Замещение в метане водорода хлором

Химические свойства. Метан отличается малой химической активностью. В обычных условиях на него не действуют ни кислоты, ни щелочи, ни даже такие сильные окислители, как марганцовокислый калий. Он реагирует только с очень небольшим количеством веществ. К числу таковых относится хлор. Взаимодействие метана с хлором (хлорирование) — реакция, весьма характерная для него. Она состоит в постепенном замещении атомов водорода атомами хлора, что приводит к образованию так называемых хлорпроизвод-ных метана [c.195]

Галоидопроизводные. Фтор действует на метан крайне энергично соединение происходит со взрывом, начиная уже с —187° С. Хлор дает ряд производных замещения при одновременном выделении хлористого водорода [c.26]

Основная часть этой главы была посвящена реакции замещения водорода в метане на хлор. Но сначала надо знать, что это действительно за- [c.67]

В Качестве примера радикальных реакций, характерных для алканов, рассмотрим действие галогенов. При этом происходит замещение атомов водорода с образованием галогенопроизводных. Так, метан при действии хлора последовательно замещает свои Н-атомы на хлор [c.285]

Интереснее всего здесь было то, что характер новых соединений, полученных при замещении атомов водорода хлором, принципиально не отличался от исходных веществ. Хлорированный нафталин вел себя так, как и нехлорированный нафталин. Три-хлоруксусная кислота обладала также свойствами кислоты, как и обыкновенная уксусная кислота, и при разложении щелочами разлагалась так же, как и последняя, т. е. уксусная кислота разлагалась на метан и углекислый газ, а трихлоруксусная кислота — на хлороформ и углекислый газ [c.10]

Взаимодействие с галогенами. В обычных условиях хлор и бром реагируют с предельными у] леводородами, но лишь очень медленно. Если встряхивать жидкий предельный углеводород с бромной водой, то после расслаивания жидкостей углеводородный слой оказывается окрашенным в желтый или коричневый цвет, так как бром лучше растворим в углеводороде и переходит в него из водного слоя однако окраска брома не исчезает, так как он практически не вступает в реакцию. Взаимодействие предельных углеводородов с хлором или бромом ускоряется при нагревании и особенно при действии света. В результате атомы галогена постепенно замещают в углеводородных молекулах атомы водорода. При этом образуются смеси галогенпроизводных углеводородов (стр. 91) реакция сопровождается выделением галогеноводорода. Например, при действии хлора на метан происходит постепенное замещение всех атомов водорода и образуется смесь хлорпроизводных [c.52]

Большинство хлорорганических растворителей до сих пор получают прямым хлорированием алканов и алкенов. Так, при хлорировании метана получают, как правило, всю гамму хлорированных метанов, используемых в качестве полупродуктов хлорорганического синтеза и растворителей. Термодинамический расчет реакций газофазного хлорирования метана [12] показывает, что в широком интервале температур (100—700 °С) реакции образования всех хлорметанов практически необратимы ( <Ср = 10 — 10 ). Это обстоятельство хорошо объясняет факт присутствия в продуктах хлорирования метана всех возможных хлорметанов при любом соотношении реагирующих веществ. Тепловой эффект замещения атома водорода хлором 3 алканах оценивается в 1.00--105 кДж/моль. [c.28]

Изучение влияния индуктивного эффекта на порядок замещения атомов водорода хлором в алканах [21] и их хлорзамещенных позволяет заключить, что, помимо характера атома водорода, замещающегося на хлор, сказывается длина цепи и структура хлорируемого углеводорода. Как видно из данных табл. 2 [18, 20, 22, 23], атомы водорода, связанные с первичными атомами углерода в неразветвленных алканах, приблизительно в 100 раз более реакционноспособны, чем в метане. Вторичные же и третичные атомы водорода еще более реакционноспособны. Приведенные экспериментальные данные показывают, что между С—Н-связями в метане и теми же связями в других углеводородах существует гораздо большая разница в реакционной способности при хлорировании, чем между первичными и вторичными атомами водорода в одном и том же углеводороде. [c.253]

В табл. 56 приведены характерные примеры окисления различных добавок при 250° и объемной скорости 4000 час . Как видно из таблицы, при замещении в метане водорода на хлор с увеличением числа атомов хлора скорость окисления этого соединения на серебре повышается. [c.217]

В. в. Марковников установил, что после замещения одного атома водорода хлором в метане облегчается замещение оставшихся водородных атомов. Подобно реакции хлорирования метана, протекает взаимодействие с хлором многих предельных углеводородов реакция идет сравнительно медленно и приводит к образованию смеси различных продуктов [c.39]

Характерной реакцией для предельных углеводородов является их взаимодействие с галоидами, при котором происходит замещение одного или нескольких атомов водорода в углеводороде на атомы галоида. Реакция замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галоидов носит еще название реакции металепсии. Особенно легко протекает эта реакция при освещении, причем галоид может замещать последовательно несколько атомов водорода. Например, метан может дать 4 различных продукта замещения хлором [c.40]

Последовательное замещение атомов водорода на атомы галогена называется реакцией металепсии. При действии хлора на метан образуются четыре галогенопроизводных [c.123]

Реакции замещения. В качестве примера реакции замещения можно привести реакцию хлора с метаном, протекающую под действием света, нагревания (300 °С) или в присутствии катализаторов, при этом последовательно замещаются хлором все атомы водорода [c.15]

Молекула метана характеризуется сравнительно большой прочностью. При обычных условиях метан активно (со взрывом) реагирует с фтором, очень медленно взаимодействует с хлором, и почти не реагирует с бромом. Реакция с хлором или бромом ускоряется под действием света, а также при нагревании. и заключается в последовательном замещении атомов водорода атомами галогена с образованием галогенпроизводных, например [c.463]

При обычных условиях метан малоактивен. Кислоты и ш елочи, восстановители и окислители не действуют на него, не соединяется он й с другими элементами. Однако для метана характерно последовательное замещение атомов водорода атомами хлора. Желто-зеленая окраска смеси метана с хлором в закрытом сосуде (на рассеянном солнечном свету) постепенно ослабевает из-за химического взаимодействия [c.297]

Энергия активации для хлорирования метана, определенная экспериментально, составляет 31 600 кал [28] (вычисленная 28 500 кал), тогда как вычисленное значение для хлорирования этилена путем замещения составляет 45 ООО кал [34]. Обе реакции, по-видимому, протекают по одному механизму. Можно поэтому предсказать, что замещение водорода галоидом в метане, этане и других парафинах должно протекать быстрее, чем в этилене это действительно наблюдается. Энергия активации присоединения хлора к этилену была рассчитана Шерманом с сотрудниками она составляет 28 500 кал для цепной реакции и 25 200 кал для бимолекулярной реакции. Эти значения гораздо меньше той величины, которая найдена для заместительного хлорирования этилена экспериментально показано, что присоединение хлора к этилену протекает быстрее, чем замещение, по крайней мере, при низких температурах. [c.60]

Радикальному замещению на хлор последовательно могут подвергаться все атомы водорода в метане. Запишем последовательность этих реакций в виде схемы [c.100]

Тетрахлорид углерода можно рассматривать как продукт замещения всех четырех атомов водорода в метане на атомы хлора. Изобразите структурную формулу тетрахлорида углерода. [c.298]

При действии хлора на метан на рассеянном свету получают по-сигедовательное замещение атомов водорода хлором. Нас в данном случае интерес.ует лишь первый член ряда — хлористый метил. К сожалению, реакция на нем не оотанавливаатся, и всегда поунучаются 4 продукта замещения. [c.410]

Замещение в метане водорода хлором. Хлор, будучи смешан с метаном, на рассеянном свету постепенно замещает в метане водород атом за атомом, образуя хлористый метил, затем хлористый метилен, хлороформ и, наконец, четырёххлористый углерод [c.69]

Молекула метана характеризуется сравнительно большой проч ностью. При обычных условиях метан активно (со взрывом) pea гирует с фтором, очень медленно взаимодейстпует с хлором почти не реагирует с бромом. Реакция с хлором или бромом уско ряется под действием света, а также при пагреванни и заклю чается в последовательном замещении атомов водорода атомам галогена с образованием галоген произвол ных, например [c.467]

Таким образом, ио мере замещения атомов водорода в метане на галогены происходит уменьшение отрицательных зарядов на галогенах и увеличение положительного заряда на атоме углерода, т. е. в этом ряду энергия отрыва электронов от атомов галогена и углерода должна расти. Эта закономерность недавно была обнаружена при изучении рентгеновских спектров эмиссии галогензаме-щенных метанов [160]. Значения энергии (в эв) отрыва Is-электроиов углерода и фтора и 2 -электрона хлора соответственно равны [c.98]

Рассмотрим подробнее некоторые реакции, представляющие особый интерес. Положительные величины AGr° реакций 2—4 указывают на устойчивость метана в присутствии водорода по отношению к распаду на углеводороды Сг. Отрицательные значения AGr° реакций 6а, 7а, 8а и 9а свидетельствуют о самопроизвольном протекании замещения атомов водорода в метане на атомы хлора однако из величин AGr° реакций 66, 76, 86 и 96 видно, что с увеличением числа атомов водорода, замещенных хлором, этот процесс постепенно становится все менее благоприятным. Величины AGr° реакций 11 и 37 свидетельствуют о возможности использования метана в качестве исходного сырья для синтеза углеводородов. Отрицательные значения AGr° реакций 14, 18 и 43 указывают на возможность образования Н2О2 в процессе окисления метана. Термодинамические параметры реакции 23 подчеркивают трудность осуществления синтеза уксусной кислоты из двуокиси углерода и метана и свидетельствуют о легкости протекания обратной реакции. Реакцию 32, представляющую собой мягкий метод хлорирования метана, можно использовать для замещения атомов водорода в молекуле метана на атомы хлора и получения таким путем любого хлорзамещенного метана. Сравнение окислительной способности различных веществ при взаимодействии с метаном связано с рассмотрением целого ряда родственных реакций. Так, реакции 59—62 представляют собой весьма жесткий метод хлорирования метана. Реакции 63—65 описывают взаимодействие с метаном бифункционального реагента значе- [c.187]

В результате радикального замещения у атома водорода возникает свободный радикал СНз, который в свою очередь вступает в радикальное замещение у атома хлора в С1а. Образуется хлорометан и регенерируется атом хлора, вступающий в реакцию со следующей молекулой метана и т. д., что приводит к радикальной цепной реакции. Брутто-реакция сводится к замещению атома водорода в метане на атом хлора. Аналогично могут замещаться и оставшиеся атомы водорода — получаются дихлоро-, трихлоро- и тетрахлорометаны. [c.385]

Общим свойством полифторированных соединений являются уменьшение межатомного расстояния С — F и повышение прочности этой связи с увеличением числа атомов фтора в молекуле, одновременно ослабляется межмолекулярное взаимодействие. Как показано в табл. 1.6, при последовательном замещении атомов водорода в метане фтором связь С — F постепенно упрочняется и в случае F ее энергия достигает максимального значения. Температура кипения полифторированных соединений не повышается монотонно с увеличением молекулярной массы мако1мальное ее жачшие соответствует 3 атомам фтора, а в случае СРдОна вновь понижается, В этом отношении фтор-метаны существенно отличаются от других галогенметанов например, в ряду хлорметанов с увеличением содержания хлора энергия связи С — С1 не изменяется, а температура кипения значительно повышается. [c.18]

Однако технология производства фреонов претерпевает значительные изменения. Так, фирмой Монтэдисон [324] разработан и внедрен в промышленную эксплуатацию метод прямого взаимодействия метана, хлора и фтористого водорода в кипящем слое катализатора. При этом исключается стадия образования хлор-замещенных метанов, их выделение и дальнейшая переработка во фреоны. По этому методу экзотермическая реакция хлорирования низкомолекулярных парафинов совмещается в одном реакторе с эндотермическими реакциями образования фреонов [317]. [c.178]

Из этого, однако, нельзя сделать выпода, что в замещенных производных метана, например в хлор метане СНзС1, связи трех атомов водорода и атома хлора одн- [c.14]

Путем замещения водорода связи С—Н галоидом (или путем непосредственного присоединения галоида к ненасыщенным углеводородам) образуются органические галоидопроизводные. Так, при замещении на хлор водорода в метане образуется хлористый метил ( H3 I), при замещении водорода в этане — хлористый этил ( 2H5 I) и т. д. Как видно уже из приведенных примеров, названия галоидозамещенных производятся от названий тех углеводородных радикалов или алкилов, которые они содержат (в данном случае этими радикалами будут метил — СНз и этил — С2Н5). Обозначая в общем виде углеводородный радикал через R, можно следующим образом представить уравнение реакции между предельным углеводородом и галоидом [c.538]

Подобно метану, могут подвергаться хлорированию и другие алканы. Преимущественное направление вступления галогена определяется закономерностями, впервые сформулированными В.В.Мар-ковниковьгм легче всего замещение идет у третичного углеродного атома, затем у вторичного, в последнюю очередь у первичного при образовании полигалогенных соединений атомы хлора преимущественно замещают водород у одного и того же или у соседних углеродных атомов [c.100]

I Гомологи метана хлорируются, как и метан, с образованием смеси продуктов Наиболее легко при этом замеща-,т8тся водород у третичного углерода, так как эта связь С-Н этом случае наиболее слабая (см табл 9-3) Соотноше-е скоростей замещения хлором атомов водорода при вичном вторичном, третичном углеродах при темпе-туре ниже 100 °С примерно J О 3 8 5,0 f орирование можно осуществить и в темноте, но при пературе 300 °С При такой температуре избиратель-сть падает, и соотношение скоростей реакции хлориро-ния при 300 °С равно соответственно 111 Зная со-ошение скоростей и фактор вероятности столкновения тношение числа атомов водорода при первичных, вто-ных, третичных атомах углерода), можно предсказать центный состав смеси продуктов хлорирования алканов Данные по соотношению скоростей реакций хлориро-алканов при температуре ниже 100 °С соответствуют егкости отщепления водорода (табл 9-3) и ряду устойчи-ти алкильных радикалов [c.227]

Эта реакция обычно описывается как замещение водорода на хлор в метане. Реакция замещения в нрргсутствии достаточного количества хлора продолжается до тех пор, пока весь водород в молекуле метана не будет замещен хлором [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология