Салициловая кислота эфиры, гидролиз

Образуется диметиловый эфир салициловой кислоты — он одновременно и простой, и сложный. Гидролизуется только сложноэфирная группа. Конечный продукт — простой метиловый эфир салициловой кислоты. [c.200]

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]

В аппарат загружают метилсалицилат, бензиловый спирт и едкий натр. Смесь нагревают под уменьшенным давлением 8- 10 Па до температуры 80—90 °С и отгоняют воду. После прекращения выделения воды процесс ведут при атмосферном давлении, отгоняя метанол до достижения температуры в аппарате 160 °С. Повышение температуры до 180 °С можег способствовать протеканию побочных реакций образования дибензилового эфира, гидролиза бензилсалицилата с последующим декарбоксилированием салициловой кислоты. [c.248]

При приемах внутрь салицилаты быстро всасываются в кровь, где большая часть их связывается с белками плазмы. Выделяется почками в неизмененном виде и в виде метаболитов. Эфиры салициловой кислоты частично подвергаются гидролизу (в тонком кишечнике). [c.135]

Реакции образования и гидролиза сложного эфира карбоновой кислоты были рассмотрены ранее (см. опыты 93—95). Этерификация кислот ароматического ряда протекает с различной скоростью в зависимости от их строения, в частности от числа и положения заместителей в бензольном ядре. Наличие заместителей в орто-положении к карбоксильной группе обычно резко замедляет этерификацию (так называемые пространственные затруднения)-, поэтому салициловая кислота этерифицируется труднее, чем бензойная. [c.254]

Вторая группа реакций, происходящих в аэрозольной упаковке, включающей душистые вещества, является следствием взаимодействия отдушки с другими компонентами аэрозольного состава. Например, эфирные масла и эфиры очень чувствительны к действию кислоты и при низком pH среды гидролизуются. Многие душистые вещества (например, эфиры салициловой кислоты, а также ряд других эфиров и смолистых веществ) реагируют с металлами, что вызывает изменение цвета и запаха аэрозольного состава. Фенолы не рекомендуется применять в условиях, где возможен контакт с железом и медью. [c.29]

Напишите уравнения реакций получения а) бензойной кислоты из толуола б) метилового и этилового эфиров бензойной кислоты в) хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила) г) диметилфталата (ди-метилового эфира фталевой кислоты) д) ангидрида фта-левой кислоты е) метилового, этилового и амилового эфиров салициловой кислоты ж) фенилового эфира салициловой кислоты (салола) и ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и уравнения гидролиза этих эфиров. [c.118]

Ацетилсалициловая кислота, будучи сложным эфиром, образованным уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется при кипячении с водой даже без прибавления обычных катализаторов — минеральных кислот или щелочей. Более того, уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. [c.321]

Аспирин как сложный эфир легко гидролизуется при кипячении в воде с образованием исходных продуктов — салициловой и уксусной кислот. Гидролизат аспирина, представляющий собой смесь салициловой и уксусной кислот, дает цветную реакцию с хлорным железом благодаря тому, что фенольный гидроксил салициловой кислоты освобожден (опыт 91). [c.91]

Уксуснокислый эфир салициловой кислоты—аспирин, или ацетилсалициловая кислота, не имеет уже свободной гидроксильной группы в кольце, вследствие чего не дает окраски с раствором хлорного железа. При гидролизе аспирина освобождается гидроксильная группа, и тогда наблюдается фиолетовое окрашивание от действия на гидролизат раствора хлорного железа. Гидролиз аспирина идет по уравнению [c.73]

Более длительное нагревание необходимо также для сложных эфиров салициловой кислоты, что может быть связано с существованием их в виде оксониевых соединений, затрудняющих гидролиз эфира [10]. [c.161]

Помещают в пробирку 1—2 крупинки ацетилсалициловой кислоты и добавляют 4—5 капель воды. Нагревают содержимое пробирки до кипения и кипятят в течение 0,5—1 мин. Затем прибавляют 1 каплю раствора хлорного железа. Появляется фиолетовое окрашивание, что указывает на выделение салициловой кислоты, содержащей свободную фенольную группу. Будучи сложным эфиром, ацетилсалициловая кислота очень легко гидролизуется при кипячении с водой. [c.165]

Клайзен и Эйслеб на1 1ли, что аллиловый эфир салициловой кислоты (приготовленный гидролизом аллилового эфира этилсалицилата) может быть перегруппирован в аллилсалициловую кислоту, без выделения двуокиси углерода, если температура не поднимается слишком высоко [c.204]

Кинетику гидролиза циклического эфира 2-(2-карбоксифе-нил) -1,3,2-диоксафосфоринан-2-оксида регистрировали спектрофотометрически по образованию салициловой кислоты при длине волны 298,5 нм (изобестическая точка для кислоты и ее аниона) О О О О [c.42]

Аналыетическое (болеутоляющее) действие эфиров салициловой кислоты известно уже несколько столетий. Античные врачи изготовляли жаропонижающие и болеутоляющие лекарства из листьев растений, которые, как теперь установлено, содержат производные салициловой кислоты. Сама салициловая кислота является действенным анальгетиком, но она сильно раздражает желудок. Аспирин обладает гораздо меньщнм раздражающим действием. В кислой среде желудка он остается неизменным и подвергается щелочному гидролизу в кишечнике, образуя салицилат натрия, который и всасывается в кровь. [c.719]

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

При этой методике весьма важно удалить бурую густую массу, которая образуется при частичном подкислении щелочного раствора натриевых солей. Если всю соляную кислоту прибавить сразу, то извлечение эфиром всего осадка является неприятной операцией, ввиду медленного разделения зфирного и водного слоев. Очень важно также тщательно промывать эфирный раствор этиловых эфиров пимелиновой и салициловой кислот раствором едкого натра, чтобы избежать потери продукта при гидролизе. (Частное сообщение А. Мюллера и Э. Рэльца. Проверили В. Каротерс и В. Мак-Ювен.) [c.416]

Пимелиновая кислота была получена в качестве побочного продукта при взаимодействии бромистого триметилена с натрий-циануксусным эфиром при действии углекислоты на бромистый пентаметилен-1,5-димагний при гидролизе цианистого пентаметилена 3, при действии натрия и амилового спирта на салициловую кислоту, гва колкарбоновую кислоту или антраниловую кислоту и из 2-циан циклогексанон а . [c.416]

Аспирин является сложным эфиром, образованным уксусной и салициловой кислотами. Как следует из проведенного опыта, эфирная связь осуществляется в нем за счет фенольной группы, на что указывает отсутствие фиолетовой окраски с Fe lg. Карбоксильная группа остается свободной, сообщая аспирину кислые свойства. Отсюда и рациональное название аспирина — ацетилсалициловая кислота. Как сложный эфир аспирин очень легко подвергается гидролизу при кипячении с водой. При этом, как видно из уравнения реакции, образуются уксусная кислота и салициловая кислота, содержащая свободную фенольную группу. [c.161]

Гидроксильная группа в орто-положении играет важную роль в гидролизе сложных эфиров и амидов салициловой кислоты. Довольно сложный график рН-зависимости константы скорости гидролиза п-нитрофенил-5-нитросалицилата (рис. [c.257]

В результате взаимодействия ЛВ и ВВ понижается скорость гидролиза, так как включенные в мицеллы действующие вещества лучше защищены. Солюбилизированное ЛВ может находиться глубоко внутри углеводородного центра мицеллы. При этом вероятно, что гидроксильные или водородные ионы не могут вступать в контакт с солюбилизи-роватым веществом и гидролитическое расщепление происходить не будет. На примере анестезина изучено влияние натрия лаурилсульфата, цетилтриметилбромида, эфира цетилового спирта и полиоксиэтилена на скорость гидролиза эфиров. Установлено, гп-о скорость гидролиза зависит больше от концентрации ПАВ, чем от длины их ПЭГ цепи. Анионные и катиотшые ПАВ замедляют гидролиз гидрофобных эфиров (фе-ниловый эфир салициловой кислоты). По изменению в спектрах поглощения, скорости реакции и солюбилизирующего действия сделан вывод, что гидрофобные эфиры концентрируются в центре мицеллы и окружены углеводородными цепями ПАВ степень гидролиза определяется природой ПАВ. [c.395]

СкаиШег1а ргоситЬепз, в гвоздичном масле, туберозовом масле и т.д. В растениях метиловый эфир салициловой кислоты связан с сахарами в виде глюкозидов, легко гидролизующихся под влиянием ферментов растения. [c.176]

На реакции свободнорадикального внутримолекулярного ацилоксилирования аренкарбоксилатов меди(II) базируется метод получения фенолов из карбоновых кислот. При превра-пцении бензоата меди (II) (10) в фенол (15) происходит атака атома кислорода с гомолитическим разрывом связи О—С в циклическом переходном состоянии и затем окисление радикального а-комплекса (11) второй молекулой соли меди (И). Образующаяся о-бензоилоксибензойная кислота (12) в зависимости от условий переходит в фенилбензоат (13) или в салициловую кислоту (14), которые дают фенол (15) при гидролизе или декарбоксилировании соответственно. Так, нагревание бензоата меди(П) (10) и ксилола при 260—300 °С-приводит к фенилбензоату (13), нагревание бензойной кислоты с основным карбонатом меди в минеральном масле при 255— 260°С — к салициловой кислоте (14) (выход 92% конверсия 22%), нагревание расплавленной бензойной кислоты с каталитическим количеством бензоата меди(II) и MgO при 230 "С с продуванием воздуха и паром воды — непосредственно к фенолу [784]. Воздух служит для регенерации катализатора путем окисления Си+ в Си +, вода — для гидролиза сложного эфира. [c.470]

Бендер, Кёзди и Зернер [298] изучили ускорение реакции гидролиза п-нитрофенил-5-нитробензоата, вызываемое действием о-гидроксильной группы (т. е. гидролиз п-нитрофенил-5-нитро-салицилата). рН-Зависимость скорости гидролиза эфиров салициловой кислоты приведена на рис. 1-29. В рассматриваемом [c.175]

О превращении соединения 14 (К = п-СООСНд, К = Н) в М-фенил-Ы-п-карбометоксифенилбензамид с высоким выходом было сообщено двумя группами исследователей [26, 33]. Гидролиз К-фенил-Н-п-карбоксифенилбензамида проходит гладко с 73%-ным выходом [26]. Попытки изомеризовать жета-замещенное соединение 14 (К = ж-СООСНз К = Н) [33], соответствующз ю кислоту [33] и эфир 26 не привели к успеху [34]. Перегруппировка производных салициловой кислоты обсуждается на стр. 19—20. [c.16]

Предложено также получать фенол в смеси с дифениловым эфиром и салициловой кислотой нагреванием хлорбензола в течение 1 часа при Ж0° с водным раствором соды, взятой в количестве менее 1 моля иа 1 моль хлорбензола. Запатентован способ получения фенола и дифенилового эфира нагреванием хлорбензола в течение многих часов с гашеной известью и водой в присутствии медг, или ее солей при 350°. Образующийся фенолят кальция при нагревании с водой под давлением разлагается с образованием свободного фенола и нерастворимо в воде гидроокиси кальция. Добавление хлористого кальция или бария позволяет уменьшить в этом случае образование дифенилового эфира Предложение получать фенол- из хлорбензола сульфированием, заменой хлора па гидроксил и последующим отщеплением сульфогруппы гидролизом явно не представляет практического интереса. [c.401]

Образование имидазолонов наблюдается также при проведении реакции в органических неполярных растворителях, например в тетрагидрофуране. Отмечено, что эфиры аминоацилсалициловой кислоты в присутствии избытка сильного основания гидролизуются до аминоацильной перегруппировки [354]. В случае производных салициловой кислоты аминоацильное включение протекает без рацемизации. [c.179]

В сложных эфирах ароматических кислот и фенолов токсиче- ,кие свойства обоих компонентов сильно ослаблены. После того, как Ненцкий [20] ввел в практику фенилсалицилат и выдвинул теорию, известную под названием салольного принципа Ненцкого>, возникли большие наденеды,что соединения этого типа окажутся почти совершенными кишечными антисептиками. Сущность принципа Ненцкого состоит в том, что нерастворимый, сравнительно устойчивый сложный эфир, подобный фенилсалицилату, проходит в неизмененном виде через желудок, но в кишечнике, под влиянием щелочной среды, ферментов и бактерий, постепенно расщепляется на свои активные составные части, например салициловую кислоту и фенол. Вкусовые ощущения и раздражение желудка, вызываемые салициловой кислотой и фенолом, устраняются, а так как гидролиз происходит постепенно, то местное действие препарата в кишечнике ослабляется и становится более длительным, благодаря чему уменьшаются токсические явления. [c.287]