Водород хлористый реакция с пропиленом

Выделившийся при реакции клареновый углерод действует как катализатор хлорирования. Реактор должен работать почти на максимальной мощности. Выходящая из реактора реакционная смесь содержит аллилхлорид, непрореагировавший пропилен, ненасыщенные моно- и дихлориды, хлористый водород и небольшое количество высокохлорированных продуктов (табл. 19). При точном соблюдении температурного режима насыщенные дихлориды образуются в небольших количествах, так как 1,2-дихлорпропан, например, снова разлагается уже при 500 °С. [c.179]

Напишите уравнения реакций присоединения а ) бромистого водорода к пропилену б) иодистого водорода к триметилэтилену в) хлористого водорода при действии его на 2,4,4-триметил-2-пентен. Назовите образующиеся соединения и объясните каждую реакцию. [c.18]

Кинетика гидрохлорирования пропилена наиболее хорошо описывается уравнением, выведенным из предположения, что пропилен адсорбируется на поверхности твердого тела, а хлористый водород входит в реакцию из газовой фазы при контакте с адсорбированной молекулой. При этом уравнение скорости реакции в окончательном виде представляется так [c.266]

При гидрохлорировании симметричных ненасыщенных углеводородов (ацетилена и этилена) не возникает вопрос о порядке присоединения хлористого водорода, так как в этом случае получается только один продукт — хлористый винил или хлористый этил, тогда как в реакциях гидрохлорирования несимметричных олефинов, например пропилена, возможны два напра-илеипя присоединения атома хлора. Обычно при гидрохлорировании несимметричных олефинов атом хлора присоединяется к менее гидрогенизирован-пому углероду в соответствии с правилом Марковникова. Так, при действии хлористого водорода на пропилен получается вторичный хлористый пропил [c.364]

Подобным же образом реакцией изопентана с изобутилхлоридом при 70° в присутствии раствора хлористого алюминия в нитрометане получался пропан с выходом только 15% [39]. Выход жидкого продукта был высокий (180% вес. на пропилен, который можно получить из расчета на изопропилхлорид) большую часть его составлял октан (23% вес.), полученный с выходом 16% от теоретического. При нагревании изопентана (с хлористым водородом) или изопропилхлорида при 60—70° в присутствии раствора [c.332]

При масс-спектроскопическом исследовании продуктов изомеризации хлористого пропила [288] в присутствии хлористого алюминия были получены любопытные данные. Исследование продуктов реакции изомеризации в присутствии D 1 при помощи масс-спектрографа показало, что в течение одного часа при 0°С изомеризация проходит нацело. В полученном хлористом изопропиле не было обнаружено дейтерия. В таких же условиях хлористый дейтерий и пропилен давали хлористый изопропил, содержащий дейтерий. Интересно также, что хлористый водород присоединяется к пропилену в 2,2 раза быстрее, чем хлористый дейтерий. [c.124]

Конденсационный метод. Этот метод считается лучшим и потому внедрен в промышленность. Реакционные газы направляются прямо лз реактора, где проводилось хлорирование, в так называемый форфракционатор, где в результате охлаждения жидким пропиленом ири —40 "С конденсируются органические хлориды. Пропилен вместе с образовавшимся при реакции хлористым водородом поступает в НС1-абсорбер, где хлористый водород поглощается водой. Пропилен после щелочной промывки возвращается в цикл [10, И]. Зависплюсть среднего выхода продуктов (в расчете на израсходованный пропилен) от температуры показана на рис. 45. [c.180]

Катализаторами реакции присоединения хлористого водорода к этилену при 120-200°С служат треххлористый висмут или треххлористая сурьма. Эти же катализаторы применяются в реакции присоединения хлористого водорода к пропилену при комнатной температуре /35/. [c.343]

Продуктами реакции являются пропилен, ацетилен, метан, водород, формальдегид, высшие альдегиды, метиловый и высшие спирты, перекиси, кислоты, СО, СО2 и вода. Исходя из данных Пиза [3—5] и Эгертона [9— 12], можно думать, что высшие альдегиды представляют собой в основном ацетальдегид. Вопрос о природе перекисей, определявшихся раствором хлористого титана, остается неопределенным. Несовпадающим с данными других авторов является отсутствие этилена. [c.156]

При присоединении, например, хлористого водорода к пропилену на первой стадии (образование карбкатиона) возможны следующие конкурирующие реакции [c.330]

В случае хлористого водорода ситуация обратная атом хлора очень активен и присоединяется к олефинам с освобождением энергии, а реакция переноса водорода не экзотермична. Таким образом, можно предсказать присоединение только бромистого водорода к олефинам в реакциях с длинной цепью. Создав благоприятные условия для реакций радикального присоединения хлористого водорода, можно ее ускорить. Однако в результате обратимости реакций могут произойти радикальные взаимопревращения, которые в процессе радикального присоединения хлористого водорода могут привести к продуктам, образующимся по правилу Марковникова. Например, радикальное присоединение хлористого водорода к пропилену может протекать по следующим стадиям [18] [c.204]

В настоящей работе проводили алкилирование фенола пропиленом в присутствии хлористого алюминия с целью изучения реакции и сопоставления с результатами, полученными ранее при алкилировании фенола пропиленом в присутствии фтористого водорода [9]. [c.92]

Скорость реакции алкилирования фенола пропиленом в присутствии хлористого алюминия в 30 раз меньше, чем в присутствии фтористого водорода. [c.97]

Найдены оптимальные условия алкилирования фенола пропиленом в присутствии хлористого алюминия и проведено сравнение с фтористоводородным алкилированием. В обоих случаях реакция является последовательной и имеет первый порядок. Максимальное число изопропильных групп, которое можно ввести в фенольное ядро, равно трем. При алкилировании в присутствии хлористого алюминия получено соотношение констант скорости 1 0,64 0,31, а скорость реакции в 30 раз меньше, чем в присутствии фтористого водорода. Определена эффективная константа скорости на первой ступени. [c.111]

Такое соотношение объемов обеих ступеней является следствием уменьшения скорости химической реакции во 2-ом реакторе, несмотря даже на то, что в последнем имеет место избыток хлористого водорода по отношению к пропилену (R2>R=l), тогда как в -м реакторе наблюдается недостаток его (/ скорость реакции, позволяющего увеличить концентрацию хлористого водорода ьо 2-м реакторе, не компенсирует уменьи.ения скорости реакции из-за разбавления реактантов ранее образовавшимися продуктами реакции. Вследствие этого скорость реакции во 2-м реакторе ниже, чем 1-м. [c.391]

На рис. 69—74 графически показаны результаты вычислений реакционного объема каждой из рассмотренных систем для случая, когда состав углеводородного сырья на входе в систему (пропана С,, и пропилена Б ), отношение количества хлористого водорода к пропилену (Г ), желаемая глубина превращения пропилена F) и кинетические константы реакции характеризуются следущими величинами В —- I г-моль/час пропилена (75% смеси) -= =0,33 г-моль/час пропана (25% смеси) / = 0,9 1,0 1,4 и 2,1 /< 10,74 1 + а]Р = = 3,11 1 - -азР =1,01 1 а Р = —0,03. [c.312]

В промышленности США хлористый аллил получается с 1948 г. хлорированием 95—98%-ного пропилена при 500—510° С (или 450—500°) при молярном отношении пропилен хлор = 5 1. Хлор в реакции расходуется полностью, а пропилен за проход —на 20%. Из реакционной смеси хлористый водород удаляется промывкой водой, затем щелочью. Вначале от продуктов реакции отгоняется пропилен, а кубовый остаток разгоняется в ректификационной колонне. [c.375]

Большое значение имеет процесс алкилирования углеводородов. При помощи алкилирования изобутана бутиленом получают высокооктановый компонент бензинов — изооктан. Процесс протекает при О—10°С в присутствии крепкой серной кислоты в качестве катализатора. Над плавиковой кислотой изоалканы алки-лируются пропиленом, бутиленами, амиленами. Реакция алкилирования экзотермична. На 1 кг бутиленов выделяется 330 ккал тепла. Продолжительность реакции 5—30 мин. Для алкилирования ароматических колец алифатическими радикалами в качестве катализаторов применяют хлористый алюминий, серную и фосфорную кислоты, смеси фтористого бора и фтористого водорода и др. Реакция протекает при 30—45°С [c.16]

Для случая присоединения хлористого водорода к пропилену мы должны предположить, что реакция начинается атакой протона на органическую молекулу. Это предположение подтверждается тем фактом, чго в такие реакции вообще способны вступать кислоты, но вещества, дающие ионы галогенов, обычно (за исключенпбхМ галогеноводородов) не дают соответствующих реакций Поэтому протон участвует, повидимому, в важном этапе реакции. Он, конечно, не совершенно свободен, а каким-то образом связан. В ионизирующем растворителе он сольватирован в неполярном растворителе, как, например, в бензоле, или в отсутствие растворителя, он, вероятно, связан с хлором в неионизованной молекуле хлористого водорода, а в присутствии катализатора, например, хлорного железа, он может быть в каком-то комплексе. Но во всяком случае можно предположить, что водород переходит к пропилену в виде протона, а не в виде атома водорода с одним электроном или отрицательного иона гидрида с двумя электронами. Таким образом, исходным продуктом является органический Положительный ион, который немедленно или возможно одновременно отбирает из раствора гюн хлора с образованием конечного продукта. Этот ион хлора может быть и, повидимому, в действительности является не тем ионом, который был первоначально связан с протоном. (Если реакция проводится в ионизирующем растворителе, это последнее утверждение очевидно, а в неионизирующем растворителе оно представляется обоснованным геометрическими соображениями.) [c.333]

Результаты расчетов показали, что в указанных условиях парциальные давления хлоруглеводородов и свободного хлора сравнительно малы ( 10 -10 ат). Следовательно, при температуре выше 1200°К хлоруглеводороды полностью превращаются в углеводороды, хлористый водород и водород. В диапазоне температур 1200 -1300 К в составе газообразных продуктов пиролиза наряду с ацетиленом и хлористым водородом обнаружены этилен, пропилен и метан, а при температуре выше 1500°К хлоруглеводороды в основном превращаются в ацетилен и хлористый водород. Выход ацетилена с ростом температуры увеличивается и зависит о% вида сырья, то есть соотношения атомов углерода, хлора и водорода. Влияше вида сырья на выход ацетилена с ростом температуры реакции в диапазоне 1200 1700 К уменьшается. [c.103]

Алкилирование изобутана пропиленом при 75° в присутствии хлористого алюминия, растворенного в нитрометане, давало выход 44% гептанов (главным образом 2,3- и 2,4-диметилнентанов) октаны и пропан, образовавшиеся в результате побочной реакции переноса водорода, были получены с выходом около 12%. При 35° алкилирование шло слабее. [c.322]

Сравнительно слабо шли побочные реакции при алкилировании изобутана пропиленом при 63° в присутствии монометанолята хлористого алюминия и хлористого водорода [38(1). Гептаны, содержащие приблизительно равные количества 2,3- и 2,4-диметилпентанов, были получены с выходом 40% от теоретического пропан и триметилпентаны были получены в количествах всего около 4 и 5% соответственно. [c.322]

Таким же образом реагирует гексен-2, гептен и др. Выходы достигали 40% (107). В последующих опытах (108) были получены и более высокие выходы, например, пропилен и хлористый пропионил при 0° в присутствии хлористого алюминия образуютпропенилэтилкетон с выходом 72% и т. д., и т. д. Таким образом, олефины достаточно легко замещают атом водорода при двойной связи на ацильные радикалы в присутствии А1СЬ. Более того, Sn U оказался также весьма эффективным при подобных реакциях, причем, в очень мягких условиях (температура не выше—5°). Так, циклогексен реагирует с фенилацетилхлоридом (109) по схеме [c.15]

Алкилирование пропиленом. Алкилирование изобутана пропиленом при комнатной температуре с применением хлористого алюминия, промотированного хлористым водородом, в качестве катализатора сопровождается весьма интенсивно протекающими побочными реакциями, в частности деструктивным алкилированием. Эту реакцию можно подавить, проводя алкилирование при низкой температуре или изменив активность катализатора. Нанример, проведение реакции при —30° дает жидкий продукт, содержащий 42% гептанов (главным образом 2,3-диметилиентан с небольшим количеством 2,4-диметилпен-тана) и 20% деканов [27]. Реакция при 63° в присутствии монометанолата хлористого алюминия, промотированного хлористым водородом, ведет к образованию гептанов (состоявших из приблизительно равных количеств 2,3-и 2,4-диметиппентанов) с выходом 40% пропан и триметилпентаны (продукты побочной реакции перераспределения водорода) образовались с выходами всего соответственно 4 и 5% [28в]. Аналогично раствор хлористого алюминия в нитрометане нри 75° давал выход 44% гептанов (главным образом 2,3- и [c.191]

Как показано выше, несмотря на то что равновесие между радикалами I и II сдвигается в сторону образования радикала I, реакция переноса водорода к радикалу II происходит быстрее, чем к I, в результате чего образуется вторичный хлорид. Доказательством изомеризации радикала I в II служит превращение пропилхло-рида в изопропилхлорид при у-облучении в присутствии хлористого водорода. Эта 1,2-миграция галогена известна, и наблюдается также в броманалогах I. Однако в присутствии бромистого водорода реакция переноса протекает так быстро, что первоначально образующийся радикал моментально вступает в реакцию, что исключает образование его изомера. Поэтому реакция присоединения бромистого водорода к пропилену в радикальных условиях протекает против правила Марковникова с образованием соответствующего продукта [c.204]

Ранее было показано [91, что при обработке изопропилфенолов фтористым водородом в течение одних суток не наблюдается заметного перемещения алкильных групп. Согласно литературным данным, алкилирование бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия сопровождается побочной реакцией перемеще- [c.80]

По результатам алкилирования фенола пропиленом в присутствии хлористого алюминия устанавливали зависимость состава алкилата от молярного соотношения пропилен фенол (п) (рис.1,й). Величину п вычисляли по пропилену, израсходованному на образование алкилфенолов. Из-за малых количеств хлористого алюминия, взятого для алкилирования (0,1 моля на 1 моль фенола), реакция не протекает дальше молярного соотношения п=1,2—1,3. Как и в случае фтористого водорода [9, 10], остановку реакции можно объяснить связыванием катализатора образующимися по-лиалкилфенолами. В присутствии хлористого алюминия экспериментальные данные позволили установить состав алкилата только вблизи первого максимума. Максимальное содержание моноизопропилфенола в алкилате (47 вес.%) выше, чем полученное ранее в присутствии фтористого водорода (42,5 вес.%) [9], и достигается при п=0,87. Содержание ди- и триизопропилфенолов равно, соответственно, 24 и 4 вес.%, а непрореагировавшего фенола 25%. [c.93]

Проведено сравнение скорости реакции алкилирования фенола пропиленом в присутствии хлористого алюминия и фтористого водорода. Алкилирование в присутствии фтористого водорода осуш ествляли при условиях, описанных ранее [9]. [c.96]

Под реакцией алкилирования понимают замену одного или нескольких атомов водорода в ароматическом ядре на алкильную группу. Этот процесс осуществляется взаимодействием ароматических углеводородов с олефинами (этилен, пропилен, бутилен и другие), хлористыми алкилами (хлористый метил, бромистый этил) или спиртами в присутствии таких катализаторов, как безводный А1С1з, Н2304, Н3РО4 и другие. [c.527]

Такое соотнопление объемов обеих ступеней — следствие уменьшения скорости XHjMH4e Kofi реакции во второ.м ре акторе, несмотря даже на то, что в последнем имее т место избыток хлористого водорода по отношению к пропилену (/6 > R = 1), тогда как в первом реакторе наблюдается его недостаток Ri < < R = 1). Очевидно, положительное влияние противотока на скорость реакции, позволяющего увеличить концентрацию хлористого водорода во втором реакторе, не компенсирует уменьшения скорости реакции из-за разбавления реактантов ранее образовавшимися продуктами реакции. Вследствие этого скорость реакции во втором реакторе ниже, чем в первом. [c.314]

Основные типы реакций алкилирования, проводимых на цеолитах и в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса, не отличаются друг от друга. В качестве алкилирующих агентов изучена большая группа олефинов —от Сг до С,о [61—64]. Алкилирование этиленом происходит только при температурах выше 150° С, тогда как пропилен и бутилен способны алкилировать уже в жидкой фазе при комнатной температуре. Алкилирующим агентом не обязательно должен быть олефин, для этой цели вполне пригодньс галогеналкилы и спирты, например метанол [61]. Хлористый водород, выделяющийся в процессе алкилирования галогеналкилами, не затрагивает каркаса цеолита, если реакция проводится в безводной среде. В случае алкилирования спиртами побочным продуктом является вода, которая также не оказывает дезактивирующего действия, если температура в реакторе достаточно высока для непрерывной десорбции воды. [c.391]

Реакция присоединения хлористого водорода к пропилену (несимметричный олефин) протекает по правилу Марковникова атом водорода идет к наиболее богатому водородом атому углерода двойной связи образованный 2-хлорпронан при гидролизе дает изопропиловый спирт [117]. [c.414]

Bahr исследовал полимеризацию ацетилена при умеренных температурах в присутствии различных катализаторов, В случае сернистого железа при 300° образуетоя коричневаточерная смола, при 430° происходит выделение углерода. С 50% никеля и 50% олова получается бесцветный прозрачный конденсат, который позднее приобретает зеленую или коричневую окраску углерод выделяется приблизительно при 430°. Применяя железные стружки, покрытые оловом, при 250° удалось получить немного жидкости, но с хлористым оловом и пемзой реакция не идет даже при 500°. В присутствии хлористого цинка при 420—430° Лозовому удалось получить газообразные продукты, состоящие из 32% ацетилена, 2% изоолефинов, 10% нормальных олефинов, 12% водорода и 41% насыщенных парафиновых углеводородов. Среди ненасыщенных углеводородов идентифицированы этилен, пропилен, метилацетилен, а.длен и бутадиен. В жидких продуктах было немного олефинов, бензола, толуола и нафталина, но не было парафинов или нафтенов. [c.730]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология