О степени окисления атомов углерода в органических соединениях

При подсчете степени окисления каждого атома углерода в мблекуле органического соединения пользуютс следующими правилами на долю одной связи с ато- [c.173]

Подобное же перераспределение электронных плотностей, не сопровождающееся полным переходом электронов, наблюдается и при окислении и восстановлении органических соединений. Вследствие того, что электроны, образующие связь, смещены к более электроотрицательному атому, в данном примере — атому кислорода, он получает отрицательный заряд. Заряд атома, возникающий после такого распределения электронов, называют степенью окисления. Степень окисления — это кажущийся заряд атома, который возникает при отдаче или присоединении электронов в ионных соединениях или в результате притягивания или оттягивания электронных пар от одного атома к другому в молекулах полярных соединений. При этом условно считается, что молекула состоит только из ионов. Степень окисления может иметь положительное, нулевое и отрицательное значения. Она вычисляется как алгебраическая сумма полярных связей. Степень окисления атомов в ионных соединениях по величине и знаку соответствует заряду иона, а у атомов неполярных молекул (Нг, Ог и др.) равна нулю, так как отсутствует одностороннее оттягивание общих пар электронов. Рассмотрим изменение степени окисления атома углерода при окислении щавелевой кислоты перманганатом калия. Эта реакция проводится при определении перманганатной окисляемости воды по уравнению [c.49]

В органической химии в соответствии с общим определением реакциями восстановления принято называть реакции, протекающие с уменьшением суммарной степени окисления атомов углерода или гетероатомов реакционного центра субстрата. Органические соединения восстанавливаются в процессах присоединения по кратным связям водорода, металлов, гидридов металлов и гидридов электроположительных металлоидов (бора, кремния, фосфора), замещения электроотрицательного гетероатома, гетероатомной или углеродной группировки на атом водорода или металла, элиминирования электроотрицательных атомов или гетероатомных групп, связанных с атомами реакционного центра через электроотрицательные атомы, и сочетания с предшествующим (или одновременным) разрывом связей между атомами углерода или гетероатомами и атомами более электроотрицательных элементов. Отдельные примеры таких реакций приведены ниже. [c.10]

Среди органических соединений очень распространены вещества, которые содержат в молекуле, кроме атомов углерода и водорода, также и атомы кислорода, непосредственно связанные с атомами углерода (т. е. в различной степени окисленные атомы углерода). Ранее дана общая классификация кислородсодержащих соединений, из которой следует, что атом кислорода может входить в так называемые функциональные группы, которые определяют характерные химические свойству того или иного класса соединений. [c.153]

Атом углерода имеет 6 электронов, 2 из которых образуют внутренний (1з ) слой, а 4 (2а 2р-) — внешний. Связи углерода с другими элементами преимущественно ковалентны. Обычная валентность углерода — IV. С наиболее активными металлами углерод проявляет степень окисления — 4 (например, в карбиде алюминия АГ-.Сз). Замечательная особенность атома углерода — способность соединяться между собой с образованием прочных длинных цепей, в том числе замкнутых. Число таких соединений огромно, все они составляют предмет органической химии. [c.131]

Приведенная на рис. 28.6 диаграмма Фроста (см. разд. 16.6) для углерода и некоторых распространенных органических соединений показывает, что кислородсодержащие соединения углерода обладают большей свободной энергией, чем элементарный углерод и углеводороды. Для большинства приведенных на этой диаграмме простейших функциональных групп значения свободной энергии соответствуют pH = 7, что приблизительно отвечает типичным биологическим условиям. Соединения одинакового типа, но с большими алкильными группами имеют меньшую свободную энергию. Например, так обстоит дело с метанолом и этанолом. Следует отметить, что положение ацетона на диаграмме соответствует степени окисления углерода -I- 2 это отвечает только среднему атому углерода (с него обычно начинаются реакции, в которые вступает ацетон). На диаграмме проведена штриховая линия, указывающая градиент восстановительной полуреакции О — Н О. [c.487]

Окружение атома углерода в любом органическом соединении можно представить как некоторую комбинацию из четырех типов заместителей Н, 7, Н и П, где Н обозначает атом водорода или металла Ъ — атом элемента, более электроотрицательного, чем углерод, К — другой атом углерода, связанный с первым простой связью, и П — я-связь с соседним атомом углерода. Число заместителей каждого типа равно соответственно /г, 2, о, л. Функциональность (функциональный уровень) атома углерода / = 2 +л, а его степень окисления х = г — к. [c.29]

Азот входит в состав чрезвычайно широкого круга органических соединений, однако в настоящей главе будут рассматриваться только такие вещества, в которых присутствуют связи углерод — азот. Мы рассмотрим прежде всего химию производных аммиака и затем химию соединений, содержаи их атом азота в более высокой степени окисления. В заключение будут обсуждены свойства ряда интересных и важных соединений, содержащих группы С—N—N и С—N—N—N. В ходе всего изложения особое внимание будет уделяться тому, каким образом азот оказывает влитие на химические свойства связанных с ним органических остатков. [c.37]

В продукте одноэлектронного восстановления неспаренный электрон может занимать одну из вакантных й-орбиталей металла, так что состояние окисления последнего определится зарядом промежуточной комплексной частицы. Ее устойчивость будет зависеть от ряда факторов, в том числе и от я-акценторных свойств лиганда. я-Акцепторные лиганды понижают, как известно, энергию орбиталей, локализованных преимущественно на атоме металла-комплексообразователя, и увеличивают прочность связи лгеталл—лиганд (по механизму образования дативной связи). Электрохимические исследования координационных соединений металлов хелатного типа с я-акцепторными лигандами представляют самостоятельный теоретический интерес в плане углубленного изучения механизмов сложных процессов на электродах. Эти хелаты находят все большее применение как активные катализаторы в превращениях ненасыщенных органических соединений. Кроме того, подобные комплексы, содержащие центральный атом в низкой степени окисления, могут, вероятно, использоваться в процессах связывания окиси углерода, а также перевода азота в активную форму. [c.129]

Тогда замещение второго гидроксила на К(Аг) дает кетоны, или на Н-атом (альдегиды). При этом степень окисления С-атома понижается еще на единицу и становится равной двум. Подобное рассмотрение устанавливает генетическую связь карбоксил-(-СООН) и карбонил-(С=0) производных с неорганической молекулой Н2СО3. На этом примере видна условность отнесения Н2СО3, к неорганическим соединениям. Эта молекула столь же неорганическая, как и органическая, так как СО2 является крайней степенью окисления не только углерода, но и всех углеводородов. Кроме того, СО2 в природе — источник всего многообразия органических молекул, синтезируемых в процессе фотосинтеза и других биологических процессов. [c.480]

Атом углерода в группе —СООН находится в высокой степени окисления +3 (кроме муравьиной кислоты НСООН), поэтому многие способы получения карбоновых кислот основаны на окислении различных классов органических соединений алкенов, алкинов, первичных спиртов, альдегидов, гомологов бензола. Другие способы полз ения основаны на гидролизе соединений, в которых атом углерода уже имеет степень окисления +3 нитрилов R N и тригалоген-производных углеводородов RHalg. [c.356]

Двуокись углерода также является кислородсодержащим производным метанаГ Это соединение имеет четыре связи углерод— кислород (две о-связи и две я-связи) и соответствует поэтому максимально возможной степени окисления атома углерода. При полном сгорании органического соединения каждый атом углерода превращается в молекулу двуокиси углерода. Таким образом легко определить, сколько углерода содержится в исследуемом образце органического соединения — нужно просто сжечь этот образец и взвесить образовавшуюся при сжигании двуокись углерода. Вес атомов углерода образца равен весу двуокиси углерода, умноженному на отношение С/СО2, которое равно 12/44. [c.287]

Простейшим соединением, содержанщм атомы серы в sp -гибридизованном состоянии, является сероводород. Родственными ему органическими соединениями оказываются тиоэфиры Ri—S—Кг, где R — простой или сложный радикал (группа атомов или функциональная группа) и тиоспирты или меркаптаны R—SH. В сульфиновых кислотах и сульфоксидах степень окисления серы равна +4, тогда как в сульфоновых кислотах и сульфонах она составляет +6. Известны также гетероциклические соединения серы. В органических соединениях атом серы может быть связан не только с углеродом или кислородом, но и с атомами галогенов или фосфора. В связи с этим методы определения серы более разнообразны, чем ранее описанных элементов. [c.412]

В этой связи здесь хотелось бы сказать прежде всего о первопроходческих работах в данном направлении Ю. А. Жданова. Являясь активным поборником введения принципа историзма в химию, Ю. А. Жданов еще с 1950-х годов разрабатывает вопросы химической эволюции [21, 22] и, в частности, определения высоты химической организации веществ. В 1960-е годы он предложил применять два параметра для оценки структурного и энергетического уровней органических соединений. Один из них — информационная емкость соединения в расчете на один атом. Этот параметр не зависит от величины и сложности молекулы и служит объективным критерием структурных богатств как одного соединения, так и всего класса (углеводы, аминокислоты, терненоиды, нуклеиновые кислоты, стероиды, алкалоиды). В качестве энергетического параметра Ю. А. Ждановым выбрана средняя степень -окисления атома углерода в молекуле она характеризует электронное окружение атома и отражает соотношение в органическом соединении противоположных тенденций к спонтанному окислительно-восстановительному диспропорционированию. Эта величина выявляет отношение данного соединения к всеобщей среде живого— воде, взаимодействие с которой даже в отсутствие окислителей может привести одни органические соединения к окислению, другие—к восстановлению. [c.192]

Для реакций окисления — восстановления с участием органических соединений характерно то, что в одних и тех же соединениях атому углерода по отношению к различным элементам следует приписывать различные степени окисления. Степень окисления углерода в соединениях с азотом, серой, кислородом, галогенами принимается раврюй +4, в оксиде углерода СО равна +2, а в соединении с водородом от —4 до —1, в соединениях атомов углерода друг с другом —0. [c.36]

Способность к восстановлению различных атомов нли групп атомов не одинакова, она зависит от степени окисления соединения Для цифрового выражения степени окисления атома углерода в органических сое и-иениях можно пользоваться следующим способом [14] Каждая связь. котор Ю образует данный атом, обозначается одним числом —1, О илн +1 Чисто —I соответствует связи углерода с атомом водорода илн мс талла, О—связи углерода с другим атомом уперода, -I- I —связи углерода с атомом элемента, бочее электро отрицательного, чем атом углерода Суммируя отдечь-иые слагаемые, получают число окисления атома углерода, которое соответствует степени его окисления Число окислсния атома углерода может выражаться от —4 до -ь 4 Например, атом углерода в молекуле метана СН4 имеет число окисления —4, в мoлeIiyлe аце- [c.16]