Тринитротолуол, получени

Заметим, однако, что если бы по атому патенту и удалось устранись окисляющее и осмоляющее действие сульфита натрия при обработке тринитротолуола горячими сульфитными растворами, то все же качество тринитротолуола, полученного по атому способу будет хуже, чем при способе, описанном выше, так как здесь отпадает частичная очистка тринитротолуола от динитротолуола, происходящая при промывке тротила на вакуум-воронке после сульфитной промывки. [c.191]

Толуол идентифицировался в виде бензойной кислоты и тринитротолуола. С целью получения бензойной кислоты толуол окислялся по Ульману [20]. Для этого 2 г толуола прибавляли к 200 мл разбавленного раствора едкого калия. Все зто помещалось в колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой. Колба нагревалась па водяной бане и постепенно прибавлялся слабый раствор перманганата калия (Кальбаум). После прибавления треб) емого количества перманганата калия (в излишке от теории) колба нагревалась при 90—95° в течение 8 часов. После окончания окисления в колбу добавлялся 1 мл метилового спирта для обесцвечивания раствора. Образовавшаяся при окислении двуокись марганца отфильтровывалась из раствора калиевой соли бензойной кислоты, осадок промывался горячей дистиллированной водой, затем фильтрат упаривался на водяной бане и добавлялся 20% раствор соляной кислоты до слабокислой реакции. Выделенная бензойная кислота после двухкратной перекристаллизации из горячей воды плавилась при 120—12Г. Синтетическая бензойная кислота имела т. пл. 121 —121,5°. Смесь обоих препаратов плавилась прп 121 —122 . Прп нитровании толуола сначала получался динитротолуол, который затем переводился в тринитротолуол. [c.17]

Процесс пиролиза осуществляется при 700—900 °С и давлении близком к атмосферному. Процесс был разработан в России еще в прошлом веке. Сто лет назад на заводах в Киеве и Казани пиролизом керосина получали светильный газ. Позднее было обнаружено, что в смоле пиролиза содержатся ароматические углеводороды — бензол и толуол. Установки пиролиза стали строить для того, чтобы увеличить выработку этих веществ. Особенно много пиролизных установок было построено в период первой мировой войны, поскольку толуол был необходим для получения взрывчатого вещества — тринитротолуола. [c.167]

С. Она используется в производстве пластмасс, лекарственных веществ, азотных удобрений и взрывчатых веществ. Разработка процессов Габера и Оствальда накануне первой мировой войны позволила Германии производить боеприпасы, несмотря на морскую блокаду, препятствовавшую доставке традиционных видов сырья для получения нитратов, К числу взрывчатых вегцеств, получаемых из азотной кислоты, относятся нитроглицерин, тринитротолуол (ТНТ) и нитроцеллюлоза. Реакция азотной кислоты и глицерина с образованием нитроглицерина протекает еле.дующим образом [c.319]

Приведите схемы получения моно-, ди- и три-нитропроизводных толуола с указанием условий на каждой стадии. Какое практическое значение имеет тринитротолуол [c.158]

Применение. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственны х веществ, синтетического волокна, ряда пластмасс. Из него получают фенол, нитробензол, анилин и многие ароматические углеводороды. Толуол применяют для получения взрывчатого вещества тротила (тринитротолуола) [c.325]

Взрывчатое вещество тротил (2,4,6-тринитротолуол) получают нитрованием толуола. Составьте уравнение этой реакции. Рассчитайте объем толуола (плотность 0,867 кг/л), который потребуется для получения тротила массой 68,1 кг. Массовая доля выхода продукта равна 75%. [c.237]

Применение азотной кислоты. Азотная кислота служит для получения органических нитросоединений (разд. 28.1.3) некоторые из них — это взрывчатые вещества (например, динамит и тринитротолуол). Другие являются промежуточными соединениями при производстве красителей. Большие количества азотной кислоты расходуются для производства азотных удобрений. [c.478]

Нитрование технического динитротолуола, состоящего из шести изомеров, приводит к получению технического тринитротолуола, состоящего также нз шести изомеров, примерное соотношение количеств которых указано в табл. 17. [c.86]

Симметричный тринитробензол является эффективным взрывчатым веществом, однако его синтез прямым нитрованием бензола является технически не решенной задачей из-за малой скорости реакции и низкого выхода. Поэтому его получают окислением 2, 4, 6-тринитротолуола ( о его получении см. стр. 34) с последующим декарбоксилированием образовавшейся 2,4, 6-тринитробензойной кислоты [c.32]

Огромное значение в развитии процесса сыграло то обстоятельство, что в годы П мировой войны применение его позволило разрешить проблему снабжения химической промышленности толуолом для последующего нитрования в тринитротолуол. Взамен мало рентабельного тогда пиролиза, который не мог дать более 5—6% толуола на сырье, нефтеперерабатывающая промышленность получила квалифицированный способ переработки низкооктановых бензинов с общим выходом ароматических до 40—45%. Посредством гидроформинга за годы войны в США было получено около 120 тыс. т толуола. В Германии в 1942—1945 гг. работали шесть промышленных установок гидроформинга для получения толуола и высокооктановых компонентов авиационного бензина. [c.200]

Г. получают взаимод. динитрохлорбензола с анилином в спиртовой или водной среде с послед, нитрованием образовавшегося динитродифениламина. Г. может быть получен также нитрованием дифениламина. Применяют Г. в смесях с тринитротолуолом и Л1 для снаряжения боеприпасов. Предложено использовать соли Г. в кач-ве термо- [c.512]

Толуол (метилбензол) СеНо—СНз— аналог бензола, бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Для Т. характерны реакции замещения. Получают Т. из продуктов коксования углей (каменноугольной смолы). Т. применяется в производстве капролактама, взрывчатых веществ (тринитротолуол), для получения бензойной кислоты, сахарина, в анилинокрасочной промышленности, как растворитель. [c.137]

В первый год эксплуатации процесс гидроформинга широко использовался для производства толуола, который в годы второй мировой войны служил основным компонентом для получения взрывчатого вещества — тринитротолуола. [c.53]

Во время второй мировой войны потребность в толуоле для производства тринитротолуола (ТНТ) значительно превысила 120—150 млн. л., ежегодно получаемых из каменноугольной смолы. Поэтому были разработаны методы получения толуола из алифатических углеводородов нефти, состоящие в основном в дегидрировании метилциклогексана, получаемого из нефти. Этот процесс, называемый каталитическим реформингом, заключается в пропускании алифатического углеводорода при высокой температуре и давлении над платиновым катализатором. В результате производство толуола возросло с 120—150 млн. л в 1940 г. до 1 млрд. л в 1944 г. [c.361]

Толуол служит растворителем, используется в качестве добавки к моторному топливу и является исходным соединением для получения 2,4- и 2,6-динитро- или 2,4,6-тринитротолуолов, бензойной кислоты, сахарина и др. [c.268]

Шульц и Гангу ли [119], подвергнув тротил длительному облучению солнечным светом, выделили красный краситель (красит шерсть), представляющий собой смесь двух веществ (коричневого и черного), растворимых в воде й нерастворимых в органических растворителях. Оба вещества имели тот же элементарный состав и молекулярный вес, что и тротил, поэтому предположили, что они являются продуктами внутримолекулярной перегруппировки -тринитротолуола. Полученные вещества, по-виднмому, изомерны, так как спектры поглощения их почти одинаковы, а коричневое вещество при раствореннв в ацетояе [c.176]

Полученный таким образом нитропродукт был перенесен в колбу, содержавшую около 300 мл ггэлодной воды. Кристаллический осадок промывался слабым раствором соды, затем водой и перекристаллизовывался из этилового спирта. После двухкратной перекристаллизации нитросоединение плавилось при 80—80,5°. Смесь синтетического тринитротолуола и нашего препарата плавилась прп той же температуре. [c.17]

Первая промышленная установка каталитического рифор — минга на алюмохромомолибденовом катализаторе (гидроформинг, про1Юдимый под давлением водорода 4 — 4,5 МПа, и температуре 540°С) была пущена в 1940 г. и получила широкое развитие на НПЗ СШЛ. и Германии. Основным целевым назначением гидроформинга явл5лось получение высокооктановых компонентов (с ОЧИМ 80 пунктов) авто— и авиабензинов, а в годы И мировой войны — производство толуола — сырья для получения тринитротолуола. [c.191]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

В связи с большой потребностью промышленности органического синтеза в бензоле и его ближайших гомологах все более широко развиваются процессы выделения низкомолекулярных ароматических углеводородов из нефтяного сы1)ья. Бензол служит сырьем для получения синтетических волокон, синтетического каучука, пластических масс и др. Толуол применяют для получения тринитротолуола, диизоцианата и бензола, в качестве растворителя и пластификатора каучуков, в производстве моющих средств, капролак-тама и др. о-Ксилол служит сырьем для производства фталевого ангидрида, п-ксилол — для синтеза терефталевой кислоты (полупродукта в производстве синтетическото волокна—лавсана) м-ксилол — для получения изофталевой кислоты и на ее основе — алкидных смол этилбензол — для получения стирола. Би- и трициклические ароматические углеводороды без длинных боковых цепей являются ценным сырьем для получения сажи. Так, в США и Западной Европе для этой цели ежегодно используется около [c.144]

Нитробензола производится <5чень много (сотни тысяч тонн в год), главным образом, для синтеза анилина - сырья для получения красителей, ускорителей вулканизации и т.д. Полинитросоединения используются как взрьшчатые бризантные вещества (например, тринитротолуол). Из ни фоаренов получают также душистые и лекарственные вещества, инсектициды и т.д. [c.152]

С точки зрения экологически безопасной утилизации ароматических нитросоединений, входящих в состав взрывчатых материалов, представляет интерес получение химических веществ на основе 2,4,6-тринитротолуола (тротила). Целью нашей работы явился поиск оптимальных условий восстановления 2,4,6-тринитротолуола боргидри-дом калия до 1-метил-2,4,6-тринитроциклогексана — ценного промежуточного продукта в различных областях органического синтеза. Восстановление проводилось по следующей схеме. [c.125]

Тринитробензол (ТИБ). — Заметное влияние нитрогрупп на дезактивацию бензольного кольца иллюстрируется трудностью получения тринитробензола путем прямого нитрования. Так, по одному из способов, 60 г л -динитробензола нагревают при 100—110°С в течение 5 yiOK с 1 кг олеума и 500 г дымящей азотной кислоты (fl(=l,52) выход 45%- Практически ценный метод получения тринитробензола из бензола пока не найден, несмотря на то, что это нитросоединение обладает большей взрывчатой силой, чем тринитротолуол. Последний является сильно взрывчатым веществом, которое широко применяется, так как может быть легко получено прямым нитрованием толуола. Эта реакция возможна благодаря активирующему влиянию метильной группы, в достаточной степени противодействующему дезактивирующему влиянию нитрогрупп. Таким образом, метильная группа необходима лишь для получения ТНТ, но не связана с его взрывчатыми свойствами. [c.206]

Декарбоксилирование с целью получения нитросоединения из нитрозамещенных карбоновых кислот применяют в ограниченной степени (способы декарбоксилирования см. гл. 1 Алканы, циклоалканы и арены5>, разд. Е.1). В качестве примеров можно привести синтез 1,3,5-тринитробензола [3] и 2- (пример 6.1) и 3-нитробензофура-нов [4]. При окислении таких соединений, как тринитротолуол, с целью получения карбоновых кислот для декарбоксилирования следует избегать присутствия азотной или уксусной кислоты, поскольку вместо карбоксильной группы в этом случае может входить оксигруппа [5] [c.509]

В 5-литровой колбе, снабженной мешалкой, смешивают неочищенную трипитробензойную кислоту, полученную окислением 360 г (1,6 мол.) тринитротолуола (стр. 416), с 2 л воды, подогретой до [c.418]

Техн. динитротолуол, получающийся нитрованием техн. мононитротолуола нитрующей смесью при 70-80 °С, состоит гл. обр. из 2,4- и 2,6-изомеров (соотв. 75 и 20%) кристаллы желтого цвета, т.пл. 50-54 С, плотн. 1,32 г/см (71 °С) используется без разделения изомеров для получения тринитротолуола. [c.285]

T. получен П. Вульфом в 1771. Длит, время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др. ВВ (гл. обр. динитронафталинами)-для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-гл. обр. тринитротолуолом. Т.-исходное в-во для синтеза хлорпикрина и пикраминовой к-ты-промежут. в-в при синтезе нек-рых красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислот. [c.638]

Т. в пром-сти получают окислением тринитротолуола Na2 r2O7 при 50-60 °С в течение 4 ч полученную тринитробензойную к-ту действием Fe в р-ре НС1 превращают в триаминобензол, гидролиз к-рого в р-ре H I при 108 °С в течение 20 ч приводит к 1,3,5-Т. [c.639]

Основное назнатение процессов деструктивной переработки нефти — получение топлив для различных двигателей внутреннего сгорания. Вырабатываются различные сорта бензинов, керосинов, дизельных и реактивных топлив, высокооктановые компоненты топлив и другие продукты. Однако наряду с продуктами топливного назначения процессы деструктивной переработки позволяют получить и некоторые специальные продукты, из которых важнейшие толуол — сырье для производства взрывчатого вещества тринитротолуола (тротил, тол) и 1,3-бутадиен (дивинил, аритрен) СНз = СН — СН = СНз — сырье для производства синтетических каучуков [буиа-З (кополимеризацией со стиролом) пербунан или буна- (сополимеризацией с акрилнитрилом, т. е. цианистым винилом СН, = СНСН) натрий бутадиеновый (полимеризацией над металлическим натрием)]. [c.403]

Следует отметить, что для получения метокси- и феноксизамещенных полиимидов был специально разработан синтез соответствующих исходных диаминов на основе дешевого и доступного 2,4,6-тринитротолуола [48, 56]. [c.218]

Важнейшими направлениями неуглеводородного синтеза на основе толуола являются производство 2,4,6-тринитротолуола — взрывчатого вещества, производство бензойной кислоты и далее—через циклогексанкарбоновую кислоту взаимодействием с нитрозилсерной кислотой — получение капролактама. Окислением бензойной кислоты с использованием солей меди(II) можно получать салициловую кислоту и декарбоксилированием последней — фенол. [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология