Фталевая кислота глицерином

Известно, что структура макромолекулярной цепи полимеров определяется функциональностью мономеров. В случае бифункциональных мономеров при поликонденсации образуются линейные полимеры (линейная поликонденсация). Если в поликонденсацию вступают мономеры с функциональностью, равной трем и более, то образуются разветвленные или пространственные полимеры. Такая поликонденсация называется пространственной. Чем больше функциональных групп содержит мономер, тем больше он похож на жесткую пространственную сетку с высокой степенью поперечного сшивания. Примером такой структуры может служить полимер, полученный из глицерина и фталевой кислоты (см. с. 386). [c.402]

При поликонденсации соединений с функциональностью более двух большая молекулярная масса может быть достигнута при высоком содержании функциональных групп, что соответствует значительной равновесной концентрации простейшего вещества, поддержание которой не вызывает затруднений. Поэтому полимер с достаточно высокой молекулярной массой легче получить при поликонденсации фталевой кислоты е глицерином или пентаэритритом, чем при взаимодействии фталевой кислоты с этиленгликолем. [c.146]

Но для того чтобы получить большие молекулы, вовсе не обязательно начинать тоже с больших. Возьмите, например, фталевую кислоту (ее молекула представляет собой бензольное кольцо, к соседним атомам которого присоединены две карбоксильные группы) и глицерин, в каждой молекуле которого, как вы, может быть, помните, содержится по три гидроксильных группы. Молекулы этих двух веществ могут конденсироваться одна гидроксильная группа глицерина будет конденсироваться с карбоксильной группой фталевой кислоты и у каждой молекулы еще останутся свободные группы, так что они смогут конденсироваться с новыми молекулами. Так образуются длинные цепи, и в результате получается вещество, которое называют глифталевой смолой. Глифталевые смолы добавляют в разнообразные краски, лаки и покрытия, которые от этого становятся более прочными и гибкими. Благодаря этому окрашенная поверхность дольше остается защищенной от неблагоприятных воздействий. [c.195]

В пробирку поместите 2 г фталевой кислоты или фталевого ангидрида (реакция поликонденсации глицерина с фталевым ангидридом идет быстрее, чем с фталевой кислотой, но продукты реакции в обоих случаях одинаковы), 1 мл глицерина и кипятильный камень. Пробирку нагрейте (под тяг ой ) в пламени газовой [c.254]

Глицерин применяется в производстве взрывчатых веществ <тринитроглицерин), алкидных смол для лакокрасочной промышленности (являющихся продуктом поликонденсации глицерина и фталевой кислоты или ее ангидрида), а также в пищевой, текстильной, фармацевтической и других отраслях промышленности. [c.17]

Приборы и реактивы. Пробирки химические. Круглодонная колба на 50 мл. Обратные холодильники. Фарфоровые чашки. Термометр до 100° С. Водяная баня. Стеклянные палочки. Стеклянные пластинки. Часовое стекло. Фенол. Уротропин кристаллический. Анилин. Фталевая кислота. Глицерин. Ацетон. Спирт этиловый. Уксусная кислота (ледяная). Растворы формалина (40%-ный), соляной кислоты (пл. 1,19 г см ), гидроокиси натрия (2 н.), аммиака (24%-ный). [c.252]

Материалы фталевый ангидрид (или фталевая кислота) глицерин спирт или ацетон. [c.343]

В четырехгорлую колбу помещают касторовое масло, нагревают до 230° С и при этой температуре постепенно вводят пентаэритрит. Затем температуру массы повышают до 290° С и выдерживают при этой температуре один час. Реакционную массу охлаждают до 190° С и после этого постепенно добавляют фталевую кислоту, глицерин и льняное масло (50% от всей загрузки), выдерживают 25 мин при 230° С и добавляют остаток льняного масла. Далее температуру в реакционной колбе повышают до 270° С и выдерживают при этой температуре два часа. После чего массу охлаждают пропусканием сильного тока углекислоты. Кислотное число готового продукта около 6 мг КОН, число омыления — 320 мг КОН. [c.43]

Растворимости смолы в масле можно достичь также добавками стеариновой и линолевой кислот, глицерина и других многоатомных спиртов, глицерина с фталевым ангидридом и т. д. Лаки и краски, приготовленные из таких модифицированных бакелитов, отличаются прекрасной кроющей способностью и высокой прочностью. [c.498]

При поликонденсации бифункциональных соединений обычно образуются линейные полимеры. В случае поликонденсацин соеди-нений, содержащих более двух функциональных групп, образуются полимеры с разветвленной и пространственной структурой. Такой процесс можно иллюстрировать схемой поликонденсации трехатомного спирта — глицерина и двухосновной фталевой кислоты [c.462]

Термореактивные смолы на основе фталевой кислоты. При взаимодействии фталевой кислоты с глицерином образуется моноэфир [c.218]

Если применяют свободные жирные кислоты, то реакционная смесь состоит из фталевого ангидрида, глицерина и свободных жирных кислот. Загружают их в реактор одновременно. Смесь выдерживают длительное время при 210—230° С до получения смолы с требуемыми свойствами. [c.221]

При реакции с глицерином фталевая кислота дает полиэфирную смолу глифталь (разд. 9.2.1.1.4), Эфиры фталевой кислоты используются как пластификаторы и репелленты (препараты для отпугивания насекомых). [c.275]

Полиэфирами являются и глифталевые смолы, получаемые при поли конденсации глицерина и фталевой кислоты. Употребляют эти материалы для изготовления лаков. Наличие трех гидроксильных групп в молекуле глицерина создает условия для построения трехмерного полимера [c.335]

Если на каждые 2 моля глицерина взять по 3 моля фталевой кислоты, эти свободные гидроксильные группы будут реагировать с неиспользованными карбоксильными группами, давая поперечные связи между растуш,ими цепями. Подобные полимеры с поперечными связями носят название алкид-ных смол и применяются для изготовления эмалей и зубных протезов например, глифталь — полимер, о котором мы говорили выше. С некоторыми изменениями эти смолы используются для производства водорастворимых красок (например, люцит). [c.141]

В качестве исходных продуктов в производстве полиэфиров используются этиленгликоль, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, глицерин, фталевая кислота, терефталевая, главным образом ее диметиловый эфир, изофталевая, фталевый и малеиновый ангидриды, фумаровая, адипиновая 1и себациновая кислоты. [c.83]

Порядок загрузки-, жирные кислоты, глицерин, фталевый ангидрид. [c.721]

В — в смеси фталевого ангидрида, глицерина и кислот, входящих в состав льняного масла. И — реакторы для производства алкидных смол. [c.477]

В — при 200°С при производстве алкидных смол из фталевого ангидрида, глицерина, пентаэритрита и масел растительного или животного происхождения или жирных кислот (II). И — реакторы с двойными стенками. [c.479]

Поликондеисация глицерина возможна также с дрУ" гими двухосновными кислотами или их комбинациями с фталевой кислотой. Однако в большинстве случаев используется главным образом фталевая кислота илн ее смесь с небольшими количествами таких кислот, как адипиновая или себациновая. Фталевый ангидрид можно заменить, полностью или частично, малеиновым ангидридом. В некоторых случаях добавляют канифоль, особен1Ю в смолы, содержащие малеиновын ангидрид. Взаимодействие абиетиновой кислоты или других ненасыщенных компонентов каннфоли с малеиновым ангндридом по реакции Дильса-Альдера приводит к образованию продуктов с различными свойствами. Вместо глицерина может быть использован пентаэритрит. [c.348]

Три- И тетрафункциональные вещества, а также их смеси с бифункциональными соединениями образуют при поликонденсации разветвленные или трехмерные продукты. Например, конденсация глицерина с фталевой кислотой протекает по следующей схеме [c.61]

Этот способ получил широкое применение в производстве термостойких покрытий. Полимеры получают нолиэтерификацией ангидрида фталевой кислоты глицерином (глифтали) или пента- [c.512]

Аналогичным процессом является поликонденсация глицерина и фталевой кислоты (глифталевые смолы), силантриолов и др. [c.68]

Б промышленности глицерин применяется для производства динамита и взрывчатой н<елатины, продуктов конденсации глицерина с фталевой кислотой, эфирных смол, в бумажной промышленности, для получения типографской краски, в производстве канцелярских принадлежностей (копировальное оборудование, штемпельная краска), при получении кремов для обуви, в производстве гидравлических и амортизационных жидкостей и т. д. [c.179]

При конденсации аминогликолей с двухосновными кислотами получают смолы типа глипталей (продуктов конденсации глицерина с фталевой кислотой). Особенно пригодным для этой цели является 2-амино- [c.337]

Фталевый ангидрид имеет чрезвычайно большое промышленное значение. Ои служит ис. одным материалом для синте а антрахинона, многочисленных родаминовых и флуоресцеиновых красителей, кубовых красителей, фенолфталеина и т. д. Кроме того, пз фталевого ангидрида через фталимид и антраниловую кислоту получают индиго (ср. стр. 657 и 696). И фталевого ангидрида и глицерина получают растворимые в ацетоне, 1го нестойкие по отношению к воде и скусственные смолы — г лифта л и, в молекуле которых остатки фта-лево11 кпслоты и глицерина связаны в виде сложных эфиров в длинные, частично разветвленные цени, Метиловый, этиловый, бутиловый и высшие эфиры фталевой кислоты широко применяются. в качестве добавок к искусственным смолам для увеличения их пластичности. Метиловый эфир фталевой кислоты применяется также в качестве средства для отпугивания насекомых. [c.653]

Наибольший интерес представляют полиэфиры, 1юлученные из гликолей и терефталевой кислоты и из глицерина и.гш пентаэритрита и фталевой кислоты. [c.422]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Алкидные смолы, глифтали (от слов глицерин и фталеъая кислота),— это полиэфиры с сетчатой структурой, образующиеся из фталевой кислоты (разд. 8.4.8) и спирта — глицерина (разд. 8.4.5) или пентаэрнтрита [С(СНаОН)4] (разд. 8.4.5). Конденсация проводится таким образом, чтобы некоторые гидроксильные группы спирта остались неэтерифицированными (т. е. образуются только частично сшитые молекулы). Затем эти группы этерифицируются высшими ненасыщенными жирными кислотами. Полученные таким путем соединения используют в качестве лаков, потому что ненасыщенные углеводородные остатки кислот на воздухе окисляются (подобно тому, как это происходит в случае высыхающих масел) и образуются силь-носшитые макромолекулы, которые очень хорошо прилипают к поверхности. Лаки из алкидных смол обладают хорошим блеском и очень устойчивы. Ненасыи енные полиэфиры получают из малеиновой кислоты (разд. 8.4.8) и этиленгликоля (разд. 8.4.5). Образуются линейные полиэфиры, которые сшиваются стиролом (разд. 8.4.1.6) [c.295]

Рядом исследований [114, 115] установлено, что первичные гидроксильные группы глицерина значительно легче реагируют с фталевой кислотой, чем с жирными кислотами, в то время как вторичные ведут себя противоположным образом. Проводя полиатерификацию глицерина смесью фталевого ангидрида и жирной кислоты, можно при тех же условиях достигнуть более глубокого использования функциональных групп. Схематично структуру подобного смешанного полиэфира можно представить следующим образом [c.718]

При поликонденсации глицерина Н0СН2СН(0Н)СН40Н с фталевой кислотой в образовавшемся продукте остаются непрореагировавшие гидроксильные группы. [c.141]

В лакокрасочной промышленности в качестве пленкообразующих веществ в числе других полиэфиров используют так называг мые алкидные смолы — продукты конденсации двухосновных кислот (или их ангидридов), многоатомных спиртов и одноосновных жирных кислот. Наиболее распространенными являются алки Хные смолы, получаемые на основе фталевой кислоты (фталеврго ангидрида) и глицерина, — глифталевые смолы, а также пентаэритрита,— пентафталевые смолы. Использование спиртов с повышенной функциональностью определяет специфику синтеза, в зависимости от условий которого могут быть получены растворимые или нерастворимые смолы. [c.199]

Глицерин находит также широкое применение в ликеро-водочной, пищевой и фармацевтической промышленности, в производстве глифталевых смол — сложных эфиров глицерина с фталевой кислотой СбН4(С00Н)2 и др. [c.440]

Алкидные смолы [11] представляют собой разветвленные или сшитые полиэфиры, получаемые поликонденсацией, например, дикарбоновых кислот с олигофункциональными спиртами. Реакции прививки и сшивания протекают гладко и легко контролируются. Так, при поликонденсации фталевой кислоты (или ангидрида) с глицерином образуется полиэфир, который остается растворимым и плавким, если прекратить реакцию на стадии превращения карбоксильных или гидроксильных групп менее чем на 75%. Если степень конверсии достигает 75% (мол.), полиэфиры превращаются в полностью нерастворимые продукты. В отличие от реакций сшивания методом привитой сополимеризации ненасыщенных полиэфиров синтез сшитых алкидных смол следует проводить при [c.201]

С, так как сшивание происходит в результате поликонденсации (отверждение лаков). Однако, если карбоновые кислоты содержат двойные связи, можно приготовить алкидные смолы, сшивающиеся при низких температурах (например, модифицированные маслом алкидные смолы, см. опыт 4-07). При этом механизмы реакций сшивания могут быть различными. Обычно используют фталевую кислоту, ее ангидрид или их смесь с адипиновой или ненасыщенной кислотой. Кроме глицерина в качестве полигидрок-сильного компонента часто используют пентаэритрит и гексантри-ол. Синтез алкидных смол, так же как и их сшивание, обычно проводят в расплаве (за исключением ряда ненасыщенных алкидных смол) по методу, описанному в разделе 4.1. [c.202]

Предложен способ определения многоатомных спиртов в алкидных смолах, полученных на основе фталевой кислоты [22]. Проба алкидной смолы разлагалась в среде бутиламина, выделенные многоатомные спирты ацетилировались уксусным ангидридом. Хроматографический анализ полученных таким образом ацетатов 1,2-пропиленгликоля, этиленгликоля, диэтиленгликоля, маннита, сорбита, глицерина, триметилолпропана, триметилолэтана и пентаэритрита производился при программируемом повышении температуры от 50 до 225 °С со скоростью 7,9 °С в 1 мин на колонке 122x0,6 см, заполненной хромосорбом с 10% карбовакса 20М. Полное разделение девяти изученных многоатомных спиртов продолжается 50 мин. Для сокращения времени анализа до 25 мин используют колонку с неполярной неподвижной фазой — 20% силиконового масла па том же носителе с программированием температуры от 50 до 275 °С. При этом ацетаты 1,2-пропиленгликоля и этиленгликоля, а также машшт и сорбит не разделяются. [c.341]

Многогорлую колбу емкостью 0,5 л с мешалкой, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником и трубкой для ввода азота заполняют азотом и наливают 118 г льняного масла. Масло нагревают до 235 °С в атмосфере азота. К маслу добавляют 0,5 г хорошо измельченной окиси свинца, а затем медленно (в течение 20 мин) вводят из капельной воронки 26 г (0,28 моля) глицерина. Через 30 мин образуется гомогенная смесь, в которую вводят сразу 5 г (0,36 моля) ангидрида фталевой кислоты, предварительно расплавленного для предотвращения попадания кислорода в систему. Капельную воронку заменяют сепаратором для отделения воды, образующейся в процессе поликонденсации. [c.202]

При этерификации монокарбоновыми кислотами в зависимости от условий реакции получаются моно-, ди- или триэфиры. Высокие температуры и избыток кислоты благоприятствуют образованию триэфира. Практически важным является процесс этерификации дикарбоновыми кислотами, например фталевой кислотой, приводящий к полиэфирам — алкидным смолам (см. раздел 3.9). При обработке глицерина на холоду смесью концентрированной азотной и серной кислот образуется нитроглицерин (Собреро, 1847 г.) [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология