Нитробензальдегиды восстановление

Хлорстирол получен из 3-нитробензальдегида восстановлением нитрогруппы, заменой аминогруппы на хлор, а далее, как описано выше для 2-хлорстирола [c.38]

Оксибензальдегид получают восстановлением 3-нитробензальдегида с последующим диазотированием и разложением диазосоединения водой [2801. Выход 3-оксибензальдегида с т. пл. 101—102° равен 50% от теорет. [279]. [c.82]

При взаимодействии гранулированного олова с кислотой легко выделяется водород, но если хлоргидрат амина не выпадает в оса-док в кислом растворе, то при выделении конечного продукта могут встретиться трудности, В этих случаях следует медленно приливать всю смесь к сильнощелочному раствору. Если при этом выпадает хлопьевидный осадок гидроокиси олова, то его ие удается растворить даже при добавлении дополнительных количеств едкого иатра. Этот метод, конечно, не пригоден для восстановления в больших масштабах. С другой стороны, галогениды двухвалентного олова (что особенно важно) избирательно восстанавливают нитрогруппы в присутствии карбонильных групп, в частности, их используют при восстановлении нитрогруппы в и-нитробензальдегиде [8]. [c.471]

Восстановление гидразином выгодно своей селективностью двойные связи и карбонильные группы не затрагиваются. Эта селективность теряется в ш,елочной среде при повышенных температурах (восстановление по Кижнеру, см. стр. 426, так, например, jti-нитробензальдегид восстанавливается до лг-толуидина). [c.512]

Динитротолуол, например, при восстановлении железом в соляной кислоте с 74%-ным выходом образует 2,4-диаминотолуол (СОП, 2, 176). Восстановление ж-нитробензальдегида осуществляется действием хлористого олова в соляной кислоте (СОП, 3, 363) [c.492]

Восстановление по Рейссерту. Разработанный Рейссертом метод восстановления (ОР, 8, 288), характеризующийся высокой специфичностью действия, заключается в обработке хлорангидридов кислот цианистым водородом в присутствии хинолина. Реакцию проводят в среде бензола или иного инертного растворителя, продукт реакции обрабатывают серной кислотой. Таким путем из хлорангидридов могут получаться как алифатические, так и ароматические альдегиды схема реакции приведена на примере получения п-нитробензальдегида [c.497]

При иропускании значительного количества тока л -нитробензальдегид восстановлен на свинцовом катоде в кислом растворе до лг-алшнобензилово о спирта (см. табл. 78, стр. 391). [c.336]

Получение диметилового ацеталя м-аминобензальдегида ранее описано не было. Соответствующий диэтиловый ацеталь был получен восстановлением диэтилового ацеталя л-нитробензальдегида сернистым натрием и взаимодействием ангидропроизводного ж-ами-нобензальдегида с раствором хлористого водорода в этиловом спирте и этиловым эфиром ортомуравьиной кислоты. [c.181]

Алифатич. А. и а. получают в основном взаимод. КНз и аминов с ацеталями а-галогенальдегидов и а-галогенке-тонов, восстановление азотсодержащих альдегидов и кетонов (напр., изонитрозоацетона или нитробензальдегидов). а-Аминокетоны получают также из сульфонатов кетокси-мов (р-ция Небера) [c.131]

Б. синтезируют восстановлением о-нитробензальдегида и применяют для получения замещенных 2-аминобензофе-нонов-промежут. продуктов в сннтезе транквилизаторов бенздиазепинового ряда. [c.258]

Реакция. Синтез индиго. Натриевая соль 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этанола, образующаяся в результате присоединения нитрометана к о-нитробензальдегиду в условиях основного катализа (по реакции альдольного типа), превращается в индиго восстановлением дитионитом в щелочной среде. Механизм этой реакции неясен, возможно, она протекает через промежуточную стадию образования ЗН-индолона-3, что также постулируется в других синтезах индиго [15]. [c.424]

Брауде, Линстед и Вулдридж [85J провели реакцию с 33 мононитросоединениями и получили соответствующие амины в больщинстве случаев с высокими выходами. При гидрировании трех изомерных нитробензальдегидов не было получено положительных результатов, что согласуется с поведением этих соединений при прямом гидрировании над палладием. Три изомерных нитроанилина и п-броманилин также не восстанавливаются в условиях каталитического переноса водорода, хотя они легко восстанавливаются молекулярным водородом. По-видимому, некоторые группы, в частности NHa-rpynna, могут препятствовать переносу водорода. На основании этого наблюдения и того факта, что нитроанилины не препятствуют диспропорционированию циклогексена (т. е. они, не являются каталитическими ядами), предполагается необходимость в специфической взаимной ориентации донора и акцептора водорода на поверхности катализатора. Соответствующие Ы,Ы-диалкильные и "N-ацильные производные реагируют нормально. Способность свободных аминогрупп препятствовать восстановлению нитрогрупп в той же молекуле может быть использована в препаративной практике, так как в результате этого в некоторых случаях можно частично восстанавливать полинитросоединения в соответствую щие моноамины. Примеры подобных превращений приведены в табл. 4. Данные таблицы показывают, что свободная амино- [c.352]

Этот синтез основан на описанном Зальцбергом [3] методе, в котором объединены методики восстановления сложных эфиров до альдегидов по МакФадиену и Стивенсу [4] и восстановления нитробензальдегидов в толуидины по Хуангу-Мин-лону [4]. Этот метод применим, по-видимому, только к сложным эфирам ж-нитробензойной кислоты. Требуемый продукт не образуется при гидрировании при высоком давлении. [c.625]

Нитрозобензальдегиды образуются по тому же способу, что и нитрозобензиловые спирты, а именно восстановлением нитробензальдегида цинковой пылью в уксуснокислой среде и последующим окислением образовавшегося производного гидро-ь силамина [c.173]

Гаттерман при электролитическом восстановлении нитробензальдегидов также получил соответственное производное гидроксиламина, вернее, продукта конденсацг1и его с непрореагировавшим нитроальдегидом. При окислении полученного продукта хлорным железом гладко образуются нитрозобензальдегиды 1 2. Образо- [c.173]

Если процесс электролитического восстановления р-нитробензальдегида ведется больше 4 час. смесь окрашиваемся сначала в желтовато-красный и затем в красный цвет в результате образования высокомолекулярных продуктов конденсации. Эти примеси не растворимы в пиридине и могут быть поэтому отделены от первичного продукта восстановлсння. [c.174]

Восстановление нитробензальдегидов цинковой пылью и выделение нитрозобензальдегида из продукта восстановления было подвергнуто подробному исследованию [c.174]

При восстановлении продуктов катализируемой основаниями конденсации производных о-нитробензальдегидов с нитрометаном промежуточно образуется амино-енаминное соединение, аналогичное используемому в синтезе Леймгрубера-Бачо [254]. Для восстановления с образованием индолов традиционно используют металлы в кислотах, а также более современные реагенты, такие, как палладий на угле с формиатом аммония и муравьиной кислотой [255], железо с уксусной кислотой и силикагелем [256] или хлорид титана(Ш) [257]. Предшественники арилацетальдегида также можно генерировать по реакции Хека из винилиденкарбоната [258]. [c.454]

Для восстановления нитросоединений, в особенности нитропроизводных кислот, чувствительных к действию кислых восстановительных агентов, с успехом применяется сернокислая закись железа в щелочной среде. Этот способ был применен для восстановления нитрогруппы в нитробензоилмуравьиной кислоте о-нитрофенилпропиоловой кислоте, нитробензальдегиде и нитрокоричных кислотах 3 . Джейкобс и Гейдельберге р рекомендуют при применении этого способа восстановления придерживаться следующих условий. [c.410]

N-Окись акридина. N-Окись акридина впервые была получена вместе с акриданом и акридином при восстановлении N-окиси акридона амальгамой натрия [39] лучший метод синтеза состоит в окислении акридина надбензойной кислотой (выход 50%). N-Окись акридина представляет собой желтое твердое вещество в спиртовом растворе она флуоресцирует зеленым цветом. N-Окись акридина является слабым основанием ее хлоргидрат можно получить в среде бензола. При взаимодействии с цианистым калием образуется 5-цианоакридин с бисульфитом натрия—акридин [38] с уксусным ангидридом—акридон [39] с амальгамой натрия—акридан и с пятихлористым фосфором—5-хлоракридин [39]. В течение ряда лет N-окись акридина ошибочно считали акридолом в настоящее время ее строение установлено достоверно [38, 86]. Замещенные N-окиси акридина получаются как побочные продукты при синтезе акридонов из 2-нитробензальдегида и бензола (или их производных). [c.386]

Хиназолин. Существует только один метод прямого синтеза хиназолина или его Вг-замещенного. В 1905 г. Ридель запатентовал способ синтеза хиназолина из о-нитробензальдегида и формамида через промежуточное образование о-нитробензилидендиформамида. При восстановлении последнего цинком и разбавленной уксусной кислотой получался с хорошим выходом хиназолин. Позднее при использовании улучшенной методики Риделя удалось получить хиназолин с общим выходом до 65% [6, 7]. Этот метод получения хиназолина является наилучшим. [c.271]

Нольтинг и Штейер показали, что сам хиндолин можно получить конденсацией о-нитробензальдегида с индоксилкарбоновой-2 кислотой, протекающей с отщеплением двуокиси углерода и с последующим восстановлением получающегося промежуточного соединения цинковой пылью в уксусной кислоте, оловом в соляной кислоте или щелочным гидросульфитом при этом немедленно происходит циклизация. Они синтезировали хиндолин также конденсацией индоксилкарбоновой-2 кислоты с о-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. [c.234]

Получение акридонов конденсацией о-нитробензальдегидов с ароматическими соединениями под действием серной кислоты с последующими восстановлением и циклизацией [c.248]

По данным Меервейна и Шмидта [3], под влиянием магнийхлорэтилата восстановление коричного альдегида протекало на 80%, бензальдегида на 76%, анисового альдегида на 75%, п-нитробензальдегида на 70%, кротонового альдегида на 60%, цитронеллаля на 70—-80%. Из продуктов реакции с коричным альдегидом выделен ацетальдегид с выходом 51% [c.240]

Никель Ренея используют и при восстановлении диметилацеталя лг-нитробензальдегида в диметилацеталь ж-аминобензальдегида (СОП, 4, [c.562]

Следует отметить, что гидрогенолиз группы O I по Розенмунду может протекать удовлетворительно даже в том случае, когда в молекуле имеются другие группы, способные к восстановлению. п-Нитробензальдегид и коричный альдегид, например, образуются из соответствующих хлорангидридов с выходами соответственно 91 и 60%. [c.570]

А. растворим в минеральных к-тах и обычных органич. растворителях. А. очень неустойчив нейтральные р-ры А. быстро темнеют вследствие конденсации с участием обеих функциональных групп. А. дает оксимы, гидра.чопы и др. производные альдегидов, а также N-ацетильные производные. Общий способ получения А. заключается в восстановлении соответствующих нитробензальдегидов. Своеобразный метод синтеза п-А. состоит во взаимодействии и-нит-ротолуола с серой или NagS и едким натром. о-А применяют для получения хинолиновых оснований Л1- и й-А. — полупродукты для синтеза пек-рых красителей и др. я. Ф. Комиссаров. [c.89]

Каталитическое восстановление арилгидразонов а-нитробенз-альдегида (ЬХХУП) представляет собой удобный метод синтеза амидразонов [199]. В результате реакции сочетания соли диазония с фенилнитрометаном получают исходный гидразон. Понцио получил амидразоны в результате взаимодействия арилгидразона а-нитробензальдегида с аммиаком [200]. [c.32]

Восстановление л-нитробензальдегида до азоксибензальде-гида в спирто-кислотной среде на медном катоде протекает следующим образом [c.73]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология