Изопропилбензол см также

Рис. 5.3. Спектры ЯМР выделенных из опыта этилбензола (а) и изопропилбензола (б), а также теоретические спектры метильных фрагментов этих соединений.

В литературе появилось огромное количество публикаций об алкилирующих каталитических системах на основе цеолитов. Разноречивы мнения в оценке активных центров и механизма реакции алкилирования бензола пропиленом на цеолитсодержащих катализаторах, а также недостаточное изучение кинетики реакции в определенной мере сдерживают реализацию процесса в промышленности. Кроме того, при алкилировании бензола пропиленом на цеолитах и цеолитсодержащих катализаторах протекают побочные реакции образование полиалкилбензолов, крекинг изопропилбензола с образованием этилбензола и толуола, изомеризация изопропилбензола в н-пропилбензол и полимеризация пропилена. Наличие этих примесей ухудшает количество товарного изопропилбензола, ингибирует процесс его окисления. Переалкилирование полиалкилбензолов протекает при более высоких температурах и давлениях, чем алкилирование. Перспективными представляются цеолитсодержащие катализаторы с редкоземельными элементами СаНУ, на которых переалкилирование протекает в условиях реакции алкилирования. Побочные реакции снижают селективность цеолитсодержащих катализаторов, вызывает их дез- [c.252]

В результате содружества советских и чехословацких исследователей был создан катализатор, известный под маркой Р-1 [6]. На указанных катализаторах конверсия этилбензола в стирол составляла около 40% при селективности 90%. Впоследствии были созданы катализаторы КС-1 и КС-2 [7, 8], позволившие поднять конверсию в трубчатых реакторах до 50—55% и катализаторы К-22 [9] и КМС [10], которые успешно использовались также и для дегидрирования изопропилбензола в а-метилстирол [11, 12]. [c.734]

При взаимодействии пропилена с бензолом образуется изопропилбензол (кумол). Изопропилбензол является высококачественной добавкой к автомобильному и авиационному топливу. В на-. стоящее время большие количества его расходуются для получения а-ме ТИЛ стирол а, а также фенола и ацетона. При окислении изопропилбензола сначала образуется гидроперекись изопропил-бензола и далее фенол и ацетон. Метод получения фенола и ацетона через изопропилбензол впервые был разработан в СССР. Он весьма перспективен. По указанному методу работает много заводов как в СССР, так и за рубежом. [c.77]

Процесс алкилирования изобутана пропиленом и бутиленами предназначен для получения алкилатов — высокооктановых компонентов бензина. Алкилирование бензола пропиленом проводят с целью получения изопропилбензола — также высокооктанового компонента бензина, либо с целью получения сырья для производства фенола и ацетона. В результате алкилирования бензола этиленом получают этилбензол, который путем дегидрирования превращают в стирол — сырье для производства каучука. Катализаторами алкилирования изобутана олефинами чаще всего служат серная и фтористоводородная кислоты. При алкилировании ароматических углеводородов олефинами применяют ортофосфор-ную кислоту на твердом носителе и хлористый алюминий. [c.197]

При окислении изопропилбензола также вначале образуется гидроперекись [c.512]

Метилстирол может быть получен из изопропилбензола также и другим способом — окислительным. [c.632]

Алкилароматические соединения широко используются в химии и химической технологаи для получения полимерных материалов, поверхностно-активных веществ, высокооктановых добавок к топливу и в качестве полупродуктов. Наибольщее значение имеют этил-бензол и изопропилбензол как исходные вещества при получении таких мономеров, как стирол и а-метилстирол. Изопропилбензол также является полупродуктом при производстве фенола и ацетона кумольным методом. Полиалкилбензолы используются как добавки к топливам. Промышленное производство этилбензола в России впервые было организовано в 1936 е Во время Великой Отечественной войны изопропилбензол широко применяли в качестве высокооктановой добавки к топливу И в настоящее время он является одним из важнейших продуктов органического синтеза. [c.271]

Изопропилбензол, получаемый алкилированием бензола пропиленом, также является высококачественной добавкой к бензинам. Путем дегидрирования из него получают а-метилстирол, применяющийся в качестве сополимера в производстве синтетических каучуков. Кроме того, из него путем окисления в жидкой фазе и разложения образующейся гидроперекиси кислотой [35) получают фенол и ацетон [c.22]

Большая активность алюмосиликатов в изомеризации ксилолов побудила изучить превращения и более высокомолекулярных ароматических углеводородов. Выше было отмечено, что уже для этильного заместителя основными превращениями являются не изомеризация, а крекинг и диспропорционирование. Изучение реакций -пропил- и изопропилбензола также показало, что они легко крекируются, и селективность в отношении их изомеризации мала. Поэтому на алюмосиликатах исследована изомеризация только три- и тетраметилбензолов. Наиболее подробно изучали изомеризацию тетраметилбензолов, поскольку ее можно использовать для получения дурола (1,2,4,5-тетра-метилбензол) — полупродукта при синтезе красителей и термостойких полимеров. Изомеризация полиметилбензолов, как и диметилбензолов, протекает более селективно при пониженном давлении, но с ростом числа заместителей в бензольном ядре скорости изомеризации и крекинга возрастают. [c.103]

Изопропилбензол также является бесцветной прозрачной жидкостью, кипящей при температуре 150—153 °С. [c.315]

Для перегрева изопропилбензола также было опробовано несколько способов, в том числе и перегрев паров изопропилбензола в змеевиковом перегревателе за счет тепла дымовых газов. Вариант, на котором мы остановились, как на наиболее приемлемом для опытных работ в изотермическом реакторе, заключался в смешении в испарителе жидкого изопропилбензола с перегретым до 550° водяным паром. [c.165]

Накоплению свободной гидроперекиси изопропилбензола способствует также недостаточная подача катализаторной шихты в реактор и неправильная дозировка гидроперекиси изопропилбензола. Поэтому предусматривают блокировку, позволяющую прекратить подачу гидроперекиси изопропилбензола в отсутствие подачи катализаторной шихты осуществляют постоянный контроль скорости подачи гидроперекиси изопропилбензола и вводят блокировку, дающую возможность прекратить подачу катализаторной шихты при прекращении подачи гидроперекиси или циркуляции реакционной массы. [c.89]

Одним из основных параметров, от которого зависит безопасность процесса разложения гидроперекиси, является температура реакционной массы. Увеличение температуры реакционной массы после реактора сверх 75 °С может привести к разложению накопившейся гидроперекиси изопропилбензола. В этом случае, а также при уменьшении объема циркулирующей реакционной массы ниже 30 м /ч автоблокировка отключает насос, подающий гидроперекись в реактор. [c.89]

Установлено, что при быстром смешении гидроперекиси изопропилбензола с изопропилбензолом, добавляемым в количестве 5—30%, тепловой взрыв гидроперекиси удается предотвратить даже при температуре, иа ГО—20 °С превышающей регламентированную. Поэтому в случае начавшегося саморазогрева кубового продукта рекомендуется добавить в него 10% изопропилбензола. Кроме того, установлено, что при условии практически моментального смешения добавка 100% реакционной массы в кубовой продукт также предотвращает тепловой взрыв гидроперекиси изопропилбензола. [c.137]

Концентрированные перекиси бурно разлагаются при смешении с сильными кислотами, под действием солей металлов переменной валентности, аминов, что также может привести к взрыву. Описаны случаи пожаров и сильных взрывов, вызванные кислотным разложением гидроперекиси изопропилбензола. Вследствие недостаточной очистки ацетона от минеральных кислот при отгонке растворителя произошел сильный взрыв. Полагают, что в кубовом остатке при отгонке сконцентрировались перекисные производные ацетона, которые в присутствии кислот взорвались. [c.142]

Для достижения более полного превращения изопропилбензола в а-метилстирол необходима циркуляция изопропилбензола через реактор, что также повышает энергетические затраты понижение давления в реакторе ниже 0,01 атм невыгодно как конструкционно, так и энергетически. [c.272]

Были проведены опыты также по переалкилированию смеси [1—6 С] бензола и толуола изопропилбензолом, в которых изменялось соотношение концентраций субстратов, а их суммарная концентрация, как и концентрация алкилбензола, оставалась постоянной. После обработки эксперимента получены следующие результаты [c.184]

Изомеризация, по мнению А. А. Мамедова и А. Е. Пинскера, протекает преимущественно по межмолекулярному цепному механизму переалкилирования в отличие от общепринятого внутримолекулярного. Образование 1,1-дифенилэтана как инициатора зарождения цепи происходит в результате взаимодействия примесей ацетилена, имеющегося в газе, с бензолом, а также за счет превращений изопропилбензола и этилбензола под влиянием хлорида алюминия. [c.210]

Выход фенола по изопропилбензолу превышает 90%. И ацетон получается с хорошим выходом. Поэтому описанный метод расщепления изопропилбензола также удобен для получения ацетона (стр. 151). В СССР кумол-гидроперекисный метод получения фенола и ацетона введен в производство П. Г. Сергеевым, Р. Ю. Удрисом и Б. Д. Кружаловым (1949). [c.367]

В производстве фенола и ацетона на установке дистилляции гидроперекиси изопропилбензола произошел взрыв. Взрыв вызван термическим разложением гидроперекиси изопропилбензола при перегреве. Вследствие нарушения технологического режима на установке окисления изопропилбензола снизилось количество подаваемой на дистилляцию исходной разделяемой смеси. Количество подаваемого теплоносителя в кипятильник дистилляцион-ной колонны не было снижено, не уменьшили также и отбор жидкости из кубовой части колонны. Поэтому значительно снизился уровень жидкости в кипятильнике и упал вакуум в системе дистилляции. Все это привело к резкому повышению температуры реакционной массы в аппаратуре и тепловому разложению и взрыву гидроперекиси изопропилбензола. [c.141]

Применение ЯМР Н и F для той же цели основано на зависимости химического сдвига и ширины линий от молекулярного окружения резонирующих ядер. Изменение этих величин в зависимости от природы субстрата, природы детергента и концентрации субстрата позволяет точно установить локализацию субстрата в мицеллярной фазе. Сопоставление химического сдвига солюбилизата в полярных и неполярных растворителях и в мицеллярных растворах дает возможность выяснить природу ближайшего окружения молекул солюбилизата [18]. Впервые метод протонного магнитного резонанса был использован для решения таких задач Эриксоном [71], который исследовал солюбилизацию бензола и бромбензола мицеллярными растворами хлористого гексадецил-пиридиния. Позднее тем же методом была изучена солюбилизация нитробензола, Ы,Ы-диметиланилина, изопропилбензола и цикло-гексана в 0,1729 М растворе бромистого цетилтриметиламмония (БЦТА) [73,74]. В присутствии БЦТА резонансные линии протонов ароматического кольца и самого детергента смещаются в сторону сильных полей. Путем экстраполяции химического сдвига к нулевой концентрации солюбилизата и его сопоставления с химическими сдвигами соответствующих веществ в воде и бензоле было показано, что при низких концентрациях бензол, К,Ы-диметил-анилин и нитробензол солюбилизуются на поверхности мицеллы, а изопропилбензол, также локализующийся на поверхности мицелла— вода, ориентирован при этом таким образом, что изопропиль-ная группа погружена в углеводородное ядро, а ароматическое [c.234]

В сообщении Q пуске первого завода по производству фенола и ацетона фирмы British—Ameri an Showingan в г. Монреале (Канада) указывается, что окислительная установка состоит из четырех вертикальных колонн диаметром 1,2 Л4 и высотой 9 м, размещенных каскадно. Сжатый воздух поступает в нижнюю часть каждой колонны, изопропилбензол также подает- [c.107]

Пропилбензол и изопропилбензол окислялись и идентифицировались в качестве бензойной кислоты. Нахождение пропил- и изопропилбензола во фракции 122—150° не противоречит лнтературным данным. Как известно, углеводород целиком не переходит в соответствующую фракцию. Так, например, толуол в основном переходит во фракции 95—122°, но его можно обнаружить также во фракциях 122—150° и [c.17]

На стадии разложения гидроперекиси изопропилбензола контролируют также температуру гидроперекиси, подаваемой на разложение реакционной массы, уровни в емкостях, давление в раз-лагателях, содержание влаги после разлагателя, расход фенольной воды и др. [c.90]

Для дизельных топлив важное значение имеют присадки, повышающие их цетановое число. В качестве таких присадок исследованы многие органические соединения, из которых наиболее эффективными оказались нитраты (изопропилнитрат, амилнитрат, циклогексилнитрат), пероксиды (ди-грег-бутилпероксид, гидропероксид изопропилбензола, этилизопропилфенилпероксид), а также некоторые нитросоединения и нитриты. [c.252]

Пропан-пропиленовая фракция применяется для получения полимер-бензнна на установках каталитической полимеризации, производства изопропилбензола, сульфонола, а также может быть использована в виде сжиженного газа как топливо для карбюраторных двигателей. Часть пропан-пропиленовой фракции подвергают пиролизу с целью получения этилена и на базе его ряда нефтехимических продуктов. [c.172]

Как видно из данных спектроскопии ЯМР, дейтерий бензольного кольца при алкилировании олефинами переходит в р-по-ложение боковой цепи получаемого алкилбензола. Об этом свидетельствует также наличие в ИК-спектрах алкилбензолов полосы поглощения в области 2170 см , что соответствует валентным колебаниям связи С—В в группе СНаВ. При повышении температуры алкилирования до 75 °С в ИК-спектрах этилбензола появляется полоса поглощения в области 2135 см , которая соответствует валентным колебаниям связи С—О в а-положении этильной группы. Подобное же явление наблюдается и в случае изопропилбензолов, что было подтверждено данными ПМР и ИК-спектрами синтезированных модельных алкилбензолов, содержащих дейтерий в а-положении алкильных группы. Экспериментами с этил- и изопропилбензолами, содержащими изотоп водорода в фиксированных положениях, установлено, что переход дейтерия в а-положение алкильной группы не является результатом вторичных превращений. К сожалению, эта реакция не изучена с бутеном-1 при высокой температуре, так как уже при 50 °С образуется смесь изо- и втор-бутил-бензолов, разделить которые не удалось. [c.89]

Реакции гидрокрекинга и изомеризации [зучались также па примере алкилировалиых ароматических углеводородов с разветвленной цепью. Так, при переработке изопропилбензола над катализатором платформинга в тех же самых условиях, что и для нормального гептана, были получены следующие продукты [c.181]

При конденсации фенола с ацетоном выделяется вода, которая снижает скорость реакции. Поэтому был проявлен большой интерес к способам получения дифенилолпропана, протекающим без выделения воды взаимодействие фенола с алленом или метилацетиленом, с п- и о-изопропенилфенолами, с изопропенилацетатом, с бис-(органо-тио)-алканами, с галогенолефинами. Имеются также сообщения о получении дифенилолпропана из других видов сырья (на основе гидроперекиси изопропилбензола и др.). [c.94]

Процесс образования дифенилолпропана из гидроперекиси изопропилбензола проходит с большим выделением тепла, поэтому очень важен вопрос о его эффективном отводе и i . Например, предложено смешивать фенол с катализатором и к полученной смеси медленно добавлять гидроперекись. Ее можно вводить в несколько мест по высоте реакционной зоны и в этом случае аппарат выполняют с удлиненной реакционной зоной (трубка и т. п.). Такие меры не только способствуют более эффективному отводу тепла, но и создают благоприятные условия для синтеза вследствие наличия большого избытка фенола в каждый момент времени. В патенте предложено использовать аппарат с удлиненной реакционной зоной, в которую тонкой пленкой подают смесь реагентов. Фенол и гидроперекись, предварительно растворенные в спирте (метиловом, этиловом) или эфире, пропускают через аппарат тонкой пленкой при 20 °С одновременно параллельным током вводят хлористый водород. Время реакции 64 jiiuH. Выход дифенилолпропана 65% (т. пл. 147—149 °С). Для отвода тепла можно также использовать растворители — углеводороды, спирты, эфиры. [c.103]

Каталитическим дегидрированием этилбензола в больших масштабах получают стирол. Условия образования бутадиена из н-бутана или и-бутенов применимы также и для получения стирола. В термическом дегидрировании при температурах свыше 600° С выход стирола колеблется от 50 до 55%, но при использовании катализаторов уже при более низких температурах превращение почти полностью заканчивается [270]. В присутствии инертного рзабавителя (водяного пара, двуокиси углерода, метана, бензола) наблюдается более высокий выход стирола и значительно меньший крекинг углеводородов [271]. Так как катализатор стареет, температура реакции постепенно увеличивается с 600 до 660° С. При превращении за проход около 35—40% общий выход стирола составляет около 90% [272]. Подобным же образом можно дегидрировать и другие алкилбензолы. Так, например, изопропилбензол дает а-метилстирол [273], однако при жестких условиях дегидрирования получается от 15 до 30% стирола [274]. [c.102]

Рис. 2. Зависимость концентрации кислотпых бренстедовских центров (высота пика при 1545 см /масса образца) н цеолитах от температуры предварительной обработки (1), а также каталитической активности в реакции крекипга изопропилбензола от температуры

Разделение на активированном угле использовано при исследовании химического состава твердых углеводородов как дистиллятного, так и остаточного нефтяного сырья [8, 9]. Применив адсорбцию на активированном угле, авторы этих работ отделили парафины нормального строения от нафтенов с прямыми боковыми цепями и разделили смесь изопа рафиновых и нафтеновых углеводородов с разветвленными боковыми цепями. Достаточная четкость разделения групп углеводородов установлена по результатам элементного и спектрального анализов полученных фракций. Активированный уголь марки БАУ исследован также как адсорбент для разделения ароматических углеводородов [10]. Разделению подвертали смесь индивидуальных ароматических углеводородов, состоящую из изопропилбензола (60%) и а-метилнафталина (40%) при соотношении углеводородов и адсорбента 1 2. Результаты разделения приведены ниже [c.264]

Появление детонации приводит к повышению расхода топлива, снижению мощности двигателя, к преждевременному его износу. Склонность бензинов к детонации характеризуется октановым числом. Принято считать, что изооктан, который мало склонен к детонации, имеет октановое число 100, а н-гептан, чрезвычайно склонный к детонации,— 0. Октановое число будет равно содержанию изооктана в стандартной смеси, состоящей из изооктана и -гептана, которая детонирует при той же степени сжатия, что и испытуемый бензин. Октановое число зависит от состава топлива его увеличивают изопарафины и ароматические соединения. Средствами повышения детонационной стойкости бензинов, т. е. получения высокооктановых топлив, являются изомеризация и ароматизация содержащихся в них углеводородов, составление смесей из так называемого базового бензина — бензина прямой гонки или крекинга с высокооктановыми компонентами — изооктаном, изопентаном, этилбензолом, изопропилбензолом и др., а также добавка к бензинам антидетонаторов, из которых получил распространение тетраэтилсвинец РЬ(С2Н5)4, входящий в состав так называемой этиловой жидкости. [c.56]

Позднее было показано что стерические препятствия проявляются сильнее, если боковая цепь разветвлена (скорость гидрирования изопропилбензола ниже скорости гидрирования пропил-бензола, а в случае изобутил- и трет-бутилбензолов ниже, чем для к-бутилбензола), а также при несимметричном расположении заместителей (скорости гидрирования о-ксилола, 1,2,3-триметил- и 1,2,3,4-тетраметилбепзолов ниже, чем скорости гидрирования соответствующих симметричных изомеров). Следовательно, формула 4, хорошо передавая качественную закономерность, как видно из табл. 7, часто дает слишком большие количественные отклонения. [c.140]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]