Винная кислота в синтезе

Предложите схему синтеза винной кислоты из этилена и неорганических реагентов. [c.95]

Так, глицериновый альдегид можно превратить в винную кислоту, надстроив его с помощью циангидринного синтеза [c.187]

Синтез кониина, осуществленный Ладенбургом в 1886 г., был первым синтезом алкалоида. Исходным соединением послужил а-пиколин, из 1Юторого конденсацией с ацетальдегидом при низкой температуре был получен а-(2 -оксипроцил)-пиридин, а при более высокой температуре— непосредственно а-пропенилпиридин. Последни был восстановлен до й , -кониина и при помощи винной кислоты разделен на оптически деятельные формы [c.1065]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Авторы синтеза применяли фармакопейную винную кислоту при проверке была взята продажная кислота с т. пл. [c.256]

Малеиновый ангидрид и малеиновая кислота применяются для получения глифталевых смол (стр. 489), пластификаторов, красителей и т. д. Доступность способа получения малеинового ангидрида позволяет применять его для синтеза янтарной, яблочной и винных кислот. [c.225]

Наконец, рацемическая яблочная кислота образуется ири присоединении воды к малеиновой и фумаровой кислотам, при восстановлении 1), -винной кислоты (виноградной кислоты) и при замене гидроксилом брома в 0 Х-бромянтариой кислоте. Эти синтезы, а также способность яблочной кислоты восстанавливаться в янтарную кислоту являются одновременно доказательством строения яблочной кислоты. [c.407]

Последняя стадия синтеза, заключается в восстановлении пиррольного кольца никотирина. Для этого сначала получают иодникотирин и восстанавливают его до дигидроникотирина, затем соединение монобро-мируют и вновь восстанавливают. Синтезированный таким путем /-никотин расщепляют при помощи винной кислоты на энантиоморфные формы [c.1063]

Салициловая (ор/по-оксибензойная) кислота О-НОС0Н4СООН — белые игольчатые кристаллы, слабогорького вкуса, растворимые в горячей воде. В природе С. к. встречаются в свободном состоянии в листьях и цветах некоторых растений, напр, в ромашке, таволге и др. В промышленности получают карбоксилированием фенола. С. к. применяют для консервирования пищевых продуктов, фруктов, вин, для синтеза красителей и лекарственных веществ, в медицине при инфекционных заболеваниях (жаропонижающее), суставном ревматизме. [c.115]

При проведении синтеза использовался раствор гликолевого альдегида, приготовленный за 24 часа до проведения реакции. Гликолевый альдегид можно получить декарбоксилированием диоксималеиновой кислоты, нагревая ее в пиридине по методу Фишера и Таубе [1]. Необходимую свободную кислоту можно получить окислением винной кислоты перекисью водорода по методу Фишера и Фельдмана [2]. [c.146]

Разделение антиподов. Но как отделить друг от друга два антипода, которые всегда возникают при синтезе в равных количествах и которые идентичны по температурам кипения и плавления, растворимости и всем иным свойствам, служащим основой для разделения веществ Мы уже говорили, что самый примитивный путь для этого впервые применил Пастер, отобравший пинцетом левые и правые кристаллы D- и //-винной кислот, выкристаллизовавшиеся порознь при температуре вне пределов существования рацемата. [c.390]

Малеиновый ангидрид находит широкое применение в разнообразных химических синтезах. Из малеиновой кислоты получают янтарную, яблочную и винную кислоты. [c.508]

Малеиновый ангидрид служит исходным веществом для промышленного синтеза винной кислоты [c.402]

Напишите схемы синтеза из соответствующих оксикислот следующих производных а) Na—К-соль винной кислоты (сегнетова соль) б) хлорангидрид молочной кислоты в) метиловый зфир молочной кислоты г) метоксиуксусная кислота д) метиловый зфир метоксиуксусной кислоты е) и-ацетоксипропионовая кислота ж) у-бути-ролактон (7-бутанолид). [c.78]

Важно было установить соотношение конфигурации этого вещества с другими опорными веществами (+)- и (—)-яблочной кислотой HOO — HOH—СНа—СООН и (+)- и (—)-винной кислотой НООС—СИОН—СНОН—СООН. Посредством циангидринового синтеза (стр. 137) (+)-глицериновый альдегид превращается, как показывает [c.384]

Простейшими оптически активными альдозами являются глицериновые альдегиды. Из них )-форма иутел циангидринного синтеза может быть превращена в -винную кислоту, откуда следует, что D-глицериновый альдегид обладает конфи1 урацией III [c.428]

Все шесть перечисленных выше стереоизомерных форм кокаина были получены из метилового эфира тропинонкарбоновой кислоты, синтез которого описан на стр. 289. Вильштеттер, Волфес и Мадер показали, что этот кетоноэфир при восстановлении дает два метиловых эфира зкгонина [13]j которые в результате бензоилирования превраш,аются в соответствующие кокаины. Один из этих кокаинов был разделен на стереоизомерные формы с помощью -винной кислоты, и выделенная левая форма основания оказалась идентичной природному кокаину рацемат, следовательно, представлял собой -кокаин. -Кокаин также был выделен с помощью /-винной кислоты. Второй кокаин не удалось разделить на оптические формы непосредственно, но полученный из него метиловый эфир экгонина был разделен. Правая и левая формы бензоилировались из правой формы было выделено основание, идентичное -ф-кокаину, поэтому левая форма была идентифицирована как /-ф-кокаин, а исходный рацемат—как /-ф-кокаин. [c.293]

Гомоцинхолойпон, использованный Рабе, был предварительно прн помощи винной кислоты разделен на оптические антиподы. Поэтому синтез привел к оптически активному дигидрохинину. [а]р —140.4° (в спирте), который по своему углу вращения и всем остальным свойствам оказался идентичным дигидрохинину, полученному из природного хинина. [c.1090]

Проведен и абсолютный асимметрический синтез винной кислоты — вещества, сыгравшего столь большую роль в возникновении и развитии стереохимии. Этот асимметрический синтез был осуществлен гидроксилированием диэтилового эфира фумаровой кислоты перекисью водорода при освещении правой компонентой циркулярно-поляризованного света с длиной волны 253 нм [c.157]

Так, из 0(- -)-глицеринового альдегида посредством циангидрино-вого синтеза получают 0 —)-винную кислоту (параллельно с мезонинной кислотой) [c.153]

Асимметрические синтезы, осуществляемые путем присоединения по двойной связи С = Ы, в разных вариантах использовались для получения оптически активных аминов и аминокислот. В 1940 г. Накамура осуществил асимметрический синтез а-фенилэтиламина с [а]о4-3,2° (оптическая чистота 8%) каталитическим гидрированием оксима ацетофенона в присутствии винной кислоты или (—)-ментилоксиацетата [c.146]

В начале 60-х годов японский исследователь Ицумн сделал наблюдение, что скелетному никелевому катализатору можно придать асимметризующую способность, обработав его перед проведением гидрирования оптически активным веществом. Асимметрические синтезы на модифицированном скелетном никелевом катализаторе стали предметом обширных исследований этого автора (обзорная работа [151]). В качестве модификаторов испытаны различные органические соединения, обладающие оптической активностью (винная кислота, яблочная кислота, аминокислоты), модельной реакцией [c.152]

Существует ряд методов синтеза азетидин-2-онового ядра. Так, при получении монобактамов (16) используют производные (+)-винной кислоты (8), которые циклизуют в соединения (9). Аналогичный лактам (II) можно получить карбонилирова-нием замещенных азиридинов (10) при нафевании под давлением на родиевых или никелевых катализаторах [c.80]

Но где взять особо чистые энантиомеры (расщепляющие агенты), необходимые для разделения рацемической людификации на индивидуальные энантиомеры Об этом позаботилась сама природа. Химический синтез в живых организмах осуществляется с помощью катализаторов, называемых ферментами, которые преимущественно используют один из энантиомеров. 1 атализнруемые ферментами биологические синтезы в растениях обеспечивают нас в основном расщепляющими агентами. Вот три из них уже известная нам (- -)-винная кислота, стрихнин (основание, очень токсично, исключительно сложной структуры) и (—)-эфедрин (используемый в медицине) [c.153]

Разделение их на отдельные изомеры, а затем разделение рацематов О и Е на энантиомеры сложно. Стереоспецифический синтез оптически активных форм дициклогексано-18-краун-б более трудоемкий и дорогой, чем хиральных краун-эфиров на основе сахаров или винной кислоты В то же время при использовании 0СН18Сб в большинстве случаев не требуется разделения стереоизомеров этого краун-эфира. [c.163]

Если не требуется получить чистый псевдоионон, свобод ный от изомеров, то пет необходимости производить тщательную очистку цитраля или псевдойонона. Проверявшие синтез работали с продажным цитра.пем, 90% которого выкипало в пределах трех градусов [100—103° (7 мм)]. Проверявшие синтез исходили из раствора 203 г такого перегнанного цитраля в 1 л продажного ацетона и разработали следующую методику. Раствор цитраля охлаждают в бане со льдом и солью до —10° и одну четвертую часть его передавливают с помощью сжатого сухого воздуха в круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и подвижной выводной трубкой такой длины, чтобы она достигала дна колбы. Затем туда же прибавляют по каплям одну четвертую часть раствора 9,2 г натрия в 200 мл абсолютного спирта, причем температуру поддерживают в интервале от О до —5°. После прибавления всего количества алкоголята перемешивание продолжают в течение еще 3 мин., а затем передавливают реакционную смесь в сосуд, содержащий одну четвертую часть раствора 33 г винной кислоты в 200 мл воды. От момента прибавления первой капли алкоголята до начала передавливания смеси в кислоту проходит 14 мин. Таким же образом конденсацию повторяют еще три раза и соединенную вместе подкисленную смссь перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не отгонится 1 л дестиллата. Весьма важно, чтобь [c.382]

В качестве исходных соединений для получения оптически активных краун-эфиров широко используют а-оксикислоты, в частности, винную кислоту [463, 434, 441—446], доступную в виде обоих энантиомеров. Общий подход к синтезу макроциклических полиэфиров на основе винной кислоты такой же, как и в тех случаях, когда роль источника асимметричных центров играют углеводы карбоксильные группы защищают, например, превращением кислоты b6 (N, N-диметиламид), а затем осуществляют циклоалкилирование гидроксильных групп образовавшегося диола дигалоидпроизводными гликолей Процесс получения лиганда L334 является типичным примером синтеза оптически активного моноядерного краун-эфира на основе ванной кислоты .j [c.161]

Для синтеза хиральных макроциклов с алкоксиалкильными боковыми цепями карбоксильные группы винной кислоты превращают в оксиалкильные, введя предварительно ацетальную защиту гидроксильных групп [433, 434, 445] Этот же подход был использован при синтезе оптически активных двуядерных макроциклических полиэфиров (так называемых пагиандов) (Ь335, ЬЗЗб) [446] [c.161]

Винную кислоту можно получить из глицеринового альдегида при помощи метода, обычно применяемого для синтеза а-оксикислот (образование и гидролиз циангидридов) с последующим окислением азотной кислотой [c.907]

Завершение синтеза — гидролиз диастереомерных циангидринов (I и II) в диастереомерные оксикислоты и окисление их азотной кислотой — должно привести к диастереомерным винным кислотам (III и IV). Поскольку последние являются диастереомерами, они должны иметь различные физические свойства и их можно разделить обычными методами очистки, в данном случае дробной кристаллизацией солей. Кислота III представляет собой мезо-форщ, т. е. [c.908]

ОТ воды) свет поляризуется частично, а при определенном угле падения — полностью. Может ли поляризованный свет вызывать химические превращения, ведущие к получению одного из энантиомеров Чешский ученый Бык пришел к выводу, что это возможно. В. Кун и Браун, разлагая поляризованным (по кругу) светом этил-а-бромпропионат, осуществили асимметрический синтез и получили, правда очень небольшое, преобладание право- или левовращающего изомера (в зависимости от направления круговой поляризации света). Тенн и Аккерман также при освещении правополяризованным по кругу светом действовали перекисью водорода на эфир фумаровой кислоты и получали винную кислоту с небольшим преобладанием / -энантиомера (удельное вращение [а]о = +0,073°)- Таким образом была доказала возможность фотохимического синтеза энантиомеров. [c.393]

Синтез 0 -1-аминопропанола-2 (XVII) осуществлен, исходя из D -mo-лочной кислоты (LII), путем переведения ее в эфир, затем в амид и восстановления алюмогидридом лития [90]. Из более легко доступного рацемического аминопропилового спирта D-антипод был получен в результате асимметрического расщепления его п-нитробензоата с д4-)-винной кислотой [1691. [c.597]

Имидазол-4,5-дикарбоноаая кислота и ее гомологи являются узлоаь1МИ соединениями при синтезе целого ряда лекарственных препаратов антифеинов [1], флагила [2], а также некоторых красителей [3] и имидазола 4], употребляемого в органическом синтезе Основным из описанных в литературе методов получения этой кислоты является синтез с промежуточным выделением динитрата винной кислоты, легко разлагающегося на воздухе [4]. Однако применение этого метода нежелательно из-за взрывоопасности динитрата винной кислоты. [c.63]

Нами предлагается метод, представляющий собой вариант и более подробную детализацию ранее огшсанного а литературе метода Эфроса и Хромова-Борисова, заключающегося в окислении бензимидазола хромовой смесью в кислой среде [5 . Этот одностадийный синтез практически более удобен, чем метод с применением динитрата винной кислоты. В ходе изучения процесса окисления нами были внесены некоторые технологические изменения, позволившие повысить выход и уточнить оптимальные условия синтеза имидазол-4,5-Дикарбоновой кислоты этим методом. [c.63]

Оптически активные краун-соединения были синтезированы также, исходя из природных оптически активных веществ. Лен и сотр. [ 50, 51 ] синтезировали соединение 186, используя Ь- ( )-винную кислоту как исходное соединение. Синтез проводился путем последовательного присоединения ее бис-(N1 М-диметил)амидного производного (185) и дииодэтилового эфира или дито- [c.286]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология