Смола фенантрена

Фенантрен, СиНю, является изомером антрацена. Вместе с последним находится в антраценовом масле (высшая фракция каменноугольной смолы). Фенантрен плавится при 99°, кипит при 340°. [c.105]

Фенантрен может явиться при благоприятных экономических показателях разрабатываемых способов его использования исходным сырьем для получения дифеновой кислоты, фенантрен-фенол-формальдегидных смол, фенантрен-хинона и других продуктов. [c.189]

Для выделения ароматических углеводородов с конденсированным циклами (нафталин, антрацен, фенантрен) используют главным образом методы кристаллизации. Из антраценовых фракций каменноугольной смолы (270—350 °С) сплавлением с едким кали и последующим гидролизом выделяют еще одно ценное для органического синтеза вещество — карбазол [c.70]

Выход смол к фенантрену, % (масс.) 126 126 128,6 140,2 95 124,8 128,6 104 130,8 138,4 134,7 150 [c.161]

На рис. 50 по оси ординат графически представлено изменение процентного содержания смолы в летучих веществах после пребывания их в пустом реакторе в течение 4 с в зависимости от температуры в реакторе, откладываемой по оси абсцисс. Летучие вещества, находящиеся в реакторе, являются продуктами быстрого полукоксования при температуре 600° С угля марки Р40, дающего в этих условиях 12,5% первичной смолы. В случае, если реактор наполнен коксом, скорость крекинга будет несколько больше. Введение в эти летучие вещества небольших количеств воздуха влияет на эту скорость только за счет сгорания соответствующего количества смолы. При 950° С 50% смолы разлагается за 0,25 с, 75% —за 2,5 с и 80% — за 5 с. Так как в ходе процесса состав смол сильно изменяется, рассчитать константу скорости на основании этих данных нельзя. Состав неразлагающегося при 950° С остатка (20%) очень прост в нем содержатся только самые стойкие ароматические углеводороды, такие как нафталин, фенантрен, антрацен, пирен и др. [c.170]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

Полициклические ароматические углеводороды получают обычно из каменноугольной высокотемпературной смолы, которую считают уникальным источником сьфья для их выделения. Практически все методики основываются на использовании этого сырья. По-видимому, в дальнейшем более благоприятным источником полициклических ароматических углеводородов будут тяжелые смолы пиролиза, экстракты из газойлей каталитического крекинга и риформинга. В них содержится много полициклических ароматических углеводородов (см. гл. 4) и отсутствуют основания, фенолы и гетероциклические соединения, что облегчает очистку. В результате гидрогенизационной переработки удается получать смеси, углеводородный состав которых несложен, на пример, фенантрен с незначительными примесями антрацена. Часть ароматических углеводородов в виде частично гидрированных продуктов находится в продуктах деструктивной гидрогенизации углей, а при каталитическом дегидрировании при 2,5 МПа они могут быть получены в чистом виде. Тяжелые масла гидрирования содержат 2,5% фенантрена и 1,5% хризена, что составляет в сумме 1,2% на исходный уголь [1, с. 108]. [c.295]

Антраценовое масло, последняя фракция каменноугольной смолы, застывает при охлаждении в мягкую кристаллическую массу, состоящую в основном из кристаллических углеводородов. Большую часть их (20—30%) составляет антрацен кроме того, в этой массе находятся фенантрен, аценафтен, флуорен, азотсодержащие соединения — карбазол и акридин — и другие вещества, представляющие исключительную ценность для промышленности синтетических красителей. Масло, оставшееся после отделения кристаллических компонентов, используется под названием карболинеума для пропитки древесины и в качестве топлива. [c.476]

Фенантрен СиНю также является одним пз углеводородов каменноугольной смолы он, вероятно, образуется в качестве вторичного продукта вследствие пирогенных конденсаций при сухой перегонке угля. Подобные конденсации можно воспроизвести и искусственно, например при пропускании дифенила и этилена через раскаленные трубки [c.509]

Каменноугольная смола представляет собой вязкую темную жидкость, в которой содержится до десяти тысяч индивидуальных соединений преимущественно ароматического ряда. Из них за последнее время выделено и охарактеризовано около 500 веществ, составляющих до 55% от общей массы смолы. Нафталина в,смоле содержится 10%. Далее в порядке убывания среднего содержания следуют (в %) фенантрен — 5, флуорантен — 3,3, пирен — 2,1, аценафтилен — 2,0, флуорен —2,0, хризен —2,0, антрацен — 1,8, [c.8]

Фенантрен. Фенантрен С Н о является изомером антрацена и, подобно антрацену, находится в каменноугольной смоле. [c.542]

Ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, фенол, пиридин, антрацен, фенантрен, нафталин и др.), получаемые из каменноугольной смолы, а также из нефти, получили в синтезе красителей название исходных веществ. [c.270]

Антрацен, карбазол и фенантрен содержатся в одной и той же фракции каменноугольной смолы. Стоимость выделения каждого из этих веществ зависит от возможности использования всех трех компонентов смеси. Фенантрен никогда не находил спроса, а потребность в карбазоле никогда не достигала размеров его потенциального источника. Единственным интересным для промышленности материалом являлся антрацен. Так как производство красок в Европе примерно до 1920 г. основывалось почти целиком на каменноугольном антрацене (сырье для получения антрахинона), то возможность использования карбазола как в промышленности красителей, так и в каменноугольной индустрии представляла значительный интерес. Эта проблема, однако, не существовала для американской промышленности красителей, где при получении синтетического антрахинона исходили из фталевого ангидрида. Действительно, для того чтобы расширить существующие источники снабжения карбазолом, было необходимо получать его синтетическим путем. [c.231]

Карбазол используется для производства красителей, некоторых инсектицидов (пирозан) и пластасс, карбазол-формальдегид-ных смол и сополимерных карбазол-инден-кумароновых смол Фенантрен представляет собой бесцветные моноклинические лепесточки Он значительно лучше антрацена и карбазола растворим в бензоле, толуоле, сольвентах I и П, в тяжелом бензоле, легких и тяжелых пиридиновых основаниях Фенантрен является исходным сырьем для получения дифеновой кислоты, фенантрен-формальдегидных смол, фенантрахинона и других веществ [c.357]

Кубовые остатки ректификации стирола (КОРС) содержат до 30% стирола, 7—8% а-метилстирола, до 60% смолы, а также нафталин, фенантрен. Количество остатков зависит от режима ректификации, ингибитора полимеризации стирола и составляет около 25 кг на 1 т стирола. Значительную часть кубовых остатков сжигают. Основные направления рационального их использования — переработка в лаки путем сополимеризации [c.177]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Фенантрен (С Ню) находится в смоле наряду с другими углеводо-р(о)дами и в частности с антраценом. Образуется вместе с другими 1глев0 дорода ми при шронуюкании через нагретую докрасна трубку паров татуола и ютильбена. [c.400]

После отгонки от нефтяной смолы легкого и среднего масла остается густая, почти черная смола, из которой в вакууме или перегонкой с водяным паром, в крайнем случае перегонкой на толом огне (в последнем случае со значительным разложением), выделяется тя-ягелое масло. Оно ггредставляет собой довольно вязкую (до 6° Э при 50°) оранжевую или светлокоричневую жидкость и содержит главным образом нефтяные углеводороды антрацен, фенантрен, отчасти хриаен и др. Часто эта фракция нефтяной смолы содержит, и неразложенный парафин. Отличие от соответствующей каменноугольной фракции главным образом заключается в низком содержании ароматических углеводородов. [c.425]

Наибольшее внимание среди полициклических ароматических углеводородов уделялось антрацену, фенантрену и их постоянному спутнику — карбазолу. Это объясняется высоким содержанием перечисленных соединений в смоле, получением при кристаллизации антраценовой фракции (концентрата, в котором сосредоточены эти три вешества) сырого антрацена, а также достаточно широким применением антрацена. Фенантрен выделяют при комплексной переработке сырого антрацена, а при организации крупного промышленного производства его рациональнее выделять из антраценового масла, в котором сконцентрировано около 80% от содержания его в исходной фракции. Промышленное значение имеет получение аценафтена, который обычно концентрируется в поглотительной фракции. При его производстве приходится решать вопрос и о выделении близкокипяших дифениленоксида и флуорена. Пирен и флуорантен выделяют из пековых дистил- [c.299]

Менее концентрированную фракцию получают при переработке сернистых смол, отличающихся высоким содержанием дифениленсульфида [7, с. 376]. Полученную фракцию кристаллизуют, а кристаллы отделяют от жидкой фазы центрифугированием и прессованием (аналогично производству прессованного нафталина). Фенантреновая фракция, полученная на восточных заводах (в условиях промышленных экспериментов), содержала 65—70% фенантрена, а при кристаллизации и прессовании получали 80%-ный технический фенантрен, пригодный для синтеза дифеновой кислоты окислением озоном. [c.310]

Из ароматических углеводородов при окислении кислородом под давлением 15 ат при 150° в течение 3 час. наиболее стойкими и неоквсляющимися являются бензол, нафталин, дифенил. Однако с увеличением числа колец ароматические углеводороды становятся более реакционноспособными. Так, если нафталин и дифенил в указанных условиях совершенно не изменяются, то фенантрен дает весьма высокий процент (10,8%) смол и следы кислых продуктов. [c.269]

Легкое масло (с темп. кип. до 180°С), которое составляет 0,5—1,0% от взятой смолы В нем содержатся ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы и др., выделяемые из него при дальнейшей перерабЬтке.. При температурах от 180 до 300° С собирают еще четыре вида масел фенольное, нафталиновое, поглотительное и антраценовое. Из них различными методами извлекают фенол, крезолы, нафталин, антрацен, карб-азол и фенантрен. Остаток от перегонки каменноугольной смолы — черная, размягчающаяся при нагревании масса — пек, широко используется в дорожном строительстве, в производстве кровельных материалов, электродов и др. [c.256]

В настоящее время этот процесс применяют в основном для коксования смолы пиролиза при получении кокса специальных видов — электродного и конструкционного. В обоих случаях подвергают коксованию высокоароматизированную тяжелую смолу, получаемую пиролизом керосиновых или газойлевых фракций. В состав этой смолы входят в основном полициклические ароматические углеводороды, смолы и асфальтены в ней имеется и некоторое количество карбоидов. Например, образец пиролизной смолы, предназначенный для получения Электродного кокса, имел плотность 1218,5 кг/м и содержал 1,9% (масс.) карбоидов, 3,4% (масс.) карбенов, 16,4% (масс.) асфальтенов, 2,5% (масс.) смол и 75,8% (масс.) масел. Масла состояли на 34% из фенантренов и антраценов и содержалн другие полициклические ароматические углеводороды. Однако в связи с увеличением потребности в коксе пиролизного происхождения пиролизные смолы тоже начали перерабатывать на более совершенных установках полунепрерывного (замедленного) коксования. [c.83]

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

КАМЕННОУГОЛЬНАЯ СМОЛА, вязкая черная жидк. с фенольным запахом плотн. 1,175—1,205 г/см . Сложная смесь орг. соед., включающая нафталин и его гомологи, антрацен, фенантрен, карбазол, аценафтен, инден, хризен и др. (идентифицировано ок. 500 в-в, составляющих 60% массы смолы). Образуется при коксовании углей (из 1 т— 30—40 кг). К. с. подвергают дистилляции (осн. фракции — вафталиновая, поглотительная, антраценовая и кам.-уг. пек). Кристаллизацией, фильтрованием, прессованием, хим. очисткой фракций получают нафталин, антрацен, фенолы, кам.-уг. масла. Мировое производство 15—16 млн. т/год (1980). [c.239]

ФЕНАНТРЕН, юге, f 340,ГС 0,9800, и 1,5943 не раств. в воде, раств. в си., эф., бензоле, хлороформе, уксусной к-те, СЗг р-ры обладают голубой флуоресценцией. В природе встречаются многочисл. производные Ф-, напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены. Выделяют из антраценовой фракции кам.-уг. смолы. Стабилизатор ВВ (напр., нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов (в составе антраценовой фракции). ПДК 0,8 мг/м . [c.610]

Д. и тетрагидродибеизотиофен содержатся в высококштя-щих фракциях нефти в кол-ве до 6-8%. Д. присутствует также в фенантрене, получаемом из кам.-уг. смол. Синтезируют Д. взаимод. дифенила с S и AI I3 (выход 80%), а также по р-циям [c.49]

Методом низкотемпературной сублимации из этих продуктов был выделен нафталин, который в случае метана составлял значительную их часть. Летучие продукты уплотнения давали четкую реакцию с серной кислотой на ароматические углеводороды и зеленую флюоресценцию в бензольных растворах судя по бумажным хроматограммам, они имели много компонентов. Капиллярно-люминесцентным методом в них установлены фенантрен, антрацен, 1, 2-бензантрацеи, хризсн, коронен и другие конденсированные ароматические углеводороды. Наличие указанных конденсированных углеводородов в смолах, 1, олучаемых при пиролизе метана, этана и этилена, отмечено также в работах [29, 30, 57—62], Температурные зависимости выходов продуктов уплотнения и состава газообразных веществ, [c.172]

Наличие таких углеводородов, как нафталин и его гомологи, бифенил, аценафтен, флуорен, фенантрен и антрацен, превращает тяжелые смолы пиролиза в объект научных исследовании и опытных отработок по извлечению многих из них. Состав жидких продуктов пиролиза нефтяных фракций, характеризующийся высоким содержанием ароматических углеводородов Сб—Са, алкенилароматических соединений Са—Сд, диенов [c.64]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Тяжелая смола пиролиза содержит нафталин, метилиафталииы. дифенил, флуорен, фенантрен, аитрацен, аценафтен. [c.324]

Само собой понятно, что эти постоянные отношения играют весьма заметную роль в экономике промышленности. В случае очень большого запроса со стороны промышленности на какой-либо из продуктов, получаемый в меньших количествах (таким например является толуол), усиление его выработки неизбежно повлекло бы выработку вместе с ним превосходящих его по количеству других продуктов (например бензола, отчасти иафталина), которые таким образом могли бы сделаться неликвидными. Поэтому при организации производств, потребляющих большое количество сырых материалов, всегда предпочтительно выбирать такие исходные материалы, которые не могли бы оказаться дефицитными при увеличении производства. Этим например обусловливается то обстоятельство, что производство индиго (в Германии и других странах Запада) использует в качестве исходного материала не толуол, а бензол, хотя методы получения индиго из толуола достаточно хорошо разработаны. Некоторые из соединений, заключающихся в больших каличествах в каменноугольной смоле, являются до сих пор недостаточно ликвидными (таковы например фенантрен, карбазол), и предстоит большая исследовательская работа, может быть еще на долгое время, чтобы найти им применение. [c.19]

Фенантрен был открыт в 1872 г. Гребе в каменноугольной смоле, откуда его выделяют и в настоящее время. Для препаративных целей пригодны синтезы Пшора (1896 г.) и Хеворта (1932 г.). По первому методу с помощью реакции Перкина (см. раздел 2.2.5.1) из о-нитробенз-альдегида и фенилуксусной кислоты получают а-фенил-2-нитрокорич-ную кислоту, из которой через стадию а-фенил-2-аминокоричной кислоты приходят к фенантрен-9-карбоновой кислоте. Последняя при перегонке декарбоксилируется (отщепляет диоксид углерода) [c.280]

Фракционной перегонкой при более высокой температуре 170—250 °С получают нафталин, 1- и 2-метилнафталины, бифенил, фенол, крезолы и др. При 270-360 °С отгоняются антрацен, фенантрен, тетрацен, аценафтен, флуорен, а также гетероциклические соединения индол, хинолин, изохинолин и другие ароматические соединения. Из остатка перегонкой в вакууме удается выделить хризен, пирен, акрндин, карбаэол и ряд других полициклических соединений. Из одной тонны каменноугольной смолы получается 8—10 кг бензола, до 2 кг толуола, 0,3 кг ксилолов, 40—60 кг нафталина, 5—10 кг антрацена и тл- Всего в каменноугольной смоле идентифицировано около пятисот соединений, но предполагают, что общее их число достигает десяти тысяч. [c.374]

До температуры 476—523 К испаряется влага и выделяются газы — оксид углерода (И) и оксид углерода (IV) при температуре около 573 К начинается выделение паров смолы и образуется пиро-генетическая вода, а уголь переходит в пластическое состояние при температуре 773—823 К разлагается пластическая масса угля с образованием первичных продуктов газа и смолы, состоящих из парафиновых, нафтеновых и ароматических углеводородов, и затвердевает масса с образованием полукокса. При температуре 963 К и выше происходит дальнейшее выделение летучих продуктов, которые подвергаются пиролизу, а из них в результате различных реакций образуются ароматические углеводороды (последние наиболее стойки в условиях коксования и накапливаются в смоле) одновременно происходит упрочнение кокса. Конечными продуктами будут как индивидуальные вещества (сероуглерод, бензол, толуол, ксилолы, аммиак, антрацен, нафталин, фенантрен, карба-еол, фенол и др.), так и смеси веществ (масла — нафталиновое, поглотительное и др. сольвент — смесь изомеров триметилбензола и ароматических углеводородов каменноугольный пек, обратный коксовый газ и др.). [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология