Ароматические диазосоединения. Реакция диазотирования

Диазотированием называется реакция образования диазосоединений при действии на первичные амины азотистой кислоты в кислой среде. Обычная методика состоит в добавлении соли азотистой кислоты к раствору амина в избытке минеральной кислоты. Суммарное уравнение реакции диазотирования в случае ароматических аминов может быть записано следующим образом [c.132]

Мастер должен показать учащимся приемы титрования и определения эквивалентной точки. Нужно напомнить учащимся, что реакция диазотирования, лежащая в основе этого метода анализа, — взаимодействие азотистой кислоты с ароматическим амином, — для различных аминов протекает с различной скоростью. Для ускорения реакции в ряде случаев добавляют бромистый калий. Образующиеся при реакции диазосоединения, как правило, малоустойчивы и титрование во многих случаях ведут при пониженной температуре (О—10° С). Большое значение имеет и скорость титрования. В зависимости от природы определяемого амина выбирают температуру реакции и скорость прибавления раствора азотистокислого натрия. В случае медленно диазотирующихся аминов прибавление раствора азотистокислого натрия ведут медленно. Как и в прямом бромометрическом титровании, здесь применяется внешний индикатор. В конце тй-трования после прибавления очередной порции раствора азотистокислого натрия, размешивания и выдержки на полоску йодокрахмальной бумаги наносят стеклянной палочкой каплю титруемого раствора. Появление темного пятна соответствует моменту конца титрования — весь амин уже связан и образовавшаяся азотистая кислота взаимодействует с индикаторной бумагой. Чувствительность йодокрахмальной бумаги сильно зависит от качества фильтровальной бумаги и от условий приготовления индикатора. Возможны случаи, когда при нанесении на йодокрахмальную бумагу капли раствора, соде ржащего незначительное количество азотистой кислоты, темное пятно не образуется. [c.184]

Получение диазосоединений действием азотистой кислоты на первичные ароматические амины называют реакцией диазотирования. Поскольку ее ведут в кислом растворе, исходными практически являются соли аминов Необходимо охлаждение реакционной смеси, так как диазосоедииения нестойки и многие из них разлагаются уже при комнатной температуре. [c.206]

Эта реакция носит название реакции диазотирования. Ее можно провести практически с любым первичным ароматическим амином. Образующиеся вещества называются диазосоединениями. Они имеют большое значение в синтетической практике химика-органика и в промышленности. [c.232]

Ароматические диазосоединения. Реакция диазотирования. Общий и важнейший способ получения диазосоедииений заключается в действии азотистой кислоты на соли первичных ароматических аминов (реакция диазотирования). Практически вместо неустойчивой в свободном состоянии азотистой кислоты берут ее соль и сильную минеральную кислоту (соляную, серную) в количестве, достаточном для образования соли амина, выделения азотистой кислоты из ее соли и сохранения кислой среды после окончания процесса (на 1 моль амина 2,5—3 моль кислоты) [c.314]

Способы получения. Основной способ получения ароматических диазосоединений — действие азотистой кислотой на соль первичного ароматического амина в кислой среде (реакция диазотирования). Реакция протекает в несколько стадий сначала образуется соль амина, затем азотистая кислота, которая и вступает в реакцию диазотирования [c.177]

Реакция диазотирования ароматических аминов и свойства образующихся диазосоединений см. гл. 15. [c.174]

Решение. Соли первичных ароматических аминов при действии на них азотистой кислоты на холоду образуют диазосоединения (реакция диазотирования) [c.126]

Для получения азокрасителей в производстве применяют, в основном, способ, заключающийся в последовательном проведении двух реакций — диазотирования и азосочетания. Реакция диазотирования заключается во взаимодействии первичных ароматических (или некоторых гетероциклических) аминов и азотистой кислоты, с образованием диазосоединений. [c.267]

Применение титрованного раствора нитрита натрия как. реактива в объемном анализе основано на реакциях диазотирования. В этих реакциях нитрит натрия взаимодействует с ароматическими аминами с образованием диазосоединений [c.52]

Реакция диазотирования—образование диазосоединения при взаимодействии с азотистой кислотой—характерна для первичных ароматических аминов она протекает в кислой среде, необходимой для выделения свободной азотистой кислоты из ее соли [c.270]

Реакция диазотирования первичного ароматического амина представляет собой превращение амина в диазосоединение при действии азотистой кислоты в присутствии минеральной кислоты. [c.140]

Диазотирование. 3-Аминопиридин способен. к нормальной реакции диазотирования, характерной для ароматических аминов. Полученное диазосоединение сочетается с фенолами и ароматическими аминами по обычной схеме, причем образуются азокраски. В качестве Примера такого красителя, имеющего два пиридиновых ядра, можно привести так называемый неотро-пин (V), полученный сочетанием диазотированного 2-бутокси-5-аминопири-дина с 2,6-диаминопиридином [c.430]

Реакция диазотирования протекает количественно, поэтому ее можно использовать для определения ароматических аминов, например, в лекарственных препаратах, путем титрования раствором нитрита натрия. Большинство диазосоединений разлагается при нагревании (стр. 291), поэтому реакцию диазотирования обычно проводят, охлаждая реакционную смесь льдом, при температуре 2°—10°. Интересно, что диазосоединения некоторых замещенных аминов более устойчивы к повышенной температуре. Так, например, диазотированный паранитроанилин может сохраняться при комнатной температуре довольно продолжительное время, что делает удобным применение его в качестве ценного диазореактива (стр. 296). [c.290]

Метод диазотирования применяется для анализа ароматических соединений, в молекуле которых есть аминогруппа. В основе его лежит реакция диазотирования — взаимодействие между ароматическим амином и азотистой кислотой в присутствии избытка неорганической кислоты. Реакция протекает в несколько стадий и приводит к образованию диазосоединений. [c.322]

Сущность метода. Определение первичных ароматических аминов в сырых легких пиридиновых основаниях заключается в проведении реакции превращения аминогруппы в диазосоединение при действии нитритом натрия в соляной кислоте. Экв ивалентная точка фиксируется по скачку потенциала индикаторного вольфрамового электрода в момент изменения качественного состава титруемого раствора при появлении свободной азотистой кислоты в конце реакции диазотирования, протекающей по уравнению [c.67]

Реакция диазотирования состоит во взаимодействии минеральных солей ароматических аминов с азотистой кислотой, в результате чего образуются диазосоединения. Диазотирующим агентом [c.101]

Соли диазония и диазосоединения и их применение в органических синтезах. Выше мы видели, что при реакции диазотирования, т. е, при действии азотистой кислоты на первичные ароматические амины, образуются малостойкие соли диазония, спо- [c.320]

Соли диазония и диазосоединения и их применение в органических синтезах. Выше мы видели, что при реакции диазотирования, т. е. при действии азотистой кислоты на первичные ароматические амины, образуются малостойкие соли диазония, способные к различным превращениям. Превращения эти делят на две группы с выделением азота и без выделения азота. Рассмотрим и те и другие на отдельных примерах. [c.321]

Реакция диазотирования, приложимая в основном к первичным ароматическим аминам (реже — к гетероциклическим), превращает последние в так называемые диазосоединения, обладающие большой реакционной способностью. [c.83]

ДИАЗОТИРОВАНИЕ — взаимодействие между ароматическим амином и HNOj в присутствии избытка минеральной кислоты, в результате которого образуется ароматическое диазосоединение. Обычно при Д. пользуются NaNOa-Реакция протекает при температуре О— 25 С, в зависимости от амина. Например, анилин диазотируют при О—5° С. Р еакция имеет большое практическое значение, особенно в производстве азокрасителей. Открыта в 1858 г. П. Гриссом. [c.87]

Получение солей диазония, одной из форм диазосоединений, называется реакцией диазотирования. Эта реакция характерна только для первичных ароматических аминов и заключается в действии азотистой кислоты на первичный амин в рислой среде [c.116]

Диазосоставляющей называется первичный ароматический aMHfi (азоамин), содержащий одну или две аминогруппы, способные дназотироваться, а затем легко сочетаться с азосоставляющей. Диазосоставляющую (Аг—NH2) переводят в активную форму, называемую диазосоединением в результате реакции диазотирования [c.300]

Получают диазосоединения действием азотистой кислот на первичные ароматические амк чы. Так как азотистая кислота НЫОг неустойчива, то применяются ее соли, обычно— нитрит натрия МаЫОз- Последний постепенно добав нют к раствору амина в кислоте, например соляной Таким образом, азотистая кислота получается тут же в смеси как продукт реакции нитрита натряя с кислотой. Реакция диазотирования анилина может быть выражена уразнениями [c.244]

В ароматическом ряду реакция имеет большее значение В этом случае она проходит через образование диазосоединений, получение которых описано на стр. 120. Реакцию, в немецкой литературе обычно обозначаемую кипячением ( verko hen ), лучше всего пояснить на нескольких примерах. Во избежание побочных реакций в этом случае нельзя проводить диазотирование в растворе галогеноводородной или азотной кислоты необходимо применять сернокислую среду, что вследствие трудной растворимости сернокислых солей ароматических аминов вносит некоторые осложнения. Получение м-нитрофенола из м-нитроанилина впервые описано Фиттигом [409]. Голлеман и Вильгельми [410[проводили кипячение с очень большим количеством воды и с очень разбавленной серной кислотой. Адамс и Вильсон ( Синт. [c.174]

Экспериментальные условия выполнения реакции диазотирования просты в большинстве случаев к водному раствору первичного ароматического амина, содержащему избыток минеральной кислоты (2,5—3 моль), при температуре 0—5° С и перемешивании прибавляется молекулярное количество водного раствора нитрита натрия, при этом происходит образование диазосоединения, которое остается в водном растворе. Избыток минеральной кислоты нужен для образования а) растворимой соли НАШна и б) диазотирующего агента. Нитрит натрия применяется в рассчитанном количестве, так как а) реакция диазотирования протекает количественно и б) избыток диазотирующего агента оказывает вредное влияние на продукты реакции. Низкая температура увеличивает растворимость диазотирующих веществ и уменьшает возможность выделения ни-трозных газов, кроме того, на холоде повышается устойчивость термолабильных диазосоединений. [c.465]

Производство азокрасителей основано на реакциях диазотирования первичных ароматических аминов и сочетания полученных диазосоединений с окси- и аминопроизводными. Амины, применяемые для получения диазосоединений, называют диазосоставляющими, а окси- и аминопроизводные — азосоставляющими. Реакция образования азокрасителей из диазо- и азосоставляющих называется реакцией азосочетания или сочетания. [c.517]

Ж. Реакция диазотирования первичных аминов. В отличие от первичных аминов жирного ряда, образующих при действии азотистой кислоты спирты (стр. 226), первичные ароматические амины при действии азотистой кислоты на их соли образуют диазосоединения (стр. 289), имеющие очень большое техническое значение при получении азокрасителей и других препаратов. [c.283]

Ароматические диазосоединения представляют большой интерес, так как они являются промежуточными продуктами во многих синтезах (получение красителей, производных ароматических углеводородов и др.). Реакция диазотирования первичных ароматических аминов, т. е. обработка их азотистой кислотой в присутствии сильной минеральной кислоты (соляной, серной), приводит к образованию солей диазония. Например, из анилина при действии азотистой кислоты в присутствии соляной кислоты получается хлористый фенилдиазоний [c.191]

Одним из важнейших путей использования ароматических аминов является получение из них диазосоединений, которые благодаря высокой реакционной способности и практической важности продуктов прев1ращения играют важную роль как отдельный класс органических соединений. В связи с этиим и сам процесс приготовления диазосоединений — так называемая реакция диазотирования — получил большое распространение как в промышленной, так и 3 лабораторной практике. [c.230]

Диазосоединения получают диазотированием первичных ароматических аминов азотистой кислотой (Гриос, 1858 ). В общем виде уравнение реакции диазотирования первичных аминов можно записать следующим образом [c.128]

Единственный алифатический амин, диазотирование которого проходит гладко при соблюдении правильных условий (размеши-вания и контроля pH), — это аминогуанидин 2 его диазосоединение так же, как и ароматические диазосоединения, сочетается с фенолами и аминами. При сочетании с нафтиламинами и нафтолами получаются красители, прочно окрашивающие шерсть в желтый, оранжевый и красно-коричневый цвет, но в этом случае реакция протекает более сложно, чем реакция сочетания с ароматическими диазосоединениями. Например при взаимодействии диазотированного аминогуанидина с -нафтолом получается 1,2,3,4-тетразол- [c.254]

С момента опубликования первого тома этой серии в 1952 г. химия солей диазония получила развитие в трех основных направлениях. Первое связано с выяснением некоторых деталей сложной кинетики реакции диазотирования. Обсуждению этих результатов будет посвящена первая часть данной главы. Второе направление состоит в развитии метода прямого введения диазониевой группы . Эту реакцию, которая в настоящее время достаточно изучена, лучше называть получением диазосоединений через нитрозопроиз-в одные. Рассмотрению этого процесса посвящена вторая часть главы. Третье направление связано с детальным изучением механизма реакции азосочетания, которое привело к значительно большему пониманию химии этого процесса. Данные, полученные в этой области, внесли значительный вклад в общие представления о реакциях ароматического замещения в целом. Этим успехам посвящена заключительная часть главы. [c.1870]

Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота. Наибольшее значение из этого ряда реакций имеют реакции сочетания, т. е. реакции образования азокрасителей из солей диазоиия и ароматических аминов или фенолов. Ароматический амин, подвергающийся реакции диазотирования и превращающийся в соль диазония, называется диазокомпонентом красителя. Амин или фенол, который сочетается с солью диазония, называется азокомпонентом красителя. В результате азосо-четакия из весьма неустойчивого диазосоединения образуется очень прочное азосоединение. Как правило, сочетание с аминами происходит в с.аабокислых растворах, сочетание с фенолами — в щелочных растворах. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология