Метионин, применение

Наряду с производством аллилового спирта для синтеза глицерина одной пз основных областей применения акролеина до сих пор был синтез метионина. При взаимодействии акролеина с метил-меркаптаном в присутствии катализаторов (пиридин, ацетат меди, пиперидин, этилат натрия) в результате ряда превращений образуется метионин [184] [c.110]

Введение двух различных меток в одну молекулу предшественника широко применяется и в более традиционных биосинтетических исследованиях. Существуют хорошо отработанные методики сравнения отношения двух различных изотопов в предшественнике и в продукте метаболизма без химической деградации и, следовательно, без разделения изотопов. К примерам использования этого метода относится применение [ С, Нз] метионина для выяснения деталей механизма метилирования [12], изучение механизма включения [ С, Ы] аминокислот в алкалоиды [13] и [ С, 0] ацетата в орселлиновую кислоту [14]. [c.349]

Прежде всего об общих принципах эксперимента. Меченый предшественник должен более или менее свободно входить в систему и становиться метаболически эквивалентным эндогенному субстрату, в который требуется ввести метку. Эти требования в общем соблюдаются, например, для ацетат-иона, в меньшей степени—для малонат-иона и часто совершенно не соблюдаются для введенного мевалонат-иона. Конечно, во время эксперимента организм должен продуцировать требуемое соединение из эндогенного субстрата (а не, например, из некоторого накапливаемого позднее промежуточного вещества). Эксперимент должен также обеспечивать возможность отличать проверяемый прямой путь включения от любых других неожиданных и часто в высшей степени косвенных путей. Например, структуры многих поликетидов таковы, что меченый поликетид в результате простых реакций расщепления может стать источником специфически меченного аце-тил-КоА, который затем может включаться в совершенно иное соединение. Еще один пример такие совершенно различные по структуре аминокислоты, как глицин, серии и триптофан, могут являться эффективными предшественниками С-метильных групп количественное сравнение с меченым метионином показывает, что последний представляет собой гораздо лучший предшественник, но результаты с другими аминокислотами могут быть правильно интерпретированы только при наличии определенных данных о промежуточном метаболизме. Соблюдение соответствующих биологических принципов может также оказаться выгодным при выборе наиболее экономичной или наиболее чувствительной методики. Как будет показано ниже, различные применяющиеся в настоящее время изотопы следует вводить в различных количествах этот факт следует учитывать, например, при проведении предварительных опытов с целью оптимизации условий включения предшественника. Кинетика включения предшественника может быть чрезвычайно сложной. Эта тема достаточно хорошо осЕ-г-щена в обзорах [1,96,97] описано и применение математического анализа кинетических данных, который имеет, по-видимому, ограниченное применение, но тем не менее важен как инструмент фундаментального исследования [98,99]. [c.467]

Общий недостаток метода применения тяжелых изотопов и их масс-спектрометрического определения заключается в его невысокой чувствительности, обусловленной, главным образом, относительно большим содержанием (около 1 %) природного С. По этой причине в масс-спектре любого органического соединения с десятью атомами углерода уже содержится изотопный пик , имеющий на одну единицу массы больше, чем молекулярный ион интенсивность этого пика составляет 11 % от интенсивности [М]+. В этих условиях присутствие 2 % меченого соединения с одним атомом или С, увеличивающее интенсивность пика иона [М+1]+ до 13%, заметить практически невозможно. Положение облегчается при введении нескольких меченых атомов в том же самом спектре природная интенсивность пика иона [М + 2] + составит только 1 % от интенсивности пика [М]+, так что добавление 2 % метки 2Н2 или можно обнаружить без труда. Однако и в этом случае точность определения невелика. Если такая точность удовлетворяет требованиям эксперимента, то масс-спектрометрия может служить очень удобным методом исследования. Таким образом, этот метод имеет хотя и ограниченные, но очень полезные сферы применения. Например, чувствительности метода масс-спектрометрии достаточно, чтобы вполне надежно определить число введенных в соединение меченых атомов, если полностью меченный в одном или нескольких положениях предшественник удается включить с разбавлением метки не более, чем в 50 раз, Масс-спектрометрия особенно удобна при работе с соединениями, меченными Н, когда полное дейтерирование предшественника обычно не представляет трудностей и когда желательно избежать проявления изотопных эффектов наглядным примером является широкое использование [Ме 2Нз] метионина для изучения процессов С-метилирования. [c.475]

Азотистый обмен связан преимущественно с обменом белков, структурными единицами которых являются аминокислоты. Поэтому далее представлены накопленные к настоящему времени данные о нарушениях обмена отдельных аминокислот при патологии. Повышенный интерес биохимиков, физиологов и клиницистов к проблемам патологии обмена аминокислот объясняется рядом обстоятельств. Во-первых, имеются экспериментальные доказательства и клинические наблюдения о развитии патологического синдрома, в основе которого лежат нарушения нормального пути обмена отдельных аминокислот в организме. Во-вторых, в последнее время аминокислоты и их производные нашли широкое применение в клинической практике в качестве лекарственных средств например, метионин используется для лечения ряда болезней печени, глутаминовая кислота — некоторых поражений мозга, глутамин — кетонурии и т.д. Наконец, ряд аминокислот и продукты их декарбоксилирования (биогенные амины) оказывают регулирующее влияние на многие физиологические функции организма. Следовательно, знание закономерностей обмена отдельных аминокислот в норме и особенно при патологии представляет исключительный научно-теоретический и практический интерес. [c.464]

Поставщиками одноуглеродных групп могут быть некоторые вещества за счет своих отдельных атомов углерода, как это доказано путем применения меченых атомов. К ним относятся муравьиная кислота [302], уксусная кислота [5], глицин [302], серин (Р-оксиаланин), холин, метионин [304], пировиноградная кислота и др. [c.497]

Белок одноклеточных организмов (БОО) — термин, принятый для обозначения белковых продуктов, синтезируемых монокультурой микробных клеток и использующихся в качестве пищевых добавок или корма для скота. Вопрос об использовании микробной биомассы в качестве источника белка рассматривается вполне серьезно. Это связано не только с дефицитом продовольствия в общемировом масштабе, но и с тем, что содержание белка в большинстве микроорганизмов весьма велико на его долю приходится примерно 60—80% сухой массы клетки. Кроме того, благодаря высокому содержанию метионина, лизина, витаминов и важных минералов БОО обладает более высокой пищевой ценностью, чем некоторые виды пищи растительного и животного происхождения. Но широкое применение БОО сдерживается по ряду причин. [c.301]

Химический синтез полипептидов и белков имеет большое теоретическое и практическое применение. Пептидные модели широко используются для изучения белок-белковых и белково-нуклеиновых взаимодействий. Некоторые гормоны являются пептидами и необходимы в больших количествах для медицинских целей. Некоторые из них, а именно инсулин и вазопрессин, были описаны в 2.1. Огромный интерес к синтетическим пептидам возник, когда открыли большую группу пептидов мозга. Первыми были открыты метионин-энкефалин Tyi—Gly Gly ihe—Met и лейцин-энкефалин Tyi—Gly Gly he—Leu. Эти два пептида связываются с теми же мозговыми рецепторами, что и опиаты, например морфин. Таким образом, их можно использовать вместо морфина в качестве анальгетика. Основное достоинство этих пептидов заключается в том, что опасность привыкания к ним существенно ниже, чем к морфину. [c.283]

Метионин, цистеин, у-аминомасляную кислоту используют в медицине в качестве лекарственных препаратов, ряд аминокислот обладает пестицидным действием, другие находят применение в кожевенной промышленности. [c.15]

Применение. Витамин 8,2 применяют при лечении злокачественной анемии, цирроза печени, при нервных и психических расстройствах. Он широко используется в кормопроизводстве. В настоящее время большинство комбикормов для свиней и птиц обогащают витамином В а, особенно благоприятное действие на животных оказывает сочетание витамина с малыми дозами антибиотиков, в частности, биомицина. Витамин В]з воздействует на кроветворную функцию и на обмен белков, принимает участие в регуляции оптимального содержания в организме животного метионина, валина, треонина, лейцина, изолейцина. [c.46]

Меркаптаны, как метил- и этилмеркаптан, находят многочисленные применения в качестве химических полупродуктов. Метантиол применяют главным образом в синтезе важной аминокислоты —метионина. В указанной выше монографии (65, стр. 165—169) приводятся литературные источники, где описано нрименение меркаптанов в качестве одоризаторов, антиокислителей, средств для борьбы с вредителями сельского хозяйства, флотационных агентов и т. д. [c.269]

Метод был применен для синтеза метионина, осуществляемого через следующие основные стадии [c.367]

Акролеин кипит при 52,5°. Раньше он привлекал к себе внимание как боевое отравляющее вещество. Акролеин легко полимеризуется, но про-дую ы полимеризации пока еще не имеют никакого значения. Недавно его использовали в качестве бифункционального реагента в производстве высокополимеров. Вступая в конденсацию с пентаэритритом, акролеин образует прозрачный, как стекло, полимер, причем с гидроксильными группами пентаэритрита реагируют и карбонильная группа и двойная связь [32]. Среди других применений акролеина следует указать на производство различных инсектицидов и химико-фармацевтических препаратов, а также на синтез метионина СНзЗСН2СН2СН(ЫН2)СООН — ростового вещества для домашней птицы. [c.310]

В настоящее время суммарное производство а-аминокислот составляет в мире около полумиллиона тонн в год. Оно стало крупнотоннажным благодаря их широкому применению как в медицине, так и в сельском хозяйстве (ростстимулирующие кормовые добавки) и в пищевой промышленности (вкусовые и консервирующие вещества). О практическом значении индивидуальных аминокислот говорят масштабы их химического и биохимического синтеза триптофан производят в количестве от 0,2 до 0,3 тыс. т, глицин - 7-10 тыс. т, лизин - около 50 тыс. т, метионин - 150-200 тыс. т и глутаминовую кислоту - более 200 тыс. т в год. [c.36]

Как показали исследонацпя, из лнгроино-керосиновых дистиллятов указанных нефтей методом щелочной экстракции можно выделить меркаптаны в промышленных количествах. Меркаптаны, выделенные из введеновской, ста-роишимбайской и марковской нефтей, использовали в качестве регуляторов молекулярного веса в производстве бутадиен-стирольных каучуков и других полимерных материалов. Находят применение и производятся в промышленных масштабах и другие представители класса меркаптанов, например метилмеркаптан в производстве метионина. [c.29]

Метионин был получен также и без применения -хлорэтилметил-сульфида, исходя из я-бензоиламино-7-бутиролактона и из а-аце-тил-у-бутиролактона В первом из этих синтезов сперва получается этиловый эфир а-бензоиламино-у-хлормасляной кислоты, затем продукт его взаимодействия с метилмеркаптаном, который затем омыляется. Согласно второму способу, получается а-окси-амино-у-бутиролактон, который восстанавливают до а-амино-у-бу-тиролактона и последний превращают в 3,б-бй( ( 5 -оксиэтил)- [c.342]

Из аминокислот жирного ряда наиболее широкое применение в медицине находят глутаминовая кислота, метионин, ами-налон. Первые два препарата являются фармакопейными [c.189]

Окислительная лабильность триптофана в условиях ацидолитического отщепления N"-aMHH03autnTHbix групп требует добавки 2-меркаптоэтанола, дитиотрейтола или другого подходящего восстановителя. Требуются также новые защиты для тиоэфирной функции метионина, так как применение в качестве защитного производного сульфоксида не представляет собой оптимального варианта. [c.188]

Аминокислоты, содержащие серу, отравляют катализатор, но в некоторых случаях при применении избытка катализатора возможно гидрирование пептидов, содержащих метионин [57, 931. Такие защитные группы, как формильная, фталоильная, -толуол-сульфонильная и карбо-трет-бутилоксигруппировка, не отщепляются при каталитическом гидрировании в условиях, обычно применяемых для удаления карбобензилоксигруппы. Бензиловые эфиры, п-нитробензиловые эфиры и бензиловые простые эфиры отщепляются почти так же легко, как и карбобензилоксигруппа. Защитная трифенилметильная группа [1811, как и бензильная группа, защищающая имидазольное кольцо гистидина [46, 1231, отщепляется более медленно. [c.164]

В случае пептидов, содержащих метионин, при применении металлического натрия в жидком аммиаке могут возникнуть затруднения, так как 5-метильная группа в этих условиях легко отщепляется и образуются соответствующие гомоцистеиновые производные [57, 92, 93, 180]. Поэтому к концу восстановления рекомендуется добавлять иодистый метил, чтобы образовавшийся гомоцистеин перевести в метионин [45, 92]. [c.168]

Все серосодержащие соединения нефтей, кроме низкомолекулярных меркаптанов, при низких температурах химически нейтральны и близки по свойствам аренам. Промышленного применения они пока не нашли из-за низкой эффективности методов их выделения из нефтей. В ограниченных количествах выделяют из средних (керосиновых) фракций некоторых нефтей сульфиды для последующего окисления в сульфоны и сульфокислоты. Сернистые соединения нефтей в настоящее время не извлекают, а уничтожают гидрогенизационными процессами. Образующийся при этом сероводород перерабатывают в элементную серу или серную кислоту. В то же время в последние годы во многих странах мира разрабатываются и интенсивно вводятся многотоннажные промышленг ные процессы по синтезу сернистых соединений, аналогичных нефтяным, имеющих большую народнохозяйственную ценность. Среди них наибольшее промышленное значение имеют меркаптаны. Метилмеркаптан применяют в производстве метионина - белковой добавке в корм скоту и птице. Этилмеркаптан - одорант топливных газов. Тиолы С, - С4 - сырье для синтеза агрохимических веществ, применяются для активации (осернения) некоторых ка- [c.82]

Они интересны с точки зрения способа участия введенного углеродного атома в стадии расширения цикла. Эти соединения хорошо изучены, в том числе определены положения атомов кислорода, введенных на стадии действия оксигеназы [42]. Полученные данные свидетельствуют о том, что превращение вероятнее всего осуществляется путем перегруппировки эпоксидированного в боковой цепи о-хинометида (схема 12). Детали механизма отдельных реакций, однако, не выяснены неизвестно, например, происходит ли окисление до ангидрида после расширения цикла или до него, как это показано на схеме. Не ясно также, когда разделяются пути, ведущие к соединениям (54) и (55). Интересно отметить, что локализация радиоактивной метки в этих трополонах из различных предщественников (ацетата, малоната, метионина) оказалась особенно затруднительной из-за недостаточной специфичности химических методов деградации. Напротив, применение методик с использованием позволило довольно быстро установить, что общий механизм биосинтеза трополонов (54) и (55) аналогичен механизму биосинтеза сепедонина (56) (схема 13) с той разницей, что в последнем случае исходным соединением является С-метилированный пентакетид (см. схему 12 и разд. 29.1.3.3). [c.435]

БОК- -аминопроизводные аланина, фенилаланина, треонина, метионина, лейцина и др. были получены с выходами около 70% либо методом смешанных ангидридов, либо с применением дициклогексилкарбодиимида. Полученные полимерные сложные эфиры (III) были использованы в качестве промежуточных соединений для синтеза пептпдов в этнлацетате. Нерастворимые побочные продукты отделяли фильтрованием или центрифугированием и после быстрого удаления растворителя получали хроматографически чистые пептиды. [c.565]

Среди описанных методов химического расщепления наибольшее применение при исследоаании первичной структуры белков находит деградация бромцианом по остаткам метионина. Относительно широко используется расщепление по остаткам триптофана и по связи Asn—Gly. Значительно реже применяют частичный кислотный гидролиз по саязи Asp—Pro и расщепление по остаткам цистеина и тирозина. При расщеплении белков по остаткам метионина, триптофана и цистеина обычно образуются крупные пептидные фрагменты, содержащие в среднем 40 — 80 аминокислотных остаткоа, что связано с низким содержанием этих аминокислот а белках. Более крупные пептиды могут быть получены при расщеплении связей Asn—Gly и Asp—Pro. [c.52]

В настоящее время многие химические, биохимические и биологические псследовапия проводятся с применением радиоактивных изотопов. Препараты с радиоактивными изотопами широко применяются также в клиниках для диагностики и лечения больных. К числу таких препаратов, применяемых в медицине и биологии, относится метионин, меченный 8 . [c.211]

Для уменьшения потерь цистина необходимо применение сне-циаЛьных методик [43]. Часто цистип окисляют до цистеиновой кислоты с помощью надмуравьиной кислоты. В процессе такой обработки метионин превращается в сульфон. [c.392]

Н, если в результате несимметричного замеш ения электрическое поле у ядра сильно неоднородно. Эти исследователи получили резкие линии для некоторых аминокислот и пептидов в растворе трифторуксусной кислоты. Поскольку —Н-сигналы выявляют спин-спиновое взаимодействие с а-протонами, возможность быстрого обмена, приводящего к образованию узкой линии, исключается. Так, например, N—Н-сигналы для К-ацетил-/) -валина, глицил-/)Х-метионина и гликоциамина находят соответственно при 8,28 7,95 и 6,86 м. д. Применение этого метода к решению структурных проблем будет рассмотрено ниже. [c.245]

Применение. Наибольший практич. интерес представляют алифатич. аминокарбоновые к-ты, являющиеся основой синтетич. и природных полиамидов (белков, полипептидов). а-А. используют для получения синтетич. полипептидов. L-a-A., и в особенности те, к-рые не синтезируются в организме человека и наз. незаменимыми А. (валин, лейцин, пзолейцин, фенилаланин, треонин, метионин, лизин, триптофан), широко применяют в медицинской практике. ш-А. п их лактамы служат для промышленного синтеза полиамидов. Ароматич. А. используют в синтезе красителей и лекарственных препаратов. На основе ампиокарбоновых п амипофосфоповых к-т синтезируют селективные комплексообразующие иоиообменники. [c.55]

Мировое производство меркаптанов превышает 100 тыс.т в год [245]. Они находят следующее применение. Метилмеркаптан является сырьем для производства метионина — белковой кормовой добавки. Меркаптаны — используют для одорирования топливных газов, в частности для этого берут легкие меркаптаны оренбургского газового конденсата [53]. Необходимо отметить, что по одорационной способности смесь меркаптанов, выделенных из легких фракций оренбургского газового конденсата, оказалась в 1,35 раза более эффективной, а стоимость их — в несколько раз меньше, чем синтетического этилмеркаптана [53]. Имеющиеся ресурсы меркаптанов на этом месторождении способны обеспечить потребность газовой промышленности в одоранте на многие годы. Меркаптаны i—С используются также в качестве сырья для получения агрохимических веществ, продуктов бытовой химии. Вьюшие меркаптаны g— ie применяют как эффективные регуляторы молекулярной массы при получении различных полимерных материалов. [c.104]

Креатинин представляет собой обычную форму, в виде которой креатин удаляется из организма млекопитающих. Количество креатинина, выделяемое ежедневно взрослым человеком, постоянно, причем оно тем больше, чем более развита мускулатура. В некоторых патологических случаях атрофии мускулатуры выделяются повышенные количества креатинина. Следовательно, креатин синтезируется не в мышцах и выделяется тогда, когда мышцы не способны его потреблять. В результате применения аминокислот, меченных N , было установлено (с применением техники срезов), что синтез креатина происходит в почках из гликоколя и аргинина, дающего гуанидиновый остаток (Бурсук Шенхеймер). Метилирование происходит, однако, в печени, причем метильная группа поставляется метионином (переметили-рование), что было доказано обработкой гуапидиноуксусной кислоты метионином, меченным дейтерием в метильной группе, в присутствии срезов печени (дю Виньо). [c.393]

Большое внимание всегда уделяется применению иммобилизованных ферментов в промышленности. Например, можно упомянуть промышленное производство Ь-метионина из рацемической смеси ацетил-В,Ь-аминокислоты, в котором используется иммобилизованная аминоацилаза [50]. Производительность полностью автоматизированного процесса в ферментном реакторе составляет 700 кг Ь-метионина в день и 60% стоимости обычного одноразового процесса, осуществляемого с использованием нативного фермента [38]. Другим примером является получение 6-аминопенициллано- [c.441]

Интересно, что после применения разных гербицидов в тканях хлопчатника образуются не одинаковые, а различные аминокислоты. Так, например, после обработки гербицидом 2,4-Д появились следующие аминокислоты (в мг% на 100 г абсолютно сухого вещества) цистеин 48, гистидин 60 и пролин 46 после обработки препаратом 2,3,6-ТБ — цистеин 4, орнитин 172, пролин 20 и метионин 36 после обработки препаратом АТА (ами-нотриазол) — гистидин 20, валин 54, триптофан 24 и норвалин 40. [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология