Строение молекул простейших алканов

Вывод формул строения простейших алканов. Простейшим предельным углеводородом является метан — углеводород, состав которого выражается формулой СН4. Поскольку, согласно теории строения, углерод четырехвалентен, то очевидно, что четыре атома водорода полностью насыщают четыре валентности углеродного атома и строение молекулы метана может быть представлено следующей структурной формулой [c.34]

Понятие группового углеводородного состава для керосино-газойлевых и масляных фракций несколько отличается от аналогичного понятия для бензинов. Если в состав бензиновых фракций входят сравнительно низкомолекулярные и простые по структуре углеводороды, то с повышением температуры выкипания нефтепродуктов в их составе наряду с аренами, алканами и циклоалканами появляются углеводороды гибридного (смешанного) строения, т. е. углеводороды, в состав молекул которых входят различные структурные фрагменты ароматические и насыщенные циклы, алкильные заместители в разнообразных сочетаниях и разного строения. Причем чем выше температура кипения фракции, тем большую долю в ней составляют гибридные углеводороды и тем сложнее структура последних. В масляных фракциях гибридные углеводороды преобладают. [c.195]

Проблема исследования кристаллической структуры твердых углеводородов нефти является сложной из-за многокомпонентности системы. Даже кристаллическая структура н-алканов - наиболее простых по строению молекул среди остальных компонентов группы твердых углеводородов-установлена только в последнее время. н-Алканы относятся к изоморфным веществам, образующим при совместной кристаллизации твердые растворы. С понижением температуры в первую очередь выделяются высокоплавкие углеводороды, на кристаллической решетке которых последовательно кристаллизуются углеводороды с более низкой температурой плавления, содержащие меньшее число атомов углерода в молекуле [31, 32]. [c.18]

Строение, понятие о гомологическом ряде, изомерия. Алканы — алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой простой о-связью, а остальные их валентности максимально (предельно) насыщены атомами водорода. Отсюда и другое название этих соединений — предельные или насыщенные углеводороды. Родоначальник всех алканов — метан СН4. В молекуле метана, как и в молекулах других алканов, атом углерода находится в состоянии 5р -гибридизации. [c.22]

Известно, что свойства органических соединений зависят от состава и строения их молекул, от природы имеющихся связей. В алканах необходимо учитывать наличие простых связей двух типов С—С и С—Н. Из физических характеристик связей (см. табл. 8.1) видно, что энергии обоих типов связей довольно велики. Следовательно, можно ожидать, что алканы должны вступать в реакции довольно трудно. [c.285]

По своему химическому строению ацетон — простейший представитель алтнонов (кетонов), родственных алканалям (альдегидам). В то время, как алканали, например метаналь или этаналь, содержат группу С=0 на конце молекулы, у алка-нонов такая группа находится у внутреннего , т. е. не у край- [c.148]

Широкое применение в литературе получил метод определения энергии диссоциации веществ, основанный на принципе аддитивности средних энергий связи. При проведении таких расчетов предполагается, что для данной пары атомов энергия связи одной и той же кратности остается постоянной во всех соединениях. Такая сравнительно простая схема широко использовалась в ряде работ [357, 358, 199, 127, 471, 255] (в работе [468] приведены значения средних энергий связи, вычисленные в соответствии с современными термохимическими данными). Однако при проведении расчетов таким наиболее простым методом совершенно не учитывается влияние на энергию связи соседних атомов и групп атомов. Это приводит в ряде случаев к значительным погрешностям. В работах Татевского [409] и Та-тевского и Папулова [411, 412, 413] наиболее последовательно рассмотрен вопрос о связи энергии диссоциации молекулы с ее строением. В этих работах показано, что точные расчеты возможны только в сочетании с детальной классификацией химических связей, и дана такая классификация для некоторых гомологических рядов. Разработанная авторами [409, 411] наиболее полная классификация связей в алканах включает в качестве частных случаев классификации, предлагавшиеся ранее в других работах. Татевский и Папулов [412] рассмотрели также разработанный Бернштейном [761] метод представления энергии диссоциации молекул как суммы взаимодействий составляющих ее атомов и показали, что он приводит к окончательным уравнениям, принципиально не отличающимся от уравнений, выведенных на основании классификации связей. [c.159]

Строение, изомерия. Алканы - алифатические утлеводородь , в молекуле которых атомы углерода связаны между собой и с атомами водорода одинарной связью (о-связь). Осюда и другое их название - предельные, или насыщенные, углеводороды. Родоначальник и простейший представитель алканов - метан СН4. В молекуле метана, как и в молекулах других алканов, атом углерода находится в состоянии зр - гибридизац [c.17]

Теория строения в органической химии возникла и развивалась на основе представления о тетраэдрическом строении углеродного атома. Она получила мощный стимул для своего развития в электронной теории валентности, основные положения которой рассматривались в гл. 5. Теперь можно выражать строение большого числа органических соединений с помощью простых схем, описывающих связи-, они легко могут быть преобразованы в трехмерные модели, отвечающие разнообразию молекулярных свойств. Однако существует большое число соединений, для которых обычная структурная теория не-дает исчерпывающего описания, поскольку используемые структуры не отражают в достаточной мере действительного строения молекул. В ряду таких соединений особое место занимают ароматические углеводороды, или арены, и в частности бензол СбНб, который заслуживает наибольшего внимания. Несмотря на то что эти соединения напоминают полиены в том отношении, что они содержат меньше 2п 2) п атомов водорода на атом углерода, их химическая устойчивость приближается к устойчивости алканов. [c.207]

По своему химическому строению ацетон — простейший представитель алканонов кетонов), родственных алканалям (альдегидам). В то время, как алканали, например метаналь или этаналь, содержат группу С=0 на конце молекулы, у алканонов такая группа находится у внутреннего , т. е. не у крайнего в цепи атома углерода. Алканоны проявляют ненасыщенность в меньшей степени, чем алканали, и поэтому не обнаруживаются с помощью качественных реакций, характерных для алканалей. (Проверить ) [c.173]

Метан (химическая формула СН4) - простейший представитель ряда метановых углеводородов (алканов) с обидей формулой , Y 2n+2 состояпдий из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Строение молекулы метана можно представить в виде тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а по углам - четыре атома водорода. Тетраэдрическое строение молекулы метана обусловлено 8р-гибридизацией углеродного атома. Расстояние между атомами углерода и водорода равно 1,09 А, тетраэдрический валентный угол равен 109°. Главное отличие метана от всех других углеводородов - это наличие только связи С-Н, средняя энергия которой составляет 99,3 ккал/моль, и отсутствие углеродных связей С-С. Энергия отрыва первого атома Н еш е выше (104,0 ккал/моль). Отношение числа водородных атомов к углероду в метане составляет 4, в этане - 3, в пропане - 2,66, а в высокомолекулярных парафиновых углеводородах приближается к двум, т.е. метан является самым восстановленным из всех углеводородов. Его нахождение в недрах в восстановительной среде так же закономерно, как углекислого газа в окислительных условиях. Исключительное положение метана в земной коре и повсеместное его распространение можно объяснить еш е и тем, что по сравнению со всеми остальными углеводородами он обладает минимальным уровнем свободной энергии (-12,14 ккал/моль), минимальными значениями энтальпии (теплосодержания, -17,89 ккал/моль) и теплоемкости при постоянном давлении (8,536 ккал/моль град), а также максимумом энтропии (44,50 ед. энтропии). Эти свойства в сочетании с очень низким значением критической температуры (-82,4°С) и высоким значением критического давления (4,58 МПа) (табл. 1.1) ставят метан в особое положение среди остальных углеводородов [1. [c.5]

Метан (химическая формула СН4) - простейший представитель ряда метановых углеводородов (алканов) с обидей формулой , Y 2n+2 состояпдий из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Строение молекулы метана можно представить в виде тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а по углам - четыре атома водорода. Тетраэдрическое строение молекулы метана обусловлено 8р-гибридизацией углеродного атома. Расстояние между атомами углерода и водорода равно 1,09 А, тетраэдрический валентный угол равен 109°. Главное отличие метана от всех других углеводородов - это наличие только связи С-Н, средняя энергия которой составляет 99,3 ккал/моль, и отсутствие углеродных связей С-С. Энергия отрыва первого атома Н еш е выше (104,0 ккал/моль). Отношение числа водородных атомов к углероду в метане составляет 4, в этане - 3, в пропане [c.5]

Низкозастывающие вещества могут встречаться среди всех категорий углеводородов, входящих в масляные фракции нефтей, кроме алканов нормальной структуры, которые все без исключения являются кристаллизующимися веществами. Каких-либо общих и строгих закономерностей между химической структурой углеводородов, их способностью кристаллизоваться и температурой застывания до настоящего времени еще не установлено. Имеются лишь отдельные частные правила, относящиеся к тем или иным группам химических структур углеводородов, показывающие некоторую приближенную зависимость между строением их молекул и температурой застывання. Здесь может быть отмечено только одно общее, имеющее ряд исключений приближенное правило — углеводороды простой, симметричной, малоразвет-вленной структуры более склонны к кристаллизации, чем углеводороды других структур. Внесение асимметрии и разветвленности в молекулу снижает способность углеводорода кристаллизоваться. [c.36]

Изучение процесса термической диссоциации на примере таких простых по химическому строению и составу соединений, какими являются алканы, важно для выяснения величин энергий индивидуальных химических связей органических соединений, а также решения тонкого вопроса о взаимном влиянии связей в молекуле с различной длиной и строением углеродной цепи. Весьма заманчиво использовать изучение термического распада регулярно построенных алканов в целях химической кинетики — выяснения влияния длины углеродной цепи и ее строения на динамические параметры реакций распада (энергия активации, стерический фактор и др.) и построения моделей или механизма превращений. Дястаточно напомнить, что учение о мономолекулярных реакциях и теория этих процессов — большой раздел химической кинетики, который в значительной степени опирается на экспериментальное изучение реакций термической диссоциации различных соединений, в том числе и углеводородов. [c.3]

Алканы н-строения среди углеводородов являются наиболее простыми по молекулярному строению и имеют наибольшее число хорошо изученных гомологов, их молекулы составлены (за исключением метана) только из (СНз -) и ( СН2 —) структурных составляющих с чисто ковалентными связями. В этой связи они рассматриваются как эталонные вешества, а остальные углеводороды и гетероорганические соединения - как производные н-алканов (нзо-алканы - как алкилалканы, нафтены - как алкилциклопентаны или алкилциклогексаиы, арены - как алкилбензолы и др.). [c.46]

Скиннер [1361] применил схему Аллена для расчета энергии атомизации многих типов алканов, а также замещенных алканов. Схема расчета Аллена была соответствующим образом распространена Пилчером, Пеллом и Колеманом [1145] на простые эфиры. МакКаллох и Гуд [957] использовали соотношение Аллена для расчета энергии атомизации алкантиолов и других типов серусодержащих соединений. В связи с этим представляет интерес метод корреляций электронного строения и свойств связи в ряду серусодержащих соединений, предложенный Бентом [109]. Следует также отметить монографию Мортимера [1029] по взаимосвязи теплот реакций и прочности связи в молекулах. Схема Лейдлера [838] с учетом как энергий связи атомов, так и энергий групп атомов в молекуле, была применена для расчета энергии атомизации алкантиолов, тиаалканов, дитиаалка-нов, а также для спиртов, простых эфиров и перекисей алкилов. [c.163]

Для наименования изоалканов они рассматриваются как производные алканов нормального строения, в молекуле которых вместо атомов водорода введены соответствующие радикалы. Для построения названия изоалкана выбирают самую длинную цепь, нумеруя атомы углерода от одного ее конца до другого цифрами 1, 2, 3, 4 и т. д. Направление нумерации выбирают так, чтобы цифры, указывающие положение боковых цепей, были наименьшими. При построении названия первыми указываются наиболее простые заместители метил, этил и т. д. Перед названием радикала ставят номер углеродного атома главной цепи, с которыми он связан, и цифру от названия отделяют черточкой. Количество одинаковых замести- [c.25]

Следует подчеркнуть, однако, что все описанные здесь простые соотношения сохраняются только для изомеров с нормальным строением. Что касается изомеров с разветвленной цепью, то даже для предельных, углеводородов расчеты, подобные описанным выше, применяются ограниченно. В известной степени это связано с недостатком экспериментальных данных для разветвленных алканов. Для разветвленных алканов, аналогичных по структурной формуле, например 2-метилалканов или 2,2-диметилалканов, при увеличении длины нормальной цепи постоянство инкрементов группы СНг устанавливается при большем числе атомов в молекуле, чем для нормальных алканов. Действительно, почти сферическая по форме молекула 2,2-диметилпропана (неопентана) сильно отличается по строению от молекулы 2,2-диметилоктана. Инкремент группы СНг становится постоянным только тогда, когда неразветвленный участок цепи достигает длины четырех, пяти и более звеньев. Даже [c.227]

Изомерия алканов. Вернемся к выводу формул строения более сложных предельных углеводородов путем последовательного замещения атома водорода в молекуле более простого углеводорода на радикал метил (см.). Как было указано, из этана СгНе таким образом может быть выведен пропан — углеводород состава СдЫд, которому соответствует одновалентный радикал пропил состава С3Н7—. Напишем еще раз упрощенную структурную формулу пропана, обозначив в ней атомы углерода [c.37]

Позднее Эвелл [4] высказал предположение, что теплоты сгорания алканов разветвленного строения подчиняются эмпирической закономерности, состоящей в том, что каждое простое разветвление цепи (третичный атом С) изменяет теплоту сгорания по сравнению с цепью нормального строения на 1,8 ккал/моль, а каждое сложное разветвление (четвертичный атом С) на 4,7 ккал1моль, независимо от числа и взаимного расположения в молекуле этих разветвлений. Это правило, помимо того, что оно являлось чисто эмпирическим, в дальнейшем оказалось неточным. Далее Эвелл нашел приближенное эмпирическое правило, касающееся зависимости энтропии алкана от числа простых (третичный атом С) и сложных (четвертичный атом С) разветвлений [c.7]