Аспарагиновая кислота, применение

Недавно по содержанию рацемата аспарагиновой кислоты установлено, что кости человека эпохи палеолита, найденные в Калифорнии, имеют возраст около 50000 лет. Это рассматривается как дополнительное подтверждение предположения, что доисторический человек появился в Америке задолго до того, как прекратил свое существование последний материковый мост, соединявший Азию с Новым Светом. Подобные выводы показывают, что установление возраста органических веществ по содержанию рацемической смеси представляет собой довольно необычное применение явления оптической изомерии, обусловленной свойствами асимметрического атома углерода. [c.481]

Разделение указанных выше производных аминокислот проводили в изотермических условиях на капиллярных колонках длиной 30,5 и 122 м с применением пламенно-ионизационного детектора. НЖФ наносили на колонки в виде 10% эфирного раствора. Для разделения производных высоколетучих аминокислот использовали колонку длиной 122 Л1, для менее летучих (аспарагиновая кислота, метионин, фенилаланин, глутаминовая кислота) — длиной 30,5 м (рис. 12). [c.65]

Помимо вышеперечисленных аминокислот в фармакологии широкое применение в последнее время получили аргинин, орнитин, аспарагиновая кислота, лизин, триптофан, фенилаланин, тирозин, цистеин и некоторые их производные. [c.365]

Аналогичный хроматографический метод был использован для разделения аминокислот, нуклеиновых кислот, пептидов и т. и. при помощи ионитов [29, 30, 61, 62, 116, 148, 150, 161, 177, 230, 249, 284, 449, 555, 590, 591]. Было показано [96—98], что глутаминовая и аспарагиновая кислоты могут быть легко разделены при помощи хроматографического метода с применением анионита [c.124]

Применение изотопной техники и хроматографии позволило установить последовательность в образовании растениями отдельных аминокислот за счет использования неорганических источников азота — аммонийных солей или нитратов. В первую очередь синтезируются аланин и дикарбоновые аминокислоты — глутаминовая и аспарагиновая кислоты — путем непосредственного аминирования соответствующих а-кетокислот. Образование [c.328]

Гуанидиновая группа аргинина может блокироваться нитрованием или тозилированием. Последний метод, очевидно, предпочтительнее, так как тозильный остаток может быть удален как посредством HF, так и с помощью расщепления бортрис-(трифторацетата) [427]. В случае нитроаргинина существует опасность расщепления с образованием орнитина. Все еще недостаточно решена проблема защиты цистеина при твердофазном синтезе, хотя перепробовано множество вариантов. Амидные группы глутамина и аспарагина целесообразно защищать. Общеизвестные побочные реакции при применении многофункциональных аминокислот, такие, как, например, транспептидация в случае аспарагиновой кислоты или образование пирролидон-5-карбоновой-2 кислоты с глутамином, представляют опасность также и в случае синтезов Меррифилда. [c.188]

Пептидные связи по обеим сторонам остатка аспарагиновой кислоты в молекуле белка особенно легко гидролизуются разбавленными кислотами [233], приче степень гидролиза зависит от pH раствора, а не от концентрации используемой кислоты [32, 189]. Так, из альбумина сыворотки крови быка за 18 час при 100° и pH 2,14 выделяется 44% остатков аспарагиновой кислоты в виде аминокислоты, в то время как при pH 3,15 освобождается всего 26% остатков кислоты [189]. При экстракции эластина 0,25 М щавелевой кислотой при 100° был получен растворимый белок единственной выделенной свободной аминокислотой оказалась аспарагиновая кислота [235]. Однако присутствие в продукте реакции пептидов с короткой цепью и результаты определения концевых груМп [24, 234] указывают на значительную степень гидролиза и других пептидных связей. Исследования, проведенные на модельных соединениях [73], позволили сделать вывод о лабильности связей остатков серина и треонина. Применение описанного выше метода гидролиза для исследования цепи А окисленного [c.226]

Широкое применение, особенно в пищевой промышленности, в качестве заменителя сахара получил искусственный (генноинженерный синтез) дипептид, состоящий из Ь-изомеров аспарагиновой кислоты и метилового эфира фенилаланина, названный аспартамом [c.77]

Не менее важными направлениями исследований являются иммобилизация клеток и создание методами генотехники (генного инженерного конструирования) промышленных штаммов микроорганизмов —продуцентов витаминов и незаменимых аминокислот. В качестве примера медицинского применения достггжений биотехнологии можно привести иммобилизацию клеток щитовидной железы для определения тиреотропного гормона в биологических жидкостях или тканевых экстрактах. На очереди-создание биотехнологического способа получения некалорийных сластей, т.е. пищевых заменителей сахара, которые могут создавать ощущение сладости, не будучи высококалорийными. Одно из подобных перспективных веществ —аспартам, который представляет собой метиловый эфир дипептида—аспартилфенилаланина (см. ранее). Аспартам почти в 300 раз слаще сахара, безвреден и в организме расщепляется на естественно встречающиеся свободные аминокислоты аспарагиновую кислоту (аспар-тат) и фенилаланин. Аспартам, несомненно, найдет широкое применение [c.164]

Гидролизат кератина получается кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом кератина волос и последующей нейтрализацией (кроме полученного ферментативным расщеплением). Смесь аминокислот (цистеин, цистин, гистидин, аспарагиновую кислоту), из них 16—25% аминокислот, содержащих серу, также пентозу, кремневую кислоту и др. Употребляется при лечении волос в тех случаях, когда показано применение серы. Легко усваивается кожей. Может быть получен иж рога, копыт, щерсти, пера. [c.82]

Биологическая роль витамина Вгл связана с тем, что он является важнейшим биосинтетическим предшественником пиримидиновых нуклеотидов потребность в нем человеческого организма довольно велика 1 —1,5 г/сут. Обычно недостатка в оротовой кислоте, которая биосинтезируется из аспарагиновой кислоты, в организме человека не ощущается. Но К-соль оротовой кислоты широко используется в медицинской практике при заболеваниях, связанных с нарушениями белкового обмена, для нормализации функций печени, при инфарктах миокарда и других сердечно-сосудистых заболеваниях, а также пр И длительном применении стероидных гормонов и для ускорения адаптации к гипоксии кроме того, она является и выраженным анаболиком. [c.682]

КРЕМ-МАСКА ЖУРАВУШКА применяется для ухода за жирной кожей лица и ее очистки. В ее состав входят биоло-гически-активные вещества — огуречный сок и калиево-магниевая соль -аспарагиновой кислоты, которые в сочетании с компонентами основы уменьшают салоотделение, а также придают коже свежий, матовый оттенок. Крем-маска легко наносится на кожу лица, хорошо впитывается, имеет приятную консистенцию, легко смывается водой. При еженедельном применении крема-маски кожа лица становится нежной, гладкой, чистой. Наносят на чисто вымытое лицо и оставляют на 20—30 минут, затем снимают остатки крема ватным тампоном и ополаскивают лицо водой. [c.36]

Если полиаминоспирты содержат в боковых цепях гидроксильные группы (образующиеся при восстановлении полифунк-циональных аминокислот, таких, как глутаминовая и аспарагиновая кислоты, а также серина, треонина или оксипролина, остатки которых могут присутствовать в пептиде), необходима дополнительная модификация пептида. Авторы предложили замещать гидроксильные группы хлором (путем обработки пептида тионилхлоридом) с последующим восстановлением Е1А1Н4 или ЫАШ4. Относительная сложность химической обработки и наличие большого числа пиков в масс-спектрах явилась причиной того, что этот метод не нашел широкого применения. [c.191]

Для выделения аминокислот используют различные методические приемы — изоэлектрическое осаждение, выделение в виде солей, сложных эфиров, хлоргидратов, солей сульфокислот, электродиализ, ионофорез. Широкое применение получили методы осаждения аргинина в виде флавианата, глутаминовой кислоты — в виде хлоргидрата, аспарагиновой кислоты — в форме тригидрата медной соли, метионина — в виде ртутного комплекса [116, 494—496]. [c.91]

Пзта биосинтеза диаминопимелиновой кислоты неизвестны однако данные, полученные на мутантных штаммах, а также в исследованиях, проведенных с применением изотопов, позволяют предполагать, что предшественником диаминопимелиновой кислоты может служить аспарагиновая кислота (но не треонин или гомосерин) [117, 1034, 1035, 1141]. Возможно, что у Es he-rikia oli гомосерин и лизин имеют общего предщественника, который образуется из аспарагиновой кислоты (стр. 333). [c.429]

Связь амидного азота с у арбоксильной группой аспарагиновой кислоты и 6-карбоксильной группой глутаминовой кислоты доказана выделением аспарагина и глутамина после ферментативного гидролиза белка. Количество первичных аминогрупп в белке или в гидролизате может быть точно определено микрометодом Ван-Слайка (1911). Кислота, содержащая первичную аминогруппу, реагирует с азотистой кислотой с количественным выделением азота последний определяется манометрически. В лизине и а- и е-аминогруппы могут быть определены по Ван-Слайку, в аргинине реагирует только а-аминогруппа и не реагирует гуанидогруппа ЫН-группы пролина, триптофана и гистидина в этих условиях азот не выделяют глутамин дает 2 моль азота. Этот метод может быть применен для анализа гидролизата, осаждаемого фосфорновольфрамовой кислотой. Осадок содержит три основные аминокислоты и цистин, количество которого может быть вычислено, исходя из результатов анализа общего азота (по Кьельдалю) и опре- [c.640]

На силиконовых НЖФ типа ОУ диацетилпроизводное гистидина элюировалось вместе с производным аспарагиновой кислоты. Для количественного определения гистидина был применен расчетный метод, а именно из площади пика, соответствующего сумме производных гистид11на и аспарагиновой кислоты, на сорбенте с силиконом ОУ-22 вычиталась площадь пика, соответствующего производному аспарагиновой кислоты, на сорбенте с этиленгликольадипатом. В качестве внутреннего стандарта был применен орнитин. [c.71]

Применение ацетатно-пиридинового буферного раствора с pH 5,2 позволяет отделить глутаминовую и аспарагиновую кислоты от остальных аминокислот, присутствующих в гид-ролизате природного белкового сырья, а также благодаря их разной подвижности в электрическом поле, разделить их друг от друга на индивидуальные аминокислоты в условиях этого буферного раствора. [c.252]

Синтез пептидов с фталиламинокислотами можно осуществить хлорангидридным [848, 1233, 2062, 2339] и ангидридным [214, 284, 1239, 1354, 1986] методами, а также с помощью К, М -дициклогексилкарбодиимида [2064], -нитрофениловых эфиров [230, 265] и внутримолекулярных ангидридов глутаминовой и аспарагиновой кислот [1241, 1242]. Азидный метод можно использовать на основе применения замещенных гидразидов ([1024, 1027] см. гл. И, Б, I). [c.38]

Применение М -тозиллизина. Сваллоу и сотр. [2244], исходя из а- или Р бензилового эфира карбобензокси-ь-аспарагино-вой кислоты и хлоргидрата бензилового эфира Ы -тозил-ь-лизи-на и применяя метод смешанных ангидридов, получили Ы -(ь-ас-партил-а-)-ь-лизин и Ы -(ь-аспартил-р-)-ь-лизин. Защитные группы удаляли гидрогенолизом и последующей обработкой натрием в жидком аммиаке. Первое соединение можно также получить из ангидрида карбобензокси-ь-аспарагиновой кислоты и медного комплекса ь-лизина. При аминолизе этого ангидрида бензиловым эфиром Ы -тозил-ь-лизина в смеси этилацетата с водным раствором бикарбоната калия образуется смесь а- и Р-изомеров. [c.213]

Синтез пептидов с С-концевым остатком аспарагиновой кислоты не представляет затруднений [820, 1369, 1425, 1558, 1810, 2283, 2583]. Исходными соединениями служили диметиловый [849], диэтиловый [820, 1369, 2583], ди-трег-бутиловый [2283] и дибензиловый [1425, 1558] эфиры L-аспарагиновой кислоты. Пептидный синтез осуществляли методом смешанных ангидридов [1425, 1558, 2283], азидным [2583] и фосфоразо-методами [820]. Если в плане синтеза предусматривается продолжение построения пептидной цепи по N-концу, то следует учитывать лабильность сложноэфирных группировок при обработке 30%-ным раствором бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте [125]. Как и в случае аналогичных производных глутаминовой кислоты, в этих условиях из дибензилового эфира аспарагиновой кислоты образуется 18% а-моноэфира и 6% аминокислоты, из р-бензилового эфира—16% свободной аминокислоты, а из а-бензилового эфира — 10% аминокислоты. р-Этиловый эфир более устойчив он гидролизуется всего лищь на 4%. Однако в литературе можно найти много данных о декарбобензоксилировании эфиров пептидов, содержащих остатки аспарагиновой кислоты, без указания на наличие побочных реакций 149, 2163, 2217]. Если планируется удлинение пептидной цепи по С-концу, то в пептидный синтез можно вводить соли моноэфиров аспарагиновой кислоты [1249, 2350а]. Применение с этой целью а-трет-бутилового р-бензилового [1862, 2265] и а-бензилового -трет-бутилового [1974] диэфиров L-аспарагиновой кислоты кажется более перспективным. [c.270]

Пример успешного применения бумажной хроматографии дан в работе С. Р. Мардашева, А. А. Семиной, Р. Н. Этингоф и А. И. Баляс ной (1949), посвященной изучению механизма распада Z-аспарагиновой кислоты под влиянием бактериальной аспартикодекарбоксилазы. [c.156]

Соединения XVII А в, г, полученные из натриевых солей глицина и аспарагиновой кислоты [35], легко растворимы в воде, что в некоторых случаях может оказаться важным условием применения комплексообразователя. [c.161]

Ионнообменная хроматография. Процесс ионного обмена широко известен в связи с его применением для умягчения воды. Впервые он был использован для разделения неорганических катионов и анионов. Позже были сделаны попытки применить хроматографическую теорию к ионнообменной адсорбции. В хроматографическом анализе диссоциирующих органических соединений в последнее время все более широкое применение получают синтетические смолы, способные к избирательной адсорбции и обладающие ионнообменными свойствами (Адамс и Холмс, 1935). Получены смолы с кислыми свойствами для катионного обмена и смолы с основными свойствами для анионного обмена. Адсорбция этими смолами в значительной мере определяется зарядом растворенного вещества (при этом надо отметить, что обменная адсорбция представляет собой очень сложный процесс), а для элюирования применяются растворы кислоты, щелочи или соли. Синтетические анионнообменные смолы (например, Амберлит IR4) применялись для хроматографического разделения аминокислот (например, глутаминовой и аспарагиновой кислот в продуктах гидролиза шерсти). Другими примерами применения ионного обмена могут служить анализ нуклеиновой кислоты, адсорбция алкалоидов и отделение свободных сульфокислот от азокрасителеЙ с ЗОзМа-группами в молекуле. Ричардсон наблюдал, что свободные сульфокислоты Небесно-голубого FF и других высокомолекулярных красителей быстро адсорбируются ионнообменной смолой Деацидит В. С уменьшением величины молекулы может быть достигнут такой предел, при котором начинается медленная диффузия в структуру смолы, юз Ионнообменная хроматография может применяться для разделения, очистки и анализа ионизирующихся красителей (кислотные красители и прямые красители для хлопка с сульфогруппами в молекуле и оспов- [c.1514]

В настоящее время в результате применения новых методов исследования установлено, что в состав белковых молекул входят следующие аминокислоты глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистин, цистеин, метионин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, аргинин, лизин, оксилизин, фенилаланин, тирозин, пролин, оксипролин, гистидин и триптофан. Ввиду того что количество азота этих аминокислот составляет в некоторых исследованных белках более 99 % общего содержания азота, нет оснований предполагать наличие в этих белках заметных количеств каких-нибудь других еще не известных соединений. Эти данные, однако, нельзя обобщать и переносить на другие белки. Об этом свидетельствует хотя бы нахождение таких соединений, как аминоэтанол — в гидролизате грамицидина (см. гл. XV) — и диодтирозин и дибромтирозин — в гидролизате кораллов [59] и спонгина [60]. [c.30]

Максимальная степень разделения рацемических глутаминовой, аспарагиновой кислот, лизина, орнипша и валина достигала, соответственно, 53 33,4 50 37 и 49%. Разделение DL-аминокислот наблюдалось и при применении ионообменной смолы с D-глюко-зой, D-галактозой. [c.131]

После адсорбции кислых аминокислот колонну тщательно отмывали водой до отрицательной нингидриновой реакции. Затем 0,5 н. раствором уксусной кислоты извлекали глутаминовую кислоту, а после вторичной промывки водой извлекали аспарагиновую кислоту с помощью 0,5 н. раствора NaOH или 0,07 н. раствора NagPO [38]. Дарлинг [39] выделял дикарбоновые аминокислоты следующим методом. Высота колонны, примененной им в опытах, была равна 450 мм, диаметр был равен 7—8 мм, колонну снаряжали 5 г окиси алюминия. Адсорбент предварительно обрабатывали в течение 5 мин. 15 мл 1 н. раствора соляной кислоты. Осадок промывали путем декантации до нейтральной реакции промывных вод на лакмус. [c.311]

Дикарбоновые аминокислоты адсорбировались в хроматографической колонне, снаряженной амберлитом 1Е-4 нри pH = 3—4. При чтом значении pH ионит имеет достаточный заряд, чтобы уснешно противодействовать влиянию основных аминокислот. После извлечения 1 н. соляной кислотой дикарбоновые кислоты (до. 5 иг на 1 г ионита) поступали в другую колонну при pH = 2,5. В этих условиях извлекалась сначала глутаминовая, а затем аспарагиновая кислота. Если присутствовала цистеиновая кислота, то она могла быть выделена после извлечения дикарбоновых кислот при pH = 2,5 путем обработки 1 н. раствором соляной кислоты. Скорость фильтрования растворов через колонну была небольшой, благодаря чему достигалось равновесие. Этому способствовало также применение ионита весьма малого зернения. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология