Бертло бензола

Тримеризация Тримеризация ацетилена при нагревании до 500 °С с образованием бензола была замечена Бертло в 1866 году Н Д Зелинский и Б Д Казанский (1927 г) показали, что образование бензола над активированным углем идет в более мягких условиях, с высоким выходом Еще лучше, уже при 60-70 °С, реакция идет в присутствии трикарбонила (трифенилфосфина) никеля (Реппе) [c.324]

Бертло реакция — циклотримеризация ацетилена в бензол [c.49]

История. Стирол впервые был выделен и идентифицирован в 1839 г. Е. Симоном из стиракса — смолы амбрового дерева. Им же было дано современное название углеводорода. III. Жерар и А. Каур в 1841 г. получили стирол разложением коричной кислоты, определили его состав и дали название циннамон . В 1845 г. Э. Копп установил тождественность обоих веществ. В 1867 г. А. Бертло синтезировал стирол, пропуская через раскаленную трубку смесь паров бензола и ацетилена. Он же установил присутствие стирола в ксилольной фракции каменноугольной смолы. Стирол содержится также во многих продуктах термической деструкции органических веществ, в продуктах пиролиза природного газа, крекинга и пиролиза нефтепродуктов и сланцевом масле. [c.339]

При продолжительном нагревании ацетилена в фарфоровом сосуде при температуре около 550°С М. Бертло удалось получить бензол в качестве основного продукта полимеризации (1866). Ацетилен, таким образом, дает начало бензолу — родоначальнику ароматического ряда он также дает начало этилену — одному из основных веществ жирного ряда. В дальнейшем, развивая мысль о различных путях полимеризации ацетилена, Бертло высказал предположение, что ацетилен может образоваться в недрах земли в результате взаимодействия карбидов с водой и затем в условиях высоких температур и давления, конденсируясь, дать начало нефти. Позднее аналогичные представления были положены в основу минеральной теории происхождения нефти (Д. И. Менделеев, А. Муассан, П. Сабатье и др.). [c.253]

Бифенил в незначительных количествах содержится в каменноугольной смоле. Получить этот углеводород можно, например, термическим дегидрированием бензола (Бертло, 1867 г.). В технологическом варианте этого процесса бензол пропускают через железную трубку с нагретой до 600—800 "С пемзой [c.271]

Бензол полифенилы. При пиролизе бензола, впервые исследованном Бертло, в качестве основного продукта образуется дифенил, а побочными являются трифенилы и полифенилы (рис. 2). Образование дифенила наблюдалось уже при температуре <300 °С. С повышением температуры и при снижении скорости подачи в реактор бензола, что влияет на время его пребывания в. зоне высоких температур, выход дифенила значительно повышается. Необходимо отметить, что при пиролизе бензола не происходит образования нафталина. [c.54]

П. Э. М. Бертло впервые получил бензол, фенол и нафталин при пирогенетическом разложении кислородсодержащих органических веществ. Заложил основы химии пиролиза. [c.643]

Аценафтен впервые получил Бертло пропусканием паров бензола или нафталина с этиленом или ацетиленом через раскаленную трубку [15, 474, 513, 659, 672, 671]. Им же аценафтен был позже выделен из сырого антрацена [6721. [c.7]

Бензол был обнаружен в масляном газе в 1825 г, Фарадеем и получен в 1833 г. Митчерлихом сухой перегонкой бензойной кислоты с избытком извести. В 1842 г. Лей и в 1845 г. Гофман отметили присутствие бензола в каменноугольной смоле. В тот момент, когда появилась первая статья Кекуле, бензол не был еще синтезирован из ацетилена (Бертло осуществил этот синтез год спустя). [c.286]

Еще одним возможным источником получения ароматики, хотя и не связанным непосредственно с нефтью, является ацетилен. Классический синтез Бертло бензола из ацетилена обще- [c.17]

Продолжая изучение ацетилена, Бертло нашел, что при нагревании ацетилен образует жидкие и твердые углеводороды (1866) в жидкой фракции он обнаружил присутствие бензола, образовавшегося в результате конденсации трех молекул ацетилена [c.331]

Полимеризация непредельных соединений жирного ряда. Как сам бензол, так и некоторые бензольные углеводороды, могут быть получены из соединений жирного ряда. Так, при нагревании ацетилена до 550—600° С последний, как это показал Бертло в 1866 г., превращается в бензол [c.433]

Ацетилен и его гомологи дают ароматические углеводороды при температуре красного каления (Бертло). В присутствии катализаторов эта реакция проходит при значительно более низких температурах и с хорошими выходами бензола (стр. 96). [c.360]

Однако дальнейшая роль этих двух методов — термохимического и кинетического в истории структурного анализа оказалась не одинаковой. Сравним их возможности на примере определения строения изомерных соединений одинаковой химической функции, например первичных, вторичных и третичных спиртов — первом объект исследований в этой области. Бертло на основании термохимических данных утверждал еще в 1879 г., что теплоты их образования одинаковы. Томсен в 1886 г. в четвертом томе своих Термохимических исследований (том посвящен органическим соединениям) опровергает эту точку зрения, показывая, например, что первичные спирты обладают меньшей теплотой образования, чем третичные в то же время он не находит разницы между метилацетатом и этилформиатом и другими изомерными соединениями. Построив свою аддитивную схему для расчета теплот образования углеводородов по связевым инкрементам (гл. VI, 2), Томсен пришел к заключению, что можно термохимическим путем внести существенный вклад в вопрос о конституции изомерных углеводородов во всех тех случаях, когда изомерия происходит от неравного числа связей, т. е. когда молекула, например, содержит одну тройную или одну двойную и одну простую или три простыв связи [31, с. 1321]. Однако на практике этот метод не оправдал себя, что особенно хорошо видно из попыток самого Томсена вынести суждение о строении бензола на основании термохимических данных. Еще Герман (гл. VI, 2) из таких данных сделал заключение, что в бензоле нет двойных связей, а имеется шесть простых. Томсен (1880) сначала также приходит к выводу, что в бензоле нет двойных связей, но имеется девять простых [c.301]

Французский химик Пьер Эжен Марселей БертАо (1827—1907) в 50-е годы XIX в. начал систематическую разработку синтеза органических соединений и достиг больших успехов. Он синтезировал, в частности, такие хорошо известные и важные соединения, как метиловый и этиловый спирты, метан, бензол, ацетилен. Бертло - нарушил границу между неорганической и органической химией, покончив с пресловутым запретом . В дальнейшем такое нарушение границ стало обычным. [c.71]

Еще в 1792 г. в Англии предлагали производить из нефти осветительный газ. Дальтон в 1809 г. изучал действие электрических дуг на углеводородные газы, а Фарадей в 1825 г. открыл бензол и исследовал ненасыщенные газы. Большой вклад в исследование термического разложения внес Бертло, который незадолго до 1870 г. опубликовал отчет о проделанном им большом объеме исследований и предложил теоретическое обоснование процесса. В то же самое время Силлимэи получил из нефти горючий газ, появились сообщения о том, что на нефтеперегонном заводе в Нью-Дн ерси проводили крекинг тяжелых нефтепродуктов и при этом получали керосин. [c.295]

Как известно, еще Бертло получил пирогенной конденсацией ацетилена бензол, дифенил, нафталин и т. д. Однако для этого требовалась высокая температура, и реакция, осуществлявшаяся в этих y л(JBияx, всегда приводила к слояшым смесям ароматических углеводородов. В. Реппе [62] задалось провести циклическую полимеризацию ацетилена в бепзол с почти количественным выходом. Эта реакция Реппе проходит в растворителе (лучше брать сам бензол) под давлением в 15 атм и при 60— 70°. Для проведения реакции необходим катализатор в виде [c.495]

В свое время Бертло показал, что при пропускании ацетилена через раскаленные стеклянные трубцй образуется бензол [c.79]

Выше. уже был упомянут синтез бензола по Бертло, заключающийся в пропускании ацетилена через раскаленные трубки. Ход этого синтеза может быть выражен следующилги формулами [c.478]

Этот углеводород содержится в каменноугольной смоле. Его можно получить при пропускании паров бензола через раскаленную трубку (Бертло) для активирования этого процесса в настоящее время применяют нагретые контактные массы. Известно также много других методов получения дифенила один из них, например, основан иа конденсации двух молекул нодбензола или бромбензо-ла при действии натрия или меди [c.490]

Особый интерес представляют реакции циклотримеризации ацетилена и его гомологов. Впервые циклотримеризацию ацетилена провел М. Бертло еще в 1868 г., однако он сообщил лишь о весьма низком выходе бензола. Более высокие результаты были достигнуты в реакции, проведенной в присутствии активированного угля. Количественный выход бензола наблюдается при использовании в качестве катализатора комплекса ( O)2Ni[P( gHj)3]2, полученного из тетракарбонила никеля и трифенил-фосфина (реащия Реппе, 1948 г.). [c.328]

Полимеризация ацетилена. При пропускании ацетилена над нагретым активированным углем (метод Н. Д. Зелинского и Б. А. Казанского) очень легко в результате полимеризации трех молекул ацетилена (С2Н2) образуется кольчатый углеводород — бензол (СаНв), являющийся родоначальником гомологического ряда очень важных в практическом отношении ароматических углеводородов (стр. 339). Превращение ацетилена в бензол происходит и при простом нагревании его в стеклянных трубках до температуры темнокрасного каления (М. Бертло, 1860). [c.88]

В 1863 г. М. Бертло получил ацетилен, пропуская водород через электрическую дугу (электродами служили стержни из угля). Тогда же в статье об открытии ацетилена ученый обратил внимание на сходство эмпирических формул ацетилена (С2Н2) и бензола (СбНб). В 1864 г. М. Бертло заметил Можно допустить, что при некоторых обстоятельствах... три молекулы ацетилена могут конденсироваться в одну только молекулу бензола [c.253]

Бертло обнаружил (1868), что ири пропускании ацетилена через фарфоровую трубку, нагретую до темно-красного каления, он частично превращается в бензол. Как следует из работ Фаворского (см. том I, 6.22), тримеризация диметилацетилена з гексаметилбензол в присутствии серной кислоты как катализатора была хорошо изучена уже в 1888 г. выходы гексаметилбензола, однако, не были указаны. В 1948 г. Реппе нашел, что в присутствии каталитических количеств комплекса N1 (СО)2[(СбН5)зР]2 при 60—70и давлении 15 ат ацетилен полимеризуется, причем образуется бензол (88%) и стирол (12%). [c.162]

Первые синтезы органических веществ удалось провести немецкому химику Ф. Вёлеру. В 1824 г. он наблюдал образование щавелевой кислоты из дициана, а в 1828 г.— образование мочевины из цианата аммония. Были разработаны методы для элементного анализа органических соединений Ж- Дюма разработал метод количественного определения азота, а Ю. Либих — метод определения углерода и водорода в органических соединениях. В середине XIX в. быстро расцвел органический синтез. В 1845 г. Г. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, в 50-е годы М. Бертло из простых неорганических веществ синтезировал муравьиную кислоту, этиловый спирт, ацетилен, бензол, метан, а из глицерина и жирных кислот получил жиры. [c.10]

Давно иг вестной реакцией тримеризации ацетилена (Бертло, 18 G г.) при длительном его нагревании до 400—бОО" С является получение бензола с небольшим выходом [c.282]

Стирол впервые получен Бонастром в 1831 г. при перегонке стиракса. Бертло [1] в 1866—1868 гг. получил стирол синтетически термическим разложением этилбензола, а также пиролизом смеси этилена и паров бензола. [c.152]

Циклизация. В 1866 г. Бертло заметил, что при 500 °С ацетилен циклотримеризуется, давая с небольшим выходом бензол. Лучше реакция протекает, если ее, согласно Реппе, проводить при 60—70 °С ] присутствии таких катализаторов, как трикарбонил (трифенилфосфин) [c.254]

Другим направлением полимеризации ацетиленов является циклотримеризация. Так, еще Бертло показал, что при температурах красного каления ацетилен образует бензол. Метилаце-тилен при действии серной кислоты может превращаться в симметричный триметилбензол (мезитилен) [c.198]

Старая ацетиленовая теория Бертло модифицируется некоторыми авторами для объяснения образования ароматики из олефинов. Согласно Гролл [48] ацетилен и его производные являются причиной образования ароматики. Олефины разлагаются, давая парафин и ацетиленовые производные, которые ко кденсируются в производные бензола, как, например [c.56]

Этот примитивный взгляд на природу углистого вещества оказался весьма живучим. Его поддерживал ряд исследователей в прошлом 2—4] и придерживаются некоторые исследователи [5, 6] в настоящем. В тех случаях, когда проводились специальные исследования процесса углеобразования. Дававшие возможность вникнуть в механизм процесса, исследователи приходили к необходимости ставить под сомнение взгляды Бертло и искать другие объяснения. Например, Занетти и Эглофф [7] предположили, что уголь при пиролизе бензола может получаться не только в результате полного распада исходного вещества на элементы, но и путем его уплотнения (поликонденсации). В дальнейшем ряд авторов (Брукс [8], Тиличеев 9—11] и др. [12, 13]) придерживались мнения, что процесс углеобразования при крекинге углеводородов происходит только путем поликонденсации исходных веществ или некоторых продуктов их предварительного превращения. [c.265]

Полимеризация ацетиленовых, диолефиновых и моноолефиновых углеводородов. Ацетилены и диолефины. Полимеризация ацетилена с получением бензола (Бертло), осуществляемая термическим путем или каталитическим в присутствии порошков никеля или железа, является разделом классической химии. Сабатье и Сендерен, проводя полимеризацию ацетилена над медным ката- [c.364]

Фишер и Тропш в 1917 г. [3] подтвердили данные Бертло по получению продуктов, подобных нефтяным углеводородам, из угля действием иодистоводородной кислоты при 280° и описали действие этого реагента при 200° на некоторые угли. При 200° жидкого продукта не получалось, но продукты реакции показывали значительное увеличение растворимости в хлороформе по сравнению с исходным углем. Хлороформные экстракты представляли собой светлокоричневые порошки, которые размягчались при 100° они были растворимы в пиридине, частично растворимы в бензоле, нерастворимы в кислородсодержащих растворителях в них найдено более высокое отношение водорода к углероду, чем в исходных углях. [c.269]

Как сказано было выше, Томсен ввел в расчетные схемы теплоты кратных связей СС и полагал, что таким образом открывается термохимический путь для суждения о строении изомерных углеводородов, отличающихся числом и видом таких связей. Томсен, например, доказывал, что Бертло в своих опытах имел дело не с алленом С=С= С, а с аллиленом С = С—С. Однако в спорном вопросе о строении бензола Томсен сначала пришел к выводу, что в нем имеется 9 простых связей С-—С, но затем не раз менял свою точку зрения. Вместе с тем Томсен придерживался того взгляда, что теплоты свя- зей одного типа остаются неизменными, независимо от строения соединений, куда они входят. [c.116]

Однако задачи такой предварительной обработки органических веществ в общем виде впервые были сформулированы Шеврелем, который применил в своих исследованиях жиров почти всю совокупность методов, перечисленных Бутлеровым. Ему принадлежит, в частности, введение в практику химиков-органиков фракционной перегонки. 1У[энсфилд в 40-х годах XIX в. применил этот способ для получения значительных количеств бензола и толуола. Не замедлили появиться И технические усовершенствования в методах, которые в свою очередь благотворно сказались на развитии этой части органического анализа, а следовательно, и всей органической химии. Достаточно хорошо известен тип холодильника Либиха . Правда, стоит отметить, что этот холодильник сконструирован, вопреки общепринятому мнению, Вейгелем (1771), а не Либихом [9, с. 301]. Позднее, в 50-х годах, Вюрц ввел в практику дефлегматор, который явился предтечей современных многоэтажных разгоночных колонок. Шеврель также дал принцип использования в аналитической практике фракционированного растворения. Во второй половине XIX в. вошла в практику перегонка под пониженным давлением, создаваемым водоструйным насосом, а затем и перегонка в вакууме, а в сахарном производстве вакуум-аппарат был введен еще в 1812 г. (Хауард). Бертло и Юнгфлейш разработали метод экстракции жидкости жидкостью, введя понятие о коэффициенте распределения растворенного вещества между двумя несмешивающимися жидкостями. [c.286]

При пропускаште паров бензола через раскаленную докрасна фарфоровую трубку наблюдается, как это показал еще Бертло [44], разложение этого углеводорода образуются газообразные продукты, состоящие из почти чистого водорода, и смолистые вещества, из которых были выделен ы некоторые многоядсрные ароматические углеводороды. [c.453]

Впервые гидрирование угля осуществил уже более 60 лет тому назад Бертло, воспользовавшись в качестве восстановителя дымящей иодистоводородной кислотой в большом избытке [26]. Он получил при этом сложную смесь углеводородов, в которой могли быть констатированы лишь немногие отдельные компоненты (гексан, бензол). Хотя в новейшее время возможность превращения этим способом угля в жидкое топливо в общем подтвердилась, однако практического значения данная методика иметь не может. Столь же безрезультатными с практической точки зрения оказались опыты гидрирования угля с применением таких восстановителей, как муравьинокислые соли, окись углерода и вода, двууглекислая сода, водород и т. д. [27]. Лишь в новейшее время удалось разрешить эту труд- [c.506]

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. в компрессорном нефтяном газе, однако лишь в 1848 г. А. Гофман и Мансфилд разработали метод выделения больших количеств бензола из каменноугольной смолы. Бензол образуется также при коксовании угля и при других пирогенетических процессах, например, при деструктивной перегонке древесной смолы или нефти. Теоретический интерес представляет образование бензола путем пиролиза ацетилена по методу Бертло и синтез бензола из пимелиновой кислоты по методу Виль-штеттера и Хатта. В тех случаях, когда требуются небольшие количества очень чистого бензола, даже в настоящее время предпочтительным остается метод получения его сухой перегонкой бензойной кислоты с известью. Этот метод был предложен Митчерлихом в 1833 г. [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология