методами ферментативного катализа или же в присутствии модифицированных цис-теином анионитов как конденсирующих агентов . Селективность ионитов ярко иллюстрируют работы советских ученых по моделированию действия протео-литических ферментов - использование карбоксильных смол дало возможность осуществлять гидролитический разрыв строго определённых связей окисленного инсулина. . - [c.14]

Зационйых сульфокатионитов на основе стирола и дивинилбензола (типа КУ-2) перед различными суль-фофеноло-формальдегидными (типа КУ-1) и иными смолами, имеющими более компактную и, следовательно, менее доступную для вхождения реагентов вглубь зерна пространственную сетку. По сравнению с катионитом КУ-2 применение катионитов типа КУ-1 в лучшем случае приводит к резкому снижению константы скорости реакции, отнесенной к 1 мг-экв сульфогрупп, что было, например, отмечено при проведении конденсации фенола с ацетоном в водно-спирто-вых средах Известны реакции, которые практически не ускоряются обезвоженным катионитом КУ-1, хотя в присутствии катионита КУ-2 они идут хорошо. Здесь следует назвать гидратацию ацетил,ена до. лимеризацию третичных олефинов з. [c.40]

Катализ ионитами широко применяют в синтетич. органич. химии. На катионитах (как правило, сильнокислых сульфо-катионитах) осуществлены многие реакции, имеющие практич. значение, напр. этерификация — синтез этилацетата, этилцеллозольва и пр. алкилирование — синтез третичного бутил- и октилфенолов, метилбензилфенола и др. дегидратация — напр, получение изобутилена из трииетилкарбинола, а-метилстирола из диметилфенилкарбинола гидратация — напр, синтез этиленгликоля и др. гидролиз — инверсия сахара и др. углеводов полимеризация — синтез паральдегида, ниакомолекулярных олефинов и диенов конденсация — напр, получение окиси мезитила. Известны и другие реакции, осуществляемые на катионитах, напр, разложение гидроперекиси кумола до ацетона и фенола. В нек-рых случаях на основной процесс накладываются побочные реакции. Так, гидратация третичных амиленов может проходить одновременно с их полимеризацией и изомеризацией. [c.239]

Известно, что моносульфохлорид, полученный из 2,4-диме-тилфенола, легко разлагается нри стоянии. Исходя из этого, было высказано предполон ение, что он представляет собой в действительности хлорангидрид дпметилфенилсернои кислоты (СИз)2СвНд0802С1, а не сульфокислоты. Любое из этих соединений может быть промежуточным продуктом при образовании сульфонилида, получаемого также из 2,4-диметилфенола. В патентной литературе [323] описано сульфирование большого числа высших алкилфенолов, получаемых конденсацией фенола со спиртами, хлоридами и олефинами [323]. Образующиеся сульфокислоты и их соли применяются как детергенты или как смачивающие вещества. [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология