Гликозиды стероиды

СТЕРОИДЫ — сложные органические вещества растительного и животного происхождения. К С. относятся стерины, желчные кислоты, половые гормоны, кортикостероиды и др. Помимо природных С., известно большое число синтетических С. на базе природного стероидного сырья. С. широко применяются в медицине (сердечные гликозиды, стероидные гормоны), они имеют важное значение в жизнедеятельности организмов. [c.238]

Рис. 7.8. Сердечные гликозиды блокаторы Ка+,К+-АТРазы. а — уабаин и аг-ликон дигитоксина дигитоксин образуется из агликона при гликозилировании-. Агликон дигитоксина относится к группе стероидов б —уабаин ингибирует К+-зависимую стадию дефосфорилирования АТРазы и блокирует ионный иасос только на наружной стороне мембраны.

Подобно тритерпеноидам, стероидные соединения могут находиться в природе в виде гликозидов. Водные растворы многих из них образуют стойкую пену и их называют стероидными сапонинами. Гликозиды стероидов [c.280]

Конфигурация боковой цепи при С1, точно не установлена, но принято считать, что последняя в природных стероидах занимает Р-положение. Пространственное расположение боковой цепи, однако, имеет решающее значение, так как соединения с 17 Р-цепью активнее их 17 а-эпимеров. Ниже описаны наиболее важные сердечные гликозиды. [c.545]

К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы О, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т.е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол). [c.201]

Спирты. Большинство алифатических спиртов присутствует в древесине как компоненты сложных эфиров, а ароматические сте-рины, относящиеся к стероидам, в основном в виде гликозидов. [c.19]

Силикагель Альфатоксины, спирты, анаболические соединения, барбитураты, бензодиазепины, желчь, карбогидраты, эфирные масла, жирные кислоты, флавоноиды, гликозиды, липиды, микотоксины, нитроанилины, нуклеотиды, пептиды, пестициды, стероиды, сульфамиды, поверхностно-активные вещества, сахариды, тетрациклины, витамины [c.188]

Например, в сердечных гликозидах, применяемых в качестве фармацевтических препаратов для стимуляции сердечной деятельности, в качестве агликонов выступают производные стероидов. Помимо О-гликозидов существуют и К-гликозиды, в которых агликон присоединен к сахариду через атом азота. К наиболее важным К-гликозидам относят нуклеозиды (о нуклеозидах см. в разд. 28.1.3). [c.482]

К стероидам относятся так называемые сердечные гликозиды вещества растительного происхождения (наперстянка, ландыш майский), регулирующие сердечную деятельность. В этих сложных по структуре соединениях стероидный фрагмент соединен гликозидной связью с олигосахаридом. [c.440]

Принципы выращивания бактерий, дрожжей и других грибов все шире используются и при культивировании животных и растительных клеток. Разработаны методы вырапщвания растительных клеток на синтетических средах в ферментерах емкостью в тысячи литров. В таких условиях растительные клетки образуют ферменты и вторичные метаболиты в концентрациях, которые могут быть на 1-2 порядка выше, чем в интактных клетках. Неожиданным оказалось то, что в подобных культурах могут накапливаться и такие вещества, которые растение синтезирует лишь в малых количествах или же не синтезирует вовсе. Ве-рбятно, со временем можно будет получать алкалоиды, гликозиды, стероиды, органические кислоты и другие вторичные метаболиты с помошью растительных клеток. [c.345]

Стероиды, содержащие Зр-гидроксидную группу, осаждаются дигитовином, который сам является гликозидом стероида. Многие аналитические методы оп- [c.80]

В курсе приведены многочисленные примеры практического применения главным образом газовой и молекулярной жидкостной хроматографии на адсорбци-онно или химически модифицированных адсорбентах для анализа углеводородов, их производных и гетероциклических соединений. Особое внимание уделено анализу вредных примесей, разделению углеводов, стероидов, гликозидов, азолов, азинов, а также таких важных галогенпроизводных, как фреоны и пестициды. Адсорбция микотоксинов, представляющих собой одну из серьезнейших пищевых и кормовых проблем, рассматривается как в аспекте хроматографического их анализа, так и в аспекте хроматоскопического исслв1Дования структуры их молекул. В конце курса приведены примеры адсорбции и хроматографии синтетических и природных макромолекул. Здесь рассматривается иммобилизация некоторых ферментов и клеток (например, для осахарнвания крахмала, изомеризации глюкозы, для решения проблем искусственной почки), а также вопросы хроматографической очистки вирусов, в частности, вирусов гриппа и ящура. [c.4]

Особенности хроматографии на неполярных адсорбентах из полярного элюента. Хроматография на адсорбентах, модифицированных отложением пироуглерода и нерастворимого в элюенте органического вещества. Хроматография ароматических и алкилароматиче-ских углеводородов на адсорбентах с привитыми алкильными и фе-нильными группами. Удерживание полярных веществ на неполярном адсорбенте из полярного элюента, хроматография стероидов, сердечных гликозидов и микотоксинов. Хроматография на силикагелях с привитыми акцепторными группами. Лигандообменная хроматография оптических изомеров на хиральных адсорбентах. Использование взаимодействий ионных пар. Решения хроматоскопическцх задач. [c.306]

Аналогично флороглюцину, гидрохинону и фенолу (см. табл. 17.4), многим стероидам и сердечным гликозидам, микотоксины семейства трихотецена (см. с. 202) разделяются на колонне, заполненной модифицированным силикагелем, из полярного элюента в порядке уменьшения числа гидроксильных групп (рис. 17.9). [c.321]

КАРДИОТОНИЧЕСКИЕ СТЕРОИДЫ, физиологически активные в-ва, молекулы к-рых содержат остаток стероида — карденолида или буфадиенолида, связанного с олиго-сахаридной цепью (гликозиды сердечные) или субериларги-нином. Последние, напр, буфотоксин (см. Яды животных), выделены из кожных секретов жаб. Стероидная часть молекулы наэ. генином. К. с.— твердые оптически активные в-ва, умеренно растворимые в водном р-ре этанола. При ферментативном гидролизе распадаются на генин и нестероидный остаток, гидролиз в отсутствии ферментов часто сопровождается дегидратацией или перегруппировкой ге-нина. К, с. дают цветную р-цию с концентриров, Н2ЗО4. Все К, с. высокотоксичны при попадании в кровь (ЛДзо 0,1—0.4 мг/кг) гл. действующее начало — генипы, остальная часть молекулы способствует накоплению К. с. в сердечной мышце. Примен. [c.246]

Характеристика агликона. В основе строения агликоновс 1ЫХ гликозидов лежит цикло цента но пергидрофенантренова стема, полностью 1гли частично гидрированная. Кольца. 4/В иметь как цис-, так и трт -сочленение. Относительно кол кольцо С всегда занимает транс-положеиие. А кольца /D в чие От других природных стероидов имеют всегда г г/с-сочлене У агликонов сердечных гликозидов могут быть замест у 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16 углеродных атомов, а в положении 17 дится ненасыщенное лактонное кольцо [c.28]

В первом случае хроматография может быть использована не только для качественного определения состава смесей, но и для количественного анализа. Особенно большое значение имеет адсорбционная хроматография при анализе газообразных углеводородов, нефтей, терпенов, каротинои-дов, стероидов, гликозидов, жирных кислот, сахаров, витаминов,, антибиотиков и т. д. [c.374]

Хроматограмму опрыскивают 10-20%-ным раствором 8ЬС1з в H I3. Прогревают при 70-90 С в течение 4 мин. Пятна различных цветов в видимом и УФ-свете дают кортикостероиды, эстрогены (коричневые, желтые и розовые) стероиды i, и ji, содержащие —ОН группу (20-50 мкг) гликозиды Digitalis < 0,5 мкг) стеролы эргостерол (0,5 мкг) и холестерол (5 мкг) и стероидные сапогенины (в основном желтые или красновато-оранжевые пятна чувствительность [c.421]

Полиамиды применяются для жидкостной хроматографии липофильных I гидрофильных веществ флавонов, халконов, хинонов, лактонов, ароматически нитросоединений, изомерных нитроанилинов, дубильных веществ, фенолов, орга нических кислот, амидов, аминов, ДНФ- и данзил-производных аминокислот сахаров, гликозидов, сульфокислот и сульфонамидов, азотистых оснований нуклеозидов и нуклеотидов, стероидов, витаминов, пестицидов, красителей антиокислителей, лекарственных жаропонижающих веществ. В хроматографи ческой практике полиамиды используются с 1955—1956 г. [c.186]

Нейтральная окись алюминия используется для разделения в неводных с дах органических веществ углеводородов, альдегидов, кетонов, спиртов, фс1 лов, слабых органических кислот и оснований, эфиров, красителей, гликозид( витаминов, каротиноидов, стероидов, алкалоидов и др., а также для обезвожи ния органических растворителей. [c.192]

В качестве агликона в построении молекул гликозидов могу принимать участие остатки спиртов, ароматических соединений стероидов и т. д. Многие из гликозидов имеют горький вкус I специфический запах, с чем и связана их роль в пищевой про мышлепности, некоторые из них обладают токсическим действи ем, об этом следует помнить. [c.46]

Особенность их структуры — наличие ненасыщенного 7 Лак-тоиного кольца у С-17 и цис-сочленение колец С и В. Остатки углеводов (ими могут быть 2,6-дидезоксисахара см. 12.1.4) присоединяются за счет гидроксильной группы у С-3 стероида. Связь между молекулой углевода и генином является р-гликозидной. Примером сердечного гликозида служит ланатозид А, выделяемый из наперстянки (рис. 14.9). [c.491]

Многие продукты вторичного обмена культур клеток были получены в промышленных или лабораторных условиях. Например, сердечные гликозиды — из культуры ткани наперстянки, стероиды — из диаскореи дельтовидной, алкалоиды — из культуры ткани мака, а также из раувольфии змеиной и т. д., всего более ста веществ, имеющих существенное значение для промышленности и медицины. Основными проблемами, осложняющими получение целевых продуктов из культуры растительных клеток, являются создание генетически стабильных штаммов и вьщеление метаболитов из млечников или вакуолей, где они обычно накапливаются. [c.498]

К стероидам принадлежатстерины (Я =ОН)— холестерин, стероидные, или половые, гормоны (эстрон, тестостерон) и сердечные гликозиды, которые играют большую роль в жизненных процессах. [c.175]

К стероидам относится большая группа биологически важных соединений, в основе структуры которых лежит скелет пергидро-циклопентанофенантрена. Среди стероидов — половые гармоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, регуляторы роста растений. Сотни физиологически активных соединений стероидного типа, нашедшие применение р медицинской практике, получены в настоящее время синтетически. Химия стероидов— одно из классических направлений биоорганической кимии. [c.702]

Стероидные сапонины с двумя типами агликонов и некоторыми особенностями строения сахаридной цепи выделяют в особую группу, хотя они проявляют все общие свойства сапонинов, в том числе образуют стойкую пену. Основанием для помещения их в отдельную ячейку химической классификации служит сильное и специфическое действие на сердечную мыщцу. Из-за этого свойства они получили названия-синонимы сердечные гликозиды, кардиотонические стероиды, сердечно-активные стероиды и т.п. Агликонами их служат ненасыщенные стероидные лактоны. По признаку химического строения сердечные гликозиды делят на два ряда. К первому принадлежат вещества с пятичленным лактонным циклом. Их называют карденолидами. Соединения второго ряда, буфадиенолиды, в составе агликона содержат шестичленное дважды ненасыщенное лактонное кольцо. [c.284]

Серьезный недостаток кардиоактивных стероидов — высокая токсичность. Превышение лечебной дозы в 2 5—3 раза вызывает отравление. Поэтому далеко не все гликозиды карденолидов находят применение в качестве лекарственных средств. Они, так же как и свободные агликоны, содержатся во многих растениях, придавая им токсические свойства. Несомненно, это служит защитным приспособлением от поедания травоядными животными. Экологические взаимоотношения с участием сердечных гликозидов могут быть весьма сложными. Для иллюстрации этого часто приводят следующий пример. Растение As lepias umssavi a (ваточник) содержит мно- [c.286]

К стероидам относятся стерины (см. ниже), желчные кислоты, например холевая кислота С2зНзв(ОН)зСООН (во всех кольцах стерана имеются заместители), витамины группы О (см. 40.3), стероидные гормоны (см. 40.4), сердечные гликозиды, например дигитоксин, яды животных, например яд кожного секрета жабы — буфотоксин, различные сапонины — растительные гликозиды (молекула — олигосахаридная цепй, связанная с неуглеводной частью, например в дигитонине) и некоторые алкалоиды, например соланин. [c.560]

Основные научные работы посвящены изучению строения вторичных метаболитов растений, главным образом терпеноидов, стероидов и алкалоидов. Открыл и описал новый класс нндольных алкалоидов—1,4-замещенных Р-карболина. Показал, что существует зависимость между строением стероидных гликозидов и их противоопухолевой активностью. [c.283]

При выборе наиболее подходящего метода разделения стероидов в каждом конкретном случае необходимо учитывать следующие факторы а) масштаб, т. е. количество разделяемой смеси б) количество выделяемого или анализируемого стероида в смеси, т. е. компонентный состав смеси в) физико-химическую характеристику стероидов, подвергающихся разделению, т. е. их полярность, растворимость и т. д. г) строение подвергающихся разделению стероидов. Стероиды резко различаются по своей полярности— от стероидов, этерифицированных жирными кислотами, липофильный характер которых аналогичен липофильному характеру жиров и парафинов, до стероидных гликозидов или производных желчных кислот, заметно растворимых в воде. Тем не менее вследствие наличия большого углеродного скелета молекулы большинства стероидов обладают средней полярностью и, как правило, лщюфильны. Вот почему для разделения стероидов в основном применяют адсорбционную хроматографию с растворителями низкой полярности и в гораздо меньших масштабах— гель-проникающую и распределительную хроматографии. Последний из упомянутых факторов (строение стероида) также может сыграть решающую роль при выборе подходящего метода разделения. Например, применение ионообменных смол, по-видимому, целесообразно для разделения способных ионизоваться стероидов, таких, как желчные кислоты или некоторые производные стероидов. Хорошо известно, что соединения, образующие гомологический ряд, плохо делятся на адсорбентах, но хорошо разделимы в системах жидкость—жидкость. В последнем слу- [c.212]

Смотреть страницы где упоминается термин Гликозиды стероиды: [c.58] [c.292] [c.369] [c.542] [c.543] [c.571] [c.294] [c.436] [c.526] [c.114] [c.149] [c.143] [c.162] [c.114] [c.496] [c.274] [c.284] [c.149] [c.246] [c.199] [c.117]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология