Адипиновая кислота со спиртами

Практическое применение получил двухстадийный метод синтеза адипиновой кислоты. На первой стадии циклогексан. окисляют кислородом воздуха в смесь спирта и кетона (циклогексанол и циклогексанон). Реакцию ведут при 125—130 °С и давлении 2,5 МПа в присутствии катализатора — нафтената кобальта. После отделения непрореагировавшего циклогексана смесь подвергают дальнейшему окислению, которое сопровождается деструкцией цикла II образованием адипиновой кислоты [c.242]

Этернфикация адипиновой кислоты бутиловым спиртом происходит в автоклаве периодического действия. В качестве катализатора применяется азотная кислота (2% по массе в расчете на адипиновую кислоту). Температура этерификации — 130 °С. Отгоняющийся азеотроп бутилового спирта конденсируется и разделяется на водный и спиртовый слои. Последний непрерывно возвращается на этерификацию. По окончании выделения воды отбирается проба. При достижении кислотного числа, равного 10, этернфикация считается законченной. [c.36]

Адипиновая кислота Спирт (этиловый, метиловый) [c.63]

Полиэфиры линейного строения получают также при конденсации дикарбоновых кислот с двухатомными спиртами, в частности при конденсации адипиновой кислоты с этиленгликолем [c.186]

Этиловый эфир адипиновой кислоты получается при кипячении адипиновой кислоты, этилового спирта, бензола и серной кислоты из адипиновой кислоты, спирта и хлористого водорода из адипи-норой кислоты, абсолютного спирта и серной кислоты з при перегонке смеси этилового спирта, толуола и адипиновой кислоты с добавлением небольшого количества хлористоводородной кислоты, действующей в качестве катализатора и по методике, описанной выше . [c.580]

Продукты реакции, пройдя газосепаратор 14, поступают в отдувочную колонну 16, в которой окислы выделяются в токе воздуха. Газообразные продукты из аппаратов 13—15 проходят через скруббер 17, орошаемый 50%-ной азотной кислотой. Кислота, поглощая окислы азота, укрепляется до 60% и затем подается в реактор 13. Жидкие продукты реакции из отдувочной колонны 16 поступают на разделение в вакуумную колонну 18. В этой колонне при 70 °С и остаточном давлении 13,3 кПа (100 мм рт. ст.) в качестве погона отбираются монокарбоновые кислоты, образовавшиеся на стадии окисления спирта и кетона. Адипиновая кислота в растворе слабой азотной кислоты, пройдя через кристаллизатор 19, выделяется на центрифуге 20 и направляется на рафинацию. Маточный раствор из центрифуги поступает в отделение укрепления азотной кислоты (на рисунке не показано). [c.189]

Е. 455. Эфиры адипиновой кислоты и спиртов с т. кип. 140—180° изобутилового масла. [c.425]

В кислоты превращается на заводе лишь часть спиртов, другая идет на окисление в альдегиды (перерабатывающиеся затем в амины), на этерификацию с адипиновой кислотой и в другие производства. [c.499]

Е-455 и Е-515—эфиры адипиновой кислоты и смеси спиртов с 1<10о= 2,5 4-3,7 сст [c.412]

Определенное значение имеет окисление алициклических спиртов и кетонов в дикарбоновые кислоты. Так, например, исходным веществом для промышленного получения адипиновой кислоты является циклогексанон (см. табл. 88). [c.35]

Методика работы. Навеску 21,9 г (0,192 моля) адипиновой кислоты растворяют в 170 мл этилового спирта и раствор отфильтровывают на воронке Бюхнера. Одновременно 17,4 г гексаметилендиамина (0,150 моля) растворяют в смеси из 45 мл этилового спирта и 16,5 мл дистиллированной воды. Полученный раствор диамина отфильтровывают и постепенно в течение 15 мин вводят при интенсивном перемешивании в раствор кислоты. После этого перемешивание. продол[жают в течение 2 ч. Образовавшийся осадок отделяют декантацией, фильтруют, двукратно промывают этиловым спиртом и сушат на воздухе. [c.71]

Окислительное расщепление кетонов и спиртов с открытой цепью [140] редко находит практическое применение, но не потому, что эти соединения (за исключением диарилкетонов) не окисляются, а потому, что в результате обычно получается сложная смесь продуктов, не поддающаяся разделению. Однако реакция оказывается весьма полезной в случае циклических кетонов и соответствующих вторичных спиртов, из которых с хорошими выходами синтезируют дикарбоновые кислоты. Так, получение адипиновой кислоты из циклогексанона (приведено на схеме выще) представляет собой важный промышленный процесс. Для этой реакции наиболее широко применяются бихромат в кислой среде и перманганат, хотя из- [c.278]

В ряду эфиров адипиновой кислоты упругость паров эфиров, полученных из спиртов с числом атомов углерода, меньшим 8, весьма значительна. [c.492]

Многоатомные спирты также вступают с окисью углерода в реакцию. Так, из бутандиола-1,4 получают адипиновую кислоту, из гександиола-1,6 — корковую кислоту. [c.555]

Адипиновая кислота образует моноклинные бесцветные призмы с т. пл. 151—153° и т. кип. 265°/100 мм рт. ст. хорошо растворяется в спирте и плохо—в холодной воде. [c.685]

По патентным данным, при восстановлении акрилонитрила амальгамированным магнием в метиловом спирте или амальгамой натрия в воде образуется с незначительными (5%) выходами динитрил адипиновой кислоты [c.61]

В круглодонную колбу с дефлегматором Гана вносят 20 г тетрагидро-фурфурилового спирта, 8 г адипиновой кислоты, 0,24 г (3%) серной кислоты и 100 мл дихлорэтана. Нагревание ведут на масляной бане при 130—135 в течение 7,5 часов. Реакционную смесь обрабатывают в насыщенном рас- [c.199]

Смазочные свойства диэфиров, если судить о них по величине коэффициента трения, закономерно улучшаются с увеличением длины цепи. Иллюстрацией могут служить кривые рис. 119 для диэфиров адипиновой кислоты, в которых увеличение длины цени было достигнуто прогрессивным соединением изононилового спирта с окисью этилена [21]. В отношении противоизносных свойств имеющиеся в литературе данные о связи этого показателя со строением диэфиров противоречивы, хотя в среднем противоизносные [c.406]

Полученная таким образом адипиновая кислота обычно бывает не вполне чистой и имеет желтоватую окраску. Вполне чистый продукт с темп, лл. 151° получают перекристаллизацией из 25—30 мл концентрированной азотной кислоты (или из 50%-ного спирта). [c.201]

Эфир адипиновой кислоты и изононилового спирта [c.424]

Д) Другие примеры, 1) Этиловый эфир адипиновой кислоты (95—97% в расчете на кислоту из адипиновой кислоты и этилового спирта воду удаляют азеотропной перегонкой с толуолом) [36]. [c.287]

Сложные эфиры высших двухосновных кислот и двух- или многоатомных высших спиртов, особенно диэфиры, обладают превосходными свойствами и являются хорошей основой для получения синтетических масел [179, с. 68]. Диэфирные масла, выпускаемые за рубежом под различными торговыми названиями применяются в качестве основы для всесезонных масел. Они застывают при очень низких температурах (—60°С и ниже), обладают ничтожной испаряемостью, что позволяет применять их для смазки двигателей, работающих при высоких температурах и больших давлениях. Наилучшими свойствами обладают эфиры себациновой, азелаи- новой и адипиновой кислот. В последние годы за рубежом в качестве основы авиационных масел широко применяют диоктилсе- [c.156]

Вторая стадия двухстадийного окисления является одним из важнейших примеров использования азотной кислоты в качестве окислителя оптимальная концентрация кислоты для этого случая составляет 40—60%. Спирт вначале окисляется в кетон, а далее протекают ннтрозирование, перегруппировка нитрозосоединений в оксимы, гидролиз последних в кетосоединения и т. д. Считается, что адипиновая кислота образуется из циклогексанола через следующие промежуточные стадии [c.392]

Эфир адипиновой кислоты и изооктилового спирта изо-С,Н15—СНг—ООС—(СНг)1—СООСНг-изо-С,Н,5 [c.424]

Е. 1473. Эфиры адипиновой кислоты и эфироспиртов, синтезируемых конденсацией окиси этилена с изонониловым спиртом. [c.425]

Для получения нейлона применяют соль адипиновой кислоты и гексаметалендиамина, которая образуется при смешивании их растворов в метиловом спирте. Путем перекристаллизации эту соль очищают от вредных примесей. [c.348]

Реакции Циглера открывают совершенно новые пути использования олефинов синтез полиэтиленов и димеров олефинов для превращения в синтетические каучуки и ароматические углеводороды, получение первичных спиртов, синтетического волокна и т. д. Полимеризация этилена в смазочные масла в Германии проводится с 95—99% этиленовой фракцией путем обработки ее, после очистки от кислорода и сернистых примесей, хлористым алюминием при 180—200° и 10—25 ат. Давление в автоклавах при этом процессе приходится регулировать, так как оно непрерывно растет из-за образования газов (метана, этана и других углеводородов). Сырой полимеризат после дегазации нейтрализуют при 80—90 взвесью извести в метаноле (разложение А1С1,-комплекса), фильтруют центрифугируют. Из остаточных газов выделяют этилен, который поступает обратно на полимеризацию. Для обеспечения низкой температуры застывания и пологой температурной кривой вязкости к таким смазочным маслам прибавляют эфиры адипиновой кислоты или другие добавки [18]. [c.597]

Степень эластичности и пластичности определяется соотношением смолы и пластификатора [88, 89]. Пластификаторами для полихлорвинила служат сложные эфиры многоосновных кислот и высших спиртов (дибутилфталат, дигексилфталат, диоктилфталат, эфиры себациновой и фосфорной кислот). В последнее время предложено использовать в качестве пластификатора воскоподобные полиэфиры себациновой или адипиновой кислот и гликолей, на основания которых получают пластикаты более высокого качества. В настоящее время производство пластифицированного полихлорвинила (пластикат, кожзаменитель) основывается преимущественно на использовании сложных эфиров фталевой кислоты. [c.797]

Совместной поликонденсацией многоосновных карбоновых кислот с многоатомными спиртами или диаминами, а также совместной поликонденсацней различных оксикислот или аминокислот можно широко варьировать свойства гетероцепных полимерных сложных эфиров и полиамидов. В результате реакций совместной полиэтерификации или полиамидирования, в которых принимают участие различные дикарбоновые кислоты и различные диолы или диамины, изменяется концентрация полярных групп пли регулярность их расположения в макромолекулах полимера, что отражается на его физических и механических свойствах. С понижением концентрации полярных групп в макромолекулах уменьшается количество водородных связей между цепями и, следовательно, снижается температура плавления и твердость полимера, возрастает его упругость и растворимость. Нарушение регулярности чередования метиленовых (или фениленовых) и полярных групп. штрудняет процесс кристаллизации сополимера и снижает степень его кристалличности. Это придает сополимеру большую эластичность, по вызывает уменьшение прочности и теплостойкости изделий из данного полимерного материала. При поликонденсации ш-амино-капроновой кислоты с небольшим постепенно возрастаюш,им количеством АГ-соли (соль гексаметилендиамипа и адипиновой кислоты, или соль 6-6) температура размягчения сополимера плавно снижается. Если в макромолекулах сополимера количество звеньев соли 6-6 достигает 35—50%, температура плавления сополимера снижается до минимума (150° вместо 214—218° для полиами- [c.532]

Многие двухосновные карбоновые кислоты приобрели большое значение в технике. Сложные эфиры бутилового, октилового, а также других спиртов н адипиновой, себациновой и ортофта-левой (см. стр. 474) кислот являются пластификаторами для поливинилхлорида и некоторых других полимеров. Кроме того, адипиновая кислота вырабатывается в больших количествах в качестве промежуточного продукта в производстве синтетических полиамидных волокон. [c.277]

Диазокетоны при нагревании выше 100 °С в присутствии оксида серебра претерпевают перегруппировку Вольфа, образуя малоустойчивые кетены, из которых действием воды, спирта или алкиламина получаются карбоновые кислоты (имеющие на один атом углерода больше, чем исходный хлорангндрид), сложные эфиры или /V-алкнламиды. Если же исходить из хлор-ангидридов двухосновных кислот, то таким способом можно удлинить углеродную цепь сразу на два атома углерода. Например, из ангидрида янтарной кислоты получается адипиновая кислота. [c.469]

Путем сочетания различных исходных соединений могут быть получены смешанные полиамиды, стлнчающиеся от рассмотренных способностью растворяться в спиртах. Наиболее интересен смешанный полиамид, построенный из остатков аминокапроновой кислоты, гексаметилендиамина и адипиновой кислоты [c.234]

Эфирь[ адипиновой кислоты со спиртами С5— g используют в качестве пластификаторов для полимерных материалов. [c.208]

Большое синтетическое значение имеет окислительное расщепление кольц алициндичесшга спиртов и кетонов, которые превращаются в m ш -дикарбоновы кислоты с тем же числом атомов углерода. Так, например, из циклогексанола ил циклогсксанона в присутствии солей ванадия и меди действием йО%-ной HNO. нол чают адипиновую кислоту с выходом до ЭО% от теоретического [74]. [c.837]

Этиловый эфир а-бромадипиновой кислоты (90% из этилового моноэфира адипиновой кислоты, хлористого тионила и брома с последующей обработкой этиловым спиртом) [741. [c.440]