Замена группы ОН на галоид

Другой часто применяемый способ замены спиртовой гидроксильной группы галоидом состоит в действии на спирты галоидными соединениями фосфора. Трех- и пятихлористый фосфор применяются для введения хлора, а пятибромистый и трехиодистый фосфор — для получения бромистых и соответственно иодистых алкилов [c.98]

Для замены на галоид атома кислорода карбонильной группы практически применяется только один реагент—пятихлористый фосфор [c.199]

Чем более реакционен галоид, например чем больше реактивирующих групп на него влияет, тем с больщей легкостью протекает замена атома галоида (хлора), при температуре, не превышающей температуру кипения компонентов реакционной смеси (главным образом амина), без катализаторов, с участием или без участия отнимающих кислоту средств (в последнем случае с кислотой связывается избыток амина, который почти всегда имеет место при реакции). [c.210]

Замена атома галоида в галоидалкиле на гидроксильную группу — один из простейших способов получения спиртов. Та-, кое превращение легко осуществить нагреванием смеси броми-стого этила с водным раствором едкого кали. Смесь помещают в колбу с обратным водяным холодильником и кипятят до получения однородного раствора (уравнение реакции ). Реакционную массу перегоняют из колбы с дефлегматором и собирают фракцию, кипящую при 76—80° С. (Рассчитать выход спирта) [c.95]

Во всех рассмотренных до сих пор реакциях происходила замена атома галоида на другие группы. Результаты реакций, при которых происходит замещение гидроксила на галоид, приведены в табл. 2 [26]. [c.88]

Замена атома галоида в галоидангидридах карбоновых, сульфокислот и кислот фосфора на изоцианатную группу с помощью циановой кислоты и ее солей является самым старым и, до недавнего времени, основным методом получения изоцианатов карбоновых, суль- )окислот и кислот фосфора [c.167]

Наибольшее значение рассматриваемый метод замены группы ОН на галоид приобрел при получении бромистых и особенно йодистых алкилов обычно при этом используют не готовые галоидные соединения фосфора, а эквимолекулярную смесь красного фосфора с бромом (соответственно йодом). [c.74]

Гидроксильные соединения. Изомерия. Номенклатура рациональная, Женевская и Льежская. Получение спиртов из непредельных углеводородов и галоидопроизводных. Замена атома галоида на гидроксил, нуклеофильный характер этой реакции. Свойства спиртов замена гидроксильной группы на галоид, образование простых эфиров, дегидратация спиртов. Сопоставление кислых свойств спиртов и фенолов. Понятие о мезомерном эффекте (эффекте сопряжения). [c.218]

Элементы группы галоидов—фтор, хлор, бром и иод—могут замещать атомы водорода в органических соединениях, при этом образуются галоидные производные этих соединений. Реакция замены водорода в органическом соединении на галоид называется галоидированием. Она может быть выражена общей схемой [c.238]

Соединения с атомом галоида в боковой цепи близки по своим свойствам галоидопроизводным жирного ряда (например, возможностью легкой замены атома галоида на гидроксильную группу, образованием первичных, вторичных и третичных аминов при взаимодействии с аммиаком и его производными). Ароматические галоидопроизводные с атомом галоида в ядре отличаются значительной пассивностью. Так, например, замена атома галоида ядра на гидроксильную или аминогруппу хотя и имеет место, но требует в ряде случаев высоких температур и давления, а иногда и присутствия катализатора (см. стр. 29 и 32). [c.21]

Замена группы О И на галоид [c.155]

Действие галоидных соединений фосфора может служить для замены гидроксильной группы галоидом не только в спиртах, но к в других соединениях. [c.56]

Путем замены отдельных атомов галоида в этом трихлорпурине на группу ОН или NHo Э. Фишер осуществил синтез всех природных пуриновых оснований. [c.1041]

В переходном состоянии при реакции 5д 2 атом углерода фактически связан с пятью группами. Если эти группы велики по объему, то между ними возникнет значительное отталкивание, что вызовет пространственное затруднение при протекании реакции. Для бромистого этила скорость замены галоида на этоксигруппу почти в 20 раз меньше, чем для бромистого метила. В реакции изотопного обмена [c.190]

В. ЗАМЕНА ГАЛОИДА НА НИТРИЛЬНУЮ ГРУППУ [c.436]

Для замены гидроксильной группы в спиртах (особенно первичных) на галоид часто применяют не свободные галоидоводородные кислоты, а их щелочные соли и серную кис- [c.192]

Замена гидроксила иа галоид. Этиловый спирт имеет характе ную для всех спиртов способность заменять группу ОН на галои и переходить в галоидопроизводные углеводорода. Эта реакция прс исходит при действии на него галоидоводородов или галоидных of динений фосфора [c.8]

Опыты замены галоида в не столь симметричных гомологах галоидного аллила или в галоидных аллилах с меченым углеродом показывают, что при таком обмене весьма часто, и даже обычно, наблюдается аллильная перегруппировка (Прево), в результате которой замещающая галоид группа связывается не с тем атомом, с которым был связан галоид, а с третьим атомом системы [c.307]

Этот способ получения гликолей остался наиболее применимым и до настоящего времени правда, теперь вместо уксуснок 1Слого серебра обычно пользуются более дешевым, но тоже вполне пригодным уксуснокислым калием. Возможна также прямая замена атомов галоида гидроксильными группами при действии слабых щелочей, например раствора соды, но этот процесс часто протекает с плохими выхода. ми вследствие побочных реакций. [c.301]

Тетрагидротиопираны и тетрагидротиопироны. Тетрагидротиопиран (I) и его 2-метильное производное были получены действием сульфида натрия на соответствующие дигалогенпроизводные [173, 174]. Для этой цели лучше применять дихлориды [175]. Этот метод неприменим для получения циклических сульфидов типа II, так как при проведении реакции в спиртовой среде происходит замена атомов галоида на этоксильные группы, а при [c.304]

Прямое сульфирование замещенных углеводородов и замена атома галоида на сульфогруппу. Насыщенные жирные кислоты с прямой цепью могут быть превращены в а-сульфокарбоновыё кислоты прямым сульфированием или путем галоидирования в а-галоидокислоты и обработки последних бисульфитом. Менее общим, но столь же эффективным методом является присоединение бисульфита по двойной связи а-ненасыщенных жирных кислот. Механизм этих трех методов изучался Де Бером [298]. Основное различие в механизме этих реакций заключается в том, что в одном случае группа SO3H ведет себя как анион, в другом—как катион, в третьем—как свободный радикал. [c.50]

Процессы получения красителей основаны на проведении различных химических реакций. Часть из них широко применяется для получения не только красителей, но и полупродуктов, фармацевтических препаратов и различных других органических веществ. К таким реакциям принадлежат сульфирование, нитрование, нитрозирование, введение галоида, бос становление нитросоединений, ацилирование, алкилирование и арилирова-ние аминов, замена групп —ЗОдН, —NH2, —ОН и атомов галоидов на другие группы, окисление и т. п. [c.32]

Из названных методов первые три—сульфирование, нитрование, хлорирование— входят в группу методов введения новых заместителей, а методы 4—12 (образование аминогруппы восстановлением, щелочное плавление, замена атома галоида, взаимный обмен амино- и оксигрупп, диазотирование, алкилирование, арилированне, ацилирование, восстановление не содержащих азота групп) можно включить в группу методов превращения уже имеющихся заместителей, хотя и могут быть случаи взаимодействий, относящихся как ко второй, так и к первой группам. Например, при восстановлении нитро- или нитрозогруппы сернистокислыми солями часто наблюдается одновременно с образованием аминогруппы также и вхождение сульфогруппы в ядро (новое замещение) реакция диазотирования является методом превращения аминогруппы, но азосочетание есть уже одновременно способ образования нового заместителя в ядре амина или фенола, вступающего в реакцию с диазосоедипением. Промежуточное положение занимает реакция окисления (13), которая может иметь применение в качестве метода превращения заместителя, например в переходе СоН СНз- СоН СОгН, и в качестве метода введения новой группы в ядро, например [c.33]

Вскоре после разработки методов для определения положения заме стителей в ароматическом кольце было выяснено, что заместители, уже находящиеся в ядре, оказывают сильное направляющее влияние на вновь входящие в кольцо группы. Так, например, было замечено, что некоторые заместители, как гидроксил, аминогруппа, метил и галоиды, направляют входящие группы преимущественно в о- и дг-положения, другие же заместители, как нитрогруппа, карбоксил, ацетил и сульфонил, направляют преимущественно в. л -положение. [c.412]

Особенно часто происходят нуклеофильные замещения. К пи ,1 относятся, напри.мер, реакции обмена органических галоидных соединений с основа -гиямн, при которых галоид замеи ается группой ОН. Замещение может происходить либо ступенчато (5дг1) [c.481]

Таким образом, в систематике Бейльштейна галоиды (F, I, Вг, J) иитрозогруппа (N0) нитрогруппа (NO2) и азидо-группа (N.3) не считаются функциональными группами . Поэтому галоидопронзводные, нитрозосоединения, нитросоединения как нефункциональные производные приводятся после соединений, из которых они могут быть получены путем замены водорода на галоид, нитро-зогруппу, ннтрогруппу. [c.377]

В 2-трихлорметилбензимидазоле атомы галоида настолько подвижны, что замена их на алкоксильные группы происходит при взаимодействии со спиртом. [c.16]

Известно (Уэйн,1960 Мельников Н. Н., Баскаков, 1962), что сама феноксикислота обладает слабой физиологической активностью. Замещение одного из атомов водорода в цикле на галоид резко повышает активность соединения. Наибольшей активностью обладают 4-галоидфеноксиуксусные кислоты. Моногалоидзамещенные фенок-сиуксусные кислоты по активности располагаются так хлор- фтор-бром-иод. Из дихлорфеноксиуксусных кислот наиболее активны соединения, содержащие галоид в положениях 2,4 2,5 3,4. Замена двух атомов водорода на хлор в положениях 3,5 или 2,6 резко снижает активность. Трихлорфеноксиуксусные кислоты по физиологической активности располагаются в следующий ряд 2,4,5-2,3,4-3,4,5-2,4,6-2,3,6. Активность соединений снижается с увеличением молекулярной массы радикала и при замене эфирного кислорода серой или аминны-ми группами (КН, МК). Для того, чтобы соединение обладало ростовыми свойствами, его молекула должна содержать карбоксильную группу или заместители, которые легко могут превратиться в карбоксил в тканях растений. Замена карбоксила кислоты на другие функциональные группы резко снижает активность соединений. Если гидроксильный кислород в карбоксильной группе заменить серой, то активность соединения существенно не изменится. Амиды, анили-ды и другие производные арилоксиалканкарбоновых кислот по физи- [c.115]