Янтарная кислота декарбоксилирование

Глицин + янтарная кислота + КоА-8Н декарбоксилирование (СО2) и образование АЛК (I) [c.286]

Ацетилкоэнзим А присоединяется к карбонильной группе щавелевоуксусной кислоты, давая производное лимонной кислоты, которое гидролизуется до лимонной кислоты с регенерацией КоА. Следующие стадии в основном обратимы, и каждая из них катализируется ферментом. Лимонная кислота дегидратируется до ненасыщенной с-аконито-вой кислоты, которая присоединяет воду иным образом, превращаясь в изолимонную кислоту. После дегидрогенизации получается щавелевоянтарная кислота, которая, будучи р-кетокислотой, легко теряет двуокись углерода, образуя а-кетоглутаровую кислоту. Окислительное декарбоксилирование приводит к образованию янтарной кислоты, и цикл завершается дегидрогенизацией в фумаровую кислоту, присоединением воды (яблочная кислота) и дегидрогенизацией в щавелевоуксусную кислоту. [c.729]

Каков же энергетический баланс аэробной стадии окисления пировиноградной кислоты через цикл ди- и трикарбоновых кислот Мы видели, что при окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты, а также в реакциях (4), (8) и (12) этого цикла образуется всего четыре молекулы, восстановленных НАД или НАДФ. Кроме того, при окислении янтарной кислоты в реакции (10) образуется одна молекула восстановленного флавинового фермента (ФАД-Нг). При окислении каждого восстановленного пиридиннуклеотида может синтезироваться по три молекулы АТФ в результате возникают 3X4=12 молекул АТФ. За счет энергии окисления восстановленного ФАД Нг образуется две молекулы АТФ, так как при окислении этого соединения имеются только два фосфорилирования (между цитохромами O и с и цитохромами а и Оз). Следовательно, всего при полном окислении одной грамм-молекулы пировиноградной кислоты может синтезироваться 12+2=14 молекул АТФ. Но каждая молекула глюкозы дает две молекулы пировиноградной кислоты, поэтому на аэробной стадии окисления глюкозы всего образуется 14X2 = 28 АТФ, т. е. организм может использовать 12x28 = 336 ккал энергии на каждый моль глюкозы. Эффективность использования энергии при аэробном дыхании составляет 168-100 336-100 л [c.177]

Аминобутират образуется путем декарбоксилирования глутамата (стадия г) и расщепляется путем переаминирования (стадия д) в по-луальдегид янтарной кислоты, подвергающийся далее окислению в сукцинат и оксалоацетат. Если две стадии переаминирования связаны между собой (как указано на рис. 9-4), то образуется полный цикл, функционирующий параллельно циклу трикарбоновых кислот, в котором, однако, а-кетоглутарат окисляется в сукцинат через глутамат и 7-аминобутират. Отметим, что для этого процесса не требуется тиамин- [c.327]

Энантиоселективный синтез предшественника стероидов а-Ацилирование янтарной кислоты с последующей циклизацией и декарбоксилированием Присоединение по Михаэлю Энантиоселективное внутримолекулярное альдольное присоедине- [c.632]

Бензофенон конденсируется с карбанионами с трудом однако при реакции конденсации Штоббе с диэтиловым эфиром янтарной кислоты бензофенон конденсируется гладко и с высоким выходом. Легкость, с которой происходит эта реакция, заставляет предположить образование промежуточных соединений, например I, которые увеличивают реакционную способность. Поэтому диэтиловый эфир янтарной кислоты особенно легко конденсируется с карбонильными соединениями. Опубликован обзор [351, посвященный этой реакции. Ее применимость для синтетических целей определяется ценностью получаемого продукта декарбоксилирования, т. е. ненасыщенных кислот или лактонов [36] [c.327]

Мы видели, что при анаэробном распаде глюкозы до пировиноградной кислоты образуются две молекулы АТФ и две молекулы восстановленного никотинамид-динуклеотида. Непосредственно в цикле ди- и трикарбоновых кислот АТФ не синтезируется, но возникает пять молекул восстановленных нуклеотидов. Одна молекула восстановленного НАД Нг образуется при окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты, другая — при дегидрировании изолимонной кислоты (реакция 4), третья — при окислении а-кетоглутаровой кислоты (реакция 8), четвертая — при окислении янтарной кислоты (реакция 10) и пятая — при окислении яблочной кислоты (реакция 12). Каково же энергетическое значение восстановленных нуклеотидов Какое количество энергии может освобож- [c.171]

Биологическая роль порфиринов значительно шире их участия в построении систем гемоглобина и хлорофилла установлено, что без них не могли бы приспособиться живые организмы при переходе от ранней восстановительной к современной окислительной атмосфере. Есть основания полагать, что абиогенный синтез порфирина и далее гема и хлорофилла осуществлялся конденсацией янтарной кислоты (возникшей из уксусной кислоты) и глицина в к-ами-но-р Кетоадипиновую кислоту, которая после декарбоксилирования превращалась в б-аминолевулиновую кислоту две ее молекулы, взаимно конденсируясь, образовали пиррольное ядро. Серия последующих процессов окисления и конденсации привела к тетра-пиррольной порфириновой системе. Далее синтез гема и хлорофилла осуществлялся почти тождественной, совпадающей последователь- [c.549]

Уксусная кислота под действием излучения претерпевает, главным образом, декарбоксилирование, приводящее к образованию двуокиси углерода (С 4) и метана (0 = 1,4). Кроме того, образуются ацетон (0=1), этан (0 = 0,8), вода (0 = 2), водород (0 = = 0,5) и янтарная кислота. Появление этих продуктов можно объяснить протеканием следующих процессов [c.262]

Высказывалось предположение, что в результате катодного процесса возможно частичное декарбоксилирование, приводящее к образованию янтарной кислоты [119]. Однако это предположение не нашло подтверждения в более поздних исследованиях. Мезаконовая (I), цитраконовая (II) [101, 120] и итаконовая (III) [104,120] кислоты при электролитическом восстановлении образуют один и тот же продукт — метилянтарную кислоту (IV) [c.176]

Производные а-нафтола легко получаются реакцией Штоббе — взаимодействием соответствующего бензальдегида, например п-бром бензальдегида, с янтарной кислотой — и последующей циклизацией, сопровождающейся декарбоксилированием. Укажите положение брома в продукте реакции. [c.324]

Первая стадия конденсации Штоббе диэтилового эфира янтарной кислоты с кетонами, когда эта реакция применяется к ароматическим кетонам, по-существу, такая же, как и в аналогичной реакции диэтилмалонового эфира. Катализируемый кислотой гидролиз и декарбоксилирование дают олефины, которые образовались бы, если бы имелась возможность конденсации кетонов с нропионовой кислотой в 8-положении [16] [c.158]

Декарбоксилирование янтарных кислот может быть осуществлено также электролизом (пример б). При декарбоксилировании у-ке-токислот двуокисью свинца образуются непредельные кетоны с выходами от 35 до 84% [19] [c.171]

Из ряда диэтиловых эфиров алифатических дикарбоновых кислот наименьшую термостойкость имеет эфир янтарной кислоты (сукцинат), наибольшую — эфир адипиновой кислоты (табл. 3.18). Однако по степени декарбоксилирования дикарбоновых кислот, образовавшихся после элиминирования олефина на второй стадии, адипиновая кислота менее устойчива, вероятно, ввиду легкости внутримолекулярной циклизации в циклопентаноп [c.100]

Еще одной фазой превращения в цикле трикарбоновых кислот, протекающей при участии КоА, является реакция дегидрирования и декарбоксилирования а-кетоглутаровой кислоты через сукцинил-КоА в янтарную кислоту. Окислительное декарбоксилирование а-кетоглутаровой кислоты в сукцинил-КоА протекает по сложному взаимодействию ферментных систем включающих а-кето-глутаратдегидрогеназный комплекс, [227 ] и других, катализирующих этот процесс, в состав которого входят коферменты липоевая кислота, НАД, ФАД, ТДФ [c.91]

Из диэфиров янтарной кислоты и альдегидов или кетонов в присутствии этилата натрия или трег-бутилата калия образуются алкилиден-янтарные кислоты конденсация Штоббе, 1893 г.), гидролизом которых и последующим декарбоксилированием могут быть получены р,7-нена-сыщенные карбоновые кислоты [c.433]

Биогенетический путь построения тетрапиррольной циклической системы (схема 109) берет начало от реакции янтарной кислоты (в виде производного Ко А) с аминоуксусной кислотой. В результате этого синтезируется а-амино-р-кетоадипиновая кислота 6,78. Непосредственным предшественником пиррольного ядра выступает 8-аминолевулиновая кислота 6.79, образующаяся из первой путем декарбоксилирования. Функционирует и другой [c.446]

О применении моноэфиров малоновой кислоты для получения эфиров янтарной кислоты путем окислительного декарбоксилирования по Кольбе уже упоминалось. Моноэфиры малоновой кислоты легко получают из соответствующих диэфиров гидролизом в контролируемых условиях (см. разд. 9.8.3.1). [c.122]

Новые данные позволили наметить следующую схему образования красящего вещества крови — гема ацетат, включаясь в цикл трикарбоновых кислот, превращается в производное янтарной кислоты (сукцинил — коэнзим А) и дает с гликоколом молекулы аминолевулиновой кислоты. Две молекулы этой кислоты образуют пиррол, который после взаимодействия с амино-метиленом, уксусной и пропионовой кислотами дает порфобил-линоген. Порфобиллиноген способен превращаться в уропор-фирин П1, лежащий в основе натуральных пигментов, а тот в ре зультате дегидрирования и декарбоксилирования, возможно, через стадию копропорфирина III дает протопорфирин. Последний, окисляясь и присоединяя атом железа, завершает образование гема. Весь этот процесс можно представить в следующем виде [c.190]

Так, смесь паров нафталина и воздуха пропускают над V2O5 при 400°, а затем смесь паров, содержащую образовавшийся фталевый ангидрид, пропускают при 380° над катализатором декарбоксилирования ( dO, ZnO, AI2O3) получается бензол, который над третьим контактным слоем (V2O5, 410°) может быть окислен в малеиновый ангидрид. Еще горячая смесь паров, если в ней нет избытка воздуха, может быть гидрирована водородом на никеле или кобальте с образованием янтарной кислоты. Эта цепь превращений может быть представлена следующей схемой [c.867]

Способ производства дилактона у-кетопимелиновой кислоты путем нагревания янтарной кислоты или ее ангидрида до температуры выше 200°, отличающийся тем, что расплавленный исходный продукт пропускают непрерывно через сосуд, нагретый до высокой температуры, например до 240—250°, с такой скоростью, что декарбоксилируется только одна часть исходного продукта (около половины) и декарбоксилированную смесь обрабатывают далее и--вестным способом. [c.145]

Коричного альдегида с янтарной кислотой, с последующим декарбоксилированием, был приготовлен дифенилок татетраен [c.70]

Напишите уравнения реакций взаимодействия этилового эфира хлоруксусной кислоты с натриймалоно-вым эфиром, гидролиза полученного вещества и последующего за этим декарбоксилирования (конечный продукт — янтарная кислота). [c.74]

Алифатические дикарбоновые кислоты также сульфируются серным ангидридом. Под действием 1 моль SOg (на 1 моль кислоты) при 110—120° С янтарная кислота дегидратируется с образованием ангидрида [22]. При действии 2,5—4,0 моль SOg она дает моно-и дисульфокислоты одновременно с несульфированными продуктами наличие более 4,0 моль SO3 приводит к моно- и дисульфокислотам и одновременно идет дегидрирование с образованием малепнового ангидрида. При действии 0,9 моль SO3 при 110° С янтарный ангидрид частично образует моно- и дисульфокислоты, половина ангидрида не вступает в реакцию. Метилянтарная кислота реагирует с 2 моль SO3, давая моносульфокислоту с сульфогруппой у третичного атома углерода [17] второй моль SO3 расходуется на образование ангидрида кислоты. При сульфировании пропан-1,1,2-трикарбоновой кислоты наблюдается декарбоксилирование и образование изомерной сульфокислоты [18] [c.44]

Ацетил-КоА может затем вступать в различные реакции обмена, а НАДНа окисляется в дыхательной цепи. Окислительное декарбоксилирование а-кетоглутаровой кислоты сопровождается процессом фосфорилирования с возникновением макроэр-гической связи АТФ. При декарбоксилировании а-кетоглутаровой кислоты с образованием янтарной кислоты происходит субстратное окислительное фосфорилирование с образованием молекулы макроэрга (АТФ). [c.137]

Смотреть страницы где упоминается термин Янтарная кислота декарбоксилирование: [c.348] [c.717] [c.187] [c.190] [c.24] [c.717] [c.579] [c.526] [c.27] [c.27] [c.229] [c.50] [c.41] [c.265] [c.279] [c.104] [c.261] [c.199] [c.218] [c.194] [c.631]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология