Бензойная кислота из ее при окислении углеводородов

Некоторые процессы окисления ароматических углеводородов применяют давно, другие нашли промышленное применение лишь в последние годы. Среди них — получение бензойного альдегида окислением толуола, фталевого ангидрида и фталевой кислоты окислением ортоксилола или нафталина, изо- и терефталевых кислот окислением мета- и параксилолов, фенола и ацетона окислением изопропилбензола (с гидролизом продукта окисления) и антрахино-на окислением антрацена. Сырье для этих процессов (кроме антрацена) получают из нефти. [c.169]

Напишите структурную формулу углеводорода gHio, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру — 3-фенил-1,2-пропандиол. [c.122]

Бензол и толуол не реагируют с перекисью водорода в отсутствие катализатора. Если в слой перекиси ввести соединение железа и смесь перемешать, происходит окисление до фенола. Если проводить процесс так, чтобы окисление протекало дальше, происходит глубокое окисление с образованием темно-окрашенных и коллоидных веществ [333]. Боттомли и Блэкмэн [334] указывают, что эта реакция может находиться в определенной связи с образованием торфа и угля. В присутствии уксусной кислоты наблюдается окисление других замещенных бензолов например, анилин окисляется в нитробензол и азоксибензол, а бензальдегид дает бензойную кислоту. Полициклические углеводороды образуют хиноны при продолжении окисления происходит размыкание кольца например, при окислении фенантрена образуется дифеновая кислота. Подобным же образом нафтол превращается в нафтохинон [335], причем происходит и разрыв кольца, например с образованием о-карбокспкорич-ной кислоты. Перекись водорода не активирует сульфирование нафтола [336]. С другой стороны, перекись водорода способствует галогенированию ряда соединений [337], например образованию хлоранила из п-бензохинона. [c.345]

Потребность в бензойной кислоте резко возросла после организации на ее основе производства фенола, капролактама и, в меньших масштабах, терефталевой кислоты. В связи с этим было создано крупное промышленное производство бензойной кислоты из толуола жидкофазным окислением кислородом воздуха. Применявшиеся ранее способы получения бензойной кислоты — гидролизом трихлортолуола, декарбоксилированием фталевой кислоты, окислением толуола азотной кислотой, перманганатом калия, хромовой смесью — непригодны для крупного промышленного производства и представляют лишь исторический интерес. Жидкофазное окисление толуола осуществляется в среде углеводорода либо в среде полярного растворителя [40, с. 209—212]., [c.69]

В настоящее время разработано несколько процессов промышленного производства бензойной кислоты окислением алкилароматических углеводородов. [c.391]

В замещенных ароматических углеводородах алифатическая боковая цепь окисляется значительно легче, чем ядро. На этом основан электрохимический способ получения ароматических альдегидов и кислот. Например, при окислении толуола могут быть выделены бензальдегид и бензойная кислота [c.221]

Как показано в работе [56], смесь непрореагировавшего углеводорода и промежуточных продуктов окисления целесообразно возвращать в реакционную массу на стадии развившегося процесса. При этом в реакторе имеется достаточное количество бенз-альдегида, образующего активный комплекс с катализатором, который не будет поэтому дезактивирован спиртами и сложными эфирами. Принципиальная схема получения бензойной кислоты в среде углеводорода представлена на рис. 11. [c.69]

Окисление толуола в среде углеводорода [54] ведут воздухом при 0,196—0,784 МПа и 150—170 °С в присутствии солей кобальта или марганца (0,02—0,10%)- Степень превращения толуола составляет 30—50%. На стадии окисления из 1 т толуола получают 1,23 т бензойной кислоты (32% от оксидата) и 0,066 т побочных кислородсодержащих продуктов, главным образом бёнз-адьдегнд (1,4% от оксмдата), бензиловый спирт (0,18%), бензил-бензоат, бензилформиат к бензилацетат. При фракционировании оксидата в вакууме последовательно выделяются толуол, побочные продукты (спирт и альдегид, возвращаемые на окисление), бензойная кислота (степень чистоты 99,85%) и кубовый остаток (направляемый на сжигание). Суммарный выход с учетом возврата побочных продуктов составляет 93—94% от теоретического. [c.69]

Метилзамещенпые ароматических углеводородов очень медленно окисляются молекулярным кислородом в гидроперекиси и п жестких условиях об1>[чно превращаются в продукты более глубокого окисления. Толуол, папример, прп продолжительном взаизю-действии с кислородом без катализатора нри комнатной температуре или при 110° С [114—116], или в присутствни антрахинона [117], солей меди, висмута, железа, ванадия и серебра [118] окисляется до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.258]

Окисление в среде углеводорода может быть эффективным при полученци моно- и дикарбоновых кислот окислением гомологов бензола толуола в бензойную кислоту, мезитилена, гемимеллито-ла и псевдокумола в соответствующие диметилбензойные кислоты [65—67]. Этот процесс широко применяется для синтеза диметилтерефталата [c.43]

Определите строение ароматического углеводорода состава СюНи, который содержит асимметрический атом углерода и образует при окислении бензойную кислоту. [c.147]

С начала 50-х годов начали разрабатывать процесс получения алифатических спиртов прямым окислением алканов нормального строения. К этому времени удалось твердо установить, что спирты и кетоны являются первичными продуктами распада гидроперекисей, образующихся при окислении углеводородов. Из патентной литературы было известно, что в присутствии слабых органических кислот (муравьиная, уксусная, малеино-вая, бензойная) и неорганических кислот (борная, сурь- [c.292]

При окислении в нейтральной среде взвесь окисляемого вещестЬа в водном растворе персульфата нагревают до кипения при размешивании. В этих условиях ароматические углеводороды с боковыми цепями образуют смесь альдегидов, кислот и производных дифенила (например, толуол дает бензальдегид, бензойную кислоту и дибензил ). [c.661]

Углеводород расходуется полностью, причем часть его окисляется в СО2 и Н2О. Помимо основных продуктов, при окислении нафталина образуются хинон, малеиновая и бензойная кислоты. При окислении о-ксилола образуется большее количество малеиновой и бензойной кислот, а также некоторое количество фталимида /35/, Выход фталевого ангидрида в расчете на исходный углеводород составляет 93-97% /14/, а на некоторых недавно построенных заводах - еше выше. Следует заметить, что на заводах, производящих фталевый ангидрид, каталитические реакторы занимают относительно неболь- [c.305]

Выделенный нами углеводород был окислен по методу Ульмана [9]. К 0,2 г выделенного нами толуола добавляли 20 смз воды, помещали в круглодонную колбу пирекс , к которой с помощью разветвленного форштоса были присоединены обратный холодильник, капельница и механическая мешалка. Колба нагревалась на водяной бане и постепенно в нее добавлялся слабощелочной раствор ра.чбавленного перманганата калия, после чего колба нагревалась в пределах 90—95° в течение 8 часов. Образовавшийся по окончании реакции раствор соли калия бензойной кислоты, был отделен на воронке от двухокислов марганца. Последний трижды промывался горячей водой, а фильтрат выпаривался на водяной бане с целью повышения его концентрации. Затем добавляли 10%-ный раствор соляной кислоты до кислой реакции. [c.21]

В ряде синтезов толуол, как ме лее дефицитный углеводород, может использоваться вместо бензола. Так, в промышленности уже применяется процесс производства капролактама из толуола, включающий стадии окисления толуола, гидрироваиня бензойной кислоты и нитрозирования циклогексанкарбоновой кислоты в кап-ролактам [c.160]

Из моноалкилбензолов изучено автоокисление этилбензола, про-пилбензола, изопропилбензола, бутилбензола, втор.бутилбензола и изобутилбензола [10, 14, 108—111]. Все эти углеводороды ири окислении воздухом в паровой фазе ири 300—500° С в присутствип V2O5 -Ь МпОз образуют бензойную кислоту и малеиновый ангидрид [108]. Алкилароматические углеводороды с первичными и вторичными а-углеродными атомами при окислении кислородом в жидкой фазе часто в качестве основных конечных продуктов образуют спирты или кетоны вследствие легкой расщепляемости гидроперекисей таких углеводородов [71, 112, ИЗ]. [c.258]

Установите строение углеводорода С Нц, обесцвечивающего бром- ную воду, образующего белый осадок с аммиачным раствором окиси серебра, а при окислении дающего бензойную кислоту, [c.162]

Окисление алкилароматических углеводородов, Моноалкилбензолы независимо от величины алкильного радикала при окислении образуют бензойную кислоту [c.304]

Напишите структурные формулы углеводородов состава СтНа, СвНю, которые при окислении образуют бензойную кислоту. [c.513]

Кроме того, бензойная кислота получается при окислении ароматических углеводородов с одной боковой цепью [c.470]

При окислении моноалкилбензолов образуется бензойная кислота При окислении дпалкгтлбензолов образуются фталевые кислоты. Фталевые кислоты или их эфиры имеют отределенные температуры плавления. Полученную прп окислении фталевую кислоту идентиф11цмруют по температуре ее плавления. По строению кислоты можно определить строение анализи- / руемого углеводорода. Напрпмер [c.73]

Так, сообщается [1] о строительстве фирмой Амоко кемикл установки окисления ксилольной фракции стоимость установки около 10 млн. долл. На установке, пущенной в 1958 г., получают фталевый ангидрид, изофталевую, терефталевую, диметилтерефталевую, диметилизофталевую и бензойную кислоты. Этот процесс разработан компанией Мидсенчури важной особенностью его является возможность получать соответствующие одно-и многоосновные кислоты, исходя из смесей ароматических углеводородов любого состава и любой чистоты. При таком процессе отпадают затраты, связанные с разделением индивидуальных изомеров перед окислением. Изменяя состав исходной фракции, можно несколько варьировать выходы продуктов однако осуществлять полное ее разделение не намечают. Крупным недостатком этого процесса является необходимость последующей очистки продуктов окисления. Очевидно, фирма считает, что это разделение-проще и дешевле, чем разделение изомерных ксилолов. Другим недостатком процесса является невозможность управления им в том отношении, что получаемые продукты полностью соответствуют изомерному составу сырья. Бензойная кислота, образующаяся из этилбензола, присутствующего в исходной ксилольной фракции, не выпускается в качестве товарного продукта, так как перерабатывается на мономерный стирол. [c.270]

Н. Д. Зелинский и Ю, К. Юрьев [1], нрн исследовании ароматических углеводородов уральской (пермской) нефти показали, что окислением ароматических углеводородов с температурой кинеиия 150—170°С и 225—240°С получается бензойная кислота, что дало авторам возможность заключить о присутствии моноалкилбензолов в исследуемой нефти. Однако в работе нет указаний о том, какие именно моноалкилбен-золы присутствуют в уральской нефти. [c.36]

Методы синтеза К. к. гидролиз нитрилов и др. производных к-т окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов карбоксилирование Mg-, Li- или Na-opr. соединений. См., напр., ЛЭипиновая кислота. Акриловая кислота, Бензойная кислота, Метакриловая кислота. Муравьиная кислота, Салициловая кислота. Синтетические жирные кислоты. Уксусная кислота. Н. К. Садовая. [c.245]

Приведите структурную формулу углеводорода состава sHg, который при действии брома дает соединение состава СзНзВгг, а при окислении — бензойную кислоту. [c.179]

Исследования [2] окисления алкилнафталинов и алкилбензолов показывают, что при наличии цепи, содержаш ей до пяти углеродных атомов, главными продуктами окисления ароматических углеводородов являются фенолы. При дальнейшем увеличении длины цепей главными продуктами окисления будут кислоты. Так, при окислении н-гептилбензола в качестве основных продуктов были получены [23] бензойная кислота и кислоты жирного ряда различного молекулярного веса. Эти наблюдения показывают изменение процесса окисления, вызываемого повышением числа углеродных атомов в алкильном радикале, и объясняют приведенные выше данные окисления пропил-, нонил- и децилбензолов. Это не значит, что при окислении, например, децилбензола смолы не образуются, но их образуется ничтожное количество по сравнению с кислотами. [c.271]

Результат воздействия микробной культуры на ароматические углеводороды с длинной алифатической цепочкой определяется тем, способен ли данный микроорганизм разлагать бензойную, фенилуксусную или фенилакриловую кислоты. По наблюдениям фенилуксусная кислота более устойчива к действию микроорганизмов, чем бензойная, поэтому углеводороды с четным числом С-атомов в боковой цепи в результате последовательного отщепления двууглсродных фрагментов в процессе р-икисленим обычно трансформируются в фенилу ксуси> Ю кислот>. Углеводороды с нечетным числом атомов углерода в алифагической цепочке часто ассимилируют полностью, так как образующаяся в процессе р-окисления бензойная кислота разлагается некоторыми культурами. [c.114]

Судя по формуле, СуНа — ароматический углеводород (С Н2гг-б), а именно толуол, образующий при окислении бензойную кислоту [c.220]

Напишите возможные формулы ароматических углеводородов состава СюНм, при окислении которых образуются а) бензойная кислота б) изофталевая Кислота. [c.35]

Каковы возможные структурные формулы углеводородов состава СэНю, если известно, что они обесцвечивают бромную воду и щелочной раствор перманганата калия на холоду при окислении некоторых изомеров хромовой смесью образуется бензойная кислота, а один из углеводородов при этом дает те-рефталевую кислоту [c.36]

Ароматические карбоновые кислоты получают жндкофазным окислением алкилароматических углеводородов кислородом воздуха в присутствин гомогенных катализаторов - солей кобальта илн марганца. Обьгшо в качестве катализатора исиользуют ацетат кобальта 1ши Со-соли выспшх карбоновых кислот. Бензойную кислоту получают окислением толуола в жидкой фазе кислородом воздуха при 140-160 0, давлении 4-10 атм в ирнсутствин солей кобальта. [c.2288]

Углеводороды состава а) СаН и б) СэНз обесцвечивают бромную воду, при окислении образуют бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дают осадок. Напишите структурные формулы этих углеводородов. [c.36]

При окислении углеводорода состава СдНц была получена бензойная кислота. Какова структурная формула исходного углеводорода [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология