Хлорбензол, действие хлористого алюминия

Пиролиз бензолсульфокислоты [54] дает небольшое количество сульфона вместе с бензолом, серной и сернистой кислотами. При перегонке сырой смеси, полученной при синтезе ди-(фенил-а-этил)-сульфида, обнаружено присутствие небольшого количества сульфона, но условия его образования не выяснены [55]. При действии сульфурилхлорида на бензол в присутствии хлористого алюминия [56] получаются хлорбензол, бензолсульфохлорид, а также с небольшим выходом сульфон. [c.120]

Действием окиси углерода на хлорбензол в присутствии хлористого алюминия в нитробензольном растворе при атмосферном давлении образуется п-хлорбензальдегид с выходом 70% теоретического. Формилирование можно проводить под повышенным давлением , иногда с добавлением, наряду с хлористым алюминием, хлористого титана . О применении реакции Гаттермана— Коха к другим галогенопроизводным бензола в литературе указаний не имеется. [c.282]

Реакция замещения идет в присутствии катализаторов (переносчиков хлора) — хлорного железа, хлористого алюминия при невысокой температуре. Реакция присоединения протекает под действием света (фотохимический процесс) или при высокой температуре. Эс ективный способ получения хлорбензола — непрерывное хлорирование бензола [c.274]

При нагревании с хлористым алюминием бромбензола можно также наблюдать миграцию [32]. При этом процессе имеют место и конденсация и пирогенетическое разложение с выделением угля и образованием бром-производных нафталина, антрацена и т. д. Миграция брома может пройти на 83%, если образующийся бензол все время выводится из сферы реакции путем пропускания тока хлористого водорода или водорода. Прибавление фенола вызывает миграцию, но при отом процесс осложняется побочными реакциями. Поскольку хлористый алюминий не оказывает подобного действия на хлорбензол, а бромистый алюминий—на бромбензол, то авторы считают, что во избежание побочных реакций при конденсации по Фриделю—Крафтсу с применением галоидзамещенных бепзола в случае хлорпроизводных следует применять именно хлористый алюминий. [c.693]

Оптимальные условия превращения ортоэтилхлорбензола в мета- и параизомеры под действием хлористого алюминия количество катализатора 0,05—0,1 моля на 1 моль ортоэтилхлорбензола температура реакции 100—120° С продолжительность 15—20 мин молярное отношение ортоэтилхлорбензол хлорбензол 1 1—3. [c.43]

При добавлении к хлорбензолу перед впуском его в реактор 100—200% хлористого водорода (в расчете на объем паров хлорбензола) выход смеси фенилхлорсиланов увеличивается до 7—9% [088]. В качестве главного продукта был получен фенилтрихлорсилан, дифенилдихлорсилан образовывался только в виде следов. Одновременно получались побочные продукты, как, например, четыреххлористый кремний, дифенил, терфенил, хлорированные дифенилы и т. п. Кремний, применяемый для получения фенилхлорсиланов, не должен содержать алюминия образующийся при реакции хлористый алюминий способствует отщеплению фенильной группы при повышенной температуре. Вредному действию хлористого алюминия препятствует добавление хлористого натрия, образующего с ним нелетучий и нереакционноспоссб-ный комплекс Al l Na+ [1874, 089]. [c.83]

Упражнение 22-14. При бромировании бензола хлористый алюминий — гораздо более моодный катализатор, чем бромид железа(1П). Можно ли ожидать, что одновременное действие хлористого алюминия и брома даст при реакции с бензолом значительное количество хлорбензола [c.188]

С толуолом И 0,0008 с хлорбензолом (концентрации хлористою алюминия и нитробензилхлорида =0,2 г =30°). Была произведена оценка соответствия этих результатов с принципом индуцированной переменно поляр- 0сти органичес их соединений и с общим и о/гто-вффектом заместителей в ядре. Оказалось, что каталитичес ое действие хлористого алюминия проявляется не через углер0Д 1у 0 це хь, но что катализатор оказывает непосредственное влияние на результат замещения. [c.160]

При действии двуокиси азота на ароматические соединения также получаются нитропродукты. Так, например, бензол, толуол, нафталин, фенантреа, нафтол, хлорбензол, фенол, крезол образуют нитросоединения. Хорошие результаты получаются при применении вспомогательных реагентов, таких, как концентрированная серная ки лoтa, хлористый алюминий, хлористое железо. Низшие нормальные парафины от метана до пентана нитруются в газообразной фазе двуокисью азота с образованием MOHO- и динитропроизводных, причем получаются исключительно первичные нитросоединения. Однако наряду [c.15]

Для бромирования или хлорирования в ядро предложено большое число различных переносчиков галоида. Г. М ю л-л ep повидимому, первый предложил применять катализаторы в этой реакции. Он указал, что иод и пятихлористая сурьма чрезвычайно ускоряют образование хлорбензола и его гомологов при действии хлора на соо1ветствующие углеводороды. Кроме того, в качестве катализатора рекомендуется применять железные опилки или безводное х.Иорное л елезо, алюминий или хлористый алюминий, а также амальгамированный алюминий, пиридин или пятихлористый молибден. Обычный способ получения галоидированных в ядре ароматических углеводородов состоит в том, что к углеводороду, смешанному с катализато- [c.70]

Изомеризация алкилнафталинов в присутствии галогенидов металлов изучена значительно хуже, чем превращения алкилбензолов. По данным японских химиков [57] (ср. [58]), а- и р-метилнафталины не изомеризуются при действии эквимолекулярного количества хлористого алюминия в токе хлористого водорода при 30°. В более жестких условиях метилнафталины быстро разлагаются. Имеется, однако, указание, что а-изопропилнафталин под влиянием хлористого алюминия при 70° превращается е р-изомер, содержание которого в равновесной смеси достигает 90% [59, 60]. Очень легко перемещается в нафталиновом ядре бен-зильная группа. а-Бензилнафталин в присутствии 2,5% мол. хлористого алюминия в хлорбензоле при 0° уже через 30 мин дает равновесную смесь монобензилнафталинов (выход 73%), состоящую на 90% из р- и на 10% из а-изомера [57]. Побочно образуется около 10% нафталина. Хлорное железо и комплекс хлористого алюминия с нитробензолом не вызывают изомеризации бензилнафталинов. [c.13]

Обычно полимеризацию можно уменьшить, если взять растворитель с меньщим содержанием хлора, а также если применять хлористый алюминий только с небольшим избытком при последующехМ увеличении продолжительности реакции. Влияние растворителя очень заметно на примере дифенила, из которого в хлорбензоле.или в о-дихлорбензоле получается моноальдегид, а в тетрахлорэтане — диальдегид. Механизмом последней реакции обусловливается и тот факт, что моноальдегид в тех же условиях не может быть превращен в диальдегид [7]. Действие растворителя наблюдалось также и при получении толуиловых альдегидов из толуола при избытке толуола, взятого в качестве растворителя, образуются как л-, так и л-толуиловые альдегиды, если же в качестве растворителя был применен хлорбензол, то получается только я-толуиловый альдегид [56]. [c.56]

При отсутствии обычных катализаторов возможна поляризация органической молекулы и хлора и при невысокой температуре под влиянием растворителя. Из растворителей серная кислота обладает наиболее сильным поляризующим действием. Доказана возможность получения хлорбензола и дихлорбенз )ла при обработке хлором бензола в присутствии небольшого количества серной кчсо. оты (90%-ной), причем скорость хлорирования даже при низкой температуре оказывается не ниже наблюдаемой при участии в реакции хлорного железа или хлористого алюминия. Понижение температуры ниже 0° благоприятствует в этом случае образованию продуктов присоединения хлора Патентная литература содержит довольно много примеров галоидирования (хлором, бромо.м) ма.. о реакционного антрахинона и его замещенных, а также индиго о в среде серной кислоты (моногидрата или олеума), причем чаще всего хлорирование ведется в г.ри-сутстБии катализатора Замещение хлором атома водорода бензола (частично вместе с нитрованием) удалось осуществить и в присутствии азотной кислоты ". [c.217]

При действии синильной кислоты и хлористого водорода на гомологи бензола— толуол, три изомерных ксилола и мезитилен в присутствии хлористого алюминия образуются соответствующие альдегиды (с хорошими выходами . 28 Далее было выяснено, что синтез альдегидов из ароматических углеводородов протекает лучше в присутствии некоторых растворителей. Применяя в качестве растворителей хлорбензол, о-дихлорбензол и тетрахлорэтан, Хинкель и сотрудники получили ряд альдегидов из полициклических углеводородов, например из нафхалина, антрацена, фенантрена и некоторых других. [c.314]

Производственная гибкость электролиза предопределяет и разнообразие сфер применения хлора в жизни. В настоящее время области применения хлора — многочисленны. Прежде всего, необходимо отметить применение хлора в крупных количествах в виде хлорной извести или жидкого хлора в химической промышленности для отбеливания целлюлозы и бумаги, для отбелки текстильных изделий из хлопка и льна. Крупные количества хлора расходуются на получение целого ряда сложных продуктов химической промышленности, как-то соляной кислоты, хлоратов (бертолетовой соли), хлороформа, большого количества красочных и медицинских полуфабрикатов и продуктов вроде фосгена, дифосгена, хлорбензола, хлораля, бензилхлорида, хлористых металлов и металлоидов (в особенности хлористого алюминия), больших количеств (в особенности в Америке) хлористой серы, хлористого олова, хлористой сурьмы, хлорного железа, хлористого кремния, хлористого титана, хлористого фосфора, хлорокиси фосфора, хлоранила, хлоруксусной кислоты, хлористой меди, хлорпикрина, хлорацетона, хлорацетофенона, хлористого сульфурила, хлористого циана, хлорированных углеводородов и др. Перечисленными продуктами обслуживаются фармацевтика, красочная промышленность они же применяются частично в виде растворителей в жировой промышленности для экстрагирования жира из костей, семян, в резиновой промышленности, в технике борьбы с сусликами и пр. вредителями полей. Хлор в виде хлорной извести на ходит применение для дезинфекционных целей в житейском обиходе, на железных дорогах и в общественных местах, а также для дезинфекции сточных вод и почвы. Хлор находит применение ив рафинировании цветных металлов (меди, свинца, цинка и др.), в извлечении золота из руд, в обработке нефтяных погонов для уничтожения неприятного запаха газолина и керосина. Белящим свойством хлора широко пользуются в процессе стирки белья. Здесь он зачастую также необходим, как сода. К услугам прачечных и домашних хозяек имеется ряд удобных методов применения хлора дтя отбелки белья. Выработано много аппаратов мелкого типа для непосредственного включения в осветительную сеть для получения электролитических белильных хлорных жидкостей выпускаются в продажу разнообразные порошки для отбелки тканей, в основе своей содержащие твердый гипохлорит<г т. е. сухую белильную соль, автоматически действ)пю-щую белящим образом при растворении в воде. [c.13]

Одпако кетовипилирование совсехм слабых нуклеофилов, таких, как бензол II его гомологи, не идет даже в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса. Вероятно, это было связано с тем, что дополнительно поляризованная под действием катализатора двойная связь все еще не является достаточно электрофильной. Чтобы повысить положительный заряд на р-углеродном атоме двойной связи, дополнительно к катализатору (хлористому алюминию) в реакционную смесь пропускался ток влажного хлористого водорода. В этом случае взаимодействие протекало чрезвычайно легко, и в реакцию удалось ввести даже хлорбензол [108]. Предполагается, что активной частицей в этой реакции является промежуточно образующийся ион карбония XX. [c.93]

Бензилфениловый эфир легко расщепляется галогеноводородом, а его тио-аналог довольно устойчив по отношению к галогеноводороду и хлористому алюминию. Под действием бромистого алюминия в растворе хлорбензола происходит разрыв связи S — бензил, а не связи S — фенил. В арилтиолах С — S-связь исключительно устойчива. [c.436]

Сначала конденсацией фталевого ангидрида с хлорбензолом в присутствии хлористого алюминия получают хлорбензоилбензойную кислоту. Восстановление этой кислоты цинковой пылью в аммиачной среде в присутствии медного купороса приводит к хлорбензилбензойной кислоте, которую подвергают циклизации действием концентрированной серной [c.95]

Исходя из этого соображения была поставлена работа по спектрам поглощения бензола, толуола, анилина, фенола, хлорбензола, нафталина, нанесенных на хлористый алюминий, с целью выяснения механизма каталитического действия этого соединения. Экспериментальная методика оставалась той же, с тем отличием, что предварительно на отросток (рис. 1) наносился перегонкой в вакууме дисперсный слой А1С1з и затем на этот слой конденсировались пары исследуемого ароматического соединения. Спектр поглощения (в рассеянном свете) и спектр флуоресценции от слоя фотографировались сначала при—180° С, а затем, после доведения слоя до —50 или +20°С спектр снова фотографировался при обратном охлаждении до —180° С. Производились также перегонка слоя на стенку и обратная конденсация на отросток. В области спектра поглощения ароматических соединений А1С1д обладает достаточной прозрачностью в ультрафиолете. [c.39]

Ио время реакции не выделялось никакого газа был получен 1,3-дифе-нилпропиофенон с выходом в 30%. Что подобные замещения являются обратимыми, было показано па том, что а-(бензгидрил)-пинаколоп был подвергнут действию хлорбензола, хлористого алюминия и хлористого иодорода [285] [c.143]

Колле [59] действовал хлористым пропионилом на хлорбензол в присутствии хлористого алюминия и получил л-хлорпропиофенон с т. пл. 35—36°. [c.218]

Майер и Фишбах [138] действовали на хлорбензол и бромангидрид ш-бром-о-толуиловой кислоты хлористым алюминием в сероуглероде. Реакционная смесь в течение дня перемешивалась при комнатной температуре. Из 20 г бромангидрида и 8 г хлорбензола было получено 7 г [c.232]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорбензол, действие хлористого алюминия: [c.644] [c.888] [c.405] [c.218] [c.56] [c.76] [c.469] [c.555] [c.227] [c.15] [c.405] [c.555] [c.27] [c.363] [c.159] [c.76] [c.469] [c.119] [c.281]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология