Органические соединения графические формулы

Язык графических изображений стругстурных формул, принятый со времен Бутлерова, верно н наглядно передавал распределение межатомных связей в органических соединениях. Потому-то он до сих пор служит химпку-органику в его созидательной работе. Но тогда уже было ясно, что этот язык весьма скупо раскрывал сущность химических взаимоотношений атомов в молекуле. [c.195]

В действительности, в течение второй половины девятнадцатого века концепция валентности химиков-органиков была лишь немногим больше, чем метод интерпретации геометрии молекул. Вант-Гофф и большинство химиков-органиков его времени постулировали, что атом углерода имеет четыре определенные валентные связи, локализованные в направлениях четырех углов тетраэдра, и что все они используются при образовании химического соединения. Байер не смог локализовать все четыре валентности углерода в производных бензола. Но, тем не менее, лишь немногие химики согласились с Клаусом писавшим, что гипотеза о том, что валентность в многовалентных атомах является предсуществующей силой, действующей в определенных единицах сродства, является и недоказанной и неестественной , поскольку графические формулы Купера и Кекуле правильно описывали химическое поведение большого числа естественных органических продуктов и синтетических веществ все возрастающей сложности [c.11]

Через несколько месяцев после выступления Бутлерова на заседании Химического общества в Париже была опубликована статья Купера [19], в которой он подверг критике теорию типов и указал, что для понимания химических свойств соединений необходимо учитывать химическое сродство элементов, из которых состоит соединение, избирательность сродства и валентность. Независимо от Кекуле Купер пришел к выводу о четырехвалентности углерода и о способности углеродных атомов соединяться друг с другом. Исходя из этих положений, Купер предложил для изображения органических соединений графические формулы, в которых впервые была сделана попытка изображать валентные связи черточками или пунктиром, например [c.27]

Независимо от Кекуле Купер пришел к выводу о четырехвалентности углерода и о способности углеродных атомов соединяться друг с другом. Исходя из этих положений, Купер предложил для изображения органических соединений графические формулы, в которых впервые была сделана попытка изображать валентные связи черточками или пунктиром, например [c.28]

В статье О конституции и превращениях химических соединений и о химической природе углерода в 1858 г. Кекуле писал Я считаю, что в настоящее время главной задачей химии не является обнаружение атомных групп, которые, вследствие некоторых своих свойств, могут быть рассматриваемы как радикалы, и причисление соединений к некоторым типам, которые едва ли при этом имеют иное значение, кроме как образца формулы. Напротив, я полагаю, что необходимо распространить размышление и на строение самих радикалов из природы элементов должна быть выведена как природа радикалов, так и их соединений . Исходным пунктом для этого Кекуле считал основность элемента (валентность), а в отношении органических соединений прежде всего — природу углерода. Кекуле высказал также ряд других верных мыслей о связи атомов, выражая ее графическими формулами. Однако своим формулам Кекуле не придавал значения формул строения, он стремился выразить ими только реакционную способность. Так, он писал Рациональные формулы имеют своей целью дать определенное представление о химической природе соединения, следовательно, о его метаморфозах и отношениях, в которых оно находится к другим телам... При этом, естественно, необходимо иметь в виду, что рациональные формулы — это лишь формулы превращений, а не конституционные формулы, что они являются лишь средством выражения для метаморфоз тел и результатов сравнения различных веществ между собою что они ни в коем случае не должны выражать конституцию, т. е. расположение атомов в соответствующем соединении . [c.59]

Маслов обобщил принцип аддитивности и разработал аналитические и графические методы, позволившие определять с большой точностью термодинамические свойства для целых классов химических соединений ВО всех фазах вещества и широком интервале температур, причем без знания молекулярных характеристик ). Применительно к молекулярным теплоемкостям газообразных неразветвленных и разветвленных органических соединений в интервале 250—1600° К расчетные формулы имеют вид [c.226]

А. Купер стал употреблять графические формулы для органических соединений, близкие к современным. [c.13]

Выше мы ужё говорили о том, что строение органических соединений выражается при помощи структурных формул. Однако значение формул заключается не только в удобстве и наглядности графического изображения. Сущность их в том, что они отражают реальные связи и взаимозависимости между атомами в молекулах. [c.32]

Подобное графическое изображение структурных формул довольно сложно и требует времени. Обычно же ( рмулы органических соединений пишут таким образом, чтобы они давали представление о длине углеводородной цепи и о присутствующих в молекуле функциональных группах [c.56]

Напротив, я полагаю, что необходимо распространить размышление и на строение самих радикалов из природы элементов должна быть выведена как природа радикалов, так и их соединений [6]. Исходным пунктом для этого Кекуле считал основность элемента (валентность), а в отношении органических соединений прежде всего — природу углерода. Кекуле высказал также ряд других верных суждений о связи атомов, выражая ее графическими формулами. [c.11]

Высказывая положение о том, что первичное, вторичное и третичное сродства в органических соединениях различаются между собой по величине напряжения, Бутлеров отметил, что все четыре единицы сродства атома углерода—тождественны. Поэтому он утверждал, что не может быть изомерии, обусловленной различным порядком введения групп при синтезе, что допускал Кольбе (1864 г.) и что следовало из графических формул Кекуле (1865 г.) (стр. 36). [c.40]

СВЯЗИ, анализа органических соединений, применения графических формул, изучения строения бензола и т. д. [c.250]

Очевидно, что графические изображения молекул органических соединений у Кекуле не представляют собой структурных формул, а дают лишь некоторое, весьма приближенное понятие о связях между атомами в молекулах. [c.298]

Подведем итоги тому, что дало применение теории резонанса и метода валентных связей к проблеме межатомных расстояний в органических соединениях. Само объяснение фактов в этой области резонансом структур по своей ошибочности не могло, конечно, выдержать испытания временем. Но работы в этой области ни в коем случае нельзя считать бесполезными. Их положительные результаты, кроме успешного предсказания в некоторых случаях длин связей, можно свести к следующим прагматическим достижениям 1) была показана целесообразность введения некоторой теоретически определяемой характеристики связи (степень двоесвязанности, порядок связи, индекс связи), сопоставляемой далее с длинами связей 2) был предложен самый метод сопоставления в виде графической зависимости между теоретической характеристикой связи и ее длиной, определяемой экспериментально 3) была показана возможность обратного пути полуэмпирического определения названных характеристик связей по межатомным расстояниям или даже по структурной формуле, если между соответствующими типами и длинами связей существует однозначная зависимость. [c.226]

Из 368 графических формул в работе Лошмидта можно привести немало таких, в которых ему удалось правильно передать строение органических соединений. Например [c.93]

В 1861 г. австрийский физик И. Лошмидт в книге Конституционные формулы органичвскоГ Х1 мии в графическом изображении предложил гра-( )ичсчкие формулы для 368 органических соединений, в том числе и для бензола [c.208]

Те же законы, которые управляют образованием связей в неорганических соединениях, применимы в еще большей степени к органическим соединениям. Замечательной особенностью органической химии является способность атомов углерода связываться друг с другом с образованием цепей атомов, причем возможности их расположения и длина цепей почти неограничены. Эти цепи покрыты оболочкой из водородных атомов, прерванной в некоторых местах группами атомов, включающими кислород, азот, галогены или серу. Структура таких соединений изображается графическими формулами, в которых черточки означают связи (электронные пары), а атомные символы — атомы. Эти формулы основаны на шаростерншевых моделях органических соединений и представляют собой удобный способ обозначения порядка расположения атомов. [c.23]

Хорсли Л., Таблицы азеотропных смесей, пер. с англ., Москва, 1951. Табличная сводка азеотропных и неазеотропных смесей, имеющих практическое значение. Состоит из двух частей часть 1—двойные системы часть 2 — тройные системы. В таблицах приведены брутто-формулы соединений. На первом месте помещены неорганические соединения, на втором — органические соединения, для расположения которых принят следующий порядок С, Н, Вг, С1, N, О, S. Первый компонент (главный) — всегда наиболее простое соединение. Книге предпослана вступительная статья проф. В. А. Киреева, в которой рассмотрены некоторые теоретические вопросы, а также работы русских ученых в этой области. После таблиц в качестве приложения помещены три статьи Хорсли с описанием графических методов расчета азеотропных смесей. Таблицы снабжены списком использованной литературы и формульным указателем. [c.109]

В том же году появилась работа И. Лошмидта , в которой были приведены графические формулы 368 соединений в своеобразном изображении. В этих формулах большими кружками изображались атомы углерода, маленькими кружками — атомы водорода, двумя концентрическими кружками — атомы кислорода, тремя — атомы азота и т. д. Многие формулы достаточно наглядно отображали строение простейших органических веществ. Несомненный интерес представляют формулы этилена и ацетилена, в которых отражены кратные связи между атомами углерода в формуле этилена — двумя черточками, в формуле ацетилена — тремя. Вместо термина валентность автор употреблял слово поллентность (РоПен/) . [c.310]

Несмотря на славу, Кекуле-оставался скромным человеком и никогда не преувеличивал своих личных заслуг. Он чувствовал себя звеном в общей цепи исследователей, всегда рассматривал свою работу в связи с работами своих современников и предшественников. Он знал, что в России химик Бутлеров в тяжелых условиях получил ценные сведения о химической структуре органических соединений . Он ценил работы Франкланда и Купера. Позже Кекуле узнал, что уже в 1861 году физик Лошмидт в своей работе Структурные формулы в органической химии в графическом изображении рассматривал бензол как кольцо и предположил существование шестивалентного бензольного ядра . Но представления Лошмидта оставались несовершенными, и он был недостаточно твердо убежден в их справедливости, чтобы развивать дальше. Кекуле утверждал Мы все стоим на плечах наших предшественников, и поэтому не удивительно, что видим [c.102]

Использование весьма мощных поисковых возможностей, предоставляемых этими системами, предъявляет высокие требования к пользователю. Даже если работать со средствами графического построения структур, наиболее естественными для химиков, надо владеть сложными системами команд. Бесспорно, поиск по фрагментам структурных формул обеспечивает наибольшую комфортность диалога и эффективность поиска точно определенных классических органических структур. Однако в существенной доле случаев поиск по номенклатуре, фрагментарному коду и учет элементов брутто-формулы позволяет получить такой же результат с меньшими затратами. Сюда относятся случаи, в которых множество структурных формул, описывающих требуемый класс соединений, слишком велико или размыто. Например, AS Online рекомендует пользоваться фрагментарным кодом в следующих случаях 1) описывается фрагмент структуры, недостаточный для автоматической генерации набора фильтров, обеспечивающего приемлемый уровень отсева 2) класс соединений не может быть эффективно задан в виде одного или нескольких фрагментов структурной формулы (например, требуются только алкильные производные заданной структуры) 3) требуется учесть интегральные либо нетопологические характерист-ики структуры (полимеры, стереохимия и др.). Можно отметить, что графические средства эффективны для большинства (но не для всех) достаточно специфичных запросов на конкретные фрагменты классических органических соединений. [c.57]

Нельзя писать структурную формулу МаС1 как Ма—С1. В кристалле поваренной соли молекулы отсутствуют. В узлах кристаллической решетки соли расположены ионы N3+ и С1 , причем каждый ион натрия окружен шестью ионами хлора, и наоборот. В этом случае формула Ыа—С1 не отражает действительного расположения ионов в молекуле, а потому она не является структурной формулой. То же можно сказать и о всех соединениях, которые имеют ионные кристаллические решетки (окислы металлов, основания, соли). Так, формула 0 = А1— —О—А1 = 0 также не является структурной это ионное соединение. В кристаллической решетке АЬОз тоже отсутствуют молекулы. Написанная формула есть лишь графическое изображение, показывающее, что атомы алюминия не связаны между собой, они связаны с атомами кислорода. Не соединены между собой и атомы кислорода, они соединены с атомами алюминия. Формула указывает валентность элементов, но не указывает порядка соединения атомов друг с другом в веществе (это отражает структурная формула, она очень сложная). Структурными формулами можно выражать строение соединений, имеющих ковалентную связь. К ним относятся большинство органических соединений, многие кислоты и некоторые окислы неметаллов. [c.50]

Первым процессором является блок кодирования структурной химической информации. При рассмотреинн структурной формулы химик видит (т. е. зрительно выделяет) различш.ю ее фрагменты, взаиморасположение различных фрагментов (гетероатомов, заместителей и т. д.). Для моделирования на ЭВМ видения структурной формулы, ее анализа, классификации и т. д. необходимо нро 1 л,е всего представить структурную формулу и виде линейного набора символов (линейной записи, кода), доступного д.тя машинного погшмаиия , т. е. допускающего формализованный (алгоритмический) анализ. Совокупность грамматических правил и соответствующей лексики, позволяющая прообразовать графическое изображение структурной формулы в линейную запись, называется входным языком или системой кодирования органических соединений. В качестве блока кодирования АИС может служить оператор, использующий соответствующую систему кодирования, или полуавтомат (папример, специализированная пишущая машинка), или устройство автоматического считывания графи- [c.39]

Действенным оказалось [112] применение методов непосредственного графического ввода и вывода химической структурной информации, описанных в конце гл. 10. Структурная формула целевого соединения вводится в ЭВМ при помощи электростатического пера, причем и в процессе рисования формулы ее изображение появляется па экране катодной трубки. Структурная информация, вырабатываемая машиной в процессе решения задачи, выводится на экраны. Это формулы возможных соединений-предшественников и диаграммы (в частности, деревья) синтеза. Приказы химика также вводятся при помощи механического пера путем указания на одно из возможных командных слов, высвечиваемых на нескольких экранах. Для фиксации на бумаге структурных формул и выбранных вариантов диаграмм синтеза используется управляемый ЭВМ графопостроитель. Процедуры ввода и вывода структурных формул (с записью на бумаге) занимают немного времени. Ввод формулы слонаюго органического соединения занимает порядка 30 сек, а вывод через графопостроитель — около 2 сек на структуру. [c.295]

В 1861 г. австрийский физик И. Лошмпдт в книге Конституционные фор-1 1улы органической химии в графическом изображении предложил ряд графических формул (для 368 органических соединений), в том числе и для бензола [c.204]

Купер (1858), исходя из модели молекулы как связанной совокупности атомов, представления о хи-мических связях и представления об определенной валентности атомов в молекуле, следовавшего из работ Франкланда (1852), попытался описать строение ряда молекул графическими формулами, передающими последовательность связи атомов. Идеи Купера не были развиты им в последовательную общую теорию. Графический способ Купера для описания строения в дальнейшем развился в язык химических формул строения молекул. Кекуле (1859—1861) высказал положение о том, что молекулы органических веществ содержат цепочки атомов углерода. Опираясь на введенное ранее понятие валентности, Кекуле выдвинул положение о четырехвалентности атома углерода в органических соединениях. [c.18]

Полученный нами кристаллический альдокеим строфантидина имеет предпочтительно конформацию Па. Подтверждением этому служит, во-первых, то, что это соединение образует с солями металлов прочный комплекс зеленого цвета, растворимый в органических растворителях. Образование такого комплекса вполне возможно за счет хелат-иого фрагмента молекулы, образуемого атомом азота и ОН-группами при С-З и С-5. Во-вторых, в ПМР-спектре оксима П трехпротонный сигнал ангулярной метильной группы 18-СН проявляется в области U.74 М.Д., те. смещен в сильное поле, что, по-видимому, связано с пространственным экранирующим влиянием протона С-19-Н на данную группу. Пространственная близость протона С-19-Н и 18-СН хорощо нилна на 3D моделях, но графически обычными формулами типа Па показать это затруднительно. [c.307]

Представление об органических катионах указанного выше типа появились в начале XX века в результате исследований производных трифенилметана [П41]. При измерении электропроводности растворов трифенилметилгалогенидов в жидком сернистом ангидриде [581, 1037, 1038] было обнаружено, что они ведут себя как ионные соединения в прямом смысле этого слова, и солеобразный характер этих проводящих растворенных веществ был от-мечен Гомбергом [580, 581]. Электропроводность растворов три-у фенил у1етилгалогснидов может быть также измерена и в других растворителях, таких, как бензонитрил [581], пиридин [627] или синильная кислота [583]. Все эти проводящие ток растворы i-ч окрашены в желтый цвет, хотя вещества в чистом виде бесцветны, чг Замечено также, что аналогичная окраска появляется при рас-творении трифенилметанола [769] или трифенилметилхлорида [769, 954] в серной кислоте или при реакции трифенилметилхлорида с галогенидами металлов типа хлористого алюминия или другими катализаторами Фриделя—Крафтса [580, 954]. Байер с сотрудниками еще в начале своих исследований природы этих окрашенных ( галохромных ) растворов предположил, что появление окраски может быть объяснено образованием соли. Для частного случая раствора трифенилметанола в серной кислоте была постулирована структура бисульфата карбония со связью, отличной от нормальной карбониевой связи между остатком трифенилметила и бисульфатной группой [35], как это вначале было представлено в формуле 1.15 (это была одна из первых попыток графически отразить различие между ионной и ковалентной связью) [c.17]

Первые, правда, чисто умозрительные заключения о возможности существования углеводородов nHjn, изомерных олефинам и содержащих полиметиленовое кольцо, относятся еще к 60-м годам прошлого столетия. В 1861 г. венский физик Лошмидт [1] в своей работе о графическом изображении формул органических веществ допускает возможность образования соединения с ядром (Kern) в три углеродных атома и насадкой (Autsatz) в шесть водородных атомов [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология