Уксусная кислота галоидзамещенные

Свойства галоидзамещенных кислот. Галоидзамещенные кислоты вступают во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Введение галоида в молекулу кислоты усиливает кислотные свойства монохлоруксусная кислота сильнее уксусной кислоты, дихлоруксусная кислота сильнее монохлоруксусной кислоты, трихлоруксусная кислота является весьма сильной кислотой. Усиление кислотных свойств объясняется тем, что атом галоида оттягивает к себе электроны не только ближайших, но и более удаленных атомов. Благодаря этому протон может легче отделиться от молекулы, т. е. облегчается электролитическая диссоциация. [c.281]

В случае галоидзамещенных уксусных кислот повышение температуры до 100° п большая продолжительность опыта, как уже отмечалось, вызывают диссоциацию эфиров и усиливают реакцию полимеризации олефинов. [c.318]

Существенную роль играет материал реакционного сосуда. Наиболее подходящей является стеклянная аппаратура. Проведение реакции в железном автоклаве, особенно с галоидзамещенными уксусными кислотами, снижает общий выход эфиров и благоприятствует полимеризации олефинов [67а]. [c.319]

Таблица 22. Константы диссоциации галоидзамещенных уксусных кислот в воде при 25°С

Нами установлено, что а-галоидзамещенные уксусной кислоты и ее ближайших гомологов, а также ди- и полигалоидные монокарбоновые кислоты дают обычно характерные соли с бензидином. При помощи бензидина хлоруксусная кислота легко может быть определена в присутствии уксусной и трихлоруксусной кислоты. [c.515]

Было проведено несколько опытов по алкилированию уксусной кислоты бутеном-2 в присутствии молекулярного соединения фтористого бора с уксусной кислотой, которое получалось путем пропускания газообразного ВРз в ледяную уксусную кислоту. Выход втор.бутилацетата с этим катализатором при температуре 97° С составлял 50%. Но в таком виде катализатор оказался неподходящим, так как соединение ВРз СН3СООН недостаточно стойкое и частично разлагается при перегонке при атмосферном давлении. Использование неперегнанного катализатора усложняет расчеты выходов эфиров вследствие наличия в нем уксусной кислоты и не позволяет получить ясное представление о скорости реакции алкилирования кислот олефинами при работе с иными кислотами, чем уксусная, ибо последняя, как более сильная органическая кислота (за исключением галоидзамещенных кислот и муравьиной), будет вступать в реакцию вначале сама, а затем уже более слабая кислота. Поэтому основное исследование проведено с катализатором ВРз-0(С2Н5)2. [c.24]

Как следует из теоретических и экспериментальных исследованих автора по влиянию растворителей на силу кислот и из теоретический работ Соколова, вторая стадия процесса возможна только в достаточно полярной среде благодаря сольватации ионов и не возможна в вакууме, где более вероятной является диссоциация продукта присоединения не на ионы, а на молекулы. Систематические исследования взаимодействия кислот с основаниями в инертных растворителях выполнены Барроу с сотрудниками. На основании изучения инфракрасных спектров они показали, что уксусная кислота и ее галоидзамещенные образуют с алифатическими аминами и пиридином два ряда продуктов присоединения неионизированные продукты присоединения, образованные за счет водородной связи между кислотой и основанием, и ионизированные продукты присоединения, в которых водород уже передан основанию и образовал ионы. Последние вследствие низкой диэлектрической проницаемости растворителя не существуют самостоятельно, а включены в ионные пары. Между катионом, полученным в результате передачи протона основанию,, и анионом также возникает водородная связь А - НМ , но уже между веществами, полученными в результате обмена протоном. [c.338]

Большую химическую активность проявляют галоидзамещепные уксусные кислоты. Они очень легко присоединяются по двойной связи даже при комнатной температуре. Активность их падает от хлоруксусных кислот к бромуксусной. У хлоруксусных кислот активность повышается с увеличением числа атомов хлора. Но галоидзамещенные уксусные кислоты, как сильные кислоты, при повышенной температуре способствуют омылению образовавшихся эфиров и повышают полимеризующую активность катализатора. Вследствие этого при взаимодействии их с такими [c.195]

Существенную роль играет и материал реакционного сосуда. Наиболее подходящей является стеклянная аппаратура. Автоклавы из хорошей стали заметно не отличаются в этом отношении от стеклянных колб. Но проведение реакции в железном автоклаве, особенно с галоидзамещенными уксусными кислотами, уменьшает ее скорость, понижает общий выход эфиров и благоприятствует полимеризации олефинов. Например, пентен-2 с трихлоруксусной кислотой при температуре 50—60° за два часа образует втор, амилтрихлорацетат в стеклянной колбе с выходом 85%, а в железном автоклаве — с выходом 55%. [c.239]

При щелочном плавлении 4-галоидзамещенные нафталевые кислоты дают 3-оксинафталевые кислоты [191, 176, 611. М. М. Дашевский с сотр. изучили окисление монохлор- и монобромаценаф-тена хромпиком в растворе уксусной кислоты и нашли, что соот- [c.154]

Гомологи уксусной кислоты в результате фотохимического галоидирования образуют смеси галоидзамещенных кислот. Например, из пропионовой кислоты при хлорировании в растворе четыреххлористого углерода на солнечном свету получается трудно разделяемая смесь X- и -хлорпроиионовых кислот [c.12]

Общие способы получения. 1. Левулиновая кислота, у-кетовалериа-новая кислота СН3СОСН2СН2СООН получается, как уже отмечалось выше, конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром а-бром-уксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты. Эту реакцию можно распространить на эфиры других галоидзамещенных кислот, причем получаются высшие кетокислоты. [c.102]

Галоидзамещенные уксусные кислоты. Дж. Вейс и соавторы [ИЗ], а также А. К. Пикаев [114] показали, что введение атома хлора в а-положение молекулы уксусной кислоты уменьшает ее радиационно-химическую устойчивость. В растворах, не содержащих воздуха, среди продуктов радиолиза определены водород, перекись водорода, хлорид-ион, глиоксалевая кислота, формальдегид, окись углерода. Выходы глиоксалевой кислоты и С1 не зависят от исходной концентрации кислоты в довольно широком дианазоне. В насыщенных воздухом растворах выходы значительно возрастают. Среди продуктов радиолиза появляется гликолевая кислота. [c.207]

Из галоидзамещенных кислот жирного ряда наибольшее практическое значение имеет хлоруксусная кислота. Ее получают в больших количествах хлорированием уксусной кислоты и применяют в органическом синтезе, в частности при получении индиго, а также гербицидов — веществ, при помощи которых проводят химическую прополку полей — уничтожают сорняки. Один из наиболее распространенных гербицидов — 2,4-дихлорфеноксиуксус-ная кислота получается из дихлорфенола и хлоруксусной кислоты по схеме [c.342]

Продукт присоединения, получающийся при взаимодействии сернокислого серебра с ацетобромглюкозой или обработкой смеси кислого сульфата-1-тетраацетилглюкозы и ацетобромглю-козы в пиридине углекислым серебром, содержит одну молекулу пиридина в виде четвертичного аммониевого соединения как показывает формула, в это соединение входят две молекулы глюкозы [ЗОО]. Можно объяснить его образование, полагая, что средний сульфат тетраацетилглюкозы присоединяется к вири дину таким же образом, как присоединялся бы диметилсульфат в этих же условиях. Четвертичная аммониевая соль образует нейтральный водный раствор, в котором она полностью ионизирована кажущийся молекулярный вес соли при определении его в этом растворе равен 400, тогда как в уксусной кислоте о приблизительно вдвое больше. Реакция образования продуктов такого типа очень характерна и имеет место лишь в случае ацилиро-ванных 1-галоидзамещенных сахаров пираноидного типа. Галоид-производные глюкозы фураноидного типа дают сиропообразные [c.54]

Изучались также конформации, юлекул, содержащих двойные связи, В частности, группой японских ученых исследовались галоидангндриды галоидзамещенных уксусных кислот. На основании изучения спектров комбинационного рассеяния и ннфра- - расР1ых спектров был сделан вывод, что эти вещества в га зп [c.96]

Особый случай представляют растворы карбоновых кислот в ароматических углеводородах. Образование л-ком-плексов в таких растворах находит отражение в ИК-спектрах. Так, при растворении уксусной кислоты и ее хлор-замещенных в бензоле наблюдается закономерный сдвиг частоты валентных колебаний О—Н [415], в то время как в растворах этих кислот в четыреххлористом углероде такого сдвига нет. Тем не менее, вряд ли можно считать сдвиг максимума полосы поглощения в приведенном примере призна-> ом кислотно-основного взаимодействия. Дейтерообмен меж-Ч у уксусной кислотой (и даже ее галоидзамещенными) и бен- , золом отсутствует [337]. Кроме того, даже тонкие методы пектрального анализа не позволяют зафиксировать измене-. ие частот С—Н бензола в таких системах. [c.17]

Фторзамещенные органические кислоты могут быть получены обычными методами, используемыми при получении карбоновых кислот. Производные уксусной кислоты были получены реакцией обмена галоидзамещенных кислот. Производные же высших гомологов этим способом не могут быть получены, так как для них наблюдается отщепление молекулы галоидоводо-]юда. При действии фтористого водорода на ацетиленовые кислоты образуются дифторнроизводные с двумя атомами фтора у одного и того же атома углерода. [c.401]

Первый компонент представляет собой р,у-дихлоргидрин, что подтверждается константами, элементарным микроанализом, ИК-спектром. ИК-спектр этого соединения имеет полосы поглощения вблизи 1050 см и 3400 см характерные для валентных колебаний группы С-О и группы ОН первичных спиртов (4) (см. рис, 2, I). Для подтверждения строения 1р, у-дихлоргидрина были проведены реакции этого соединения с тионилхлоридом и уксусной кислотой при этом были получены 1, 2, 3-трихлорпропан и р,у-дихлорпропилацетат. Вторым компонентом реакционной смеси является несимметричный а,а, а -трихлорзамещенный ке-тон, что подтверждается элементарным микроанализом ИК-спектром (рис. 2, II) ИК-нектр этого соединения имеет полосу поглощения 1760 см- характерную для группы С-О галоидзамещенных кетонов (4). [c.263]

В некоторых случаях эфиры алифатических кислот поддаются катодному восстановлению. При этом имеются указания, что легкость восстановления определяется кислотной частью молекулы. Этиловые эфиры уксусной, фенилуксусной и цианоуксусной кислоты не восстанавливаются, в то время как этиловые эфиры фумаровой, винной и янтарной кислот медленно восстанавливаются. Эфиры щавелевой, малоновой, ацетоуксусной, щавелевоуксусной, бензойной, галоидзамещенной бензойной и фталевой кислот довольно легко восстанавливаются на электроде с высоким перенапряжением в кислой среде. [c.83]

Развивая свою теорию, Дюма различал два вида типов химические и механические, или молекулярные типы. К одному и тому же химическому типу Дюма относил вещества, содержащие одинаковое число атомов, одинаковым образом соединенных и обладающих одинаковыми главными химическими свойствами. Так, уксусная и хлоруксусные кислоты принадлежат к одному и тому же химическому типу хлороформ, бромоформ и йодоформ — к другому, этилен и газообразные галоидзамещенные продукты, полученные из него — к третьему и т. д. [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология