Этил-ызо-пропилбензолы, получение

Конкуренция разных функциональных групп изучена на примере соединений аллильного типа. Чаще всего реакция этих компонентов с бензолом приводит к получению 1,2-дифенилпро-пана. Применение мягких катализаторов позволяет выделять аллилбензол и алкилхлорпроизводные ароматического ряда. При насыщении НС1 смеси бензола и А1С1з и последующем добавлении хлористого аллила с высоким выходом получается н-пропилбензол. [c.136]

Основным промышленным способом получения стирола и а-ме-тилстирола во всех странах является дегидрирование этил- и изо-пропилбензола. [c.16]

Реакции алкилирования бензола и других ароматических углеводородов олефинами широко применяются для получения, кроме стирола, таких веществ, как этил- и пропилбензолы, метилстирол, изопропилбензол, бутилбензол, кумол и других, служащих промежуточными продуктами для получения синтетических каучуков и пластмасс. [c.326]

Фенол раньше получали сульфированием бензола и дальнейшей обработкой бензол сульфокислоты едким натром современное производство фенола в основном базируется на использовании изо-пропилбензола, который окисляется воздухом в гидроперекись, а последняя расщепляется на фенол и ацетон. В производстве синтетического каучука ацетилен практически полностью вытеснен бутадиеном. Винилацетат, который получают из ацетилена и уксусной кислоты, предполагают производить взаимодействием этилена, уксусной кислоты и кислорода. При этом для получения уксусной кислоты вместо ацетилена будет использоваться этилен. Таким образом, и в производстве винилацетата ацетилен вытесняется этиленом. [c.10]

Этот способ был с успехом применен к замещенным в ядре бромпроизводным гомологов бензола и с менее удовлетворительными результатами к ароматическим дибромпроизводным. Для этил- и пропилбензола указываются очень хорошие выхода, при получении же высших гомологов способ не всегда дает-удовлетворительные результаты. [c.488]

Анализ результатов, полученных при 40°С, показывает, что для обоих изученных углеводородов с ростом температуры наблюдается падение адсорбции. При этом максимумы адсорбционных изотерм аллилбензола и н-пропилбензола смещаются в сторону меньших концен,траций сравнительно с их положением при 20°С. [c.251]

Из других углеводородов в эту реакцию вступают га-диизо-пропилбензол, тетралин и дифенилметан. Наилучшие выходы наблюдались при получении дихлоркарбена термическим разложением трихлорацетата натрия. При синтезе дихлоркарбена [c.189]

Алюмо-хромовые катализаторы для непосредственной изомеризации ароматических углеводородов не использовали. Однако в ряде работ, в том числе и [48], обращено внимание на вторичные процессы изомеризации ароматических углеводородов, образующихся при дегидроциклизации н-парафинов. При 480— 510°С состав ароматических углеводородов Сю, полученных из н-декана в присутствии алюмо-хром-калиевого катализатора, был следующим 25% я-бутилбензола (первичный продукт дегидроциклизации), 46% 1-метил-2 н-пропилбензола, 29% диэтил-бензолов (образование последних является результатом изомеризации), Из этих данных следует, что алюмо-хромовые катализаторы в жестких условиях могут активировать не только миграцию алкильных заместителей по циклу, но и протекающую значительно труднее кольчато-цепную изомеризацию, В этом отношении алюмо-хромовые катализаторы превосходят многие из описанных ниже контактов, [c.97]

Хлорид алюминия катализирует также синтезы при участии алкенов и спиртов. Так, например, бензол в присутствии хлорида алюминия легко реагирует с этиленом, пропиленом, образуя этил-и пропилбензол. Этилбензол каталитическим дегидрированием превращается в винилбензол, или стирол, —мономер для получения ценных высокополимерных соединений, технические свойства которых связаны с чистотой мономера, зависящей от качества исходных продуктов. Поэтому для синтеза стирола применяются этилен 99,9% чистоты, тогда чистота стирола —99,6—99,8%. [c.406]

Какие другие методы получения н-пропилбензола из бензола путем независимых синтезов вам известны Почему при этом следует отказаться от реакции Фриделя — Крафтса [c.184]

Образование и разложение у-фенилпропиламина. В большинстве случаев в продуктах гидрирования присутствовал у-фенилпропиламин, правда, всегда в небольших количествах. Это может означать или что образуется лишь небольшое количество этого соединения, или что оно быстро превращается в аммиак и пропилбензол. В связи с легкостью отщепления аминогруппы ЫНг — от совершенно аналогичной молекулы бензиламина, представляется вероятным, что амино-группа у-фенилпропиламина отщепляется столь же легко. Можно предполагать, что в этом случае, как и при реакции бензиламина (см. табл. 4), гидрирование ароматического кольца не протекает. Это предположение подтверждается и экспериментальными данными [20], полученными при исследовании гидрирования анилина, бензиламина, р-фенилэтиламина и уфе-нилпропиламина на. скелетном никелевом катализаторе. В этих опытах было обнаружено, что в первых двух соединениях ароматическое кольцо гидрируется без отщепления азота, в то время как во вторых двух в результате реакции отщеплялся азот, но ароматическое кольцо не затрагивалось. [c.134]

Несколько позднее был освоен процесс получения хлористого этила — основного полупродукта в производстве антидетонаторов, а также дихлорэтана, используемого в качестве растворителя и исходного сырья для синтеза хлористого винила, необходимого для получения полимеризационных пластических масс. Возникло также производство из этилена окиси этилена и этиленгликоля, из пропилена — изопропилового спирта, изо-пропилбензола, ацетона, аллилового спирта и др. [c.14]

Исходными мономерами для получения бутадиен-стирольных а-метилстирольных) каучуков служат бутадиен-1,3 и стирол (а-метилстирол). Стирол и а-метилстирол получают дегидрированием соответственно этил- и изо-пропилбензолов, синтезируемых прямым алкилированием бензола этиленом или пропиленом. [c.346]

В отличие от стирола а-метилстирол не склонен к самопроиз- / вольной полимеризации даже при 160—170 °С, однако он чрезвычайно легко окисляется кислородом воздуха в процессе хранения и даже ректификации (вследствие подсосов в систему) и сополи-меризуется со стиролом и винилтолуолами, всегда содержащимися в дегидрогенизате. Поэтому применяемые ингибиторы должны одновременно подавлять полимеризацию и автоокисление. По аналогии с производством стирола в промышленности длительное время применялись лишь такие ингибиторы, как сера и гидрохинон, - совершенно не предотвращающие превращение а-метилстирола в перекисные и карбонильные соединения, концентрация которых в готовом продукте нередко достигала 0,5—1%. Это сводило на нет все усилия по получению мономера высокой степени чистоты (99,5—99,8% основного вещества) за счет улучшения отделения А легкокипящих (стирол, пропилбензолы) и высококипящих (бутил- И бензолы, р-метилстирол) углеводородов. Наличие ацетофенона и У перекисей особенно нежелательно при анионной сополимеризации а-метилстирола, так как указанные соединения разрушают катализаторы. [c.737]

Если для получения метилена используют метод а-элими-нирования при помощи сильных оснований — металлоорганическия соединений, то образуются продукты, по строению аналогичные тем, которые должны получиться за счет внедрения метилена в связь углерод—металл. Так, образование незначительных количеств н-пропилбензола из фенилнатрия и хлористого метила можно объяснить именно таким образом [см. уравнение (57)] [78]. Как следует из уравнения (57), промежуточно возникает бен-зилнатрий. Нельзя допустить, что в условиях, примененных в работе [78], причиной образования этого промежуточного соединения является металлирование толуола фенилнатрием. Перенос металла можно вполне определенно исключить из рассмотрения па основании образования определенного количества к-гептана при взаимодействии хлористого метила и амилнатрия [79]. [c.54]

В литературе известны методы получения 1, 2, 4, 5-тетра-изопропилбензола, главным образом, алкилированием бензола изопропилхлоридом, пропиленом и другими алкилирующи-ми агентами в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса-Густавсона [1]. Методика же выделения 1, 2, 4, 5-тетраизо-пропилбензола не описана и в связи с этим не уточнены выходы указанного алкилбензола. [c.127]

Для обеспечения химической промышленности ароматическими углеводородами все большее значение приобретает нефтехимическое производство, в том числе каталитический риформинг (гидроформинг, платформинг). Из продуктов каталитического риформинга извлекают чистые бензол, толуол, ксилолы, служащие сырьем для производства синтетического волокна [I]. Постепенно начинают привлекать для получения полимеров и отдельные ароматические углеводороды Сд. В США начато в промышленном масштабе извлечение из риформинг-бензина псевдокумола и использование его для получения ряда исходных продуктов, применяющихся в синтезе полимеров (моно- и дикарбоновые кислоты и др.) [2]. С этой целью изучаются состав и методы выделения в чистом виде других ароматических углеводородов Сд, содержащихся в фракциях 150—170° С риформинг-бензина, пропил- и изо-пропилбензолов, о-, м-, -этилтолуолов, мезитилена [3]. [c.155]

О возможности получения а-метилстирола путем каталитического дегидрирования ызо-пропил бензола впервые было показано в работе А. А. Баландина и Г. М. Марукян, [429]. Они исследовали эту реакцию на смешанных медно-хромовых катализаторах при 6 25° С, объемных скоростях 0,45 — 0,6 час , как в присутствии двуокиси углерода, так и без разбавления. Авторы получили высокий выход а-метилстирола, в среднем 50% на пропущенный цзо-пропилбензол. [c.187]

Выходы целевых продуктов из замещенных кумолов, содержащих в бензольном кольце два заместителя, как правило, оказываются ниже. Замещенные кумолы и н-пропилбензол, содержащие заместитель в о-по-ложении к пропильной группе, в изученных условиях с серой не реагируют. Вследствие этого получить арил-1,2-дитиол-З-тионы из о-цимола, о-метил-н-пропилбензола, 2,5-дихлор-, 2,5-диметил- и 2,5-диметокси-кумола не удалось. Такое ограничение синтетических возможностей реакции осернения алкилбензолов представляет и определенный практический интерес, так как дает возможность использовать продукты алкилирования соответствующих ароматических углеводородов, являющиеся смесью л- и 0-изомеров, для получения индивидуальных соединений. о-Изомеры в реакцию не вступают и играют роль растворителя. Исключение составляет метиловый эфир тимола, содержащий в о-положении к изопропиль-ному радикалу метоксигруппу. Он образует с серой соответствующий 1,2-дитиол-З-тион с выходом 40%. [c.244]

Третий закон проверялся множеством различных термодинамических и термохимических методов. Несколько наиболее важных из этих методов основываются на термодинамических исследованиях органических кристаллов [24, 380]. Один из первых использованных методов предполагает, что если две кристаллические модификации одного и того же вещества имеют при абсолютном нуле одну и ту же энтропию, то, по-видимому, энтропия обеих форм равна нулю. Этот метод иллюстрируется результатами, полученными для н-пропилбензола [752] и представленными в табл. 2. н-Пропил-бензол обладает монотропией (см. раздел V, ), т. е. он может существовать в одной из двух кристаллических модификаций, но низкоплавкая форма (кристалл II) является метастабильной по отношению к высокоплав- [c.46]

При окислительном аммонолизе алкилбензолов обычно в реакцию вступает в первую очередь ос-углеродный атом заместителя. Вместе с тем, имеются данные [63], что в этих условиях из н-пропилбензола может быть получен 1-фенилпропионитрил. [c.134]

Графической пластинки и нанесении образца. Такое предположение подтверждается тем, что для некоторых соединений найденные Огняновым величины Rf совпадают с полученными Кухарчиком и др. [2], а для других различаются. Приведем некоторые величины. /, полученные для ряда соединений п-динзо-пропилбензол 0,89 3,4,5,11-тетрагидроаценафтен 0,74 аценаф-тилеп 0,49 трифенилметан 0,43 и дифенилметан 0,18. Для того чтобы можно было обнаружить ненасыщенные соединения, Огнянов [6] помещал хроматографическую пластинку на 20 мин в камеру, где содержалось от 10 до 15 % озона. После этого он выдерживал пластинку на воздухе, чтобы удалить избыточный озон, и опрыскивал ее раствором индигосульфоповой кислоты (0,13 г индиго нагревали в течение часа с 1 мл концентрированной серной кислоты, а затем разбавляли до 500 мл). После нагревания появлялись пятна белого или от желтого до коричневого цвета на синем фоне. [c.40]

Получение кетонов путем прямого окисления примыкающих к ароматическому кольцу метиленовых групп обычно проходит однозначно и при действии многих окислителей. Так, гомогеннокаталитическое окисление этилбензола и пропилбензола кислородом воздуха в присутствии солей кобальта(И1) заканчивается на стадии образования ацетофенона или пропиофенона окислить их далее до бензойной кислоты в этих условиях не удается [29, с. 483] [c.500]

Одновременно с этим французскими химиками Сабатье и Сандереном гидрированием пропилбензола на катализаторе был получен пронилциклогексан [99]. [c.56]

По методу (б) 30 г хлористого алюминия прибавляют к 250 мл бензола, а затем на протяжении от 4 до 9 час. прибавляют 0,25 моля с юж ного эфира, оставляют на ночь и на следующий день постепенно нагревают смесь до 60° в продолжение 4 час. н.-Пропилформиат и н.-пропилсульфат дают, таким образом, и.-пропилбензол с выходом 66%. Следует отметить, что в этом случае образуется именно к.-пропилбензол, тогда как галоидные алкилы и большая часть сложных эфиров дают алкилбензолы с разветвленной боковой цепью. Однако, применяя метод Боудена для получения .-пропилбензола из бензола и н.-пропилформиата, Найтингэл и Картон [26] впоследствии нашли, что при реакции л1-ксилола с н.-пропилформиатом о бр азуетс я 1,3 -диметил-5 - изо -пропил бенз ол. [c.674]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология